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文檔簡介
烴的衍生物鹵代烴第一頁,共43頁。正方反方鹵代烴應該制止使用鹵代烴不應該制止使用第二頁,共43頁。DDT(1,1-二〔對氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲性能強,有觸殺和胃毒殺蟲作用,對溫血動物毒性低,過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。
P.H.米勒(瑞士化學家〕米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學獎。有利第三頁,共43頁。
DDT的創(chuàng)造標志著化學有機合成農(nóng)藥時代的到來,它曾為防治農(nóng)林病蟲害和蟲媒傳染病作出了重要貢獻。但60年代以來,人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴重的環(huán)境污染,許多國家已制止使用。有害第四頁,共43頁。氟氯烴〔氟里昂〕〔CF2Cl2、CCl3F等〕危害:CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·
鹵代烴釋放的氯原子對臭氧分解起到催化劑作用。有害第五頁,共43頁。第六頁,共43頁。一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子第七頁,共43頁。性質(zhì):無色無味氣體,化學性質(zhì)穩(wěn)定,無毒,易揮發(fā),易液化,不燃燒。用處:滅火劑,霧化劑,冷凍劑,發(fā)泡劑,溶劑。有利1、滅火劑1211氟氯烴〔氟里昂〕〔CF2Cl2、CCl3F等〕2、噴霧推進器
使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化,減壓易汽化第八頁,共43頁。氟氯碳化合物的用處3、冷凍劑
氟利昂加壓易液化,無味無臭,對金屬無腐蝕性。當它汽化時吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻4、起泡劑
使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細小的氣泡第九頁,共43頁。一只老鼠帶來的創(chuàng)造1966年的一天,美國醫(yī)學博士克拉克正在實驗室里研究曾用于制造第一顆原子彈的氟碳化合物溶液,他把這種溶液放在身旁的桌子上。突然,一只老鼠意外地掉進了溶液中。過了好久,克拉克才覺察這個不速之客,并將其撈了出來。結果,本應淹死的老鼠卻抖抖身子,一溜煙地逃之夭夭。這是什么緣故呢?于是克拉克有意將一只白鼠浸入氟碳溶液中,浸一小時、兩小時,幾小時后,撈上來的白鼠仍安然無恙。進一步的研究說明,氟碳溶液具有很強含氧才能,其含氧量比水大10倍,是血液的2倍多。克拉克立即醒悟到它是人造血的理想原料。這個發(fā)現(xiàn)是轟動性的,撥正了人造血液的科研方向。第十頁,共43頁。聚氯乙烯聚四氟乙烯第十一頁,共43頁。干洗液干洗是有機溶液滲入衣物,從紡織纖維的外表除去油污的方法。干洗技術創(chuàng)造于19世紀中期的法國。一天,巴黎一家裁縫店的喬利·貝朗不小心碰翻了煤油燈。燈油灑在一條裙子上,發(fā)現(xiàn)煤油浸過的地方不僅沒有污痕,反倒比別處顯得更干凈。喬利由引受到啟發(fā),他反復進展了試驗。1855年,喬利·貝朗在巴黎創(chuàng)辦了世界上第一家服裝干洗店。干洗誕生后的最初50年間,使用的是苯、煤油、汽油等溶劑。這些溶劑都具有可燃性,經(jīng)常造成火災。1897年,德國萊比錫的呂德維格·安特林創(chuàng)造了使用四氯化碳作干洗劑。四氯化碳的洗滌效果好,不易燃。但有一個令人討厭的缺點,就是帶有刺鼻的異味,而且對設備具有腐蝕性。到1918年,歐洲開場改用三氯乙烯、全氯乙烯來取代四氯化碳。從此,干洗業(yè)漸漸開展起來。第十二頁,共43頁。比賽中,當運發(fā)動肌肉挫傷或扭傷時,隊醫(yī)隨即對準球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點12.27℃),進展部分冷凍麻醉應急處理,乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學方程式(有機物用構造簡式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,該反響的類型是_________。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應急處理的詳細性質(zhì)是:_________________________________加成反響氯乙烷沸點低,揮發(fā)時吸熱。綜合以上內(nèi)容,談談鹵代烴的分類及物理性質(zhì)。歸納一下:第十三頁,共43頁。一、鹵代烴的分類:第十四頁,共43頁。物理性質(zhì)難溶于水,易溶于有機溶劑.液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.第十五頁,共43頁。比照丙烷分子,分析1-溴丙烷引入了Br原子,一樣條件下,密度的大小如何變化?溴原子的引入對1-溴丙烷物理性質(zhì)的影響?純潔的1-溴丙烷是無色液體,有刺激性氣味,難溶于水,可溶于有機溶劑,密度比水大〔1.36g·mL-1〕,沸點70.9℃二、物理性質(zhì)丙烷為無色氣體,沸點為-42.2℃,不溶于水與丙烷比較:第十六頁,共43頁。三、1-溴丙烷的組成和構造構造式:電子式:分子式:構造簡式:請參照模型寫出以下式子:C3H7BrCH3CH2CH2Br
HHHH︰C︰C︰C︰Br︰HHH‥‥‥‥‥‥‥‥HH—C—C—C—BrHHHHH第十七頁,共43頁。請同學們討論,設計一個實驗,證明1-溴丙烷中存在溴元素?對CH3CH2CH2Br化學性質(zhì)的探究設計的理論根據(jù):證明有Br–產(chǎn)生無明顯變化1-溴丙烷AgNO3溶液1-溴丙烷不是電解質(zhì),不能電離出Br-說明:1-溴丙烷+AgNO3不合理如何檢驗出1-溴丙烷中有溴元素呢?第十八頁,共43頁。[實驗]取一個燒瓶,參加約15mL1-溴丙烷、45mL無水乙醇和氫氧化鉀,按右圖裝置連接,水浴加熱,將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,觀察實驗現(xiàn)象。1-溴丙烷在KOH醇溶液中加熱,會如何反響呢?實驗嚴密嗎?第十九頁,共43頁。
除去揮發(fā)出的乙醇,因為乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色;還可通入溴水檢驗,不需要把氣體先通入水中,因為乙醇不會使溴水褪色。檢驗丙烯氣體時,為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前加一個盛有水的洗氣瓶?還可以用什么方法鑒別丙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的洗氣瓶嗎?第二十頁,共43頁。1-溴丙烷與NaOH乙醇混合液四、化學性質(zhì)消去反響現(xiàn)象:溴水褪色消去反響有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子〔如水、HX等〕而生成不飽和化合物〔含碳碳雙鍵、叁鍵〕的反響醇△第二十一頁,共43頁。對消去反響的理解〔1〕脫去小分子〔HBr、H2O等〕概念延伸滿足什么條件才有可能發(fā)生?與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫——鄰碳去小分子——抓住2點能否都發(fā)生消去反應?
CH3CH2Br、、、Cl實驗室如何制乙烯的呢?比照上述兩個方程式,有何共同特點?濃H2SO4170℃CH2=CH2↑
+H2O第二十二頁,共43頁。3-甲基-3-溴己烷發(fā)生消去反響可得到幾種產(chǎn)物?CH3CH2CH2CCH3CH2CH3BrCαβββ發(fā)生消去反響的條件是:碳原子上必須有H原子存在,否那么消去反響無法進展。第二十三頁,共43頁。〔2〕生成不飽和〔含雙鍵或三鍵〕化合物對消去反響的理解緊扣概念CH3CH2CH2OH能否發(fā)生消去反響?能否通過消去反應制備乙炔?用什么鹵代烴?能可以,用CH2Br-CH2Br或CH2=CHBr均可。+2NaBr+2H2O醇△+NaOH2第二十四頁,共43頁。產(chǎn)生淡黃色沉淀反應后溶液稀硝酸AgNO3溶液有Br-電離出說明:反響后溶液+AgNO3不合理說明:反響后溶液,先用HNO3酸化再加AgNO3合理現(xiàn)象:產(chǎn)生黑褐色沉淀原因:未反應完的KOH與硝酸銀溶液反應生成了Ag2O第二十五頁,共43頁。1-溴丙烷C—Br鍵易斷裂,使溴原子易被取代。由于官能團〔-Br〕的作用,1-溴丙烷的化學性質(zhì)比丙烷活潑,能發(fā)生許多化學反響。信息提示:
已知:1-溴丙烷能發(fā)生以下應:CH3CH2CH2Br+H-OHCH3CH2CH2-OH+H-Br在強堿性溶液中并在加熱的條件下會如何變化呢?第二十六頁,共43頁。產(chǎn)生淡黃色沉淀1-溴丙烷與NaOH溶液反應混合液稀硝酸AgNO3溶液有Br-電離出說明:1-溴丙烷+NaOH+AgNO3不合理說明:1-溴丙烷+NaOH,用HNO3酸化再加AgNO3合理現(xiàn)象:產(chǎn)生黑褐色沉淀原因:未反應完的NaOH與硝酸銀溶液反應生成了Ag2O第二十七頁,共43頁。四、化學性質(zhì)水解反響〔取代反響〕NaOH第二十八頁,共43頁。思考1〕如何判斷CH3CH2CH2Br是否完全水解?2〕如何判斷CH3CH2CH2X已發(fā)生水解?看反響后的溶液是否出現(xiàn)分層,如分層,那么沒有完全水解AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化鹵代烴中鹵原子的檢驗:R-XAgCl白色AgBr淺黃色AgI黃色能否???第二十九頁,共43頁。學會交換1、把“—Br〞交換成“—Cl〞,能否發(fā)生反響?誰更容易?對水解反響的深化注重知識遷移—2、把“CH3CH2CH2—”替換“CH3CH2”或如何反應?-CH3呢?CH3CHCH3—能,CH3CH2CH2Br更容易。都能反響,均連上—OH3、鹵代芳香烴發(fā)生水解的條件較苛刻,你學過嗎?第三十頁,共43頁。知識小結溴丙烷的性質(zhì)比較記憶:無醇則有醇,有醇則無醇。取代消去反應物反應條件生成物實質(zhì)結論CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2Br+NaOH水,加熱醇,加熱CH3CH2CH2OH、NaBrCH3CH=CH2、NaBr、H2O1-溴丙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反響—Br被—OH取代鄰碳去HBr第三十一頁,共43頁。在實驗室要分別鑒定1-氯丙烷中的氯元素,設計了以下實驗操作步驟:①滴加AgNO3溶液②參加NaOH水溶液③加熱④用HNO3酸化⑤參加NaOH醇溶液鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是②③④①
或⑤③④①第三十二頁,共43頁。挑戰(zhàn)一下:欲制備較純潔的氯乙烷時,是采用乙烯的加成反響,還是采用乙烷的取代反響?欲將溴乙烷轉化為1,2-二溴乙烷,寫出有關的化學方程式。第三十三頁,共43頁。知識的應用和創(chuàng)新如何利用溴乙烷制備?CH2—CH2——OHOH方法:逆推法。NaOH醇△Br2
水△NaOH水消去加成取代第三十四頁,共43頁。官能團決定有機物的性質(zhì),有機化學即官能團化學。注重知識聯(lián)絡,學會提問尋找根源比照丙烷、1-溴丙烷,它們的性質(zhì)誰更活潑?表如今哪些方面?原因是什么?有機中重要的化學思想基團的互相影響〔基團所處化學環(huán)境不同,表現(xiàn)的性質(zhì)有所不同〕比照丙烷、1-溴丙烷,同為C—H鍵,哪種有機物中更活潑?表如今哪些反響中?第三十五頁,共43頁。五、鹵代烴1.一鹵代烷的通式:R—X或者CnH2n+1X2.鹵代烴的同分異構體和命名①鹵代烴的命名②鹵代烴的同分異構體第三十六頁,共43頁。①鹵代烷烴的命名〔1〕含連接—X的C原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈,命名“某烷〞?!?〕從離—X原子最近的一端編號,命名出—X原子與其它取代基的位置和名稱。碘甲烷氯乙烷3-甲基-2-氯戊烷第三十七頁,共43頁。②一鹵代烴同分異構體的書寫方法〔1〕等效氫問題〔對稱軸〕【練習】CH3CH〔CH3〕CH2CH3的一氯取代物有幾種?〔2〕二鹵代烴同分異構體的書寫方法如,C3H6Cl2的各種同分異構體:一鹵定位,一鹵轉位。〔3〕多鹵代烴同分異構體的書寫方法〔等效思想〕如,二氯代苯有三種同分異構體,四氯代苯也有三種同分異構體,即苯環(huán)上的二氯與四氫等效,
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