第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料【精品】

第二節(jié)

來自石油和煤的兩種基本化工原料

乙烯我們常說，煤是工業(yè)的糧食，石油是工業(yè)的血液，從煤和石油中不僅可以得到許多常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料。例如：從石油中獲得的乙烯就是一種最重要的石油產品，也是重要的石油化工原料；衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志乙烯的產量？這是誰的功勞？如果把青桔子和熟蘋果放在同一個塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時間后青桔子就可以變黃、成熟

乙烯探究實驗：石蠟油（17個C以上）分解實驗（1）加熱分解石蠟油，觀察現(xiàn)象；（2）將產生的氣體分別通入溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液，觀察現(xiàn)象；（3）用排水集氣法收集一試管氣體，點燃觀察燃燒的情況實驗現(xiàn)象結論通入KMnO4(H+)溶液紫色褪去氣體可被KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化碳溶液溶液橙（或黃）色褪去氣體可以與四氯化碳中的溴反應點燃火焰明亮，有黑煙氣體的含碳量高產生的氣體是烷烴嗎？為什么溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液會褪色？這種物質與烷烴的結構有什么差異性？研究表明，石蠟油分解的產物主要是乙烯和烷烴的混合物不飽和烴：分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，碳原子所結合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)，這樣的烴叫做不飽和烴。CH2=CH2CH3CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH3CHCHCHCH乙烯丙烯1,3-丁二烯乙炔丙炔乙烯最簡單的烯烴烯烴：分子中含有C=C的鏈烴類注意：A、分子含有C=C，外延是鏈烴。B、C=C可以一個也可以多個，沒有特別說明僅是含一個C=C的單烯烴。C、通式CnH2n(n≥2)，注意符合該式的不一定是烯烴，也可以使環(huán)烴。一、乙烯的組成、結構空間結構：平面(矩形)任何鍵之間的鍵均角為：1200H×C∷C×HHH···××·HHH—C

C—H∣∣CH2＝CH2電子式結構式結構簡式二、乙烯的物理性質通常情況下,乙烯是無色稍有氣味的氣體；難溶于水；密度較空氣小，在標準狀況下的密度為1.25g/L排水法收集三、乙烯的化學性質1.氧化反應(1)燃燒燃燒，放出大量熱，燃燒時火焰明亮，并產生黑煙CH2=CH2+3O22CO2+2H2O（液）點燃（產生黑煙是因為含碳量高，燃燒不充分；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光）(2)氧化反應常溫下即易被氧化劑氧化。如將乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用于鑒別乙烯和甲烷。有機物得O或去H--氧化反應有機物去O或得H--還原反應想一想:乙烯能和溴水反應嗎?實驗結果甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯能夠使溴的四氯化碳溶液褪色反應實質乙烯分子的雙鍵里的一個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在C＝C上，生成無色的1，2－二溴乙烷CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br1，2-二溴乙烷溴分子

有機物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質的反應叫做加成反應。2、加成反應乙烯還可以與其他物質發(fā)生加成反應CH2=CH2+H2CH3CH3催化劑△CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2ClCH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加壓加熱1，2-二氯乙烷氯乙烷3.*聚合反應由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應叫做聚合反應nCH2=CH2[CH2-CH2]n

催化劑CH4CH2=CH2小結：乙烯和甲烷的化學性質比較通常情況下，不與強酸、強堿、強氧化劑反應，性質穩(wěn)定。碳碳雙鍵中有一個鍵易斷裂，性質活潑。不能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃燒，火焰淡藍色。能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃燒，火焰明亮伴有黑煙。光照下能與氯氣發(fā)生取代反應。能與溴等發(fā)生加成反應。高溫時發(fā)生分解反應在一定條件下能發(fā)生聚合反應。烯烴與烷烴比較：全部是單鍵區(qū)別烯烴(不飽和的烴)烷烴(飽和的烴)結構通式典型化學性質CnH2n(n≥2)CnH2n+2(n≥1)含一個C=C取代反應加成反應、加聚反應易被酸性KMnO4氧化不被酸性KMnO4氧化全部是單鍵1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是()

A.溴水B.酸性高錳酸鉀溶液

C.苛性鈉溶D.四氯化碳溶液2、制取一氯乙烷最好采用的方法是()

A.乙烷和氯氣反應B.乙烯和氯氣反應C.乙烯和氯化氫反應D.乙烷和氯化氫反應

ABC

3.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有()A.COB.CO2C.C2H4D.C2H6C4.乙烯發(fā)生的下列反應中,不屬于加成反應的是()A.與氫氣反應生成乙烷B.與水反應生成乙C.與溴水反應使之褪色D.與氧氣反應生成二氧化碳和水D5.實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應生成少量的二氧化硫。有人設計下列實驗以確認上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。試回答下面問題。(1)下圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①_________；②_________；③_________；④_________(將下列有關試劑的序號填入空格內)。A.品紅溶液B.NaOH溶液C.濃H2SO4D.酸性KMnO4溶液(2)能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是_____________________。(3)使用裝置②的目的是_________________________________。(4)使用裝置③的目的是____________________________。(5)確認含有乙烯的現(xiàn)象是____________________________。

ABAD裝置①中品紅溶液褪色除去SO2氣體，以免干擾乙烯的性質實驗檢驗SO2是否除盡裝置③中的品紅溶液不褪色，裝置④中的酸性KMnO4溶液褪色第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時㈠苯分子的結構的確定1.分子式：C6H61.根據(jù)分子式C6H6，它屬于飽和烴還是不飽和烴？討論：2.根據(jù)飽和鏈烴的通式，苯分子中可能含有的雙鍵數(shù)目？3.寫出C6H6分子的可能鏈狀結構簡式。（不飽和烴）（4）二、苯1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH22、CH2＝C＝C＝

C＝CH—CH33、CH2＝C＝C＝

CH—CH＝CH2實驗：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象：溴水和酸性KMnO4溶液都不褪色。實驗：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象。實驗結論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。實驗結論2：苯分子中6個氫原子處于等同的地位。設問：溶液是否褪色？實驗事實：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一種結構，根據(jù)以上事實可得出苯分子中有幾種等效氫原子？設問：苯分子中有沒有雙鍵？實驗結論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。實驗結論2：苯分子中6個氫原子處于等同的地位。1.根據(jù)分子式推測出苯分子可能具有不飽和烴的結構；探索過程歸納：2.根據(jù)實驗結論1，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結構；3.根據(jù)實驗結論2，推測苯分子可能是環(huán)狀結構。設問：C6H6中6個H處于同等地位，6個C能否形成直鏈？能否形成環(huán)狀？

“夢的啟示”

19世紀60年代，德國化學家凱庫勒已經知道苯的分子式為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經過推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢中看見6個碳原子組成了古怪的形狀。6個碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來牢牢地銜在尾巴尖，就此不動了。凱庫勒哆嗦一下，醒了過來。多么奇怪的夢啊，總共只有一瞬間的夢，但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失，他記住了在夢中看見的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切，后來凱庫勒提出了兩點假設。

凱庫勒假設的苯分子的結構：1.苯分子中的6個碳原子形成平面六邊形；2.苯環(huán)中的碳碳單鍵、雙鍵交替排列。現(xiàn)代科學方法測得的苯分子結構：空間構型：平面正六邊形（凱庫勒式）CCCCCCHHHHHHxxxx和是同種物質（一）、苯的結構分子式：C6H6最簡式：CH結構簡式苯（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學鍵。（4）苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面苯的結構特點小結：（二）、苯的物理性質和用途苯的用途：化工原料、有機溶劑合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑苯通常是無色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水，密度比水小，熔點為5.5℃，沸點為80.1℃。不溶于水,易溶于有機溶劑。苯的特殊結構苯的特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應性質預測2C6H6+15O212CO2+6H2O現(xiàn)象：

明亮的火焰并伴有大量的黑煙（三）、苯的化學性質

1、氧化反應不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。（1）苯與溴的反應Br－Br+催化劑+

HBr－Br溴苯2、取代反應

HO－NO2+濃硫酸+

H2O－NO2硝基苯硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）（２）苯的硝化反應苯的硝化實驗裝置圖3、加成反應催化劑△

+H2苯在一定的條件下能進行加成反應。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷（四）苯的用途及危害室內環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機、電腦終端機和打印機、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。

短時間內吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內的潛伏期可長達12-15年。

苯中毒對身體的危害歸結為3種：致癌、致殘、致畸胎。（五）芳香烴含有苯環(huán)的烴。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯烴：僅由碳和氫兩種元素組成的有機物。㈠烴的分類鏈烴環(huán)烴烷烴CnH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥2）CnH2n-2（n≥2）烴飽和鏈烴不飽和鏈烴芳香烴烯烴炔烴知識總結環(huán)烷烴CnH2n（n≥3）