高中化學(xué)第1節(jié)醇和酚重難點(diǎn)

[考綱定位]

1.了解醇類、酚類物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)及與其他物質(zhì)的聯(lián)系。2.了解官能團(tuán)的概念，并能列舉醇類、酚類物質(zhì)的同分異構(gòu)體。3.能夠舉例說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在的相互影響。第三節(jié)醇和酚2023/2/3醇的同分異構(gòu)體（1）碳鏈異構(gòu)（2）羥基的位置異構(gòu)（3）官能團(tuán)異構(gòu)：相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚（CnH2n+2O）寫(xiě)出C4H10O的所有同分異構(gòu)體,并命名醇

醇的命名（2）編碳號(hào)（1）選主鏈（3）寫(xiě)名稱選最長(zhǎng)碳鏈，且含—OH從離—OH最近的一端起編注明羥基位置（用阿拉伯?dāng)?shù)字）和羥基的個(gè)數(shù)（用“二”、“三”等）2023/2/3江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③寫(xiě)出下列醇的名稱①2，3—二甲基—3—戊醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOH苯甲醇1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）1．醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類別脂肪醇芳香醇實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2OH官能團(tuán)—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連主要化學(xué)性質(zhì)

特性(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)（與HX，分子間脫水成醚，酯化反應(yīng)）(3)消去反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)考點(diǎn)一

醇類催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律1．醇類的催化氧化規(guī)律與羥基相連的碳原子上有氫原子才能發(fā)生氧化反應(yīng)。2．醇的消去反應(yīng)規(guī)律連羥基的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為：

考點(diǎn)一醇類催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律關(guān)鍵提醒

(1)醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。(2)一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳上氫原子的種數(shù)。2023/2/3江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮7實(shí)驗(yàn)室制乙烯為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集

濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？2023/2/3江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮81.放入幾片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2.濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3.酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡瑸榱吮ＷC有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4.溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的液面以下，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。5.為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。乙醇1．酚類與醇類的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)（與HX，分子間脫水成醚，酯化反應(yīng)）(3)消去反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)

特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)—OH與苯環(huán)直接相連(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色考點(diǎn)二有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響3.(2011·北京高考)用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯2．醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較

反應(yīng)試劑類別NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羥基酚羥基羧羥基√√√×√√×√√××√A4．茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是(

)①分子式為C15H14O7

②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶1

④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br24molA．①②B．②③C．③④

D．①④D2、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi)：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無(wú)明顯現(xiàn)象

紅褐色沉淀血紅色溶液有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是(

)A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)D．苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代B

(2013·重慶高考)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)——————[1個(gè)示范例]——————【解析】

A．X的結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)醇羥基，且鄰位碳原子上均有H原子，都能發(fā)生消去反應(yīng)。B.Y中的2個(gè)氨基和1個(gè)亞氨基能與3個(gè)羧基發(fā)生類似酯化的反應(yīng)。C.X的分子式為C24H40O5，與HBr反應(yīng)，是3個(gè)Br原子取代3個(gè)—OH，產(chǎn)物的分子式為C24H37O2Br3。D.飽和碳鏈都是呈鋸齒狀的，但癸烷的對(duì)稱程度較好，而Y的結(jié)構(gòu)由于含有N原子而對(duì)稱程度差(可由NH3的三角錐形分析)，極性較強(qiáng)?！敬鸢浮?/p>

B考向預(yù)測(cè)1考查醇的化學(xué)性質(zhì)1．(2012·大綱全國(guó)卷)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：————————[2個(gè)預(yù)測(cè)練]————————【答案】

D考向預(yù)測(cè)2醇的消去反應(yīng)和催化氧化的規(guī)律2．(2014·佛山模擬)下列物質(zhì)中，既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)催化氧化生成醛的是(

)【解析】

四種醇均能發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生消去反應(yīng)的為A、D，但A催化氧化生成酮，選D。【答案】

D3．苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)的比較【解析】

B中是由于官能團(tuán)不同導(dǎo)致性質(zhì)不同。

A中苯環(huán)與甲基相互影響；C中苯環(huán)和乙基對(duì)羥基的影響不同；D中羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響?！敬鸢浮?/p>

B【答案】

A【解析】

由兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：兒茶素A的分子式為C15H14O7，①正確；分子中含有兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，1mol兒茶素A最多能與6molH2加成，②錯(cuò)誤；分子中含有5個(gè)酚羥基、一個(gè)醇羥基，1mol兒茶素A可與6mol金屬鈉反應(yīng)，可與5molNaOH反應(yīng)，③錯(cuò)誤；與足量濃溴水反應(yīng)時(shí)，溴可取代兩個(gè)苯環(huán)中的4個(gè)氫原子，④正確；故選D。【答案】

高效訓(xùn)練6

道題【解析】

醇是指羥基與除苯環(huán)以外的烴基相連而形成的一類烴的含氧衍生物。只有C項(xiàng)是羥基與苯環(huán)直接相連而形成了酚?！敬鸢浮?/p>

C2．(選修5P70T4)針對(duì)下圖所示乙醇分子結(jié)構(gòu)，下述關(guān)于乙醇在各種化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂情況的說(shuō)法不正確的是(

)A．與醋酸、濃硫酸共熱時(shí)，②鍵斷裂B．與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，①鍵斷裂C．與濃硫酸共熱至170℃時(shí)，②、④鍵斷裂D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)，①、③鍵斷裂【解析】

乙醇分子中羥基與烴基相連，兩者相互影響，使其性質(zhì)與烷烴不同，其性質(zhì)一般都會(huì)與羥基有關(guān)。如在與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙醇提供的羥基氫與乙酸提供的羧基中的羥基結(jié)合生成一分子水，同時(shí)獲得了乙酸乙酯，所以A項(xiàng)不正確。與金屬鈉反應(yīng)是置換出乙醇分子中的羥基氫，乙醇消去反應(yīng)時(shí)由羥基和與其相連碳原子的鄰位碳上的氫脫去水而生成烯烴，乙醇在催化氧化時(shí)，羥基中的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結(jié)合生成氫氣而脫去?！敬鸢浮?/p>

A3．(選修5P55T2)寫(xiě)出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件。4．(2012·江蘇高考)(雙選)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(

)A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)【答案】

BC5．貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式(反應(yīng)條件略去)如下：下列敘述錯(cuò)誤的是(

)A．FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC．常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D．C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物【答案】

B6．(2012·四川高考)已知：—CHO＋(C6H5)3P===CH—R―→—CH===CH—R＋(C6H5)3P===O，R代表原子或原子團(tuán)。W是一種有機(jī)合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH，其合成方法如下：其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機(jī)物，合成過(guò)程中的其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去。X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N，N的相對(duì)分子質(zhì)量為168。

(3)寫(xiě)出X與W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式：__________________________________________________。(4)寫(xiě)出含有3個(gè)碳原子且不含甲基的X的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________________________________________________________。(5)寫(xiě)出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________________。【解析】

解題關(guān)鍵：①正確理解信息，并運(yùn)用信息；②根據(jù)N的相對(duì)分子質(zhì)量確定X的結(jié)構(gòu)；③運(yùn)用逆推法分析轉(zhuǎn)化關(guān)系。本題可以從兩個(gè)角度突破：一是W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH，X與W發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯N的相對(duì)分子質(zhì)量為168，其中來(lái)自酸的部分“OC—CH==CH—CH==CH—CO”的相對(duì)分子質(zhì)量為108，則來(lái)自醇的部分的相對(duì)分子質(zhì)量為60，又因W是由X經(jīng)一系列轉(zhuǎn)化得到的，W是二元酸，則X應(yīng)為二元醇，經(jīng)討論可得符合條件的二元醇為乙二醇，故X為乙二醇。二是也可以由W逆推，則Z為CH3CH2OOC—CH==CH—CH==CH—COOCH2CH3，利用題目中給出的信息，“CHCH”部分來(lái)自醛，故Y是乙二醛，則X是乙二醇。(1)W所含的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羧基，故可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)。(2)由羰基和乙烯的平面結(jié)構(gòu)可知，W中的所有原子都可以共面。(3)W是二元酸，乙二醇為二元醇，生成相