有機(jī)會(huì)考復(fù)習(xí)

高二會(huì)考復(fù)習(xí)--有機(jī)化學(xué)師大二附中王勤一、有機(jī)化學(xué)在會(huì)考中的地位有機(jī)化學(xué)知識(shí)在會(huì)考中約占15分實(shí)驗(yàn)中約占5分二、會(huì)考中對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)的要求層次A層次：30個(gè)B層次：6個(gè)（甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸的化學(xué)性質(zhì)）C層次：1個(gè)（綜合能力的考查）建議：文科：基礎(chǔ)知識(shí)，會(huì)考說(shuō)明、會(huì)考匯編理科：主干知識(shí)的梳理，能力的提升三、知識(shí)點(diǎn)的復(fù)習(xí)1、有機(jī)物的命名2、易混淆的概念與類別的辨析3、有機(jī)分子結(jié)構(gòu)—同分異構(gòu)現(xiàn)象4、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)--官能團(tuán)的性質(zhì)及有機(jī)合成5、有機(jī)實(shí)驗(yàn)6、有機(jī)計(jì)算有機(jī)物的命名1、命名原則“習(xí)慣命名”：正、異、新*系統(tǒng)命名法——選主定位寫(xiě)基名，簡(jiǎn)先繁后位次清。2、有機(jī)物命名（1）烷、烯、炔、醇、醛、酸（2）芳香族（鄰、間、對(duì)）（3）酯練習(xí)給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名

CH3（1）CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH2CH3練習(xí)給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名

（2）CH3CH2CH2CH2CH2CH3CHCH2

練習(xí)給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名

（3）CH3CH2(CH3)CHCH3給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名

（4）CH3CH2CHCH3CH2CH2CH3CH2OH練習(xí)給下列物質(zhì)按系統(tǒng)命名法命名（5）CH2OOCCH3

CH2OOCCH3（6）COOCH2CH3

COOCH2CH3（7）C6H5COOCH2C6H5易混淆的概念與類別的辨析1、五同（1）同位素（2）同素異形體（3）同系物（4）同分異構(gòu)體（5）同一物質(zhì)同系物的判斷：通式相同、結(jié)構(gòu)相似、同一類物質(zhì)、組成上相差n個(gè)“CH2”原子團(tuán)同系物的理解：1.結(jié)構(gòu)相似的含義2.同系物的推廣3.同系物的性質(zhì):物理性質(zhì)遞變（隨碳原子數(shù)變化）化學(xué)性質(zhì)相似3、醇與酚4、硝基化合物與硝酸酯5、酯與油脂6、分餾與干餾取決于—OH連接的烴基取決于—NO2連接的原子油脂是一類特殊的酯前者是物理變化——石油；后者是化學(xué)變化——煤。2、芳香烴與芳香族化合物7、裂化與裂解8、直餾汽油和裂化汽油后者是深度裂化，故得到的產(chǎn)物有所不同！前者是飽和烴；后者含不飽和烴——溴水鑒別有機(jī)分子結(jié)構(gòu)

——同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)現(xiàn)象（1）引起同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因（2）常見(jiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象碳原子成四鍵，其連接方式的多樣性！類別異構(gòu)（官能團(tuán)異構(gòu)）碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)（2）常見(jiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象類別異構(gòu)（官能團(tuán)異構(gòu)）CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH6n-6OCnH2nO2烯烴和環(huán)烷烴炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴飽和一元醇、飽和一元醚飽和一元醛、飽和一元酮酚、芳香醇、芳香醚飽和一元酸、飽和一元酯、羥醛（2）常見(jiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象類別異構(gòu)（官能團(tuán)異構(gòu)）C6H12O6C12H22O11注意：(C6H10O5)n葡萄糖和果糖蔗糖和麥芽糖淀粉和纖維素，但不是同分異構(gòu)體關(guān)系！2、同分異構(gòu)體的基本書(shū)寫(xiě)方式判類別；寫(xiě)碳鏈；移官位；氫飽和。主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由邊到心；連接不能到端。3、尋找一取代或二取代及多取代產(chǎn)物（1）一取代找等效氫原子！等效碳原子上連接的是等效氫！對(duì)稱軸法！3、尋找一取代或二取代及多取代產(chǎn)物（2）二取代思維有序！思維過(guò)程：先確定一取代產(chǎn)物；依次放第二個(gè)取代基，注意放過(guò)的等效的地方不要再放第二個(gè)取代基！3、尋找一取代或二取代及多取代產(chǎn)物（3）多取代產(chǎn)物的確定思維的轉(zhuǎn)換！

CH3CH2CH3的二氯代物有

種，其六氯代物有

種。4、立體異構(gòu)的初步認(rèn)識(shí)（1）、原有的知識(shí)基礎(chǔ)

CH2Cl2為何沒(méi)有同分異構(gòu)體？②CH2=CH2雙鍵不能旋轉(zhuǎn)所造成的同分異構(gòu)現(xiàn)象；4、立體異構(gòu)的初步認(rèn)識(shí)（2）、知識(shí)的延伸立方烷的結(jié)構(gòu)有如圖所示的分子結(jié)構(gòu)，討論：（1）分子式？（2）其一氯代物有？種？有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化----（官能團(tuán)的性質(zhì)）*基本官能團(tuán)的性質(zhì)*官能團(tuán)間的相互影響有機(jī)化學(xué)反應(yīng)各類烴的通式烴的衍生物的通式OH類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)烷烴單鍵（C－C）1.穩(wěn)定:通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)（鹵代）3.氧化反應(yīng)（燃燒）4.加熱分解烯烴雙鍵（C＝C）

二烯烴（－C＝C－C＝C－）1.加成反應(yīng)（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反應(yīng)（燃燒；被

KMnO4[H+]氧化）3.加聚反應(yīng)加成時(shí)有1.4加成和1.2加成類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)炔烴叁鍵(CC)1.加成反應(yīng)（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物

苯環(huán)（）苯環(huán)及側(cè)鏈1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加H2）3.燃燒側(cè)鏈易被氧化、鄰對(duì)位上氫原子活潑類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)醇（R－OH）烴基與－OH直接相連，O－H、C－O鍵均有極性1.與活潑金屬反應(yīng)(Na、K、Mg、Al等）2.與氫鹵酸反應(yīng)3.脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水和分子間脫水）4.氧化（燃燒、被氧化劑氧化）5.酯化反應(yīng)酚

OH（）苯環(huán)與－OH直接相連，O－H極性大1.弱酸性（與NaOH反應(yīng)）2.取代反應(yīng)（鹵代、硝化）3.顯色反應(yīng)(與FeCl3)類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)醛

O（R－C－H）

O－C－雙鍵有極性，有不飽和性1.加成反應(yīng)（加H2）2.具還原性（與弱氧化劑）羧酸

O（R－C－OH）

O－OH受－C－影響，變得活潑，且能部分電離出H+1.具酸類通性2.酯化反應(yīng)酯

O（R－C－OR’）

OR－C－與－OR’間的鍵易斷裂水解反應(yīng)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)（1）取代反應(yīng)（包括縮聚）（2）加成反應(yīng)（包括加聚）（3）消去反應(yīng)（4）氧化反應(yīng)還原反應(yīng)取而代之合二為一一分為二（別忽略小分子）加氧去氫加氫去氧1.反應(yīng)類型取代反應(yīng):

烷烴（鹵代）苯及同系物（鹵代、硝化）醇（鹵代）、苯酚（溴代）酯化取代反應(yīng):

水解反應(yīng)：

鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)分子間脫水：醇分子間、醇羧酸分子間、酚醛樹(shù)脂、羧酸分子間

縮聚反應(yīng)：取代反應(yīng):

加成反應(yīng)：

烯、炔烴（加H2、HX、H2O），

苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2）。加聚反應(yīng)：烯烴等消去反應(yīng)：

乙醇（分子內(nèi)脫水）鹵代烴氧化反應(yīng)：

如：烯、炔、苯的同系物醇（去氫）、醛（加氧）還原反應(yīng)：

如：醛（加氫）。取代加成消去加聚氧化還原酯化水解乙醇...

2.注意有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化，能區(qū)別同一有機(jī)物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式。在下圖所示的乙醇分子結(jié)構(gòu)中：

ＨＨ

②

①

⑤

Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ

④

③

ＨＨ

什么情況下，①鍵斷裂？

什么情況下，②鍵斷裂？

什么情況下，①、②鍵斷裂？什么情況下，②、④鍵斷裂？

什么情況下，①、③鍵斷裂？

什么情況下，⑤鍵才斷裂？

②丁二烯型

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB催化劑溫度壓強(qiáng)①乙烯型

adadnC＝CC－Cbeben催化劑加聚歷程混合型

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化劑O催化劑有機(jī)物影響性質(zhì)甲烷不易被氧化劑氧化（不使酸性KMnO4溶液褪色）甲苯CH4分子中H被－C6H5取代苯環(huán)的烴基部分苯環(huán)對(duì)甲基的影響，（－CH3）易被氧化使其活性增強(qiáng)（使酸性KMnO4溶液褪色）

3.相同官能團(tuán)連在不同有機(jī)物分子中對(duì)性質(zhì)的影響。有機(jī)物影響性質(zhì)

苯苯的硝化反應(yīng)只能得

到一硝基苯

甲苯C6H6分子中H被－CH3取代甲苯的硝化反應(yīng)能得

甲基對(duì)苯環(huán)的影響，到2，4，6－三硝基甲

使其活性增強(qiáng)苯

苯與苯酚有機(jī)物影響性質(zhì)苯苯的溴代反應(yīng)①液溴②催化劑③只能得到一溴代苯（溴苯）苯酚C6H6分子中H被－OH取代苯酚的溴代反應(yīng)羥基對(duì)苯環(huán)的影響，①濃溴水②不需使其活性增強(qiáng)催化劑③能得到2，4，6－三溴苯酚

乙醇、苯酚和乙酸有機(jī)物影響性質(zhì)乙醇－C2H5是推電子基團(tuán)，非電解質(zhì)，無(wú)酸性使得－OH的鍵極性減弱與金屬鈉反應(yīng)苯酚苯環(huán)是吸電子基團(tuán)，有極弱酸性與金屬鈉、使得－OH的鍵的極性稍增大氫氧化鈉溶液、碳酸鈉溶液反應(yīng)不能使紫色石蕊試劑變紅乙酸CH3CO－（乙酰基）有弱酸性使得－OH的鍵的極性增大與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸鈉溶液和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能使紫色石蕊試劑變紅如：羥基的比較C2H5-OH

OHOCH3C-OHNaNaOHNaHCO34.通過(guò)典型代表物的性質(zhì)，建立烴及其衍生物之間的相互關(guān)系網(wǎng)。如:炔烯醇醛酸酯（1）基本反應(yīng)的應(yīng)用與遷移條件不同，產(chǎn)物不同；醇、醛、酸、酯間的相互轉(zhuǎn)換聚合反應(yīng)與反推單體常見(jiàn)脫去水分子的反應(yīng)（2）引入官能團(tuán)的方法碳數(shù)減少的方法；增加碳數(shù)的方法；—OH的引入（一個(gè)、二個(gè)、位置的變換）—COOH的引入

有機(jī)實(shí)驗(yàn)

一、有機(jī)物的鑒別1、溴水（1）不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴及烴的衍生物有還原性的物質(zhì)（3）產(chǎn)生沉淀：苯酚注意區(qū)分：溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng)水層無(wú)色：發(fā)生上述反應(yīng)或萃?。?）不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴及烴的衍生物、苯的同系物有還原性物質(zhì)3、銀氨溶液：

4、新制氫氧化銅懸濁液（1）H+（2）—CHO5、三氯化鐵溶液：苯酚2、酸性高錳酸鉀溶液醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖等二、分離、提純1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異，采用過(guò)濾、分餾、蒸餾、萃取后分液等方法。2、化學(xué)方法：一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。

（1）常見(jiàn)氣態(tài)有機(jī)物四碳及四碳以下的烴、甲醛、一氯甲烷（2）水溶性易溶：醇、醛、低級(jí)羧酸等難溶：比水輕：烴、酯、油脂等比水重：溴苯、硝基苯等分散系所用試劑分離方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）甲苯（乙醛）

1、乙烯：無(wú)水乙醇和濃硫酸2、乙炔：碳化鈣與水3、溴苯：苯和液溴、鐵4、硝基苯：苯和濃硝酸、濃硫酸

5、乙酸乙酯：乙酸和乙醇、濃硫酸三、有機(jī)物的制取1、反應(yīng)條件的選擇（1）需加熱的反應(yīng)水浴加熱：制硝基苯及銀鏡反應(yīng)、酯的水解酒精燈直接加熱：制乙烯，酯化反應(yīng)及與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)（2）不需要加熱的反應(yīng)制乙炔、溴苯2、溫度計(jì)水銀球插放位置（1）液面下：測(cè)反應(yīng)溫度，如制乙烯（2）水浴中：測(cè)反應(yīng)條件溫度，如制硝基苯（3）蒸餾燒瓶支管口略低處：測(cè)產(chǎn)物沸點(diǎn)，如石油分餾

4、使用回流裝置（1）簡(jiǎn)易冷凝管（空氣）：長(zhǎng)彎導(dǎo)管：制溴苯長(zhǎng)直導(dǎo)管：制硝基苯（2）冷凝管（水）：石油分餾

有機(jī)計(jì)算1、分子量的確定（1）標(biāo)準(zhǔn)狀況M=22.4ρ（2）相同條件M=M′D2、分子式的確定（1）根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)加以確定（2）根據(jù)燃燒產(chǎn)物的量加以確定（3）根據(jù)商余法確定烴的分子式3、根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)一、分子量、分子式、結(jié)構(gòu)式的確定分析：MA=1.96g?L-1×22.4L?mol-1=44g?mol-11molA中含C=（44g×54.5%）/12g?mol-1=2mol含H=（44g×9.10%）/1g?mol-1=4mol含O=（44g×36.4%）/16g?mol-1=1mol∴分子式為C2H4O

MB=2g?mol-1×30=60g?mol-11molB中含C=（60g×60%）/12g?mol-1=3mol含H=（60g×13.33%）/1g?mol-1=8mol含O=（60g×26.67%）/16g?mol-1=1mol∴分子式為C3H8O●燃燒產(chǎn)物只有H2O和CO2

烴和烴的含氧衍生物●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比較：（1）等物質(zhì)的量時(shí)：一比C，二比H，三去O（2）等質(zhì)量時(shí)：列關(guān)系式

二、燃燒規(guī)律的應(yīng)用：

例：物質(zhì)的量相同的下列有機(jī)物，充分燃燒耗氧量最大的是

A．C2H2B．C2H6

C．C4H6D．C4H8答案：D（1）生成CO2相等：指分子中C原子數(shù)相等，即A（H2O）m如：C2H4

和C2H5OHC2H2和CH3CHO（2）生成H2O相等：指分子中H原子數(shù)相等，即A（CO2）m如：CH4

和C2H4O2C2H6和C3H6O2

2、總物質(zhì)的量相等，任意混合，耗氧量相等例：下列各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分各取1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧量不相同的是

A．乙烯和乙醇

B．乙炔和乙醛

C．乙烷和乙酸甲酯

D．乙醇和乙酸答案：D3、總質(zhì)量相等，任意混合，生成CO2相等，即含碳量相等；生成H2O相等，即含氫量相等。（1）相對(duì)分子質(zhì)量相等：指同分異構(gòu)體（2）相對(duì)分子質(zhì)量不相等：指最簡(jiǎn)式相同（特例）例：A、B是分子量不相等的兩種有機(jī)物。無(wú)論A、B以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量不變，完全燃燒后生成水的質(zhì)量也不變。試寫(xiě)出符合上述情況的三組不同種類有機(jī)物的分子式（）和（）；（）和（）；（）和（）；A、B應(yīng)滿足的條件是（）。答案：

C2H2

和C6H6；C2H4和C3H6；CH2O和C2H4O2A、B應(yīng)滿足的條件是含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等。三、混合氣體成分的確定：

CH4C2H6C3H8C4H10C2H4C3H6C4H8C2H2C3H4C4H61、利用平均值觀點(diǎn)確定混合氣體的成分2、利用差值法確定分子中的含H數(shù)CxHy+（x+y/4）O2—→xCO2+y/2H2OΔV1