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植物次生代謝物質(zhì)種類及結(jié)構(gòu)次生代謝產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)差異很大,通常歸為萜類化合物(萜類、甾體類)、酚類化合物(苯丙烷類、醌類、黃酮類、鞣質(zhì))、含氮化合物(生物堿、氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸)和其他次生代謝產(chǎn)物四大類。(1)酚類廣義的酚類分為黃酮類、簡(jiǎn)單酚類和黃酮類。黃酮類是以一大類苯色同環(huán)為基礎(chǔ),具有C3、C6、CH6結(jié)構(gòu)的酚類化合物,其生物合成的前體是苯丙氨酸和烏龍基輔酶A。根據(jù)在B環(huán)上的連接位置的不同可分為2-苯基衍生物(黃酮、黃酮醇類)3-苯基衍生物(異黃酮)和4-苯基衍生物(新黃酮),很多黃酮類成分用于心血管疾病的治療,如槐樹(shù)槐米中的蘆丁是用于治療毛細(xì)血管脆性引起的出血癥及輔助治療高血壓,許多異黃酮是植保素。簡(jiǎn)單酚類是含有一個(gè)被烴基取代苯環(huán)的化合物,某些成分有調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)的作用,有些是植保素的重要成分。醌類化合物是有苯式多環(huán)烴氫化合物(如萘、蒽等)的芳香二氧化物。醌類的存在是植物成色的主要原因之一,有些醌類是抗菌、抗癌的主要成分,如胡桃醌和紫草寧。舉例(1)苦蕎麥中含有黃酮類物質(zhì),主要成分是蘆丁。蘆丁含量占總黃酮的70~90%,蘆丁又名蕓香甙、維生素P,具有降低毛細(xì)血管脆性和異常通透性,改善微循環(huán)的作用,在臨床上主要用于糖尿病、高血壓、高血糖等的輔助治療。而蘆丁在其它谷物中幾乎沒(méi)有。(2)胡桃醌作為氫化胡桃醌(三羥基萘)的苷存在于胡桃科植物胡桃及其同屬植物黑核桃的未成熟的外果皮(青皮)中??蓮奶烊晃镔|(zhì)中分離,也可化學(xué)合成。桃醌具有止血和抗菌活性,也曾用于治療濕疹、牛皮和發(fā)癬。2)萜類化合物萜類化合物是由異戊二烯單元(5碳)組成的化合物,通過(guò)異戊二烯途徑(又稱甲羥戊酸途徑),由2個(gè)、3個(gè)或4個(gè)異戊二烯單元分別組成產(chǎn)生的單萜、倍半萜和二萜稱為低等萜類。單萜和倍半萜是植物揮發(fā)油的主要成分,也是香料的主要成分,許多倍半萜和二萜化合物是植保素。一些萜類成分具有重要的藥用價(jià)值,如倍半萜成分青蒿素是治療瘧疾的最佳藥物,抗癌藥物紫杉醇是二萜類生物堿,存在于裸子植物紅豆杉中。甾類化合物和三萜的合成前體都是含30個(gè)碳原子的鯊烯,高等萜類。甾類化合物由1個(gè)環(huán)戊烷并多氫菲母核和3個(gè)側(cè)鏈基本骨架組成植物體內(nèi)三萜皂苷元和甾體皂苷元分別與糖類結(jié)合形成三萜皂苷如人參皂苷和薯蕷皂苷等。舉例(1)青蒿素來(lái)源主要是從青蒿中直接提取得到;或提取青蒿中含量較高的青蒿酸,然后半合成得到。除青蒿外,尚未發(fā)現(xiàn)含有青蒿素的其它天然植物資源。主要用于間日瘧、惡性瘧的癥狀控制,以及耐氯喹蟲(chóng)株的治療,也可用以治療兇險(xiǎn)型惡性瘧,如腦型、黃疸型等。亦可用以治療系統(tǒng)性紅斑狼瘡與盤狀紅斑狼瘡。(2)紫杉醇是紅豆杉屬植物中的一種復(fù)雜的次生代謝產(chǎn)物,也是目前所了解的惟一一種可以促進(jìn)微管聚合和穩(wěn)定已聚合微管的藥物。通過(guò)II-III臨床研究,紫杉醇主要適用于卵巢癌和乳腺癌,對(duì)肺癌、大腸癌、黑色素瘤、頭頸部癌、淋巴瘤、腦瘤也都有一定療效。(3)含氮有機(jī)物含氮有機(jī)化合物中最大的一類次生代謝物質(zhì)是生物堿,是一類含氮的堿性天然產(chǎn)物,已知的達(dá)5500種以上。按其生源途徑可分為真生物堿、偽生物堿和原生物堿。真生物堿和原生物堿都是氨基酸衍生物,但后者不含雜氮環(huán)。偽生物堿不是來(lái)自氨基酸,而是來(lái)自萜類、嘌呤和甾類化合物。許多生物堿是藥用植物的有效成分,如小檗堿、莨菪堿等,還有些是植保素。含氮有機(jī)化合物還有胺類、是NH3中的氫的不同取代產(chǎn)物;非蛋白氨基酸,即蛋白質(zhì)氨基酸類似物;生氰苷,即植物生氰過(guò)程中產(chǎn)生HCN的前體物質(zhì)如苦杏仁苷和亞麻苦苷。舉例(1)檗堿又稱黃連素。一種常見(jiàn)的異喹啉生物堿,分子式C20H18NO4。它存在于小檗科等四個(gè)科十個(gè)屬的許多植物中。對(duì)溶血性鏈球菌,金黃色葡萄球菌,淋球菌和弗氏、志賀氏痢疾桿菌等均有抗菌作用,扁桃體并有增強(qiáng)白血球吞噬作用,對(duì)結(jié)核桿菌、鼠疫菌也有不同程度的抑制作用,對(duì)大鼠的阿米巴菌也有抑制效用。小檗堿在動(dòng)物身上有抗箭毒作用,并具有末梢性的降壓及解熱作用。小檗堿的鹽酸鹽(俗稱鹽酸黃連素)已廣泛用于治療胃腸炎、細(xì)菌性痢疾等,對(duì)肺結(jié)核、猩紅熱、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定療效。中醫(yī)常用黃連、黃柏、三顆針及十大功勞等作清熱解毒藥物,其中主要有效成分即小檗堿主要用于治療胃腸炎、細(xì)菌性痢疾等腸道感染、眼結(jié)膜炎、化膿性中耳炎等有效。近來(lái)還發(fā)現(xiàn)本品有阻斷a-受體,抗心律失常作用。(2)苦杏仁甙主要存在于苦杏、苦扁桃、桃、油桃(nectarines)、枇杷、李子、蘋果、黑櫻桃等果仁和葉子中,苦杏仁皮中不含苦杏仁甙??嘈尤受湛商禺愋缘匾种瓢㈦逅卵巧?作用強(qiáng)度與血液中苦杏仁苷濃度有關(guān)。苦杏仁苷還具有抗凝血作用。(4)其他除了上述的主要三大類外,植物還產(chǎn)生多炔類、有機(jī)酸等次生代謝物質(zhì)多炔類是植物體內(nèi)發(fā)現(xiàn)的天然炔類有機(jī)酸廣泛地分布于植物各個(gè)部位。舉例綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一。綠原酸具有較廣泛的抗菌作用,但在體內(nèi)
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