高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚 微課

（人教版）第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)《醇酚》導(dǎo)學(xué)案（第一課時(shí)醇）【學(xué)習(xí)目標(biāo)】：了解醇的概念、分類、物理性質(zhì)及幾種典型醇的用途；掌握乙醇的消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)；了解乙二醇和丙三醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途?！緦W(xué)習(xí)重、難點(diǎn)】：醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)【學(xué)習(xí)過程】舊知再現(xiàn)：1．乙醇的分子式為，根據(jù)有機(jī)物的價(jià)鍵特征，寫出符合其組成的可能的結(jié)構(gòu)式。2．烴的衍生物是指。以前學(xué)過的等就屬于烴的衍生物。3．官能團(tuán)是指。常見的官能團(tuán)的名稱和結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮浚裕┬轮骄浚夯顒右唬捍嫉母拍睢⒎诸?.概念:①與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為②—O—H。2.分類:根據(jù)醇分子中所含③羥基數(shù)目,可以分為④一元醇、⑤二元醇和⑥多元醇。一元醇的通式為⑦COH。乙二醇的結(jié)構(gòu)簡式為⑧HOCHH,丙三醇俗稱⑨甘油。乙二醇和丙三醇都是⑩無色、黏稠、有甜味的液體,易溶于水和乙醇。其中,乙二醇可作汽車用防凍液,丙三醇可用于配制化妝品。

3.命名(1)選主鏈:將含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。(2)編碳號:從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子編號定位。(3)寫名稱:羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示,羥基的個(gè)數(shù)用漢字?jǐn)?shù)字表示。答案：①羥基②—O—H③羥基④一元醇⑤二元醇⑥多元醇⑦CnH2n+1OH⑧HOCH2CH2OH⑨甘油⑩無液水乙醇乙二醇丙三醇羥基相連羥基位置個(gè)數(shù)活動二：醇的物理性質(zhì)1.沸點(diǎn):①相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。②飽和一元醇隨分子中碳原子的個(gè)數(shù)的增加,醇的沸點(diǎn)逐漸升高。③碳原子數(shù)目相同時(shí),羥基的個(gè)數(shù)越多,醇的沸點(diǎn)越高。

2.溶解性:甲醇、乙醇、丙醇等低級醇可以與水以任意比互溶,這是由于這些醇與水形成了氫鍵。答案：高于升高高以任意比互溶氫鍵活動三：乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.與鈉等活潑金屬反應(yīng):。

2.消去反應(yīng):。

3.取代反應(yīng)(1)乙醇分子間的脫水反應(yīng):如果把乙醇與濃硫酸共熱的溫度控制在140℃,乙醇將以另一種方式脫水,即每兩個(gè)乙醇分子間脫去一個(gè)水分子,生成的有機(jī)物是乙醚。反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(2)與氫溴酸的取代反應(yīng):。

4.氧化反應(yīng)(1)銅催化作用下:。

(2)乙醇可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,使酸性重鉻酸鉀溶液由橙色變?yōu)榫G色。答案：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑↑+H2O乙醚2C2H5OHC2H5OC2H5+H2OC2H5—OH+H—BrC2H5—Br+H2O2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O褪色由橙色變?yōu)榫G色【實(shí)驗(yàn)探究】乙醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)室利用如圖所示裝置(夾持及加熱裝置已略去)驗(yàn)證加熱乙醇與濃H2SO4的混合液時(shí)會產(chǎn)生乙烯氣體。(1)配制乙醇和濃硫酸的混合液時(shí),正確的操作方法是什么?碎瓷片的作用是什么?(2)加熱時(shí),發(fā)現(xiàn)未加熱到170℃時(shí),裝置Ⅱ中的液面分層,試分析上層液體的成分是什么?寫出生成該液體反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)若去除裝置Ⅱ,是否可以確認(rèn)乙烯的生成?請說明理由。參考答案：(1)將濃硫酸緩慢用玻璃棒引流至盛有乙醇的燒杯中,邊加邊攪拌;防止液體在加熱時(shí)暴沸。(2)乙醚(CH3CH2OCH2CH3);2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O(3)不可以,反應(yīng)溫度過高時(shí)有可能生成SO2,也能使溴水褪色?！窘馕觥?1)乙醇的密度小于濃硫酸的密度,為防止混合時(shí)液體飛濺,應(yīng)將濃硫酸緩慢倒入乙醇中。(2)在140℃時(shí)乙醇分子間脫水,生成乙醚。(3)由于濃H2SO4具有強(qiáng)氧化性,它可將乙醇氧化為C或CO2,而本身被還原為SO2,實(shí)驗(yàn)時(shí)可用氫氧化鈉溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì)?！舅伎冀涣鳌?.含有羥基的化合物是否均屬于醇類?2.能否用甲醇或乙醇萃取溴水中的溴?為什么?3.濃硫酸在乙醇的消去反應(yīng)中有哪些作用?4.乙醇的結(jié)構(gòu)可表示為,它易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。其結(jié)構(gòu)中各鍵斷裂時(shí),發(fā)生的反應(yīng)類型各是什么?參考答案：1.不是。2.不能;甲醇或乙醇等低級醇可以與水以任意比互溶,故不能從溴水中萃取溴。3.濃硫酸作催化劑和脫水劑。4.(1)若只斷裂③號共價(jià)鍵,發(fā)生的是取代反應(yīng),如C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O;(2)若同時(shí)斷裂①、③號鍵,發(fā)生的是消去反應(yīng),如C2H5OHCH2CH2↑+H2O;(3)若同時(shí)斷裂②、④號鍵,發(fā)生的是氧化反應(yīng),如2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。【拓展探究】：1.所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎?2.所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)嗎?3.檢驗(yàn)乙醇消去產(chǎn)物前先加入NaOH溶液,其目的是什么?4.溴乙烷和乙醇的消去反應(yīng)有什么異同?參考答案：1.不是;從乙醇消去反應(yīng)原理可知,在形成碳碳雙鍵時(shí),斷裂C—O鍵和羥基鄰位碳上的C—H鍵。故醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)必須滿足如下條件:(1)醇分子中至少有兩個(gè)碳原子;(2)羥基的鄰位碳原子上必須有氫原子。2.不是;能發(fā)生催化氧化的醇必須滿足連接羥基的碳原子上一定含有氫原子。3.乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),若溫度過高,會發(fā)生副反應(yīng),產(chǎn)生SO2和CO2,溴水和酸性KMnO4溶液會被SO2還原而褪色,干擾乙烯的檢驗(yàn)。加入NaOH溶液,可防止副產(chǎn)物對實(shí)驗(yàn)的干擾。4.(1)反應(yīng)條件不同:前者是NaOH醇溶液,加熱;后者是濃硫酸,加熱。(2)斷鍵位置不完全相同:前者是C—Br鍵和C—H鍵;后者是C—O鍵和C—H鍵。(3)反應(yīng)產(chǎn)物不完全相同:二者都生成乙烯,但前者小分子是HBr,后者是H2O。(4)形成化學(xué)鍵相同:二者都生成碳碳雙鍵?！眷柟逃?xùn)練】：1.下列四種醇中不能被催化氧化的是()A.B.C. D.2.二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,它一旦進(jìn)入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述中正確的是()A.不能發(fā)生消去反應(yīng) B.能發(fā)生取代反應(yīng)C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO33.分子式為C7H16O的飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種單烯烴,則該醇的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的()A. B.C. D.CH3(CH2)5CH2OH4.1mol分子式為C3H8O的液態(tài)有機(jī)物A,與足量的金屬鈉作用,可以生成11.2LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則A分子中必含有一個(gè)(填官能團(tuán)的名稱);若該官能團(tuán)位于碳鏈的一端,則A的結(jié)構(gòu)簡式為;A與濃硫酸共熱至170℃以上,發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為;A在銅作催化劑時(shí),與氧氣共熱可以生成C,該氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

答案：1.D2.B【解析】由二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,分子中含有2個(gè)醇羥基,具有醇的性質(zhì),能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng);又根據(jù)“相似相容”原理,它應(yīng)該溶于水和乙醇;很明顯其組成不符合CnH2nO3。3.C4.羥基;CH3CH2CH2OH;CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑+H2O；2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O【解析】該有機(jī)物與產(chǎn)生的H2的物質(zhì)的量之比為2∶1,結(jié)合其分子式,即可確定其中含有一個(gè)羥基。思維導(dǎo)圖構(gòu)建①羥基②數(shù)目③高于④任意比⑤0.5⑥碳碳雙鍵⑦乙醚⑧乙烷⑨乙醛（第二課時(shí)酚）【學(xué)習(xí)目標(biāo)】：掌握苯酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途及檢驗(yàn)方法；通過比較苯酚、乙醇結(jié)構(gòu)及性質(zhì),加深對有機(jī)物中因基團(tuán)之間影響而造成物質(zhì)性質(zhì)變化的理解，培養(yǎng)觀察分析能力和歸納推理能力?！緦W(xué)習(xí)重、難點(diǎn)】：酚的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)【學(xué)習(xí)過程】舊知再現(xiàn)：1．醇、酚的概念：醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。2.醇的分類：3.醇的化學(xué)性質(zhì)：如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示：以1-丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。(1)與Na反應(yīng)_______________________________，______________。(2)催化氧化________________________________，______________。(3)與HBr的取代________________________________，______________。(4)濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水________________________________，______________。(5)與乙酸的酯化反應(yīng)________________________________，______________。答案：(1)2CH3CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑①(2)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O①③CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O②(4)CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3CHCH2↑＋H2O②⑤(5)新知探究：活動一：酚的結(jié)構(gòu)①羥基與②苯環(huán)直接相連而形成的化合物叫酚。答案：①羥基②苯環(huán)活動二：苯酚1.分子組成與結(jié)構(gòu)③苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚,俗稱④石炭酸,分子式為⑤CO,結(jié)構(gòu)簡式為⑥或⑦COH,官能團(tuán)的名稱是⑧羥基。

2.物理性質(zhì)純凈的苯酚是⑨無色晶體,露置在空氣中因⑩氧化而呈粉紅色;具有特殊氣味,室溫下在水中的溶解度是9.3g,當(dāng)溫度高于65℃時(shí),則能與水混溶,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性,如不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。

3.化學(xué)性質(zhì)(1)苯酚的酸性:苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為:。

(2)苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng):。

(3)顯色反應(yīng):苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。

(4)氧化反應(yīng):苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。4.用途：苯酚是重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等,也可用作消毒劑。答案：③苯酚④石炭酸⑤C6H6O⑥(或)⑦C6H5OH⑧羥基⑨無⑩氧化粉紅特殊9.3g混溶乙醇腐蝕性酒精+NaOH+H2O+3Br2↓+3HBr紫褪【實(shí)驗(yàn)探究】苯酚的化學(xué)性質(zhì)已知在常溫下測得濃度均為0.1mol·L-1的下列五種溶液的pH:溶質(zhì)Na2CO3NaHCO3CH3COONaNaClpH11.011.68.47.97.0(1)通過上述數(shù)據(jù)判斷鹽酸、碳酸、苯酚的酸性由強(qiáng)到弱的順序。(2)運(yùn)用實(shí)驗(yàn)來證明苯酚和鹽酸的酸性強(qiáng)弱,寫出實(shí)驗(yàn)原理(用化學(xué)方程式表示)。(3)由表中數(shù)據(jù)可知,苯酚的酸性強(qiáng)于NaHCO3,試寫出苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)通過實(shí)驗(yàn)來證明苯酚與碳酸的酸性強(qiáng)弱,寫出實(shí)驗(yàn)原理(用化學(xué)方程式表示)。答案：(1)鹽酸>碳酸>苯酚(2)HCl++NaCl(3)+Na2CO3+NaHCO3(4)+CO2+H2O+NaHCO3【思考交流】1.如何區(qū)分醇和酚?2.脂肪醇、芳香醇和酚均含有—OH,它們?nèi)咧g的性質(zhì)有什么區(qū)別?3.若向苯酚鈉溶液中通入少量CO2,能否生成Na2CO3?4.根據(jù)苯酚的性質(zhì),實(shí)驗(yàn)室中應(yīng)該如何保存苯酚?答案：1.羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇;若羥基直接與苯環(huán)相連,則該有機(jī)物稱為酚。2.脂肪醇中—OH與鏈烴基相連,芳香醇中—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連,二者主要化學(xué)性質(zhì)相同,能發(fā)生以下反應(yīng):①與鈉反應(yīng)、②取代反應(yīng)、③消去反應(yīng)(部分醇不可以)、④氧化反應(yīng)、⑤酯化反應(yīng),將紅熱的銅絲插入其中均有刺激性氣味產(chǎn)生。酚中的—OH與苯環(huán)直接相連,主要化學(xué)性質(zhì):①弱酸性、②取代反應(yīng)、③顯色反應(yīng)(如與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng))。3.苯酚鈉溶液與CO2反應(yīng)時(shí),只生成苯酚和NaHCO3,是由于苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3-強(qiáng),而與通入CO4.密封保存;因?yàn)楸椒颖┞对诳諝庵?易被空氣中的氧氣氧化?！就卣固骄俊勘椒拥幕瘜W(xué)性質(zhì)已知在常溫下測得濃度均為0.1mol·L-1的下列五種溶液的pH:溶質(zhì)Na2CO3NaHCO3CH3COONaNaClpH11.011.68.47.97.0(1)通過上述數(shù)據(jù)判斷鹽酸、碳酸、苯酚的酸性由強(qiáng)到弱的順序。(2)運(yùn)用實(shí)驗(yàn)來證明苯酚和鹽酸的酸性強(qiáng)弱,寫出實(shí)驗(yàn)原理(用化學(xué)方程式表示)。(3)由表中數(shù)據(jù)可知,苯酚的酸性強(qiáng)于NaHCO3,試寫出苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)通過實(shí)驗(yàn)來證明苯酚與碳酸的酸性強(qiáng)弱,寫出實(shí)驗(yàn)原理(用化學(xué)方程式表示)。答案：1.在苯酚分子中,苯環(huán)影響了羥基上的氫原子,使它比乙醇分子中羥基上的氫更容易電離,使溶液顯弱酸性,其電離方程式為+H+。2.苯酚加入濃溴水中產(chǎn)生三溴苯酚沉淀,稀溴水加入苯酚中產(chǎn)生的三溴苯酚溶于過量的苯酚中。3.苯酚與濃溴水反應(yīng),甲苯與液溴(鐵催化)反應(yīng),顯然苯酚苯環(huán)上的氫容易被取代,說明羥基對苯環(huán)上氫原子的影響大于甲基的影響。4.在苯酚和苯的混合物中加入NaOH溶液,充分振蕩后靜置,用分液漏斗分離出上層液體(苯),向下層液體中通入CO2氣體即得到苯酚。【鞏固訓(xùn)練】1.下列對苯酚的認(rèn)識錯(cuò)誤的是()A.有腐蝕性,濺在皮膚上可用酒精沖洗B.酸性比碳酸的強(qiáng)C.苯酚與溴的反應(yīng)可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定D.苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵