高中化學(xué)人教版第三章有機化合物單元測試 全國公開課

第2課時苯[目標(biāo)導(dǎo)航]1.了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。2.掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點。3.掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。一、苯的分子結(jié)構(gòu)1．組成與結(jié)構(gòu)分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H62.結(jié)構(gòu)特點(1)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(2)分子中6個碳原子和6個氫原子共平面。(3)6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學(xué)鍵。議一議如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵交替？答案苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯的鄰位二取代物只有一種，這些都說明苯的分子中碳碳鍵不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。二、苯的性質(zhì)1．物理性質(zhì)顏色：無色；氣味：有特殊氣味；狀態(tài)：液體；毒性：有毒；在水中的溶解性：不溶于水；密度：(與水相比)比水小。是一種重要的有機溶劑。2．化學(xué)性質(zhì)由于苯分子中，碳原子間是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，因而苯兼有烷烴和烯烴的性質(zhì)。(1)氧化反應(yīng)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但能夠燃燒，燃燒時發(fā)生明亮并帶有濃煙的火焰。燃燒的化學(xué)方程式為2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點燃))12CO2＋6H2O。(2)取代反應(yīng)①與溴的反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②硝化反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)加成反應(yīng)在一定條件下，苯可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。提醒制取溴苯時應(yīng)用液溴而不是溴水。3．苯的同系物甲苯的分子式C7H8，結(jié)構(gòu)簡式，二甲苯的分子式C8H10，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，分別為鄰二甲苯，間二甲苯，對二甲苯。甲苯和二甲苯都可發(fā)生上述類似的取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。議一議(1)如何證明苯與溴單質(zhì)發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)？(2)苯與溴的取代產(chǎn)物溴苯為無色、不溶于水且比水重的油狀液體，而實際實驗中得到的溴苯因溶有溴而呈黃褐色，如何提純得到無色的溴苯？答案(1)苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時生成HBr，若發(fā)生加成反應(yīng)則無HBr生成。將反應(yīng)產(chǎn)生的氣體先通過四氯化碳(除去溴蒸氣，防止其與水反應(yīng)生成HBr)，再通入硝酸銀溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，說明發(fā)生的是取代反應(yīng)。(2)將呈黃褐色的溴苯與NaOH溶液混合，充分振蕩后靜置，使液體分層，然后分液。一、苯及其他烴的共面問題例1下列有機分子中，所有的原子不可能在同一個平面上的是()A．CH2=CHCl B．C． D．解析判斷有機物分子中原子共面問題，必須熟悉三種代表物的空間結(jié)構(gòu)。即：CH4，正四面體，最多三個原子共面；CH2=CH2，平面結(jié)構(gòu)；，平面結(jié)構(gòu)。A、C中把氯原子看作氫原子，所以全部共面；B中苯環(huán)平面和乙烯基平面可以共面，D中含有甲基(—CH3)，所以不可能所有的原子共面。答案D歸納總結(jié)1．典型空間結(jié)構(gòu)(1)甲烷型：正四面體→凡是碳原子與4個原子形成4個共價鍵時，其空間結(jié)構(gòu)都是四面體，5個原子中最多有3個原子共平面。(2)乙烯型：平面結(jié)構(gòu)→與碳碳雙鍵直接相連的4個原子與2個碳原子共平面。(3)苯型：平面結(jié)構(gòu)→位于苯環(huán)上的12個原子共平面，位于對角線位置上的4個原子共直線。2．單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)對于一些復(fù)雜的有機物分子結(jié)構(gòu)，要解剖成若干個基本單元，由整體到局部，然后再回到整體。每一個基本單元的空間構(gòu)型都要搞清楚，有時憑借局部即可判斷整體。在拼接或組合時要注意是否可以發(fā)生鍵的旋轉(zhuǎn)。變式訓(xùn)練1下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是()A．甲苯()B．硝基苯()C．2-甲基丙烯()D．2-甲基丙烷()答案D解析苯與乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，因此A、B、C三項的碳原子都可能共平面；2-甲基丙烷是以甲烷為基礎(chǔ)的結(jié)構(gòu)，而甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。二、苯的重要性質(zhì)例2下列關(guān)于苯的說法中正確的是()A．苯與H2在一定條件下的加成產(chǎn)物環(huán)己烷()中，所有碳原子在同一平面上B．表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯烴相同C．苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子遠(yuǎn)沒有飽和，因此能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色D．苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，因此苯可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)解析環(huán)己烷中碳原子的成鍵情況類似于烷烴中碳原子的成鍵情況，故環(huán)己烷中所有碳原子不在同一個平面上；凱庫勒式()不能真正代表苯分子的結(jié)構(gòu)，苯分子中并不存在單雙鍵交替的情況，因此不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色。答案D歸納總結(jié)苯、甲烷與乙烯的結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較物質(zhì)甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)特點正四面體平面形平面正六邊形與Br2反應(yīng)Br2試劑溴蒸氣溴水或溴的CCl4溶液液溴反應(yīng)條件光照無FeBr3反應(yīng)類型取代加成取代氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃燒燃燒時火焰呈淡藍(lán)色燃燒時火焰明亮，帶黑煙燃燒時火焰明亮，帶濃煙鑒別不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色不能和溴水反應(yīng)，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色變式訓(xùn)練2苯與乙烯相比較，下列敘述正確的是()A．都可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)B．都容易發(fā)生加成反應(yīng)C．乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能發(fā)生加成反應(yīng)D．乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能答案D解析苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，A錯誤；乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，而苯只有在特殊條件下才能發(fā)生加成反應(yīng)，B、C錯誤；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正確。1．在下列有機物中，能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)，又能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的是()A．乙烯B．苯C．甲烷D．乙烷答案A2．下列屬于取代反應(yīng)的是()A．甲烷燃燒B．在鎳做催化劑的條件下，苯與氫氣反應(yīng)C．苯的硝化反應(yīng)D．乙烯通入酸性KMnO4溶液中答案C解析甲烷燃燒屬于氧化反應(yīng)，A錯誤；在鎳作催化劑的條件下苯與氫氣反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，B錯誤；苯的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，C正確；乙烯通入酸性KMnO4溶液中發(fā)生氧化反應(yīng)，D錯誤。3．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A．苯是無色、帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)D．苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)答案D4．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳碳鍵的長度完全相等③苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷()④經(jīng)實驗測得對二甲苯()只有一種結(jié)構(gòu)⑤苯在溴化鐵作催化劑條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色A．②③④B．②④⑤C．①③⑤D．①②⑤答案D解析如果苯環(huán)為單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則其中的雙鍵可被酸性KMnO4溶液氧化，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵長度不同，因此①②⑤可證明苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)。如果苯環(huán)是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則苯環(huán)中含有三個雙鍵，同樣1mol苯可與3molH2加成生成環(huán)己烷，因此③錯誤。如果苯環(huán)是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，對二甲苯可寫成和兩種形式，若把第一種形式進行上下翻轉(zhuǎn)，即可得到第二種形式，即這兩種形式為同一種結(jié)構(gòu)，因此不能通過對二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)證明苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，④錯誤。點撥苯分子里不存在碳碳雙鍵，其中6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的共價鍵；苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上。苯分子不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可證明苯分子中不含有碳碳雙鍵；苯分子中的碳碳鍵長度相等、鄰二取代產(chǎn)物不存在同分異構(gòu)體，都可說明苯不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。5．實驗室用苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)制取硝基苯的裝置如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)反應(yīng)需在50～60℃的溫度下進行，圖中給反應(yīng)物加熱的方法是水浴加熱，其優(yōu)點是______________________________和________________________。(2)在配制混合酸時應(yīng)將____________加入到____________中去。(3)該反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________________________________________________________________________________________________；反應(yīng)類型：________________。(4)由于裝置的缺陷，該實驗可能會導(dǎo)致的不良后果是________________________________________________________________________。(5)反應(yīng)完畢后，除去混合酸，所得粗產(chǎn)品用如下操作精制：①蒸餾②水洗③用干燥劑干燥④用10%NaOH溶液洗⑤水洗正確的操作順序是______________。A．①②③④⑤ B．②④⑤③①C．④②③①⑤ D．②④①⑤③答案(1)便于控制溫度受熱均勻(2)濃硫酸濃硝酸(3)取代反應(yīng)(4)苯、濃硝酸揮發(fā)到空氣中，造成污染(5)B解析(1)水浴加熱的優(yōu)點是受熱均勻、便于控制溫度。(2)濃硝酸的密度小于濃硫酸的密度，因此兩種酸混合時，把濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，邊加邊攪拌。(3)苯和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，硝基取代苯環(huán)上的一個氫原子，其化學(xué)方程式：。(4)苯、濃硫酸是易揮發(fā)性液體，根據(jù)裝置圖的特點，會造成苯、濃硝酸的揮發(fā)，污染空氣。(5)硝基苯中混有混合酸，先用水洗，除去大部分混合酸，然后用10%NaOH溶液洗滌，除去剩下的酸，再用水洗，除去堿，接著用干燥劑除去水，最后蒸餾得到溴苯，B正確。[基礎(chǔ)過關(guān)]題組1苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()A．苯主要是從石油分餾中獲得的一種重要化工原料B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中六個碳碳化學(xué)鍵完全相同D．苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色答案C2．苯的泄漏會造成嚴(yán)重的危險，以下說法有科學(xué)性錯誤的是()A．由于大量苯溶入水中，滲入土壤，會對周邊農(nóng)田、水源造成嚴(yán)重的污染B．由于苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì)，周圍地區(qū)如果有火星就可能引起爆炸C．可以采取抽吸水渠中上層液體的辦法，達到部分清除泄漏物的目的D．由于苯有毒，所有工作人員在處理事故時，都要做相關(guān)防護措施答案A解析苯難溶于水，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，有毒。3．下列實驗中，不能獲得成功的是()A．用水檢驗苯和溴苯B．苯、濃硫酸、濃硝酸共熱制硝基苯C．用溴水除去混在苯中的己烯D．苯、液溴、溴化鐵混合制溴苯答案C解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上層，溴苯的密度比水大在下層，可以檢驗；在濃H2SO4催化作用下，苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯；溴與己烯加成后生成的產(chǎn)物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化鐵催化下能反應(yīng)生成溴苯。題組2芳香烴及性質(zhì)判斷4．下列物質(zhì)是苯的同系物的是()A．B．C．D．答案D5．已知：CH4＋Br2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Br＋HBr；將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有()①②③④⑤⑥⑦A．只有①②③ B．只有④⑤⑥⑦C．只有①⑤ D．①②③④⑤⑥⑦答案B解析在鐵與溴生成的FeBr3的催化作用下，甲苯與溴只能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。6．對于苯乙烯()有下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；⑥所有的原子可能共平面。其中正確的是()A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥ D．全部正確答案C解析苯乙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，故應(yīng)具有苯和乙烯的性質(zhì)，如碳碳雙鍵既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能發(fā)生硝化反應(yīng)；苯乙烯屬于烴類，而烴都難溶于水但易溶于有機溶劑(如苯)中；從分子結(jié)構(gòu)看，苯乙烯是苯、乙烯兩個平面結(jié)構(gòu)的組合，這兩個平面有可能重合，C正確。題組3烴的性質(zhì)7．用分液漏斗可以分離的一組混合物是()A．溴和CCl4 B．苯和溴苯C．硝基苯和水 D．汽油和苯答案C解析A、B、D的物質(zhì)可以互溶，不會分層，不可用分液漏斗分離。8．下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()①SO2②CH3CH2CH=CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②答案D解析SO2具有還原性，能被強氧化劑Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3CH2CH=CH2中有雙鍵，遇Br2能發(fā)生加成反應(yīng)，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，從而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此過程屬物理變化過程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。9．請將下列物質(zhì)能夠發(fā)生的反應(yīng)類型填寫在下表中：①由乙烯制氯乙烷②乙烷與氯氣，光照③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液⑤由苯制取溴苯⑥乙烷在空氣中燃燒⑦由苯制取硝基苯⑧由苯制取環(huán)己烷反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)答案②⑤⑦①③⑧[能力提升]10．下列敘述中錯誤的是()A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50～60℃反應(yīng)生成硝基苯B．苯乙烯()在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷()C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷D．甲苯()與氯氣在光照條件下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯()答案D解析A項正確，苯與濃硝酸、濃硫酸的混合液加熱時發(fā)生反應(yīng)：H2O；B項正確，苯乙烯()中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，二者都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成；C項正確，乙烯(CH2=CH2)雙鍵中的一個鍵斷裂，Br2中的Br—Br鍵斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成1,2-二溴乙烷(Br—CH2—CH2—Br)；D項錯誤，光照是烷烴發(fā)生取代反應(yīng)的條件，且取代的是烷烴或烷烴基中的氫原子，故甲苯()與氯氣光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)時取代的是—CH3上的氫而非苯環(huán)上的氫。11．有4種無色液態(tài)物質(zhì)：①1-己烯[CH3(CH2)3CH=CH2]、②己烷[CH3(CH2)4CH3]、③苯()、④甲苯()，請回答下列問題：(1)不能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是________________(寫編號)，生成的有機物是____________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。此反應(yīng)屬于________________反應(yīng)。(2)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________________(寫編號)，與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________，此反應(yīng)屬于____________反應(yīng)。(3)不能與Br2水反應(yīng)但能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的是________________(寫編號)。答案(1)③溴苯HBr取代(2)①CH3(CH2)3CH=CH2＋Br2→CH3(CH2)3加成(3)④[拓展探究]12．某化學(xué)課外小組查閱資料知：苯和液溴在有溴化鐵(FeBr3)存在的條件下可發(fā)生反應(yīng)生成溴苯和溴化氫，此反應(yīng)為放熱反應(yīng)。他們設(shè)計了下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A中。如圖是制取溴苯的裝置。試回答：(1)裝置A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________________________________________________________________________________