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課時(shí)作業(yè)10芳香烴一、選擇題1.下列敘述中,錯(cuò)誤的是()A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55~60℃反應(yīng)生成硝基苯B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯解析:甲苯與氯氣在光照下反應(yīng),氯原子取代甲基上的氫原子,而不是取代苯環(huán)上的氫原子,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:D2.苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響,下列關(guān)于甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中,能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響的是()A.甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高錳酸鉀褪色C.甲苯能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D.1mol甲苯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析:A項(xiàng),甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng),不能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響;B項(xiàng),甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,生成苯甲酸,說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響;C項(xiàng),烴燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰與烴中碳的含量有關(guān),不能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響;D項(xiàng),1mol甲苯或1mol苯都能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),不能說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有影響,故選B。答案:B3.分子式為C7H8的某有機(jī)物,它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能與溴水反應(yīng)。該有機(jī)物在一定條件下與H2完全加成,其生成物的一氯代物的種類有()A.3種B.4種C.5種D.6種解析:分子式為C7H8的某有機(jī)物,它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能與溴水反應(yīng),可以判斷出一定是甲苯,甲苯與氫氣完全加成后,生成甲基環(huán)己烷,分子中有五種不等效氫原子,因此其生成物的一氯代物的種類共有五種。答案:C4.如圖是兩種烴的球棍模型,有關(guān)它們的說法,正確的是()A.兩者互為同分異構(gòu)體B.兩者都是苯的同系物C.兩者都能使酸性KMnO4溶液褪色D.兩者的一氯代物的數(shù)目相等解析:根據(jù)球棍模型可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,可以看出,兩者分子式不同,不是同分異構(gòu)體;兩者都含有苯環(huán),但A的側(cè)鏈不是乙基,因此A不是苯的同系物,而B是苯的同系物;兩者的側(cè)鏈中直接與苯環(huán)連接的碳原子上都有氫原子,故兩者都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;A分子中有5種H原子(乙烯基上2種,苯環(huán)上3種),其一氯代物有5種,B分子中有4種H原子(兩個(gè)甲基上的H原子是1種,苯環(huán)上有3種),其一氯代物有4種,數(shù)目不相等。答案:C5.甲苯的苯環(huán)上有5個(gè)氫原子,其中若有兩個(gè)氫原子分別被羥基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,則可形成的有機(jī)物同分異構(gòu)體有()A.9種 B.10種C.12種 D.15種解析:二取代物的書寫可以采用定一議二法:先在苯環(huán)上確定氯原子(—Cl)的位置,再討論羥基(—OH)的幾種可能位置。答案:B6.在分子中,能在同一平面上的碳原子至少有()A.7個(gè) B.8個(gè)C.9個(gè) D.14個(gè)解析:苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中12個(gè)原子共平面,且處在對(duì)角線位置的碳原子、氫原子共直線。分析如左下圖的結(jié)構(gòu)時(shí),受苯環(huán)書寫形式的局限而認(rèn)為至少1~8碳原子共平面,實(shí)質(zhì)上應(yīng)該是4、7、8、11四個(gè)碳原子共直線,兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞該直線旋轉(zhuǎn),若兩個(gè)平面如右下圖所示,至少有9個(gè)碳原子共面。若兩個(gè)平面重合,則所有的碳原子均在同一平面上,最多有14個(gè)碳原子共面。答案:C7.工業(yè)上將苯蒸氣通過熾熱的鐵合成可作熱載體的化合物,該化合物分子中苯環(huán)上的一氯代物有3種,1mol該化合物催化氫化時(shí)最多消耗6mol氫氣。這種化合物可能是()解析:1mol甲苯只能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),A不正確;1molB物質(zhì)能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng),但其苯環(huán)上的一氯代物只有1種,B不正確;C中的一氯代物有2種;D中有2個(gè)苯環(huán),可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng),其苯環(huán)上的一氯代物有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。答案:D8.分子組成為C9H12的苯的同系物,已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,下列說法中正確的是()A.該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng),但能發(fā)生取代反應(yīng)B.該有機(jī)物不能使KMnO4酸性溶液褪色,但能使溴水褪色C.該有機(jī)物分子中的所有原子可能在同一平面上D.該有機(jī)物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體解析:A項(xiàng):苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng):苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色,不能使溴水褪色,錯(cuò)誤;C項(xiàng):由于側(cè)鏈為烷烴基(—C3H7),故所有原子不可能共平面,錯(cuò)誤;D故正確答案為D。答案:D9.跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng),生成的一鹵代物只有一種的是:A.②④ B.②③⑥C.②③④ D.只有②解析:鹵代物的種類分別為①2種②1種③1種④6種⑤6種(④、⑤是一樣的)⑥1種。答案:B10.下列物質(zhì)中,既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色,又能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是()①CH3CH2CH2CH3②CH3CH2CH=CH2A.①②③④ B.②③④C.②④ D.只有②解析:①丁烷不能使溴水褪色,也不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色;②1-丁烯分子中含有碳碳雙鍵,既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,也能被高錳酸鉀酸性溶液氧化而使高錳酸鉀酸性溶液褪色;③苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,不能被高錳酸鉀酸性溶液氧化,但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色;④鄰二甲苯苯環(huán)上的甲基可以被高錳酸鉀酸性溶液氧化,從而使高錳酸鉀酸性溶液褪色,二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色,但是萃取屬于物理變化過程;因此本題中符合題意的只有②。答案:D11.分子式為C8H8的有機(jī)物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,并且它的分子中碳上的一個(gè)氫原子被氯取代后的一氯代物只有一種,該有機(jī)物可能是()解析:B項(xiàng)的分子式為C8H10,與題意不符,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng)的分子式為C8H8,但分子中不含不飽和鍵,不能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色,C項(xiàng)錯(cuò)誤;A、D項(xiàng)的有機(jī)物都能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色,但A項(xiàng)的一氯代物不止1種,D項(xiàng)的一氯代物只有1種,故A項(xiàng)錯(cuò)誤,D項(xiàng)正確。答案:D12.某有機(jī)物分子中碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之比為34,其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的倍,在鐵屑存在時(shí)與溴發(fā)生反應(yīng),能生成2種一溴代物。該有機(jī)物可能是()A.CH≡C—C(CH3)2C(CH3)3C.(CH3)2C=CH—C(CH3)2CH2CH3D.解析:由題意知,該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量Mr=16×=120。由碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之比為34可得,該烴的分子式為C9H12,是苯的同系物。鐵屑存在時(shí)與溴發(fā)生反應(yīng),能生成2種一溴代物,說明苯環(huán)上的一溴代物有2種,只能是B項(xiàng),D項(xiàng)苯環(huán)上的一溴代物有4種。答案:B二、填空題13.苯的同系物中,有的側(cè)鏈能被KMnO4酸性溶液氧化,生成芳香酸,反應(yīng)如下:(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被KMnO4酸性溶液氧化為芳香酸,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________;乙能被KMnO4酸性溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸,則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種,試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________________________________________________。解析:本題主要考查苯的同系物的結(jié)構(gòu)推斷及性質(zhì)。(1)據(jù)題目信息,苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸),說明苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈,可能是兩個(gè)乙基,也可能是一個(gè)甲基和一個(gè)丙基,而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和),兩個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對(duì)位3種可能,故分子式為C10H14,有兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物有3×3=9(種)可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為C10H14的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種,其苯環(huán)上可能只有2個(gè)相同的側(cè)鏈且位于對(duì)位,或4個(gè)相同的側(cè)鏈。答案:14.某含苯環(huán)的化合物A,其相對(duì)分子質(zhì)量為104,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%。(1)A的分子式為____________。(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________,反應(yīng)類型是____________。(3)已知:。請(qǐng)寫出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。(4)一定條件下,A與氫氣反應(yīng),得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%,寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。(5)在一定條件下,由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________________________________。解析:A分子中含碳原子N(C)=eq\f(104×%,12)=8,由104-8×12=8可以判斷剩余部分為氫原子,且N(H)=8。A的分子式為C8H8。因分子中含有苯環(huán),A可表示為C6H5-C2H3,即A為。答案:(1)C8H815.已知:①RNH2+R′CH2Cleq\o(→,\s\up7(一定條件))RNHCH2R′+HCl(R和R′代表烴基)②苯的同系物能被高錳酸鉀氧化,如:化合物C是制取消炎靈(祛炎痛)的中間產(chǎn)物,其合成路線如圖所示:請(qǐng)回答下列問題:(1)B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。(2)寫出反應(yīng)①、②的化學(xué)方程式:①___________________________________________________;②___________________________________________________。(3)反應(yīng)①~⑤中,屬于取代反應(yīng)的是__________(填反應(yīng)序號(hào))。解析:根據(jù)題給信息及有機(jī)物的衍變關(guān)系可知,①反應(yīng)的化答案:(1)16.溴苯是一種化工原料,實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下:苯溴溴苯密度/g·cm-3沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題:(1)在a中加入15mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴,有白色煙霧產(chǎn)生,是因?yàn)樯闪薩_______氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是______________;(2)液溴滴完后,經(jīng)過下列步驟分離提純:①向a中加入10mL水,然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑;②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_______________________________;③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣,靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是________;(3)經(jīng)以上分離操作后,粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為________,要進(jìn)一步提純,下列操作中必須的是________(填入正確選項(xiàng)前的字母);A.重結(jié)晶 B.過濾C.蒸餾 D.萃取(4)在該實(shí)驗(yàn)中,a的容積最適合的是________(填入正確選項(xiàng)前的字母)。A.25mL B.50mLC.250mL D.500mL解析:(1)鐵屑作催化劑,a中發(fā)生的反應(yīng)為+Br2eq\o(→,\s\up7(催化劑))+HBr,HBr氣體遇水蒸氣會(huì)產(chǎn)生白霧。裝置d的作用是進(jìn)行尾氣處理,吸收HBr和揮發(fā)出的溴蒸氣。(2)②未反應(yīng)的Br2易溶于溴苯中,成為雜質(zhì);Br2在水中的溶解度較小,但能與NaOH溶液反應(yīng);又反應(yīng)生成的HBr極易溶于水,溴苯表面會(huì)附著有氫溴酸,故NaOH溶液洗滌的作用是除去HBr
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