化學(xué)：41《油脂》課件

第四章生命中的基礎(chǔ)(jīchǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)糖類(tánɡlèi)蛋白質(zhì)油脂維生素?zé)o機(jī)鹽水精品資料第一節(jié)油脂(yóuzhī)生命(shēngmìng)中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)

油（植物油脂液態(tài)）脂肪（動(dòng)物油脂固態(tài)）精品資料復(fù)習(xí)(fùxí)思考：什么叫做酯化反應(yīng)？寫出下列酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式（注意(zhùyì)反應(yīng)的條件）：（1）HCOOH+CH3CH2OH——（2）CH3COOH+CH3OH——（3）R18OH+R1COOH——精品資料HCOOH+CH3CH2OHCH3COOH+CH3OH

R18OH+R1COOHHCOOCH2CH3+H2OCH3COOCH3+H2OR1CO18OR+H2O濃硫酸Δ濃硫酸Δ濃硫酸Δ精品資料C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OHC17H33COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH精品資料C17H35COOH+硬脂酸CH2-OHCH-OHCH2-OH丙三醇——甘油C17H33COOH+油酸CH2-OHCH-OHCH2-OH丙三醇——甘油精品資料+3H2OC17H35-C-OCH2OOC17H35

-C-OCHOC17H35

-C-OCH2硬脂酸甘油酯3C17H35COOH+硬脂酸CH2-OHCH-OHCH2-OH丙三醇——甘油C17H33-C-OCH2OOC17H33-C-OCHOC17H33

-C-OCH2油酸甘油酯3C17H33COOH+油酸CH2-OHCH-OHCH2-OH丙三醇——甘油+3H2O精品資料油脂油脂肪(液態(tài)，如植物(zhíwù)油脂)(固態(tài)，如動(dòng)物(dòngwù)脂肪)如：菜籽油、花生油、豆油如：豬油、牛油屬于酯類一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)1、油脂的分類精品資料一、油脂(yóuzhī)的組成和結(jié)構(gòu)：油脂是由多種高級(jí)脂肪酸如硬脂酸、軟脂酸或油酸等跟甘油(ɡānyóu)生成的甘油(ɡānyóu)酯。精品資料油脂(yóuzhī)的結(jié)構(gòu)（1）R1、R2、R3可以代表飽和烴基或不飽和烴基。（2）如果R1、R2、R3相同，這樣的油脂稱為單甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，稱為混甘油酯。（3）天然油脂大都為混甘油酯，且動(dòng)、植物體內(nèi)(tǐnèi)的油脂大都為多種混甘油酯的混合物，無(wú)固定熔沸點(diǎn)。精品資料3、油脂的飽和程度對(duì)熔點(diǎn)(róngdiǎn)的影響規(guī)律(guīlǜ)：不飽和鍵越多，熔點(diǎn)越低植物油——

雙鍵多，熔點(diǎn)低，常溫下為液態(tài)。動(dòng)物油——

雙鍵少，熔點(diǎn)高，常溫下為固態(tài)。

從結(jié)構(gòu)上分析，請(qǐng)你預(yù)測(cè)花生油可能有怎樣的化學(xué)性質(zhì)？能發(fā)生什么類型的化學(xué)反應(yīng)？從性質(zhì)上講植物油和動(dòng)物油哪種性質(zhì)更加穩(wěn)定？油脂應(yīng)如何保存？為什么？精品資料營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)能量葡萄糖17.2kJ/g蛋白質(zhì)18kJ/g油脂39.3kJ/g1.衣服上的油漬(yóuzì)可用汽油洗.2.家里做湯放的油浮在水面(shuǐmiàn)，油脂有的呈液態(tài)，有的呈固態(tài)，3.觸摸時(shí)有滑膩感.4．油瓶快倒空時(shí)，油滴速度很慢。提供能量對(duì)比

請(qǐng)結(jié)合你的生活實(shí)際談?wù)勀銓?duì)你所接觸到的油脂的認(rèn)識(shí)。(可談?wù)勀闼赖乃鼈儗?duì)你的有什么作用或者它們的特點(diǎn)。)精品資料二、油脂(yóuzhī)的物理性質(zhì)1．密度比水的密度小，為0.9~0.95g/cm32．有明顯的油膩感3．不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑4．是一種良好的有機(jī)溶劑5．當(dāng)高級(jí)脂肪酸中烯烴基多時(shí)大多為液態(tài)的油；當(dāng)高級(jí)脂肪酸中烷烴基多時(shí)，大多為固態(tài)(gùtài)的脂肪。精品資料1、油脂(yóuzhī)的水解完成油脂在酸性(suānxìnɡ)條件水解的方程式：可用于制備高級(jí)脂肪酸和甘油三、油脂的化學(xué)性質(zhì)精品資料堿性(jiǎnxìnɡ)條件肥皂(féizào)的主要成分@油脂水解的價(jià)值：

1．工業(yè)上用油脂水解來(lái)制造高級(jí)脂肪酸和甘油；

2．油脂在人體中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營(yíng)養(yǎng)；

3．用于制作肥皂。精品資料1．肥皂的制取把動(dòng)物(dòngwù)脂肪或植物油NaOH溶液按一定比例放在皂化鍋內(nèi)，加熱、攪拌使之發(fā)生皂化反應(yīng)；往鍋內(nèi)加入食鹽，使生成物高級(jí)脂肪酸鈉從甘油和水的混合物中分離析出（鹽析）；集取浮在液面的高級(jí)脂肪酸鈉，加入填充劑，進(jìn)行壓濾、干燥、成型，就制成成品肥皂；下層液體經(jīng)分離提純后，便得到甘油。肥皂(féizào)和洗滌劑精品資料工業(yè)制皂流程(liúchéng)簡(jiǎn)述動(dòng)、植物(zhíwù)油脂混合液膠狀液體上層：高級(jí)脂肪酸鈉下層：甘油、NaCl溶液上層

肥皂下層甘油NaOH△NaCl固體鹽析精品資料2．肥皂的去污原理(yuánlǐ)（1）親水基－－肥皂結(jié)構(gòu)中－COONa或－COO－是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親水性；（2）憎水基－－肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基－R，不溶于，但極易溶于有機(jī)溶劑，具有親油性質(zhì)；（3）肥皂的去污過(guò)程精品資料①．合成洗滌劑的組成(zǔchénɡ)：由憎水基和親水基組成(zǔchénɡ)，如：烷基苯磺酸鈉烷基(wánjī)磺酸鈉3.合成洗滌劑精品資料②．合成洗滌劑與肥皂的比較（1）肥皂不適合在硬水中使用，而合成洗滌劑使用不受限制；（2）合成洗滌劑洗滌能力強(qiáng)，可以用于洗衣機(jī)使用；（3）合成洗滌劑的原料便宜。（4）合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性，在自然界中不易被細(xì)菌分解，造成水體(shuǐtǐ)污染。尤其含磷洗滌劑造成水體(shuǐtǐ)富營(yíng)養(yǎng)。精品資料練習(xí)(liànxí)（1）在硬水中滴加少量肥皂水，為什么會(huì)有白色沉淀(chéndiàn)產(chǎn)生？答：硬水中的Ca2+或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂酸鈉起反應(yīng)生成硬脂酸鈣[Ca(c17H35COO)2]或硬脂酸鎂[Mg(C17H35COO)2]沉淀(chéndiàn)。（2）在日常生活中為什么常用熱的純堿溶液洗滌沾有油脂的器皿？答：熱的純堿溶液呈堿性，油脂在堿性溶液中能水解生成溶于水的高級(jí)脂肪酸鈉鹽和甘油。精品資料油脂的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)：

1．油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，所以具有酯的性質(zhì)——能在催化劑存在條件下水解;由不飽和高級(jí)脂肪酸所生成的油脂還具有烯烴(xītīng)的性質(zhì)。

2．油脂中高級(jí)脂肪酸的飽和程度越大，其熔點(diǎn)越高，影響著油脂的存在狀態(tài)性質(zhì)決定用途：1、氫化：制人造奶油2、酸性水解：甘油(ɡānyóu)、高級(jí)脂肪酸3、堿性水解：肥皂等。課堂小結(jié)：精品資料三、油脂(yóuzhī)的化學(xué)性質(zhì)2．油脂(yóuzhī)的氫化（油脂的硬化）精品資料2、與H2加成—油脂(yóuzhī)的氫化工業(yè)(gōngyè)應(yīng)用：把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油。油脂的硬化1．硬化油的特性：（1）油脂氫化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)（為什么？）；（3）硬化油便于運(yùn)輸；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。(油)(脂肪)精品資料二、油脂(yóuzhī)的酸敗油酸中的雙鍵被氧化而使油脂變質(zhì)酸敗油脂對(duì)人體有害，輕者嘔吐、腹瀉、重者引起肝臟(gānzàng)腫大為防止酸敗，一般加抗氧化劑精品資料三、油脂在人體內(nèi)的消化(xiāohuà)和功能消化吸收的場(chǎng)所(chǎnɡsuǒ)：小腸消化過(guò)程的實(shí)質(zhì)：水解高級(jí)脂肪酸甘油酯酶水解高級(jí)脂肪酸+甘油++能量二氧化碳水1、油脂的消化精品資料2、脂肪(zhīfáng)在人體內(nèi)的存在油脂存在于人體的眾多細(xì)胞物質(zhì)中，承擔(dān)著人體重要的生理功能，如有利于脂溶性維生素的吸收(xīshōu)，保持體溫，維持皮膚彈性等。精品資料3、脂肪(zhīfáng)在人體內(nèi)的主要功能精品資料重要的供能物質(zhì)人體的備用(bèiyòng)油箱合成其他物質(zhì)的原料，合成如磷脂、固醇等的主要原料承擔(dān)多種生理功能對(duì)于處在生長(zhǎng)發(fā)育時(shí)期的青少年來(lái)說(shuō)，應(yīng)該兼收并蓄，才能獲得完全(wánquán)的營(yíng)養(yǎng)。有些人只吃瘦肉，害怕肥肉，這種做法是不科學(xué)的。精品資料4、對(duì)人體(réntǐ)健康而言，哪類油較好？脂肪中必需(bìxū)脂肪酸的含量越高，其營(yíng)養(yǎng)價(jià)值越高必需的脂肪酸-----為了維持正常的生理功能，某些人體必需的脂肪酸稱為必需的脂肪酸如：亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸特點(diǎn)：含有多個(gè)不飽和碳碳鍵也叫“多不飽和脂肪酸”精品資料常見(jiàn)油脂(yóuzhī)中各種脂肪酸的含量的百分比油脂飽和脂肪酸（%）不飽和脂肪酸（%）多不飽和脂肪酸（%）玉米油142957豬油444610橄欖油157312花生油214930黃豆油142462精品資料必需脂肪酸的含量由高至低烴基飽和程度由低至高黃豆油

玉米油

花生油

橄欖油

棕櫚油植物油脂豬油牛油雞鴨油（陸地）動(dòng)物油脂海魚(yú)脂肪海洋魚(yú)類脂肪精品資料油炒菜時(shí)當(dāng)油溫高達(dá)200℃以上，會(huì)產(chǎn)生一種叫做(jiàozuò)“丙烯醛”的有害氣體。它是油煙的主要成分，還會(huì)使油產(chǎn)生大量極易致癌的過(guò)氧化物。因此，炒菜還是用八成熱的油較好。

特別提示：油脂能降低某些抗生素的藥效。缺鐵性貧血患者在服用硫酸亞鐵時(shí)，如果大量食用油脂食物，會(huì)降低藥效。生活(shēnghuó)小常識(shí)：精品資料鹽用豆油、菜籽油做菜，為減少蔬菜中維生素的損失，一般應(yīng)炒過(guò)菜后再放鹽；用花生油做菜，由于花生油極易被黃曲霉菌(méjūn)污染，故應(yīng)先放鹽炸鍋，這樣可以大大減少黃霉菌(méjūn)毒素；用葷油做菜，可先放一半鹽，以去除葷油中有機(jī)氯農(nóng)藥的殘留量，而后再加入另一半鹽；在做肉類菜肴時(shí)，為使肉類炒得嫩，在炒至八成熟時(shí)放鹽最好。生活(shēnghuó)小常識(shí)：精品資料[課堂(kètáng)小結(jié)]油脂(yóuzhī)油脂肪結(jié)構(gòu)性質(zhì)水解氫化用途酯碳碳雙鍵食物、制肥皂、甘油、人造奶油等精品資料練習(xí)(liànxí)：1、下列物質(zhì)不屬于酯類的是（）A.花生油B.硝化甘油C.酚醛樹(shù)脂D.醋酸纖維(cùsuānxiānwéi)2、下列各組中屬于同系物的是（）A.乙二醇、丙三醇B.油酸、丙烯酸C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯D.甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC精品資料練習(xí)3、在日常生活中為什么常用熱的純堿溶液洗滌(xǐdí)沾有油脂的器皿？（1999年廣東高考題）4、下列敘述中正確的是（）A．牛油是純凈(chúnjìng)物B．牛油是高級(jí)脂肪酸的高級(jí)醇酯C．牛油可以在堿性條件下加熱水解D．工業(yè)上將牛油加氫制造硬化油C精品資料5、可以判斷油脂皂化反應(yīng)(fǎnyìng)基本完成的現(xiàn)象是（）A．反應(yīng)(fǎnyìng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色B．反應(yīng)(fǎnyìng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C．反應(yīng)(fǎnyìng)后靜置，反應(yīng)(fǎnyìng)液分為兩層D.反應(yīng)(fǎnyìng)后靜置，反應(yīng)(fǎnyìng)液不分層（2000年廣東(guǎngdōng)高考題）練習(xí)D精品資料練習(xí)(liànxí)：2、“花生油屬于純凈(chúnjìng)物”這種說(shuō)法對(duì)不對(duì)？3、工業(yè)上如