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文檔簡介
(Triterpenoids
andGlycosides)第7章三萜及苷類本章內(nèi)容
第一節(jié)概述
第二節(jié)生物活性
第三節(jié)四環(huán)三萜
第四節(jié)五環(huán)三萜
第五節(jié)理化性質(zhì)
第六節(jié)提取分離1.三萜的組成:30個C,6個異戊二烯.2.三萜皂苷:三萜苷的水溶液經(jīng)振搖后并產(chǎn)生持久性泡沫,因此稱為三萜皂苷3.成苷位置:多在C3
、C28位(酯皂苷)4.酸性皂苷:有羧基的皂苷5.
酯皂苷:有酯苷鍵的皂苷第一節(jié)概述(Introduction)
6.三萜皂苷的糖:單糖、低聚糖7.分類三萜苷元分類:四環(huán)三萜、五環(huán)三萜按酸堿性分類:中性皂苷、酸性皂苷按糖鏈分類:單糖鏈皂苷、雙糖鏈皂苷按原生與次生分:原生苷、次生苷四環(huán)三萜:一.達瑪烷型—人參皂苷Rb1、Rg1、Re
酸棗仁皂苷二.羊毛脂烷—靈芝皂苷、sarasinosideA三.甘遂烷型
四.環(huán)阿屯烷型—黃芪皂苷Ⅰ、Ⅴ、Ⅶ第三節(jié)四環(huán)三萜一.達瑪烷型達瑪甾烷C8-βC18二.羊毛脂烷型羊毛甾烷C13-βC18三.甘遂烷型
甘遂烷C13-αC18四.環(huán)阿屯烷型(羊毛脂烷型C19的環(huán)合物)環(huán)阿屯烷型齊墩果烷型(β-香樹脂烷型)
——甘草酸、柴胡皂苷
——商陸皂苷、遠志皂苷二.烏蘇烷型:
——地榆皂苷
——積雪草皂苷二.羽扇豆烷型:
——白頭翁皂苷第四節(jié)五環(huán)三萜齊墩果烷型第四節(jié)五環(huán)三萜
治療肝炎齊墩果烷型齊墩果酸二.烏蘇烷型烏蘇烷型烏蘇酸三.羽扇豆烷型第四節(jié)五環(huán)三萜白頭翁皂苷A羽扇豆烷第五節(jié)理化性質(zhì)
一、性狀與溶解性1.性狀:MW大,不易結(jié)晶,為無定形粉末和吸濕性苦和辛辣味對人體粘膜有刺激性2.溶解性:
皂苷極性大,易溶于熱水、稀醇、含水丁醇次級皂苷,易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯二.顏色反應(yīng)(與甾體皂苷比較講)
①醋酐-濃硫酸反應(yīng)(Liebermann-Burchard)②三氯醋酸(Rosenheim)反應(yīng)
③三氯化銻(或五氯化銻)反應(yīng)第五節(jié)理化性質(zhì)第五節(jié)理化性質(zhì)三.表面活性
皂苷水溶液經(jīng)強烈振搖能產(chǎn)生持久性泡沫,且不因加熱而消失原因:皂苷分子中
糖——親水性苷元——親脂性平衡狀態(tài)降低水溶液表面張力作用所致但也有些皂苷起泡性不明顯第五節(jié)理化性質(zhì)四.溶血作用
1.溶血性
:皂苷的水溶液多能破壞紅血球而有溶血作用。2.溶血指數(shù):是指在一定條件下(同一來源紅血球、等滲、恒溫等)能使血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低皂苷溶液濃度。例如薯蕷皂苷的溶血指數(shù)為1:400000,甘草皂苷的溶血指數(shù)為1:4000。第五節(jié)理化性質(zhì)四.溶血作用
3.溶血原因
:多數(shù)皂苷+紅細(xì)胞壁上的膽甾醇→復(fù)合物↓
破壞血紅細(xì)胞的正常滲透性使細(xì)胞內(nèi)滲透壓增加而崩裂4.溶血指數(shù)用途:判斷溶血能力的強弱初步估計皂苷的濃度第五節(jié)理化性質(zhì)五.沉淀反應(yīng)酸性皂苷+中性鹽(硫酸銨、醋酸鉛)→沉淀堿性醋酸鉛→沉淀中性皂苷+堿性醋酸鉛→沉淀應(yīng)用:分離兩種皂苷(注意加的順序)
第六節(jié)提取分離一、三萜苷元的提取與分離(一)提取1.甲醇、乙醇提取2.醇提取濃縮后,梯度萃?。ㄊ兔选苄噪s質(zhì))(氯仿——三萜苷元)(乙酸乙酯—次生苷)3.制備成衍生物—甲基化物、乙?;铮?/p>
4.苷水解:兩相水解法、酶水解、smith降解法(二)分離吸附柱色譜法制備色譜法
HPLC制備色譜法第六節(jié)提取分離一、三萜苷元的提取與分離二、三萜皂苷的提取與分離(一)皂苷的提?。核幉南〈继崛∫掖家核幵鼭饪s后,石油醚-水石油醚水
n-BOHn-BOH(皂苷)水(水雜)二、三萜皂苷的提取與分離
n-BOH(皂苷)
濃縮濃縮液大孔吸附樹脂
水洗30%乙醇50%乙醇70%乙醇TLC檢查皂苷,合并洗脫液,濃縮,再醇溶+丙酮(乙醚)→皂苷沉淀(醇/丙酮法)二、三萜皂苷的提取與分離(二)皂苷的分離:1.分配柱層析支持劑:硅膠固定相:水流動相:氯仿:甲醇:水
CH2
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