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第二節(jié)醛第三章烴的含氧衍生物苯甲醛肉桂醛CH2=CH—CHOCHO化學(xué)與生活為求延長(zhǎng)保質(zhì)期不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮
甲醛有毒,如果用它來(lái)浸泡水產(chǎn),可以固定海鮮、河鮮形態(tài),保持魚類色澤,但如果食用過(guò)量會(huì)休克和致癌
化學(xué)與生活兒童房甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病
化學(xué)與生活在日常生活中我們都會(huì)有這樣的疑問(wèn),為什么有的人喝酒“千杯萬(wàn)杯都不醉”,而有的人一點(diǎn)喝酒就面紅耳赤,情緒激動(dòng)?酒量的大小到底與什么有關(guān)呢?
首先在乙醇脫氫酶的作用下氧化為乙醛接著生成的乙醛又在酶的作用下被氧化為乙酸最后乙酸轉(zhuǎn)化為CO2和H2O如果人體內(nèi)這兩種酶的含量不夠大,特別是缺少將乙醛氧化成乙酸的酶,飲酒后就會(huì)引起體內(nèi)乙醛積累,導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉紅,同時(shí)作用于人的神經(jīng)系統(tǒng)因此人就會(huì)醉化學(xué)與生活
從結(jié)構(gòu)上看,由烴基(或氫原子)跟醛基相連而成的化合物叫醛。醛基::·C:HO::結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:不能寫成:電子式:—CHO—COH—C—HO考點(diǎn)1:醛的基本概念
醛基與醛的關(guān)系(1)醛基為醛類有機(jī)物的官能團(tuán),因此醛中一定含醛基,而含醛基的物質(zhì)不一定是醛。(2)含醛基的物質(zhì)主要有:①醛類;②甲酸;③甲酸鹽;④甲酸某酯;⑤某些糖類,如葡萄糖、麥芽糖等;⑥其他含醛基的多官能團(tuán)有機(jī)物。考點(diǎn)1:醛的基本概念脂肪醛、芳香醛一元醛、二元醛、多元醛飽和醛、不飽和醛考點(diǎn)2:醛的分類飽和一元脂肪醛CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)
考點(diǎn)3:醛的通式碳原子數(shù)相同的飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇和環(huán)醚互為同分異構(gòu)體。如:C3H6O可能的結(jié)構(gòu)CH2=CHCH2OH-OH
CH3CH2-C-HO
CH3-C-CH3OCH2=C-CH3
OH考點(diǎn)4:醛的同分異構(gòu)寫出符合分子式C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。寫出符合分子式C4H8O屬于醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式??键c(diǎn)4:醛的同分異構(gòu)選主鏈選擇含有羰基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,并根據(jù)主鏈上的碳原子個(gè)數(shù),確定為“某醛”。編號(hào)碼從靠近羰基一端開始編號(hào)。考點(diǎn)5:醛的命名COHH甲醛COHCH3乙醛丙醛COHCH3CH2請(qǐng)給下列物質(zhì)命名CH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3
O
432
1563–甲基己醛4–甲基–2–己酮考點(diǎn)5:醛的命名考點(diǎn)6:以點(diǎn)帶面之乙醛的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H4OCH3CHO官能團(tuán)
HOH-C-C-HH
O-C-H比例模型
OCH3-C-H
乙醛常溫下為:無(wú)色、具有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點(diǎn)20.8℃易揮發(fā),能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶??键c(diǎn)7:以點(diǎn)帶面之乙醛的物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)分析上的氧化反應(yīng)發(fā)生在上的加成反應(yīng)發(fā)生在醛基考點(diǎn)7:以點(diǎn)帶面之乙醛的化學(xué)性質(zhì)OCHCHHHHH
CH3CHO+H2
劑(1).加成反應(yīng)
(還原反應(yīng))
CH3CH2OH考點(diǎn)7:以點(diǎn)帶面之乙醛的化學(xué)性質(zhì)注意:和C=C雙鍵不同的是,通常情況下,醛基中的C=O不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)①燃燒②催化氧化(2)乙醛的氧化反應(yīng)考點(diǎn)7:以點(diǎn)帶面之乙醛的化學(xué)性質(zhì)③被弱氧化劑氧化①配制銀氨溶液取一潔凈試管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解(1)、銀鏡反應(yīng)
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O(氫氧化二氨合銀)考點(diǎn)7:以點(diǎn)帶面之乙醛的化學(xué)性質(zhì)
:在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把試管放在熱水浴中靜置。、水浴加熱生成銀鏡CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△1mol醛基~2molAg考點(diǎn)7:以點(diǎn)帶面之乙醛的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):(1)試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈(2)滴加順序不能顛倒,氨水不能過(guò)量,否則,最后得到的不是銀氨溶液。(3)須用新制的銀氨溶液;(現(xiàn)用現(xiàn)配)(4)必須用水浴加熱,不能直接加熱;(5)加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管;(6)做完實(shí)驗(yàn)的試管用稀硝酸洗滌(7)關(guān)系式:-CHO——2Ag考點(diǎn)7:以點(diǎn)帶面之乙醛的化學(xué)性質(zhì)
a、配制新制的Cu(OH)2懸濁液:在試管里加入2ml10%NaOH溶液,滴入2%CuSO4溶液4~6滴,振蕩
Cu2++2OH-=Cu(OH)2
b、乙醛的氧化:在上述藍(lán)色濁液中加入0.5ml乙醛溶液,加熱至沸騰。(2)與新制的氫氧化銅反應(yīng)Cu2O↓+CH3COOH+2H2O2Cu(OH)2+CH3CHO△Cu2O↓+CH3COONa+3H2O2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOH△考點(diǎn)7:以點(diǎn)帶面之乙醛的化學(xué)性質(zhì)【注意事項(xiàng)】
(1)須用新制氫氧化銅;向NaOH溶液中滴加少量硫酸銅,NaOH溶液必須明顯過(guò)量。
(2)堿一定要過(guò)量;
(3)加熱至沸騰;才有明顯的紅色沉淀產(chǎn)生。(4)煮沸時(shí)間不能過(guò)長(zhǎng)。否則將出現(xiàn)黑色沉淀,原因是Cu(OH)2受熱分解為CuO考點(diǎn)7:以點(diǎn)帶面之乙醛的化學(xué)性質(zhì)說(shuō)明:1mol醛基~1molCu2O應(yīng)用:a.檢驗(yàn)醛基的存在b.醫(yī)院里,利用這一反應(yīng)原理檢查尿糖是否正常(檢查葡萄糖的醛基)考點(diǎn)7:以點(diǎn)帶面之乙醛的化學(xué)性質(zhì)被強(qiáng)氧化劑酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7、Br2水氧化④被強(qiáng)氧化劑氧化CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr考點(diǎn)7:以點(diǎn)帶面之乙醛的化學(xué)性質(zhì)1、還原反應(yīng)(加成反應(yīng))2、氧化反應(yīng)(1)燃燒(2)催化氧化(3)銀鏡反應(yīng)(5)使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色結(jié)論:乙醛既有氧化性又有還原性,但氧化性較弱,還原性較強(qiáng)。(4)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)考點(diǎn)7:以點(diǎn)帶面之乙醛的化學(xué)性質(zhì)
能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物注意:直餾汽油、苯、CCl4、己烷等分別與溴水混合,則能通過(guò)萃取作用使溴水中的溴進(jìn)入非極性有機(jī)溶劑而被萃取,使溴水褪色,但屬于物理變化。(1)分子式:CH2O結(jié)構(gòu)式:O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:HCHO特殊性:分子中有兩個(gè)醛基H—C—H;考點(diǎn)8:甲醛的化學(xué)性質(zhì)(2)物性:
無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體(含氧衍生物唯一常溫下呈氣體的物質(zhì)),易溶于水;福爾馬林——
質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%~40%的甲醛水溶液(混合物)考點(diǎn)8:甲醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)(還原反應(yīng))HCHO+H2→CH3OHNi(2)氧化反應(yīng)HCHO+O2→CO2+H2O點(diǎn)燃2HCHO+O2→2HCOOH催化劑或:HCHO+O2→H—O—C—O—HO催化劑(H2CO3)注:甲醛在空氣中完全燃燒,反應(yīng)前后物質(zhì)的量相等,若水為氣態(tài),反應(yīng)前后氣體的體積不變??键c(diǎn)8:甲醛的化學(xué)性質(zhì)H—C—HOH—O—C—O—HO?1mol甲醛最多可以還原得到多少molAg?即:H2CO3寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),以及
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