第三節(jié)羧酸、酯

第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋(píng)果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸1.乙酸的物理性質(zhì)

顏色、狀態(tài)：

氣味：

沸點(diǎn)：

熔點(diǎn)：溶解性：【思考與交流】在室溫較低時(shí)，無(wú)水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請(qǐng)簡(jiǎn)單說(shuō)明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí)，你將如何從試劑瓶中取出無(wú)水乙酸。一.乙酸無(wú)色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9℃（易揮發(fā)）16.6℃(無(wú)水乙酸又稱(chēng)為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑2.乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)甲基羧基分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或C2H4O23.化學(xué)性質(zhì)

⑴酸的通性和酯化反應(yīng)1818

O

OCH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5

+H2O濃H2SO42CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑寫(xiě)出乙酸與Na、NaOH、Na2CO3、乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)證明？酸性：

CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚（2）乙酸的酯化反應(yīng)【知識(shí)再現(xiàn)】1.加藥品順序：2.加碎瓷片3.導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上方——防暴沸——防倒吸乙醇→濃硫酸→乙酸4.濃H2SO4的作用？5.為何用飽和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？①乙酸乙酯在無(wú)機(jī)鹽溶液中溶解度減小,容易分層析出②吸收乙酸，溶解乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味催化劑、吸水劑其它防倒吸方法：1.由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；2.使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。3.使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。

乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？閱讀P63

信息提示根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：

在可逆反應(yīng)中，若改變化學(xué)平衡的條件，平衡會(huì)向削弱這種改變的方向移動(dòng)。CH3COOHCH3COO-+H+如：當(dāng)達(dá)到化學(xué)平衡時(shí)，若此時(shí)中和掉H+離子，則H+濃度降低，平衡要削弱這種改變，所以，平衡會(huì)向右移動(dòng)，即繼續(xù)電離出H+。二、羧酸（一）分類(lèi)

以烴基不同分脂肪酸芳香酸例：C6H5COOH飽和脂肪酸例：乙酸不飽和脂肪酸例：CH2=CH—COOH以羧基數(shù)多少分一元酸：R—COOH二元酸：HOOC—R—COOH多元酸以烴基中含碳原子數(shù)分低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸硬脂酸：C17H35COOH軟脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH飽和一元脂肪酸通式：結(jié)構(gòu)通式：CnH2n＋1COOH（n≥0）（二）命名與同分異構(gòu)同分異構(gòu)：命名：以含羧基最長(zhǎng)鏈為主鏈，并從羧基開(kāi)始給主鏈碳編序。CnH2nO2(n≥1)②碳鏈異構(gòu)①官能團(tuán)異構(gòu)（與同碳原子酯互為異構(gòu)）③官能團(tuán)位置異構(gòu)1.寫(xiě)出C4H8O2屬于酸、酯的所有同分異構(gòu)體。2.鄰甲基苯甲酸(

)有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類(lèi)，但分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的異構(gòu)體有(

)A．2種 B．3種C．4種 D．5種D（三）物理性質(zhì)1.狀態(tài)：無(wú)氣體。C：1~9為液體2.氣味：C：1~3為強(qiáng)烈的酸味；4~9為惡臭味3.沸點(diǎn)：隨碳鏈增長(zhǎng)，沸點(diǎn)升高。

4.溶解性：隨碳鏈增長(zhǎng)，水中溶解性降低。

（四）化學(xué)性質(zhì)——羧酸的通性（五）幾種重要的羧酸1.甲酸：（俗稱(chēng)蟻酸，為無(wú)色易溶于水的液體）H—C—OHO=1.酸性2.酯化反應(yīng)羧酸均為弱酸，隨碳原子數(shù)增加，酸性減弱。3.除甲酸外，其它飽和一元羧酸不能使KMnO4(H+)褪色。—C—OHOA、酸性：強(qiáng)于乙酸B、酯化：甲酸某酯注意：甲酸某酯中有醛基。氧化產(chǎn)物為碳酸。A.甲酸可使KMnO4（H+）褪色B.甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng),思考：1、分別向甲酸、乙酸溶液中加入新制Cu(OH)2堿性濁液，有何現(xiàn)象？然后加熱，有何現(xiàn)象？2、試用一種試劑鑒別甲酸、乙酸、乙醇、乙醛。2.高級(jí)脂肪酸（1）常溫下，硬脂酸(C17H35COOH)和軟脂酸(C15H31COOH)為飽和脂肪酸，均為難溶于水的固體，能與強(qiáng)堿反應(yīng)。

（2）常溫下，油酸(C17H33COOH)為難溶于的液體，烴基中含有碳碳不飽和鍵，除能與強(qiáng)堿反應(yīng)外，還具有不飽和烴的通性。

3.苯甲酸

()COOH微溶于水的晶體，是最簡(jiǎn)單的芳香酸。4.乙二酸：(俗稱(chēng)草酸，易溶于水的晶體)

分子式：H2C2O4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HOOC—COOH（2）具有羧酸通性：①二元中強(qiáng)酸②酯化反應(yīng)（1）特性：具有還原性，能使KMnO4(H+)褪色，生成CO2和水。注意：

通常羧酸酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?/p>

（1）同系物中隨碳鏈增長(zhǎng)，酸性減弱（2）多元酸強(qiáng)于一元酸

常見(jiàn)羧酸酸性：草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸C—OHOOC—OH+2HOCH2CH3濃H2SO4C—OCH2CH3OOC—OCH2CH32H2O+乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯2H2O+足量二乙酸乙二酯+注意：含—OH羧酸的特性濃H2SO4CH2CH2CH2CH2C—OHOOH︱濃H2SO4

自身酯化反應(yīng)CH—C—OHOOH︱︱CH3教材P101~102縮聚反應(yīng)(2n-1)H2O+COOCH2CH2O|[—|—CO||—]n—(滌綸)nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH乙二醇—乙二酸OHH（1）縮聚物的結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)；注意：（2）書(shū)寫(xiě)方程式時(shí)除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式下標(biāo)一致外，注意小分子的量；HOH[O—CH2CO||]n———(n-1)H2O+CH2—C—OHOnHO︱自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯三、酯由有機(jī)酸或無(wú)機(jī)含氧酸與醇縮水反應(yīng)生成的一類(lèi)有機(jī)物。（一）結(jié)構(gòu)通式：飽和一元酯的分子通式為:R1:只能是烴基

由飽和一元羧酸與飽和一元醇反應(yīng)生成的酯R(H)COR1OCnH2nO2(n≥2)（二）命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名。

HCOOCH3CH3CH2O—NO2

甲酸甲酯硝酸乙酯（三）酯的物理性質(zhì)

低級(jí)酯一般為無(wú)色有芳香氣味的液體；高級(jí)酯中，飽和酯通常為固體，不飽和酯通常為液體。酯密度一般比水小，都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。（四）化學(xué)性質(zhì)

2.無(wú)機(jī)酸或堿催化作用下能發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸與醇。

當(dāng)有堿（NaOH）存在時(shí)，堿能中和酯水解產(chǎn)物酸，而使水解趨于完全。1.易燃R′OHRCOONa+NaOHCOOR′R+△△RCOR＇＋H2O

無(wú)機(jī)酸ORC＇OOH＋HOR注意：

①硝酸酯（R—O—NO2）與硝基化合物（R—NO2）的區(qū)別。

②甲酸酯（）分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，故除具有酯的性質(zhì)外，還具有醛的性質(zhì)。1．某中性有機(jī)物，在酸性條件下可以發(fā)生水解，生成相對(duì)分子質(zhì)量相同的A和B，A是中性物質(zhì)，B可以與碳酸鈉反應(yīng)放出氣體，該有機(jī)物是(

)A．CH3COOC3H7 B．CH3COOC2H5C．CH3COONa D．CH3CH2Br2．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，關(guān)于它的性質(zhì)描述正確的是(

)①能發(fā)生加成反應(yīng)②能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH3mol③能水解生成兩種酸④不能使溴水褪色⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)⑥有酸性

A．①②③B．②③⑤C．僅⑥D(zhuǎn)．全部正確AD3.某有機(jī)化合物X(C7H8O)與另一有機(jī)化合物Y發(fā)生如下反應(yīng)生成化合物Z(C11H14O2)。（1）X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則X是________(填標(biāo)號(hào)字母)。（2）Y的分子式是__________________，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________和__________________。（3）Y有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，其產(chǎn)物經(jīng)酸化可得到F(C4H8O3)。F可發(fā)生如下反應(yīng)：該反應(yīng)的類(lèi)型是________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。（4）若