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第九章酯和油脂第一節(jié)酯一、酯的結(jié)構(gòu)和命名酯的通式為,R和R‘可以相同也可不同,其中稱為酯鍵(可簡寫為-COO-),是酯的官能團(tuán);稱為酰基;R'-O-稱為烴氧基,從結(jié)構(gòu)上看,酯是酰基和烴氧基結(jié)合而成的化合物。
O‖R-C–O-R'
O‖-C–O-
O‖R-C–酯是根據(jù)組成酯的羧酸和醇來命名的,羧酸名在前,醇名在后,將醇字改為酯字,即某羧酸與某醇反應(yīng)生成某羧酸某酯。
O‖CH3-C–O-CH3乙酸甲酯
O‖H-C–O-CH2CH3甲酸乙酯
O‖CH3-C–O-CH2-CH3乙酸乙酯苯甲酸甲酯
O‖-C–O-CH3
O‖-C–O-CH3-C–O-‖O-NH-C–CH3‖O貝諾酯(撲炎痛)是臨床常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物,常用于治療頭痛、手術(shù)后頭疼、神經(jīng)痛、風(fēng)濕性及類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等,請指出結(jié)構(gòu)中的酯鍵。二、乙酸乙酯的性質(zhì)(一)物理性質(zhì)屬于低級酯,比水輕,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,易揮發(fā)并有蘋果香味。除乙酸乙酯外,還有許多低級酯也有芬芳的氣味,如:乙酸甲酯有菠蘿香味、乙酸異戊酯有香蕉味、乙酸辛酯有橘子味、苯甲酸甲酯有茉莉香味,它們通常可用作食品和日用品的香料。(二)水解反應(yīng)酯的重要化學(xué)性質(zhì)是發(fā)生水解反應(yīng)。酯在催化劑(酸、堿或酶)作用下水解生成羧酸和醇,酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。
O‖CH3-C–O-CH2-CH3+H2O
O‖CH3-C–OHHO-CH2-CH3+水解酯化解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林(乙酰水楊酸)在潮濕的空氣中容易失效,原因何在?
O‖-O-C–CH3-COOH第二節(jié)油脂油脂是油和脂肪的總稱,廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)。常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油,如植物油;常溫下呈固態(tài)的油脂稱為脂肪,如動(dòng)物脂肪。人體中絕大部分脂肪都儲(chǔ)存在脂肪組織細(xì)胞中,作用如下:供能儲(chǔ)能;維持正常體溫、防寒和保護(hù)內(nèi)臟器官不受損害;是脂溶性維生素A、D、E、K等的良好溶劑,可促進(jìn)機(jī)體對脂溶性維生素的吸收。一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)(一)油脂的組成油脂是甘油與三分子高級脂肪酸脫水生成的高級脂肪酸,俗稱甘油三酯(TG),油脂的結(jié)構(gòu)通式和示意圖為甘油三酯脂肪酸脂肪酸脂肪酸單甘油三酯、混甘油三酯(二)油脂中的高級脂肪酸組成油脂的高級脂肪酸種類較多,多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的直鏈高級脂肪酸,其中以含16-18個(gè)碳原子的脂肪酸最為常見,有飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。含有較多不飽和脂肪酸成分的油脂,常溫下呈液態(tài);含有較多飽和脂肪酸成分的油脂,常溫下呈固態(tài)。種類化學(xué)名稱結(jié)構(gòu)式俗名飽和脂肪酸十六碳酸CH3(CH2)14COOH軟脂酸十八碳酸CH3(CH2)16COOH硬脂酸不飽和脂肪酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH油酸9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH亞油酸9,12,15-十八碳三烯酸CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH亞麻酸5,8,11,14-二十碳四烯酸CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH花生四烯酸油脂中的高級脂肪酸只有亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸在體內(nèi)不能合成,必須通過食物攝取才能獲得,這些高級脂肪酸稱為必需脂肪酸。脂肪中必需脂肪酸的含量越高,其營養(yǎng)價(jià)值越高。植物油和海洋魚類脂肪中必需脂肪酸的含量較高。二、油脂的水解油脂在酸、堿或酶的作用下可以發(fā)生水解反應(yīng)。一分子油脂完全水解時(shí)可生成一分子甘油和三分子脂肪酸;不完全水解時(shí)可生成脂肪酸、甘油一酯和甘油二酯等,人體能夠吸收利用油脂完全水解和不完全水解的產(chǎn)物。
水解酶+3HOH→HHH+HHH油脂在堿性溶液中水解時(shí),生成甘油和高級脂肪酸鹽,高級脂肪酸鹽被稱為肥皂,所以油脂在堿性條件下發(fā)生的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。+3NaOH→NaNaNa+HH
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