【高中化學(xué)】醛類(lèi) 酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（備課PPT） 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)備課設(shè)計(jì)（人教版2019選擇性必修3）

走進(jìn)奇妙的化學(xué)世界2022-2023選擇性必修3第三章

烴的衍生物第三節(jié)

醛酮肉桂醛苯甲醛香草醛檸檬醛生活中醛的醛、酮

學(xué)習(xí)

目標(biāo)第2課時(shí)醛類(lèi)酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)PART01PART02能根據(jù)官能團(tuán)的特點(diǎn)和性質(zhì)區(qū)別醛和酮，以丙酮為例認(rèn)識(shí)酮的主要化學(xué)性質(zhì)能列舉甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的應(yīng)用，分析和探討這些物質(zhì)對(duì)人類(lèi)健康和社會(huì)發(fā)展可能帶來(lái)的雙重影響一、常見(jiàn)的醛和酮醛分子：羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子）相連。

官能團(tuán)是醛基（或CHO）。醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。CHO酮分子：與羰基碳原子相連的兩個(gè)基團(tuán)均為烴基，烴基可以

相同也可以不同。

官能團(tuán)是酮羰基（）。CR’OR學(xué)習(xí)任務(wù)一：認(rèn)識(shí)醛和酮命名規(guī)則（1）選取分子中連有醛基或酮羰基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，按照

主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某醛”或“某酮”。（2）從醛基開(kāi)始或距離酮羰基最近的一端給主鏈碳原子編號(hào)。（3）在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。二、醛、酮的命名OCH3—CH2—C—CH2—CH33-戊酮CH3—CH—CH2—CHOCH33-甲基丁醛CnH2nO飽和一元醛的通式飽和一元酮的通式CH3CH2CHOCH3CH3

CO分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。醛類(lèi)：C4H9—CHO酮類(lèi)：CH3COC3H7

C2H5COC2H5D方法一：基元法CnH2nO→

官能團(tuán)異構(gòu)

（飽和一元醛、酮）【例題1】分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有

的有機(jī)物共有()A．4種

B．5種

C．6種

D．7種三.醛和酮的同分異構(gòu)體

—C—O【例題1】分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有

的有機(jī)物共有()A．4種

B．5種

C．6種

D．7種

—C—OD方法二：插入法①②③④②③④⑤⑥⑦⑤⑥⑦H—C—C—C—CHH—C—C—CCH例2、分子式為C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的結(jié)構(gòu)有哪些?-CH2-CHO

O-C-CH3

醛類(lèi)：酮類(lèi)：烯醇（酚）：-OH-CH＝CH2

鄰、間、對(duì)3種-CH3

-CHO鄰、間、對(duì)3種

甲醛HCHO—CH＝CH—CHO肉桂醛—CHO最簡(jiǎn)單的芳香醛，俗稱苦杏仁油肉桂醛是一種食用香料，廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。苯甲醛最簡(jiǎn)單的醛四、常見(jiàn)的醛

甲醛又稱蟻醛無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體易溶于水甲醛水溶液（又稱福爾馬林），具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作標(biāo)本。物理性質(zhì)用途

【思考】為什么甲醛含量超標(biāo)會(huì)引起中毒？它在人體內(nèi)發(fā)生什么變化？對(duì)比反應(yīng)前和反應(yīng)后的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，從斷鍵和成鍵角度分析發(fā)生了什么反應(yīng)？H—C—HOδ－δ＋δ－δ＋—C—HOHNH+

H—NHH加成反應(yīng)【思考】我們可以用什么方法消除空氣中的甲醛？吊蘭蘆薈活性炭高錳酸鉀球空氣凈化器通風(fēng)透氣苯甲醛

苯甲醛是最簡(jiǎn)單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無(wú)色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。分子式：C7H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：—CHO杏仁中含苯甲醛思考與討論：苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會(huì)出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶，這是為什么?—CHO2+O2→2—COOH苯甲醛中醛基受到苯環(huán)的影響，導(dǎo)致C一H鍵極性增強(qiáng)，易被空氣中的O2氧化為羧基。實(shí)驗(yàn)室如何保存苯甲醛試劑？密封，與氧化劑分開(kāi)存放肉桂醛

桂皮中含有的肉桂醛（

）是一種食用香料，廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果和調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)苯甲醛與乙醛反應(yīng)進(jìn)行制備：-CH＝CH-CHO-CHO+CH3CHONaOH溶液

△-CH＝CH-CHO+H2O上述反應(yīng)主要經(jīng)歷了加成和消去的過(guò)程，請(qǐng)嘗試寫(xiě)出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式。-C-H=O+CH3CHONaOH溶液

△-CH-CH2CHO|OH-CH-CH2CHO|OH△-CH＝CH-CHO+H2O思考1：檢驗(yàn)肉桂醛(

)中醛基的方法為？-CH＝CH-CHO加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基或加入新制Cu(OH)2后，加熱后有磚紅色沉淀生成，可證明有醛基-CH＝CH-COONH4+2Ag(NH3)2OH→+2Ag↓+3NH3+H2O-CH＝CH-CHO△思考2：檢驗(yàn)肉桂醛()中碳碳雙鍵的方法為？-CH＝CH-CHO在加銀氨溶液氧化-CHO后，調(diào)pH至酸性再加入溴水，溴水褪色，可證明有碳碳雙鍵。-CH＝CH-COOH+Br2→-CHBrCHBr-COOH思考3：實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？醛基丙酮的物理性質(zhì)：無(wú)色透明液體，沸點(diǎn)56.2℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料。例如，丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶?jī)?chǔ)存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。五、常見(jiàn)的酮學(xué)習(xí)任務(wù)二：認(rèn)識(shí)醛、酮的化學(xué)性質(zhì)2.綜上分析，醛類(lèi)物質(zhì)可能發(fā)生哪些反應(yīng)類(lèi)型，生成何種產(chǎn)物？3.思考酮的化學(xué)性質(zhì)與醛的化學(xué)性質(zhì)有哪些相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。1.請(qǐng)分析結(jié)構(gòu)特點(diǎn),①分析含有何種官能團(tuán)，是否含有不飽和鍵？②找出極性鍵的位置，根據(jù)基團(tuán)的相互影響，思考哪些極性鍵容易斷裂？（H）→++RCO（R’）Hδδ-A—Bδ+δ-OACB(R)HR,雙鍵變單鍵，異性相吸任務(wù)：1.寫(xiě)出乙醛分別與HCN、NH3、CH3OH加成的產(chǎn)物.2、寫(xiě)出乙醛、丙酮分別與H2反應(yīng)的方程式，然后回答下列問(wèn)題①?gòu)难趸€原的角度分析，還屬于那種反應(yīng)類(lèi)型？②產(chǎn)物分別生成了哪種類(lèi)型的醇？對(duì)應(yīng)的醇催化氧化又得到什么產(chǎn)物？1.羰基的加成反應(yīng)CH3—C—H＋H—CN→CH3—CH—CNOOHCH3—C—CH3＋H—CN→CH3—CH—CNOOH醛或酮與氫氰酸加成,反應(yīng)產(chǎn)物的分子比原來(lái)的醛分子或酮分子多了一個(gè)碳原子。這類(lèi)反應(yīng)在有機(jī)合成中可以用來(lái)增長(zhǎng)碳鏈。醛的催化加氫反應(yīng)也是它的還原反應(yīng)CH3—C—CH3＋H2CH3—CH—CH3O

＝OH催化劑△對(duì)點(diǎn)練習(xí)：不能由醛或酮加氫還原制得的醇是（）A．CH3CH2OH

B．CH3CH2CH（OH）CH3C．（CH3）3CCH2OHD．（CH3）3COHD通式：

醛和酮都能發(fā)生氧化反應(yīng)。酮對(duì)一般的氧化劑比較穩(wěn)定，只有很強(qiáng)的氧化劑才能將其氧化。—CHO具有較強(qiáng)還原性，易被氧化，產(chǎn)物通常為相應(yīng)的羧酸。（1）與O2的反應(yīng)（4）與銀氨溶液的反應(yīng)（5）與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)（2）與KMnO4（H+）的反應(yīng)（3）與溴水的反應(yīng)弱氧化劑2.氧化反應(yīng)（1）與O2的反應(yīng)（2）與KMnO4（H+）的反應(yīng)（3）與溴水的反應(yīng)CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH褪色褪色5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4=5CH3COOH+2MnSO4+3H2O+K2SO45CH3CHO+2MnO4-+6H+=5CH3COOH+2Mn2++3H2O注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色【歸納】使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有機(jī)物及褪色原因的比較碳碳雙鍵碳碳三鍵

苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否因反應(yīng)褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴水KMnO4（H+）√×加成反應(yīng)√√√√√√√√√×氧化反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)官能團(tuán)試劑—用于制鏡、保溫瓶膽等（4）與銀氨溶液的反應(yīng)—

銀鏡反應(yīng)＊銀氨溶液的配制和使用：課本P77

AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O

=

[Ag(NH3)2]

OH+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O反應(yīng)中的定量關(guān)系：

1mol

—CHO

→2mol[Ag(NH3)2]OH

→2molAgCH3CHO＋2Cu(OH)2△CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O（5）與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)磚紅色反應(yīng)中的定量關(guān)系：1mol

—CHO→2molCu(OH)2

→1molCu2OCH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH△CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2OCH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2OCuSO4＋2NaOH→Cu(OH)2↓+Na2SO4【例】分別寫(xiě)出丙醛與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）與銀氨溶液反應(yīng)；（2）與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)；（1）CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水?。?）CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2OCH3CH2OHOCH3—C—HOCH3—C—O—H拓展:羥醛縮合反應(yīng)

醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影響變得比較活潑R-CH-CH2-CHO+H-CH2-CHOOHR-C-HO稀OH-

變式1：（1）寫(xiě)出乙醛與丙醛混合發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)的產(chǎn)物？

（2）下列物質(zhì)是哪兩種物質(zhì)通過(guò)羥醛縮合合成？CH3-C-CH2-CHOCH3OHCH3-C-CH3OCH3CHO羥醛縮合反應(yīng):至少一種醛含有