【高中化學】乙醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（備課PPT） 2022-2023學年高二化學備課設(shè)計（人教版2019選擇性必修3）

走進奇妙的化學世界2022-2023選擇性必修3第三章

烴的衍生物第三節(jié)

醛酮自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。

醛1.定義：醛基與烴基(或H原子)直接相連的化合物稱為醛

簡寫為：R—CHO2.官能團：-CHO不能寫成－COHCnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO3.飽和一元醛通式:

學習

目標第1課時乙醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)PART01PART02從官能團和化學鍵可能的斷鍵部位預(yù)測乙醛的化學性質(zhì)，并能在結(jié)構(gòu)分析和實驗事實的基礎(chǔ)上書寫相關(guān)反應(yīng)的化學方程式，強化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念通過乙醇、乙醛和乙酸之間的相互轉(zhuǎn)化，加深對有機反應(yīng)中氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的理解，初步構(gòu)建烴的含氧衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系OCHCHHH1.乙醛的結(jié)構(gòu)：官能團：醛基分子式：C2H4O結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO學習任務(wù)：認識乙醛

醛基：－CHO

或－C－H

或－C＝OO

H

2.乙醛的物理性質(zhì)①無色、有刺激性氣味的液體；②密度比水小，沸點是20.8℃；③易揮發(fā)，易燃燒；④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。結(jié)構(gòu)分析

:受C=O影響，C-H鍵極性較強，易斷裂

羰基不飽和，C=O雙鍵之一易斷裂易加成被H2還原為醇（還原反應(yīng)）易被氧化成相應(yīng)羧酸（氧化反應(yīng)）氧化性還原性δ+δ-HHCHHsp2雜化,夾角接近120°4原子共面，最多5原子共面(1)羰基碳不飽和，可發(fā)生加成反應(yīng)；(2)碳氧雙鍵具有較強的極性，使α-H具有一定的活性，能被鹵素取代發(fā)生α-H的鹵化(3)羰基碳的氧化數(shù)為+1或+2，能發(fā)生氧化反應(yīng)。思考交流(1)醛基的加成反應(yīng)→++COδδ-A—Bδ+δ-OACB雙鍵變單鍵，異性相吸羰基可與H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇發(fā)生加成反應(yīng)。但羰基不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)。3.乙醛的化學性質(zhì)有機物得氫或去氧,發(fā)生還原反應(yīng)有機物得氧或去氫,發(fā)生氧化反應(yīng)催化加氫又稱為還原反應(yīng)①與H2加成：（條件為催化劑、加熱）CH3CH2OH【注意】

①乙醛不能與X2、HX、H2O進行加成反應(yīng)②酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C＝O不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)

在醛基中，由于氧原子電負性較大，碳氧雙鍵中電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。乙醛能和極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。δ+δ-＋H—CN→—C—CNOHα-羥基腈②與HCN加成CH3—C—H＋H—CN→O=醛與氫氰酸加成,在有機合成中可以用來增長碳鏈。2-羥基丙腈寫出下列反應(yīng)的化學方程式H-C-C-H+2H2O‖O‖CH2-CH2OHOH催化劑CHO+4H2催化劑CH2OH拓展：與NH3、醇的加成反應(yīng)：CH3—C—H＋H—NH2→O=CH3—C—H＋H—OCH3→O=OHCH3—CH—NH2OHCH3—C—OCH3H(1)醛基的加成反應(yīng)羥醛縮合反應(yīng):在稀堿作用下，一個醛分子的α-H加到另一個醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羥基醛。CH3?C?HO+CH2CHOOH-HCH3?CH?CH2CHOOHα?Hβ-羥基醛【拓展】

下列反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型？2CH3?C?HOOH-CH3?CH?CH2CHOOH加成反應(yīng)δ－δ＋δ＋δ－增長碳鏈

醛基中碳原子的氧化數(shù)為+1，具有較強還原性，易被氧化，產(chǎn)物通常為相應(yīng)的羧酸（2）與銀氨溶液的反應(yīng)（4）與溴水的反應(yīng)（5）與KMnO4（H+）的反應(yīng)（3）與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)（1）與O2的反應(yīng)弱氧化劑(2)醛基的氧化反應(yīng)2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃①可燃性②催化氧化在催化劑作用下，被空氣中的氧氣氧化為乙酸（1）與O2的反應(yīng)2CH3CHO＋O22CH3COOH催化劑對比乙醇和乙醛的結(jié)構(gòu)，從鍵的飽和程度和鍵的極性預(yù)測乙醛的化學性質(zhì)。思考交流CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇乙醛乙酸加氫被還原加氧被氧化小結(jié)：CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH氧化還原氧化CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2【探究實驗2】教材P67：實驗3-7AgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀繼續(xù)滴加氨水沉淀恰好完全溶解（2）與銀氨溶液的反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）a、配制銀氨溶液：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O

=

[Ag(NH3)2]

OH+2H2Ob、水浴加熱生成銀鏡：向配好的銀氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中靜置。（2）與銀氨溶液的反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）現(xiàn)象：試管內(nèi)壁上覆著一層光亮的銀鏡巧記方程式：一水二銀三氨氣，還一個羧酸銨定量：1mol－CHO～2mol[Ag(NH3)2]OH～2molAg①制備銀氨溶液時，試劑滴加順序不能顛倒，且氨水不能過量②銀氨溶液必須是新制的（現(xiàn)用現(xiàn)配）③試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈，必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；④加熱時不能振蕩或搖動試管；⑤可以用稀HNO3清洗做過銀鏡反應(yīng)后的試管。銀鏡反應(yīng)實驗注意事項：銀鏡反應(yīng)的應(yīng)用：(1)檢驗醛基，并測定醛基的個數(shù)

【牢記】1–CHO~2[Ag(NH3)2]OH~1H2O~2Ag~3NH3(2)制鏡或水瓶膽【課堂練習3】完成下列化學方程式①CH3CH2CHO+[Ag(NH3)2]OH③HCHO+[Ag(NH3)2]OHHCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3△CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3Δ②++[Ag(NH3)2]OH+2[Ag(NH3)2]OHH2O+2Ag↓+3NH3+△COONH4（3）與新制的Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)生成磚紅色沉淀產(chǎn)生藍色沉淀試管內(nèi)產(chǎn)生了磚紅色色沉淀【探究實驗2】教材P67：實驗3—8CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2OCH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O磚紅色沉淀定量：1mol

—CHO→2molCu(OH)2

→1molCu2O【注意】①氫氧化銅溶液一定要新制

②堿一定要過量【應(yīng)用】①可以用來定性或定量檢驗醛基的存在；1–CHO~2Cu(OH)2~1NaOH~1Cu2O~3H2O

②醫(yī)學上檢驗病人是否患糖尿病【課堂練習4】完成下列化學方程式①CH3CH2CHO+Cu(OH)2+NaOH③HCHO+Cu(OH)2+NaOH②++Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CHO

+2Cu(OH)2+NaOH

CH3CH2COONa

+Cu2O↓

+3H2O+2Cu(OH)2+NaOH

COONa+Cu2O↓

+3H2OHCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O【小結(jié)】醛類的兩個特征反應(yīng)及—CHO的檢驗特征反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生

。產(chǎn)生

沉淀注意事項①試管內(nèi)壁必須潔凈②銀氨溶液隨用隨配，不可久置③

加熱，不可用酒精燈直接加熱④醛用量不宜太多⑤銀鏡可用

浸泡洗滌除去①新制的Cu(OH)2要隨用隨配，不可久置②配制新制的Cu(OH)2時，所用NaOH溶液必須過量③Cu(OH)2的量要少④加熱至沸騰，但溫度不能過高共同點①兩個反應(yīng)都必須在

性環(huán)境中進行②-CHO與[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物質(zhì)的量比

反應(yīng)銀鏡磚紅色水浴稀HNO3堿1：2苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶，這是為什么?由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?思考與討論苯甲醛在空氣中久置被氧化為苯甲酸乙醛能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?酸性高錳酸鉀溶液屬于強氧化劑，故乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色。

加入乙醛溶液（4）與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)酸性KMnO4溶液醛紫紅色變成無色酸性K2Cr2O7溶液醛橙色變成綠色CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr（5）與溴水的反應(yīng)注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,不能發(fā)生加成反應(yīng)醛與溴水反應(yīng)比較復雜，主要有兩類：一是醛的α-H與Br2的取代反應(yīng)；二是Br2氧化醛基生成乙酸。四、乙醛的制備方法

2CH3CH