【高中化學(xué)】有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)同步課件（人教版2019選擇性必修3）

1.1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第一章《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法》第4課時(shí)

有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象概念內(nèi)涵分子式相同：同相對(duì)分子量、同組成元素、同質(zhì)量分?jǐn)?shù)、同最簡(jiǎn)式；結(jié)構(gòu)不同：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質(zhì)；1.概念:①化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象①同分②異構(gòu)三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象②具有相同分子式不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體P8結(jié)構(gòu)不同名稱(chēng)熔點(diǎn)/0C沸點(diǎn)/0C相對(duì)密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.5572.同分異構(gòu)體性質(zhì):物理性質(zhì)：同類(lèi)別物質(zhì)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)

,密度化學(xué)性質(zhì)：可能相似也可能完全不同性質(zhì)不同(因?yàn)樗麄兛梢允遣煌N類(lèi)的物質(zhì))27.9℃9.5℃36.07℃沸點(diǎn)例如：氰酸銨(NH4CNO)與尿素[CO(NH2)2]常溫下，新戊烷為氣態(tài)三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象P8思考與交流：分子量相同的兩種物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體嗎？舉例說(shuō)明。但同分異構(gòu)體之間分子量一定相同CO、N2、C2H428H2SO4、H3PO4、Cu(OH)278Na2O2、Al(OH)398100CaCO3、KHCO3、C6H6不一定【典例】①丁烷②異丁烷③戊烷④異戊烷⑤新戊烷⑥丙烷，物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低的排列順序是_____________________.③＞④＞⑤＞①＞②＞⑥C原子數(shù)不同：C原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高C原子數(shù)相同：支鏈越多，沸點(diǎn)越低1.判斷葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是A．具有相似的化學(xué)性質(zhì)B．具有相似的物理性質(zhì)C．具有相同的分子結(jié)構(gòu)D．分子式相同，但分子內(nèi)碳原子的連接方式不同[同步練習(xí)]D2.下列說(shuō)法正確的是A．兩種烴相對(duì)分子質(zhì)量相同，但結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)也不同，

一定是同分異構(gòu)體B．有機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間不可能出現(xiàn)同分異構(gòu)體C．兩種有機(jī)物若互為同分異構(gòu)體，則它們一定不互為同系物D．兩種烴所含有碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，一定互為同分異構(gòu)體C[同步練習(xí)]3.下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是A．C4H10

B．C3H6 C．C2H6

D．C2H4Cl2[同步練習(xí)]C3.同分異構(gòu)體的類(lèi)型構(gòu)造碳架位置官能團(tuán)立體順?lè)磳?duì)映以后學(xué)習(xí)手性異構(gòu)

三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(課本P9)P9碳鏈骨架(直鏈，支鏈，環(huán)狀)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)(類(lèi)別異構(gòu))碳架異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同位置異構(gòu)：官能團(tuán)位置不同【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丁醇和2-丁醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)--CH3順?lè)串悩?gòu)：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式①順?lè)串悩?gòu)了解：立體異構(gòu)②對(duì)映異構(gòu)由于碳原子連接的四個(gè)原子或原子團(tuán)互不相同，它們?cè)谔荚又車(chē)袃煞N呈鏡像關(guān)系的排列方式，這樣得到的兩個(gè)分子互為対映異構(gòu)體對(duì)映異構(gòu)——存在于手性分子中手性分子——如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱(chēng)為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱(chēng)為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱(chēng)軸或?qū)ΨQ(chēng)中心的分子為非手性的）丙氨酸的一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體模型了解：立體異構(gòu)(選2已學(xué))4.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)“減鏈法”碳架異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法：?jiǎn)栴}：烷烴只存在碳架異構(gòu)[1].烷烴存在什么異構(gòu)？如何書(shū)寫(xiě)庚烷C7H16的同分異構(gòu)體(?種)9三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊(不到端)，排布由對(duì)、鄰到間。注：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。[復(fù)習(xí)]碳架異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法——減碳鏈法①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-C注意：找出中心對(duì)稱(chēng)線1.直鏈2.取下一個(gè)C，即1個(gè)甲基3.取下兩個(gè)C，先考慮1個(gè)乙基，再分為2個(gè)甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4.取下三個(gè)C，只能分成3個(gè)甲基庚烷共9種同分異構(gòu)體對(duì)鄰間對(duì)心邊(由整到散)C7H16以庚烷為例[練習(xí)]己烷有5

種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CHCH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH3注意:A.找中心對(duì)稱(chēng)線B.減C數(shù)目不超過(guò)C原子數(shù)的1/2C.記住用H補(bǔ)齊C原子的四個(gè)鍵D.甲基不掛第一位乙基不掛第二位丙基不掛第三位

…………[2].烯烴存在什么異構(gòu)？碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)√√?問(wèn)題：寫(xiě)出C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體(?種)4.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象【嘗試應(yīng)用】書(shū)寫(xiě)C5H10烯烴的同分異構(gòu)體C-C-C-CC碳架異構(gòu)位置異構(gòu)C=C-C-C-CC-

C=

C-C-CC=C-C-CC先長(zhǎng)后短C-C-C-C-C

書(shū)寫(xiě)方法:①碳架異構(gòu)→②官能團(tuán)位置異構(gòu)C-C=C-CCC-C-C=CCC-C-CCC沒(méi)有雙鍵位置補(bǔ)H！[2].烯烴存在什么異構(gòu)？碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)√√?問(wèn)題：寫(xiě)出C5H10屬于烯烴的同分異構(gòu)體(?種)問(wèn)題：C5H10分子除了烯烴類(lèi)的同分異構(gòu)體，是否還存在類(lèi)別異構(gòu)？環(huán)烷烴4.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象5書(shū)寫(xiě)C5H10屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體(?種)5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分異構(gòu)體：5種烯烴+5種環(huán)烷烴=10種【思考與交流1】【思考與交流2】寫(xiě)出分子式為C4H8的所有同分異構(gòu)體CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烴環(huán)烷烴添H！

書(shū)寫(xiě)步驟：類(lèi)別異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)5【思考與交流3】滿足分子式為C4H10O的所有同分異構(gòu)體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC醇醚CCCCCCCCOCCCCOO

思路：先定官能團(tuán)種類(lèi)，再排碳骨架，最后定官能團(tuán)位置添H！7種方法點(diǎn)撥：位置異構(gòu)可使用“插入法”(一般是針對(duì)酯、醚、酮等)課堂延伸：常見(jiàn)官能團(tuán)(類(lèi)別)異構(gòu)現(xiàn)象烯烴、環(huán)烷烴CnH2n炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴：CnH2n-2飽和一元鏈狀醇、醚CnH2n+2O飽和一元鏈狀醛、酮CnH2nO飽和一元羧酸、酯、羥基醛、羥基酮等CnH2nO2氨基酸、硝基化合物：CnH2n+1NO2通式物質(zhì)的種類(lèi)【思考與交流4】寫(xiě)出化學(xué)式C4H8O2的羧酸、酯類(lèi)的同分異構(gòu)體CCCCOOHCCCCOOH羧酸酯甲酸丙酯HCOOCCCHCOOCCC乙酸乙酯CCOOCC丙酸甲酯CCCOOC丁酸甲酯？6種添H！

書(shū)寫(xiě)步驟：類(lèi)別異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)[C3H7—COOH]×【思考與交流5】分子式為C5H10O2的羧酸、酯類(lèi)的同分異構(gòu)體有？種羧酸酯[C4H9—COOH]丁基(C4H9—)有4種，所以C4H9—COOH有4種甲酸丁酯HCOO

C4H94種乙酸丙酯CCOOC3H72種丙酸乙酯CCCOOCC1種丁酸甲酯CCCCOOC

C

CCCOOC

2種=1349+有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧技巧一：基元法記住

以烴基為基元，該烴基對(duì)應(yīng)烷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。甲基（-CH3）：1種

乙基（-C2H5）：1種丙基（-C3H7）：2種

丁基（-C4H9）：4種

戊基（-C5H11)：8種有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧技巧一：基元法分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種分子式為C4H8O的醛類(lèi)同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種分子式為C5H10O2的羧酸類(lèi)同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種分子式為C10H14的苯的同系物且只有一個(gè)側(cè)鏈同分異構(gòu)體數(shù)目為:

種8244

C3H7—CHOC4H9—COOHC6H5—C4H9適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺①同一碳原子上的氫原子等效；等效氫的判斷CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子等效CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①bbbbaaaa有幾種等效氫就有幾種一元取代物有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧技巧二：等效氫原子法②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子等效；——找對(duì)稱(chēng)軸、點(diǎn)、面CH3CH2CH2CH2CH3對(duì)稱(chēng)軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對(duì)稱(chēng)點(diǎn)①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對(duì)稱(chēng)點(diǎn)對(duì)稱(chēng)面①②①①等效氫法bbbbaaaa【思考與交流6】下列有機(jī)物的一氯取代物數(shù)目是？2種3種3種3種HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3[延伸拓展]一鹵代物只有一種的烷烴必須符合什么規(guī)律？寫(xiě)出碳原子數(shù)小于10的這些烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.必須具有高度對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)H換—CH3H換—CH3甲烷戊烷乙烷辛烷遷移練習(xí)1．下列說(shuō)法正確的是A．H2和D2互為同位素B．和互為同分異構(gòu)體C．和是同一種物質(zhì)D．和互為同系物C遷移練習(xí)2.下列化學(xué)式代表的物質(zhì)有固定沸點(diǎn)的是A．C3H6

B．C2H4O2

C．CFCl3

D．C3H7OHC3.分子式為C5H12O并能與金屬Na反應(yīng)放出H2的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))A．3種

B．4種 C．8種

D．10種C遷移練習(xí)4．已知對(duì)二甲苯的一氯代物有2種，對(duì)二甲苯與H2完全加成后的產(chǎn)物如圖，則對(duì)二甲苯與H2完全加成后的產(chǎn)物的一氯代物的種類(lèi)為A．2種

B．3種

C．4種

D．5種B遷移練習(xí)5.一種有機(jī)物的分子式為C4H4，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，將該有機(jī)物與適量氯氣混合后光照，生成的氯代物的種類(lèi)共有A．2種B．4種C．5種

D．6種B6.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，若菲分子中有1個(gè)H原子被Cl原子取代，則所得一氯取代產(chǎn)物有遷移練習(xí)A．5種B．7種C．8種

D．10種A技巧三：定一(或二)移一法有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧二元取代物考慮定一移一(以此類(lèi)推，三元取代物可以考慮定二移一)技巧三：定一(或二)移一法有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧[例題]分析丁烷C4H10與Cl2反應(yīng)的二元取代產(chǎn)物有？種CCCCCCCCClClCCCCClCCCCCl③②①④╳╳②①③②①③╳╳╳9遷移練習(xí)6.金剛烷(C10H16)是一種重要的脂肪烷烴，其結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，如圖所示。金剛烷能與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，其中二氯金剛烷(C10H14Cl2)的同分異構(gòu)體數(shù)目是A．4種B．6種C．8種

D．10種B技巧四：換元法(替代法)[例題]分析丙烷與Cl2反應(yīng)的二元取代產(chǎn)物有？種4種C3H8:CH3—CH2—CH3問(wèn):丙烷與Cl2反應(yīng)的六元取代產(chǎn)物的種數(shù)C3H6Cl2

(4種)C3H2Cl64種H、Cl互換位置C3H6Cl2有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧7.已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有（）

A.9種B.10種C.11種D.12種CH3CH3AC12H12遷移練習(xí)【思考與交流7】書(shū)寫(xiě)分子式為C6H4Cl2的含有苯環(huán)同分異構(gòu)體思考與交流8：若苯環(huán)連三個(gè)取代基，下列各種情況分別有

同分異構(gòu)體？XXX—X—XXXXX①若苯環(huán)連三個(gè)相同取代基：-X、-X、-X3種思考與交流8：若苯環(huán)連三個(gè)取代基，下列各種情況分別有

同分異構(gòu)體？—X—XY——X—XYXXYXXY—②若苯環(huán)連兩個(gè)相同一個(gè)不同：-X、-X、-Y①若苯環(huán)連三個(gè)相同取代基：-X、-X、-X3種6種YXXXXY思考與交流8：若苯環(huán)連三個(gè)取代基，下列各種情況分別有

同分異構(gòu)體？Z—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ③若苯環(huán)連三個(gè)不同取代基：-X、-Y、-Z②若苯環(huán)連兩個(gè)相同一個(gè)不同：-X、-X、-Y①若苯環(huán)連三個(gè)相同取代基：-X、-X、-X3種6種10種記住化學(xué)中的“四同”比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體研究范圍限制條件舉例原子單質(zhì)化合物化合物同一種元素結(jié)構(gòu)不同的單質(zhì)質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)分子式相同、結(jié)構(gòu)不同石墨與金剛石、O2與O3CH4與C2H6正丁烷與異丁烷H、D、T同分異構(gòu)體既存在于有機(jī)物，也存在于無(wú)機(jī)物中。如：NH4CNO與CO(NH2)21.下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目(不包括立體異構(gòu))正確的是A.乙苯的一氯代物有4種B.分子式為C5H12O且屬于醇的有機(jī)物有6種C.分子式為C4H8O2且屬于酯的有機(jī)物有4種D.分子式為C4H8且屬于烯烴的有機(jī)物有4種課堂練習(xí)C2.并六苯的某衍生物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為課堂練習(xí)其苯環(huán)上的氫原子再被1個(gè)Cl原子取代的產(chǎn)物有()A.3種

B.6種

C.7種

D.8種C3.下列有機(jī)物中同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是A．C4H8O2

（酯） B．甲苯的二氯代物

C．己烷

D．戊醇課堂練習(xí)B4.分子式為C6H14O且含有“-CH2OH”的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))

A．7種

B．8種

C．9種

D．10種B5.兩個(gè)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)化合物。是螺環(huán)化合物中的一種，下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法正確的是()

A.與聯(lián)苯互為同分異構(gòu)體B.—氯代物有6種C.分子中所有碳原子有可能處于同一平面D.1mol該化合物生成1molC11H20。至少需要2molH2D課堂練習(xí)6.化合物(a)(b)(c)同屬于薄荷系有機(jī)物,下列說(shuō)法正確的是(

)A.a、b、c都屬于芳香族化合物

B.a、b、c都能使溴水褪色

C.由a生成c的反應(yīng)是氧化反應(yīng)

D.b、c互為同分異構(gòu)體D課堂練習(xí)7.甲、乙、丙三種烴分子的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(

)A.甲的分子式為C4H4,1mol甲分子中含4mol共價(jià)鍵

B.乙和苯互為同分異構(gòu)體

C.丙分子