【高中化學(xué)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法和不飽和度 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)課件（人教版2019選擇性必修3）

1.1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第一章《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法》第二課時(shí)

有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法和不飽和度（1）球棍模型：用球和棍表示原子間的結(jié)合方式（2）空間填充模型：用大小不同的小球表示原子間的空間連接方式1、兩“模”：任務(wù)一：有機(jī)物有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法用一根短線表示一個(gè)共價(jià)鍵2、“六式”：（1）分子式：C3H8C3H8（3）電子式：（4）結(jié)構(gòu)式：任務(wù)一：有機(jī)物有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法（2）最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)：C2H4CH2書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式注意：①表示原子間形成單鍵的“—”可以省略②碳碳雙鍵(C=C)和碳碳三鍵(C≡C)不能省略，③約定俗成的可省略的碳氧雙鍵：-CHO、-COOH、酯基、肽鍵等。（5）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(省略與合并)省略C?H鍵，把同一碳原子上的H合并CH3?CH2?CH2?CH?CH3CH3省略橫線上C?C鍵CH3CH2CH2CHCH3CH3或：CH3(CH2)2CH(CH3)2（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架結(jié)構(gòu)）（6）鍵線式：由碳架式省略C后即成（鍵線式）P9（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架結(jié)構(gòu)）（6）鍵線式：CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3Cl由碳架式省略C后即成（鍵線式）再如：（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架結(jié)構(gòu)）（鍵線式）（6）鍵線式：注意：①省去C、H元素符號(hào)，只要求表示出碳碳鍵(單鍵、雙鍵、三鍵)及與碳原子相連的基團(tuán).②

—OH、—CHO、—COOH、—X等官能團(tuán)不?、鄱它c(diǎn)、拐點(diǎn)、交叉點(diǎn)是C。由碳架式省略C后即成1、寫出下列有機(jī)物的鍵線式：CH3–CH–C=CH–CHOOHCH2CH3CH3–CH–C≡C–CH3CH3

CH3CH2COOH課堂檢測(cè)CH3COOCH2CH32、寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

ClOO=課堂檢測(cè)有機(jī)物分子組成和結(jié)構(gòu)的表示方法分子式最簡(jiǎn)式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式碳骨架式球棍模型空間填充模型只表示分子的組成,不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).只表示分子的部分組成,不能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).既能表示分子的組成,又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).但書寫麻煩!既能表示分子的組成,又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).只能表示碳原子的連接方式,不能表示分子組成!既能表示分子的組成,又能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu).一般只用于題目分析,正規(guī)的書寫表達(dá)時(shí)不用!小結(jié)常用1、從有機(jī)物結(jié)構(gòu)計(jì)算：Ω=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+單鍵環(huán)數(shù)+……→不飽和度又稱缺氫指數(shù)，有機(jī)物分子與碳原子數(shù)目相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個(gè)氫原子，則有機(jī)物不飽和度增加1，通常用Ω表示。任務(wù)二：不飽和度→從結(jié)構(gòu)式計(jì)算不飽和度（1）雙鍵：C=C

C=O

Ω=1

（2）三鍵：C≡C

Ω=2

（3）環(huán)：Ω=1

（4）苯環(huán)：Ω=4

（可以看成一個(gè)環(huán)與三個(gè)雙鍵構(gòu)成）（5）萘：Ω=7（6）立體封閉多面體型分子：

Ω=5；Ω=2

即：Ω=面數(shù)-1

Ω=1Ω=2Ω=5CH≡CHCH3-C-HOΩ=14計(jì)算不飽和度苯(C6H6)中含有多少個(gè)不飽和度？苯的同系物的通式為

。思考CnH2n-62Ω=(2n+2)－m（1）烴(CnHm)的不飽和度的計(jì)算2、根據(jù)組成算4CH3CH2CH2-OHCH3－O－CH3CH3-C-HO（2）含氧衍生物(CnHmOx)的不飽和度的計(jì)算Ω=(2n+2)2－m即：O原子不影響不飽和度的計(jì)算Ω=0Ω=0Ω=1含有一個(gè)羥基的醇的通式為

。思考含有一個(gè)醛基的醛的通式為

。含有一個(gè)羧基的羧酸的通式為

。含有一個(gè)酯基的酯的通式為

。CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2含有一個(gè)醚鍵的醚的通式為

。CnH2n+2O含有一個(gè)羰基的酮的通式為

。CnH2nO想一想鹵素只能形成單鍵；鹵素取代H的位置。即：把鹵素原子當(dāng)H處理（3）含鹵素衍生物(CnHmClx)的不飽和度的計(jì)算思考:計(jì)算以下三種物質(zhì)的不飽和度Ω=(2n+2)2－(m+x)C2H5ClC3H5ClC4H4Br2Ω=0Ω=1Ω=2（4）含氮衍生物(CnHmNx)的不飽和度的計(jì)算思考：計(jì)算以下三種物質(zhì)的不飽和度Ω=(2n+2+x)2－mC2H5NH2C8H11NO2Ω=0Ω=4Ω=4【注】鹵素?fù)Q成氫，氧元素“視而不見”，每一個(gè)氮奪了一個(gè)氫之后隱藏。即：多1個(gè)N原子就去1個(gè)H每一個(gè)N奪了一個(gè)H之后隱藏。分子式改為CnHm-x

(NH)x再計(jì)算如果有機(jī)物為含氧衍生物，因氧為2價(jià)，C=O與C=C“等效”，所以在進(jìn)行不飽和度的計(jì)算時(shí)，①可不考慮氧原子；②有機(jī)物分子中鹵原子—X以及—NO2、—NH2等都視為相當(dāng)于H原子歸納總結(jié)：3、請(qǐng)寫出下列物質(zhì)的分子式。C7H8O5C8H7NOCl2C15H20O4

課堂檢測(cè)【例】有機(jī)物分子式為C4H4O4，1mol該有機(jī)物最多與2molNaHCO3反應(yīng)，分子不存在支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。解析（1）求Ω：Ω=3（2）1mol該有機(jī)物最多與2molNaHCO3反應(yīng)，得知有2mol-COOH（3）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC-CH=CH-COOH應(yīng)用：利用不飽和度確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【例】某有機(jī)物分子式為C9H8O,請(qǐng)寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體（1）含有苯環(huán)（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析：（1）求Ω：Ω=6

（2）確定結(jié)構(gòu)：含有苯環(huán)（Ω=4）和醛基-CHO（Ω=1）（3）推測(cè)含有碳碳雙鍵（Ω=1）（4）寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：應(yīng)用：利用不飽和度輔助書寫同分異構(gòu)體4．下面有機(jī)物的同系物中，完全燃燒產(chǎn)生的水和二氧化碳的物質(zhì)的量之比恒定的是①飽和一元醇②飽和一元醛③飽和一元羧酸④飽和一元醇和飽和一元羧酸生成的酯⑤乙炔的同系物⑥苯的同系物（）A．①④ B．②③④⑤⑥ C．②③ D．②③④【分析】各類有機(jī)物完全燃燒生成的水和二氧化碳的物質(zhì)的量之比恒定說明有機(jī)物組成通式中H、C原子數(shù)目之比為定值，與C原子數(shù)目無關(guān)，以此解答該題．D課堂檢測(cè)5.已知某有機(jī)物的分子式是C6H8O4，下列關(guān)于該分子的結(jié)構(gòu)推測(cè)合理的是A．可能含有1個(gè)苯環(huán)

B．可能含有2個(gè)碳碳三鍵和4個(gè)羥基C．可能含有2個(gè)羧基和1個(gè)碳碳雙鍵

D．可能含有1個(gè)醛基、2個(gè)羧基和1個(gè)碳碳雙鍵C課堂檢測(cè)6．鯊魚是世界上唯一不患癌癥的動(dòng)物，科學(xué)研究表明，鯊魚體內(nèi)含有一種角鯊烯，具有抗癌性。實(shí)驗(yàn)測(cè)得角鯊烯分子是鏈狀結(jié)構(gòu)，分子中含有30個(gè)碳原子，且碳、氫元素質(zhì)量比為7.2：1，下列說法錯(cuò)誤的是（）A．角鯊烯分子間存在氫鍵

B．角鯊烯難溶于水

C．角鯊烯常溫常壓下為固體

D．1mol角鯊