天然藥物化學(xué)10課件

醌類化合物Quinonoid醌類化合物概述結(jié)構(gòu)類型醌類化合物的理化性質(zhì)蒽醌類化合物的提取與分離醌類化合物的光譜特征一、概述醌類化合物可分為苯醌、萘醌和蒽醌等結(jié)構(gòu)類型。生理活性:致瀉、抗菌、利尿和止血等，還有抗癌、抗病毒、解痙平喘等作用。二、結(jié)構(gòu)類型有鄰苯醌和對(duì)苯醌兩種天然的多為對(duì)苯醌常見的取代基:OH,OMeMe和烷基等苯醌類

對(duì)苯醌鄰苯醌二、結(jié)構(gòu)類型主要分為：對(duì)醌衍生物、泛醌（輔酶Q）（一）苯醌二、結(jié)構(gòu)類型三種可能結(jié)構(gòu)，但天然的萘醌僅有α-萘醌

（二）萘醌二、結(jié)構(gòu)類型包括：蒽醌，氧化蒽酚，蒽酚，蒽酮及蒽酮的二聚體。（四）蒽醌二、結(jié)構(gòu)類型1.單蒽核類天然蒽醌以9,10-蒽醌最為常見。

1,4,5,8位為α位

2,3,6,7位為β位

9,10位為meso位二、結(jié)構(gòu)類型其中羥基蒽醌分為兩類：大黃素型和茜素型。

二、結(jié)構(gòu)類型3.蒽酚和蒽酮衍生物蒽醌

蒽酚

蒽酮二、結(jié)構(gòu)類型4.二蒽酮衍生物可看作是兩分子的蒽酮脫去一分子氫后相互結(jié)合而成。又分為中位連接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相連。

二、結(jié)構(gòu)類型5.萘駢二蒽酮衍生物

三、醌類化合物的理化性質(zhì)

酸性（1）苯醌和萘醌的醌核上的羥基酸性類似于羧基；（2）萘醌和蒽醌的苯環(huán)上的羥基酸性：β-羥基>α-羥基游離蒽醌的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋汉珻OOH>2個(gè)以上β-OH>1個(gè)β-OH>2個(gè)以上α-OH>1個(gè)α-OH溶于NaHCO3溶于Na2CO3溶于1%NaOH溶于5%NaOH三、醌類化合物的理化性質(zhì)2.顏色反應(yīng):Feigl反應(yīng)無(wú)色亞甲藍(lán)顯色Borntr?ger反應(yīng)金屬離子活性次甲基試劑亞硝基二甲基苯胺顏色反應(yīng)醌類化合物

概述

結(jié)構(gòu)類型

醌類化合物的理化性質(zhì)

蒽醌類化合物的提取與分離

醌類化合物的光譜特征四、醌類化合物的提取和分離（二）分離方法醌類化合物

概述

結(jié)構(gòu)類型

醌類化合物的理化性質(zhì)

蒽醌類化合物的提取與分離

醌類化合物的光譜特征五、醌類化合物的光譜特征

峰1~230nm峰2240~260nm(A)峰3262~295nm(B)峰4305~389nm(A)

峰5>400nm

(B中的羰基引起）（一）UV五、醌類化合物的光譜特征（三）NMR

母核芳?xì)涞腘MR信號(hào)：α-芳?xì)洇?.07β-芳?xì)洇?.67孤立芳?xì)洌瑂鄰二芳?xì)?，J=6~9Hz，dd間二芳?xì)?，J=1~3Hz，dd取代質(zhì)子信號(hào)：甲氧基δ4.0~4.5,s芳香甲基δ2.1~2.9，s五、醌類化合物的光譜特征