有機(jī)化學(xué)-醛和酮課件

第十章醛和酮2/8/20231課件第一節(jié)醛酮的命名結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)第二節(jié)羰基反應(yīng)的基本特征第三節(jié)醛酮的親核加成反應(yīng)第四節(jié)加成反應(yīng)的立體化學(xué)特征第五節(jié)-活潑氫的反應(yīng)第六節(jié)醛酮的制備

本章提綱2/8/20232課件第一節(jié)醛酮的命名、結(jié)構(gòu)和物性（一）醛酮的命名1.普通命名法醛按氧化后生成的羧酸命名，酮看作是甲酮的衍生物。CH3CH2CHOCH2=CHCHO丙醛丙烯醛甲基乙基甲酮（甲乙酮）2/8/20233課件(二)醛酮的結(jié)構(gòu)1C=O雙鍵是由一個(gè)鍵和一個(gè)鍵組成的。2C=O是一個(gè)極性基團(tuán)，具有偶極矩。sp3psp3p2/8/20235課件(三)醛酮的物理性質(zhì)1.沸點(diǎn)和溶解性由于羰基的偶極矩，增加了分子間的吸引力，因此，醛酮的沸點(diǎn)比相應(yīng)相對(duì)分子質(zhì)量的烷烴高,但比醇低。醛酮的氧原子可以與水形成氫鍵，因此低級(jí)醛酮能與水混溶。脂肪族醛酮相對(duì)密度小于1，芳香族醛酮相對(duì)密度大于1。2.

醛酮的光譜特征羰基的紅外光譜在1750-1680cm-1之間有一個(gè)非常強(qiáng)的伸縮振動(dòng)吸收峰。-CHO中的C-H鍵在2720cm-1區(qū)域有一個(gè)非常特征的伸縮振動(dòng)吸收峰。當(dāng)羰基與雙鍵共軛，吸收向低波數(shù)位移。2/8/20236課件第二節(jié)羰基的基本反應(yīng)特征-活潑H的反應(yīng)（1）烯醇化（2）-鹵代（鹵仿反應(yīng)）（3）醇醛縮合反應(yīng)醛的氧化親核加成氫化還原由于羰基上氧的電負(fù)性大，成鍵電子特別是偏向于氧原子一邊，因此羰基有較大的極性，羰基是醛酮化學(xué)反應(yīng)的中心，親核加成是醛酮羰基的基本特征。

由于羰基的吸電子影響，-H比較活潑，因而-H的反應(yīng)也是醛酮化學(xué)性質(zhì)的重要組成部分。此外醛酮還處于氧化還原的中間價(jià)態(tài)，氧化還原也是該類化合物的重要反應(yīng)。+-++2/8/20237課件1通式(1)反應(yīng)機(jī)理堿催化的反應(yīng)機(jī)理酸催化的反應(yīng)機(jī)理2/8/20239課件>>（2）醛、酮的反應(yīng)活性2/8/202310課件2羰基與含氧親核試劑的加成（1）與H2O的加成（2）與ROH的加成2/8/202311課件（2）與ROH的加成*1反應(yīng)情況介紹CH3CH=O+CH3CH2OHH+CH3CH2OH,H+半縮醛縮醛情況1：與醛反應(yīng)2/8/202313課件HOCH2CH2CHCHOOHHClCH3OH半縮醛縮醛情況2：分子內(nèi)也能形成半縮醛、縮醛。2/8/202314課件半縮酮縮酮醛的正向平衡常數(shù)大，酮的正向平衡常數(shù)小。分子內(nèi)也能形成半縮酮、縮酮。情況3：與酮反應(yīng)2/8/202315課件HOCH2CH2CH2CH2CH=OH+-H+分子內(nèi)形成半縮醛的反應(yīng)機(jī)理2/8/202317課件*3形成縮醛或縮酮在合成中的應(yīng)用A保護(hù)羥基BrCH2CH2CH2CH2OH+BrCH2CH2CH2CH2OHH+BrCH2CH2CH2CH2O-H+Mg無水乙醚BrMgCH2CH2CH2CH2O丙酮H3O+(CH3)2CCH2CH2CH2CH2OHOH2/8/202318課件B保護(hù)羰基BrCH2CH2CHO+HOCH2CH2OHH+BrCH2CH2CH3CH2CCLiCH3CH2CCCH2CH2H3O+CH3CH2CCCH2CH2CHO+HOCH2CH2OH2/8/202319課件*3討論只有醛、脂肪族的甲基酮、環(huán)酮能發(fā)生此反應(yīng)乙醛（89%）丙酮（56.2%）丁酮（36.4%）環(huán)己酮（~35%）3-戊酮（2%）苯乙酮（1%）>>>

反應(yīng)體系須維持弱酸性NaHSO3+HClNaCl+H2SO3

H2O+SO22NaHSO3+Na2CO32Na2SO3+H2CO3H2O+CO22/8/202321課件*4應(yīng)用

提純?nèi)?、甲基酮、環(huán)酮。制備-羥晴NaHSO3+HCNNaCN

+Na2SO3++2/8/202322課件4羰基與含氮親核試劑的加成（1）與氨及其衍生物的加成（2）貝克曼重排2/8/202323課件H2NOHRNH2NH32/8/202325課件*2反應(yīng)機(jī)理H+轉(zhuǎn)移堿催化酸催化反應(yīng)需在弱酸性的條件下進(jìn)行。2/8/202326課件*3貝克曼重排*3A定義：酮肟在酸性催化劑的作用下重排成酰胺的反應(yīng)稱為貝克曼重排。*3B反應(yīng)式+NH2OHH+R’-C-NHRO=水解R’-C-OH+RNH2=OPCl5,H2SO4,POCl3,HCl,乙酸-乙酸酐2/8/202329課件*3C反應(yīng)機(jī)理重排互變異構(gòu)2/8/202330課件*3D貝克曼重排反應(yīng)的特點(diǎn)（1）重排反應(yīng)是在酸催化下完成的。（2）只有處于羥基反位的烴基才能遷移。（3）基團(tuán)的遷移和羥基離去是同步的。（4）遷移基團(tuán)在遷移過程中構(gòu)型保持不變。H2SO4乙醚2/8/202331課件*3E貝克曼重排反應(yīng)的應(yīng)用應(yīng)用1：制備酰胺、羧酸、胺。反式順式應(yīng)用2：測定酮肟的幾何構(gòu)型（根據(jù)反式遷移）2/8/202332課件尼龍6應(yīng)用3：合成（如制備尼龍6）請(qǐng)同學(xué)在上述圖中補(bǔ)充電子轉(zhuǎn)移的箭頭。2/8/202333課件2羰基與含碳親核試劑的加成（1）與HCN的加成（2）與格氏試劑的加成（3）與炔化鈉的加成2/8/202334課件（1）與HCN的加成*1反應(yīng)式H+H2O

-H2OCH2=C-COOHCH3，-不飽和酸-羥基酸(CH3)2C=O+HCN-OH溶液-羥腈（或-氰醇）2/8/202335課件*2反應(yīng)機(jī)理可逆不可逆*3反應(yīng)條件反應(yīng)必須在弱堿性條件下進(jìn)行。2/8/202336課件（2）醛、酮與格氏試劑的加成不發(fā)生正常反應(yīng)的酮主要發(fā)生“烯醇化”和“還原”兩個(gè)副反應(yīng)。若用烷基鋰代替格氏試劑，可以發(fā)生正常的加成反應(yīng)。(CH3)3CCC(CH3)3+C2H5MgBr===O(CH3)3CCC(CH3)3+CH3CH2CH2MgBr(CH3)3CCC(CH3)3+(CH3)2CHMgBrOO加成產(chǎn)物80%加成產(chǎn)物30%加成產(chǎn)物0%(CH3)2CHCCH(CH3)2+(CH3)2CHLiO=[(CH3)2CH]3C-OLiH2O[(CH3)2CH]3C-OH*1兩個(gè)副反應(yīng)。2/8/202337課件（3）醛、酮與炔化鈉的加成R-CC-Na++NH3(液)或乙醚H2ONaNH2（-NH3）R-CCH(CH3)2C-CCRH+OHCH2=C-CCRCH3H2/催CH2=C-CH=CHRCH3制備共軛雙烯炔醇2/8/202338課件第四節(jié)加成反應(yīng)的立體化學(xué)

羰基是平面構(gòu)型，發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，親核試劑可以羰基的上面或下面進(jìn)攻，碳原子由SP2雜化狀態(tài)轉(zhuǎn)變成SP3狀態(tài)，就可以產(chǎn)生新的手性碳原子。2/8/202339課件1醛、酮的極限構(gòu)象式(1)交叉式(2)R-S重疊(3)交叉式(4)R-M重疊(5)交叉式(6)R-L重疊R與L、M、S之間的相互作用大于羰基氧與L、M、S之間的相互作用。所以，三個(gè)交叉式中（3）最穩(wěn)定。三個(gè)重疊式中（6）最不穩(wěn)定。2/8/202340課件2克萊姆規(guī)則一如果醛和酮的不對(duì)稱-碳原子上結(jié)合的三個(gè)基團(tuán)以L（大）、M（中）、S（?。┍硎?，那末這些非對(duì)稱的醛和酮與某些試劑（如格氏試劑）發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，總是取R-L重疊構(gòu)象，反應(yīng)時(shí)，試劑從羰基旁空間位阻較小的基團(tuán)（S）一邊接近分子。這稱為克萊姆規(guī)則一.2/8/202341課件1RMgX2H2O+次要產(chǎn)物35oC

R主次CH32.5:1C6H5>4:1(CH3)2CH5:1(CH3)3C

49:1

-70oC

R主次

(CH3)3C499:1CH35.6:1主要產(chǎn)物2/8/202342課件3反應(yīng)的立體化學(xué)*4a醛、酮與HCN的加成也符合克萊姆規(guī)則一。Nu-*4b當(dāng)醛酮的-C上有-OH、-NH時(shí)，由于這些基團(tuán)能與羰基形成氫鍵，所以形成如下構(gòu)象（見圖），若發(fā)生加成，親核試劑主要從S基團(tuán)一側(cè)進(jìn)攻，這稱為克萊姆規(guī)則二較穩(wěn)定較不穩(wěn)定-CN2/8/202343課件4反應(yīng)中的立體化學(xué)當(dāng)羰基和一個(gè)手性中心連接時(shí)，反應(yīng)符合克萊姆規(guī)則一。乙醚LiAlH4H2O+75%25%2/8/202344課件外側(cè)空阻小外側(cè)空阻小內(nèi)側(cè)空阻大內(nèi)側(cè)空阻大5反應(yīng)中的立體化學(xué)外側(cè)內(nèi)側(cè)2/8/202345課件第五節(jié)-活潑氫的反應(yīng)1烯醇化，烯醇負(fù)離子2醛、酮-H的鹵化3鹵仿反應(yīng)4羥醛縮合2/8/202346課件1烯醇化，烯醇負(fù)離子R-CH2-YR-CH-Y+H+-H以正離子離解下來的能力稱為-H的活性或-H的酸性。影響-H活性的因素：Y的吸電子能力。-H周圍的空間環(huán)境。負(fù)碳離子的穩(wěn)定性。判斷-H活性的方法：pKa值同位素交換的速率（1）-H的酸性2/8/202347課件*1CH3CH=CH2pka=35pka=16*2的酸性比強(qiáng)的酸性與一元酮差不多*3羰基的-H十分活潑2/8/202348課件（2）酮式、烯醇式的互變異構(gòu)*1實(shí)驗(yàn)證明：酮式、烯醇式都是存在的。*2由鍵能數(shù)據(jù)可以判斷，破壞酮式需要更多的能量。+=791kJ/mol+=728kJ/mol1234酸或堿1234CH3

C

CH2

HOCH3

C

CH2OH2/8/202349課件*3在一般情況下，烯醇式在平衡體系中的含量是比較少的，但隨著-H活性的增強(qiáng)，烯醇式也可能成為平衡體系中的主要存在形式。

烯醇含量1.510-47.710-32.010-27.376.5最多2/8/202350課件*4烯醇化的反應(yīng)機(jī)理（見醛、酮的-鹵化）*5烯醇負(fù)離子是一個(gè)兩位負(fù)離子，氧堿性強(qiáng)，碳親核性強(qiáng)。}[]烯醇負(fù)離子碳負(fù)離子烯醇負(fù)離子+H+Br2熱力學(xué)產(chǎn)物動(dòng)力學(xué)產(chǎn)物2/8/202351課件2醛酮的-H的鹵化在酸或堿的催化作用下，醛酮的-H被鹵素取代的反應(yīng)。反應(yīng)式定義酸或堿Br2+HBr2/8/202352課件反應(yīng)機(jī)理（分兩步：1烯醇化2鹵素與C=C的加成或稱C=C對(duì)鹵素的親核取代）酸催化的反應(yīng)機(jī)理+H+快-H，慢-HBr2/8/202353課件堿催化的反應(yīng)機(jī)理+-OH-H,慢2/8/202354課件酸催化的反應(yīng)機(jī)理堿催化的反應(yīng)機(jī)理1只要加極少量的酸，因?yàn)榉磻?yīng)一開始就會(huì)產(chǎn)生酸，此酸就能自動(dòng)起催化作用。因此反應(yīng)有一個(gè)誘導(dǎo)期，一旦酸產(chǎn)生，反應(yīng)就會(huì)很快發(fā)生。2對(duì)于不對(duì)稱的酮，鹵化反應(yīng)的優(yōu)先次序是：（關(guān)鍵是形成烯醇式）

COCHR2>COCH2R>COCH33V一元鹵化>V二元鹵化>V三元鹵化

通過控制鹵素的用量，可將鹵化反應(yīng)控制在一元、二元、三元階段1堿催化時(shí)。堿用量必須超過1mol,因?yàn)槌舜呋饔猛?，還必須不斷中和反應(yīng)中產(chǎn)生的酸。2對(duì)于不對(duì)稱的酮，鹵化反應(yīng)的優(yōu)先次序：（關(guān)鍵是奪取-H）

COCHR2<COCH2R<COCH33V一元鹵化<V二元鹵化<V三元鹵化

鹵化反應(yīng)不能控制在一元鹵化階段反應(yīng)機(jī)理的討論2/8/202355課件實(shí)例*1+HCl+Cl2H2O61-66%*2+Br2HOAc20oC+HBr69%-77%*3Br2H2OBr2/Fe2/8/202356課件CH3OH*4+Br2H2O,40-50oCKClO3+32%57%*5CH3(CH2)4CH2CHOHClCH3(CH2)4CH2CH(OCH3)2CH3(CH2)4CHCH(OCH3)2CH3(CH2)4CHCHOBr2BrBrH2OH+2/8/202357課件3鹵仿反應(yīng)甲基酮類化合物或能被次鹵酸鈉氧化成甲基酮的化合物，在堿性條件下與氯、溴、碘作用分別生成氯仿、溴仿、碘仿（統(tǒng)稱鹵仿）的反應(yīng)稱為鹵仿反應(yīng)。+4NaOH+3X2RCOONa+CHX3H+RCOOH~(鹵仿)2/8/202358課件鹵仿反應(yīng)的機(jī)理-OHRCOOH+X3C-RCOO-+HCX3RCOOHH+加成消除機(jī)制-H的鹵化酸堿反應(yīng)2/8/202359課件鹵仿反應(yīng)的應(yīng)用1鑒別：碘仿是黃色固體。2制備羧酸1X2,-OH2H+KOClH2OH+(CH3)2C=CHCOOH+CHCl3CH3COClAlCl3,200oC2/8/202360課件（1）定義（2）反應(yīng)機(jī)制（3）羥醛縮合反應(yīng)的分類4羥醛縮合2/8/202361課件有-H的醛或酮在酸或堿的作用下，縮合生成-羥基醛或-羥基酮的反應(yīng)稱為羥醛縮合。Ba(OH)2-H2O（1）定義：2/8/202362課件（2）反應(yīng)機(jī)理酸催化下的反應(yīng)機(jī)理烯醇化親核加成-H+-H2O酸堿反應(yīng)H+-H+2/8/202363課件堿催化下的反應(yīng)機(jī)理CH3CH=O-CH2CH=O-B：CH3CH=O-H2OCH3CH=CHCHO常用的堿性催化劑有：KOH，C2H5ONa，(t-BuO)3Al.催化劑用量應(yīng)在0.5mol以上。H2O烯醇化親核加成酸堿反應(yīng)2/8/202364課件討論*1在酸性及強(qiáng)堿性條件下易失水，一般的堿性條件，加熱時(shí)失水。所以，如要制備-羥基醛、-羥基酮，通常采用弱堿性催化劑，溫度較低的反應(yīng)條件*2烯醇負(fù)離子是一個(gè)兩位負(fù)離子，在羥醛縮合反應(yīng)中，主要是烯醇負(fù)離子的C-端去進(jìn)攻*3羥醛縮合反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，溫度低有利于正向反應(yīng)，而加熱回流有利于逆向反應(yīng)2/8/202365課件逆向羥醛縮合的反應(yīng)機(jī)理正逆反應(yīng)的控制正反應(yīng)的操作條件是：低溫、在堿性條件下縮合。逆反應(yīng)的操作條件是：在水中加少量-OH，加熱回流。H2O+H2O2+-OH逆向羥醛縮合失水產(chǎn)物的逆向反應(yīng)-OH2/8/202366課件*1自身縮合

分子間縮合，分子內(nèi)縮合*2交叉縮合

甲醛的羥甲基化反應(yīng)

（3）羥醛縮合反應(yīng)的分類2/8/202367課件*1自身縮合-----分子間縮合和分子內(nèi)縮合醛的自身縮合CH3CH2CH2CHO+CH2CHOCH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3-OHCH2CH3OHI2CH3CH2CH2CH=CCHOCH2CH32/8/202368課件酮的自身縮合Ba(OH)2-H2OH+~~~1,4加成互變異構(gòu)插烯系規(guī)則分子內(nèi)縮合Soxhlex提取器I22/8/202369課件*2交叉羥醛縮合反應(yīng)兩種不同的醛、酮之間發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng)稱為交叉的羥醛縮合反應(yīng)。有兩種情況（1）一種醛或酮有-H，另一種醛或酮無-H。（2）兩種醛酮都有-H（在定向羥醛縮合反應(yīng)中討論）2/8/202370課件A甲醛的羥甲基化反應(yīng)CH2O+H-CH2CHOHOCH2-CH2CHO(HOCH2)3CCHO(HOCH2)4C

+HCOOH-OH-OH2CH2O康尼查羅反應(yīng)-OHCH2O濃-OH+CH2O（過量）2/8/202371課件第六節(jié)醛酮的氧化、還原1醛的氧化2酮的氧化2/8/202372課件1醛的氧化KMnO4,K2Cr2O7,H2CrO4,RCOOOH,Ag2O,H2O2,Br2(水)RCHOO2RCOOOHRCHO2RCOOH（1）醛極易氧化，許多氧化劑都能將醛氧化成酸。（2）許多醛能發(fā)生自動(dòng)氧化。（3）用土倫試劑氧化發(fā)生銀鏡反應(yīng)（只氧化醛，不氧化酮）。（4）用斐林試劑氧化生成紅色氧化亞銅沉淀（只氧化脂肪醛，不氧化芳香醛和酮）。2/8/202373課件（5）康尼查羅反應(yīng)定義：沒有-活潑氫的醛在強(qiáng)堿作用下，發(fā)生分子間

的氧化還原而生成相應(yīng)醇和相應(yīng)酸的反應(yīng)。NaOHC2H5OH~50oC+H+2/8/202374課件

2羰基化合物的還原1催化氫化2用氫化金屬化合物還原3用硼烷還原4用活潑金屬還原（鈉、鋁、鎂、鋁汞齊、鎂汞齊、低價(jià)鈦試劑）5克萊門森還原6烏爾夫-凱惜納-黃鳴龍還原2/8/202375課件2.1催化氫化（1）有些反應(yīng)需要在加溫、加壓或有特殊催化劑才能進(jìn)行。（2）最常用的溶劑是醇。（3）如羰基兩側(cè)的立體環(huán)境不同，催化劑通常從空阻小的一側(cè)被吸附，順型加氫。2/8/202376課件2.2用氫化金屬化合物還原（1）用LiAlH4LiAlH(OBu-t)3還原反應(yīng)式4CH3CH=CHCH2CH2CH=O+LiAlH4無水乙醚(CH3CH=CHCH2CH2CH2O)4AlLi4CH3CH=CHCH2CH2CH2OH

+Al(OH)3+LiOH4H2O反應(yīng)機(jī)理：負(fù)氫轉(zhuǎn)移反應(yīng)條件2/8/202377課件降低氫化鋰鋁還原能力的一種方法LiAlH(OBu-t)30-5oCH2O2/8/202378課件環(huán)酮的還原空阻差別大時(shí)，主要得從空阻小的方向進(jìn)攻的產(chǎn)物空阻差別不大時(shí)，主要得穩(wěn)定產(chǎn)物。還原+211空阻大，產(chǎn)物穩(wěn)定2空阻小，產(chǎn)物不穩(wěn)定LiAlH486-90%10-12%LiAl(s-BuO)3H

7%93%空阻大空阻小2/8/202379課件LiAlH4+從外側(cè)進(jìn)攻得內(nèi)型產(chǎn)物。產(chǎn)物不穩(wěn)定(2)外(1)異冰片(外型)(2)冰片(內(nèi)型)(90%)(10%)從內(nèi)側(cè)進(jìn)攻得外型產(chǎn)物。產(chǎn)物穩(wěn)定。(1)內(nèi)樟腦空阻差別不大時(shí)，主要得穩(wěn)定產(chǎn)物。2/8/202380課件(2)用NaBH4還原反應(yīng)機(jī)理：負(fù)氫轉(zhuǎn)移適用范圍：主要還原醛、酮、酰氯的羰基、2oRX、3oRX。反應(yīng)條件：必須在質(zhì)子溶劑中反應(yīng)。立體化學(xué)：規(guī)則與LiAlH4原則上一致。

NaBH4CH3OHH2O反應(yīng)式：2/8/202381課件NaBH4(CH3)2CHOHH2O+69%31%空阻差別大時(shí)，主要得從空阻小的方向進(jìn)攻的產(chǎn)物?？兆璨顒e不大時(shí)，主要得穩(wěn)定產(chǎn)物。2/8/202382課件2.3用硼烷BH3(B2H6)還原反應(yīng)式特點(diǎn)：（1）順式加成（2）反應(yīng)是定量的注意：C=C、CC對(duì)反應(yīng)有干攏。+BH3H2O2/8/202383課件實(shí)例BH30oCBH3H2O2NaOHH2O25oC2/8/202384課件2.4用活潑金屬還原醛酮的單分子還原醛酮的雙分子還原醛用活潑金屬如：鈉、鋁、鎂在酸、堿、水、醇等介質(zhì)中作用，可以順利地發(fā)生單分子還原生成一級(jí)醇。在鈉、鋁、鎂、鋁汞齊或低價(jià)鈦試劑的催化下，醛酮在非質(zhì)子溶劑中發(fā)生雙分子還原偶聯(lián)，生成頻哪醇的反應(yīng)。最有效的試劑是低價(jià)鈦試劑。RCHORCH2OHMHA1.M，苯2.H2O2/8/202385課件[]HAMHA[]H2O二聚反應(yīng)機(jī)理2/8/202386課件實(shí)例12C6H5CHOTiCl4-ZnTHFH2OMg-Hg,苯H2O2Mg苯二聚32H2O43-50%2/8/202387課件2.5克萊門森還原Zn-Hg,HClZn-Hg,HCl回流回流80%65%（酸性條件下將C=O還原成CH2）2/8/202388課件2.6烏爾夫-凱惜納-黃鳴龍還原NH2-NH2,NaOH(HOCH2CH2)2Obp245oCNaOH代替Na,K一縮乙二醇代替封管82%（堿性條件下將C=O還原成CH2）2/8/202389課件分子內(nèi)也能發(fā)生康尼查羅反應(yīng)甲醛總是還原劑+CH2ONaOH+HCOONa1NaOH2H+-H2O內(nèi)酯羥基酸2/8/202390課件

3酮的氧化（1）酮遇一般氧化劑，抗拒氧化。（2）酮遇強(qiáng)烈氧化劑，碳鏈斷裂，形成酸。（3）酮能發(fā)生一個(gè)特殊的氧化反應(yīng)。2/8/202391課件定義：酮類化合物被過酸氧化，與羰基直接相連的碳鏈斷裂，插入一個(gè)氧形成酯的反應(yīng)。+

CH3COOOHCH3COOC2H540oC+

CH3COOH常用的過酸有：（1）一般過酸+無機(jī)強(qiáng)酸（H2SO4）（2）強(qiáng)酸的過酸：CF