有機化學(xué)糖類化合物

§12-1概述§12-1-1

碳水化合物的涵義

碳水化合物如：糖、淀粉、纖維素等，都是天然有機化合物，它們對維持動植物的生命起著重要的作用。

人類的遺憾——自身沒有生產(chǎn)碳水化合物的本領(lǐng)。

植物的驕傲——通過光合作用產(chǎn)生糖。第1頁/共21頁第一頁，共22頁。

碳水化合物的元素組成——C、H、O。三種元素中H：O=2：1，相當(dāng)于H2O中的H：O比。

碳水化合物因此而得名，并賦予下面通式：Cn(H2O)m第2頁/共21頁第二頁，共22頁。事實上，碳水化合物并不是以C和H2O的形式存在的。如：

鼠李糖——C6H12O5，其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)均與碳水化合物相同，但卻不符合上面的通式。

HCHO=CH2O；CH3COOH=C2(H2O)2

甲醛醋酸符合上面的通式，但它們卻不是糖。

可見沿用至今的碳水化合物這一名稱已失去了原來的涵義。第3頁/共21頁第三頁，共22頁。

碳水化合物現(xiàn)在的涵義：

從結(jié)構(gòu)上看，碳水化合物系指多羥基醛或多羥基酮以及水解后能生成多羥基醛或多羥基酮的一類化合物。第4頁/共21頁第四頁，共22頁?！?2-1-2碳水化合物的分類：

1.單糖（monosaccharides）：不能再水解為更小分子的多羥基醛和多羥基酮。如葡萄糖、果糖等。

2.低聚糖（Oligosaccharides）：能水解為二、三個或幾個單糖的碳水化合物。如：蔗糖、麥芽糖、棉子糖等。

3.多糖（polysaccharides）：水解后能生成若干分子單糖的碳水化合物。如：淀粉、纖維素。第5頁/共21頁第五頁，共22頁。

因含—CHO，故屬醛糖因含C=O，故屬酮糖§12-2單糖最簡單的單糖是三碳糖。第6頁/共21頁第六頁，共22頁。

按分子中所含碳原子數(shù)目還可分為：

四碳糖（丁糖）；五碳糖（戊糖）；六碳糖（己糖）其中最重要的是：

戊糖：核糖；己糖：葡萄糖。第7頁/共21頁第七頁，共22頁?！?2-2-1單糖的結(jié)構(gòu)一、葡萄糖的結(jié)構(gòu)

1.開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)

那么，若用D/L標(biāo)記法又如何進(jìn)行標(biāo)記呢？第8頁/共21頁第八頁，共22頁。其確定方法是：以離－CHO最遠(yuǎn)的*C上的－OH與甘油醛比較，若與

D–甘油醛構(gòu)型相同則為D–型；與L–型甘油醛構(gòu)型相同的則為L–型。

若為酮糖，則以離C=O最遠(yuǎn)的*C上的－OH為標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行比較。第9頁/共21頁第九頁，共22頁。2.氧環(huán)式結(jié)構(gòu)：第10頁/共21頁第十頁，共22頁。

因δ－氧環(huán)式的骨架與吡喃環(huán)相似，故又將具有六元環(huán)的糖類稱為吡喃糖。同理，將具有五元環(huán)的糖類稱為呋喃糖。第11頁/共21頁第十一頁，共22頁。二、果糖的結(jié)構(gòu)第12頁/共21頁第十二頁，共22頁。§12-2低聚糖

低聚糖中最重要的是二糖。

二糖可看成是兩分子單糖的苷羥基彼此間失水或一分子單糖的苷羥基與另一分子單糖的醇羥基之間失水而形成的?！?2-2-1

蔗糖（Sucrose）

蔗糖是由一分子α-葡萄糖和一分子β-果糖的苷羥基縮合失水而成。第13頁/共21頁第十三頁，共22頁。

因此，可斷定蔗糖應(yīng)具有下面的結(jié)構(gòu)：第14頁/共21頁第十四頁，共22頁?！?2-2-2

麥芽糖（Maltose）

麥芽糖是由一分子α-葡萄糖與另一分子葡萄糖C4上的羥基彼此縮合失水而成的，通常將這種形式的苷鍵稱之為1,4–苷鍵。第15頁/共21頁第十五頁，共22頁。§12-2-3纖維二糖

與麥芽糖相似，纖維二糖也是由兩分子葡萄糖構(gòu)成的一種還原糖。二者的區(qū)別是：

麥芽糖為α-葡萄糖苷；纖維二糖為β-葡萄糖苷（因其可被苦杏仁酶水解）。

因此，纖維二糖應(yīng)具有下面結(jié)構(gòu)：第16頁/共21頁第十六頁，共22頁。§12-3多糖§12-3-1

淀粉（Starch）

淀粉是由若干葡萄糖分子組成的，按結(jié)構(gòu)可分為直鏈淀粉和支鏈淀粉。

1.直鏈淀粉（10~20%）

直鏈淀粉雖屬線型高聚物，但卷曲成螺旋狀，猶如線圈一樣，緊密堆積在一起，水分子難以接近，故難溶于水。M約為15~60萬（1000個葡萄糖單位以上）第17頁/共21頁第十七頁，共22頁。

2鏈淀粉（80~90%）

主鏈：α-1,4苷鍵；

支鏈：α-1,6苷鍵。M約100~600萬n=20~25。即每隔20~25個葡萄糖單位就有一個分支。

因支鏈淀粉具有高度的分支，水分子易于接近而溶于水。

3淀粉的性質(zhì)：第18頁/共21頁第十八頁，共22頁。

1.水解：

2.顯色反應(yīng)：蘭色紫紅色

為什么會有這樣的顏色變化?

這是因為淀粉二級結(jié)構(gòu)中的孔穴（每圈為六個葡萄糖單位）恰好可以絡(luò)合碘分子，而形成一個有色絡(luò)合物的緣故。第19頁/共21頁第十九頁，共22頁?！?2-3-2纖維素（Cellulose）

由葡萄糖以β-1,4苷鍵連接而成。

纖維素與淀粉在結(jié)構(gòu)上的差異僅在于兩個葡萄糖分子的連接方式不同。第20頁/共21頁第二十頁，共22頁。謝謝您的觀看！第21頁/共21頁第二十一頁，共22頁。內(nèi)容總結(jié)§12-1概述。不能再水解為更小分子的多羥基醛和多羥基酮。蔗糖、麥芽糖、棉子糖等。六碳糖（己糖）。若為酮糖，則以離C=O最遠(yuǎn)的