有機合成專業(yè)英語一

第1頁/共77頁第一頁，共78頁。第2頁/共77頁第二頁，共78頁。第3頁/共77頁第三頁，共78頁。第4頁/共77頁第四頁，共78頁。第5頁/共77頁第五頁，共78頁。第6頁/共77頁第六頁，共78頁。實例分析13：——羧酸的逆合成分析逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

D-A反應(yīng)是形成六元環(huán)的重要方法第7頁/共77頁第七頁，共78頁。實例分析14：——羧酸衍生物的逆合成分析逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第8頁/共77頁第八頁，共78頁。實例分析15：——烷烴的擬合成分析逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

對于烷烴的合成，嘗試增加雙鍵是個不錯的選擇，需要把握分支點第9頁/共77頁第九頁，共78頁。實例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-羥基羰基化合物a，b-不飽和羰基化合物b-二羰基化合物逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第10頁/共77頁第十頁，共78頁。實例分析18：——1，3-位氧化了的碳架b-羥基羰基化合物逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

1，2-氧化了的碳架切斷得到不合邏輯的片段第11頁/共77頁第十一頁，共78頁。實例分析19：——1，3-位氧化了的碳架a，b-不飽和羰基化合物逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

無a-氫的醛具有a-氫的羰基酸以上主要利用Aldol反應(yīng)和Aldol縮合第12頁/共77頁第十二頁，共78頁。實例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物——利用酯縮合、酮酯縮合、b-二羰基化合物的烷基化反應(yīng)等逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

該路線更優(yōu)第13頁/共77頁第十三頁，共78頁。實例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物——利用酯縮合、酮酯縮合、b-二羰基化合物的烷基化反應(yīng)等逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

芳基鹵代物進(jìn)行親核取代反應(yīng)需要特殊的條件第14頁/共77頁第十四頁，共78頁。實例分析：——1，3-位氧化了的碳架b-二羰基化合物——利用酯縮合、酮酯縮合、b-二羰基化合物的烷基化反應(yīng)等逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第15頁/共77頁第十五頁，共78頁。實例分析：——1，3-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

a-氫活性更高合成中需要控制，使用Reformatsky反應(yīng)是合適的第16頁/共77頁第十六頁，共78頁。實例分析：——1，3-位氧化了的碳架TM24的商品生產(chǎn)按以下合成路線進(jìn)行：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

擴(kuò)瞳劑第17頁/共77頁第十七頁，共78頁。實例分析：——1，5-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

選擇a或b視具體目標(biāo)物的結(jié)構(gòu)特點而定，有時這種選擇是容易的。第18頁/共77頁第十八頁，共78頁。實例分析：——1，5-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

TM25和TM26共同的特征是結(jié)構(gòu)中具有合適的活化基團(tuán)，有助于切斷點的選擇第19頁/共77頁第十九頁，共78頁。實例分析：——1，5-位氧化了的碳架在適當(dāng)?shù)臅r候可以考慮引入活化基團(tuán)逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第20頁/共77頁第二十頁，共78頁。實例分析：——1，5-位氧化了的碳架有時可以使用Mannich反應(yīng)逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第21頁/共77頁第二十一頁，共78頁。實例分析：——1，2-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

安息香縮合是首選反應(yīng)從烯烴出發(fā)是合適的途徑還有酮的雙分子還原偶聯(lián)氰根離子對羰基化合物的加成第22頁/共77頁第二十二頁，共78頁。實例分析：——1，4-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

B片段是一個極性反轉(zhuǎn)的酮，常使用a-鹵代酮并且常使用烯胺作為A片段的替代物第23頁/共77頁第二十三頁，共78頁。實例分析29：——1，4-位氧化了的碳架逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

但是在堿性條件下，酮和a-鹵代酮會發(fā)生Darzens反應(yīng)，產(chǎn)物將是a，b-環(huán)氧酯第24頁/共77頁第二十四頁，共78頁。實例分析29：——1，4-位氧化了的碳架TM29的實際合成路線如下：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第25頁/共77頁第二十五頁，共78頁。實例分析：——1，6-位氧化了的碳架可以轉(zhuǎn)化為環(huán)己烯類化合物進(jìn)行逆合成設(shè)計逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第26頁/共77頁第二十六頁，共78頁。實例分析32：——茉莉酮

逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第27頁/共77頁第二十七頁，共78頁。實例分析32：——茉莉酮

逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

實際生產(chǎn)的合成路線第28頁/共77頁第二十八頁，共78頁。實例分析33：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第29頁/共77頁第二十九頁，共78頁。實例分析34：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第30頁/共77頁第三十頁，共78頁。實例分析35和36：巧妙運用重排逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第31頁/共77頁第三十一頁，共78頁。實例分析37：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第32頁/共77頁第三十二頁，共78頁。實例分析38：逆合成分析

（RetrosyntheticAnalysis）

第33頁/共77頁第三十三頁，共78頁。OrganicsynthesisTheaimsofthiscourse1GetfamiliarwithchemistryEnglish2solidifyyourorganicsynthesisskill第34頁/共77頁第三十四頁，共78頁。ChemistsforHire:HaveFlask,WillTravel

第35頁/共77頁第三十五頁，共78頁。Thecomponentsofyourfinalscore1.experiment(30%)2homework(20%)3finaltermexamination(50%)第36頁/共77頁第三十六頁，共78頁。Theexperimentsforyourchoices飼料添加劑喹乙醇的合成2-氯三乙胺的合成第37頁/共77頁第三十七頁，共78頁。IUPACnomenclaturePrefix-parent-suffixPrefix:Wherearethesubstituentsparent:Howmanycarbonssuffix:Whatfamily

2-chloro-5-methylhexanal第38頁/共77頁第三十八頁，共78頁。Straight-chainalkaneMethaneEthanePropanebutane第39頁/共77頁第三十九頁，共78頁。pentanehexaneheptaneoctanenonanedecane第40頁/共77頁第四十頁，共78頁。Branched-chainalkanes1.Findandnamethelongestcarbonchainstem2.Identifysubstituents3.Numberlongestcarbonchaintogivelowestnumberingforsubstituents第41頁/共77頁第四十一頁，共78頁。4.Allocateanumbertoeverysubstituent5.ListsubstituentsinalphabeticalorderIdenticalsidechainsareindicatedbyusingprefixes:di(2),tri(3),tetra(4)etc第42頁/共77頁第四十二頁，共78頁。Consider

thefollowingheptanecompound:1.parent:Pentane2.substituents;Methyl3.2,3=position

Name:2,3-dimethylpentane第43頁/共77頁第四十三頁，共78頁。AlkylgroupPrimary伯

(theCjoinedtoonlyoneothercarbon)Secondary仲(totwootherC’s,asinthesec-butylgroup)Tertiary叔

(asinthetert-butylgroup)

Quarternary季

.第44頁/共77頁第四十四頁，共78頁。Normal正hydrocarbons(unbranched):n-hexaneorhexaneIso異isopropyl

Cyclo(環(huán)）propyl

第45頁/共77頁第四十五頁，共78頁。ExerciseWritethestructuralformulaforeachofthefollowingcompounds:1.2-methylbutane2.2-chloropentane3.isobutane(commonname)4.2,2,4-trimethylpentane

第46頁/共77頁第四十六頁，共78頁。Alkenes（烯烴）(CnH2n)

1.-enesuffixforalkenes2.Mainchainmustincludethedoublebond.3.positionofdoublebondindicatedbyprefixnumberinglocation.

2-methyl-1,3,5-heptatriene第47頁/共77頁第四十七頁，共78頁。MoreonAlkenesGeometricIsomers（幾何異構(gòu)體）Can’trotatethedoublebondwhichmakesGeometricisomers.Cis-2-butenetrans-2-butene(Z)-2-butene(E)-2-butene第48頁/共77頁第四十八頁，共78頁。CommonsystemofalkeneTheaneendingofthesaturatedhydrocarbonnameisreplacedbyyleneforthealkene.ethylene乙基烯(ethene),propylene(propene)第49頁/共77頁第四十九頁，共78頁。Thecommonnamesoftwounsaturatedgroups第50頁/共77頁第五十頁，共78頁。Alkyne(CnH2n-2)1.-ynesuffixforalkynes2.Nomenclaturerulesaresimilartothatofalkenes3-ethyl-4-methyl-1-hexyne第51頁/共77頁第五十一頁，共78頁。commonsystemforalkyneTheaneendingofthesaturatedhydrocarbonnameisreplacedbyacetyleneacetylene乙炔(ethyne)methylacetylene(propyne)vinylacetylene(1-buten-3-yne).第52頁/共77頁第五十二頁，共78頁。Aromatichydrocarbons

1.Monosubstitedbenzene“benzene”asasuffix.

theaddedgroupsarereferredtoassubstituents

nitrobenzeneethylbenzenebromobenzene第53頁/共77頁第五十三頁，共78頁。2.DisubstitutedbenzeneThethreepossibilitiesaredesignatedasortho(abbreviatedo-),meta(m-),andpara(p-)第54頁/共77頁第五十四頁，共78頁。Commonderivatives第55頁/共77頁第五十五頁，共78頁。3.ThreeormoresubstitutedgroupsRequireslowestpositionschemeNumbersarealwaysusedtolocatethesubstituents

2-chloro-1,4-dinitrobenzene第56頁/共77頁第五十六頁，共78頁。TwoaromaticgroupsPhenylbenzylNamethefollowingcompound3-phenyloctane第57頁/共77頁第五十七頁，共78頁。PolycyclicaromatichydrocarbonsNumbersareassignedbyconventiontocarbonatoms1,4-dimethylnaphthalene.第58頁/共77頁第五十八頁，共78頁。3.nomenclature

forfunctionalgroups

halo(-X)hydroxyl(-OH)alkoxy(-OR)formyl(--CHO)carbonylorketooroxo(--CO--)

amino[RnNH3-n]第59頁/共77頁第五十九頁，共78頁。carboxyl(--COOH)amide(--CONH2)carbonylhalide(--COX)anhydride(--COOCOR)ester(--COOR)nitro(--NO2)sulfonicacid(--SO3H)cyano(--CN;nitrileR—CN).第60頁/共77頁第六十頁，共78頁。

Namedinthesamewayasalkane2-bromo-3-chlorobutaneAlkylorarylhalides(RXorArX)第61頁/共77頁第六十一頁，共78頁。Alcohols(R-OH)prefix+ending-olethanol1,2-ethanediol1,2,3-propanetriol(glycerol)第62頁/共77頁第六十二頁，共78頁。

Ethers1.Substitutiveway:nameasalkoxyderivativesofalkanesmethoxyethaneethoxyethane第63頁/共77頁第六十三頁，共78頁。2.FunctionalClassway1)Thegroupsattachedtooxygenlistedin

alphabeticalorder

2)"ether"asthelastworddiethylether

ethylmethylether第64頁/共77頁第六十四頁，共78頁。Sulfides

1.Substitutive

way:asalkylthioderivativesofalkanesmethylthioethaneethylthioethane第65頁/共77頁第六十五頁，共78頁。2.FunctionalClassway

Analogoustoethers：replace“ether”by“sulfide.”Ethylmethylsulfidediethylsulfide第66頁/共77頁第六十六頁，共78頁。AmineCompoundNamingasaminemethanamineN-methylethanamine第67頁/共77頁第六十七頁，共78頁。AlkanalsandalkanonesPropanal3-pentanoneNamingofalkanalsandalkanonesprefix+ending–al,onerepectively第68頁/共77頁第六十八頁，共78頁。CarboxylicAcidheptanoicacid NamingCarboxylicAcid prefix+ending–oicacid第69頁/共77頁第六十九頁，共78頁。acylgroupandaddthewordchloride,fluoride,bromide,oriodideasappropriate.

Acyl

Halidesbutanoylchloride第70頁/共77頁第七十頁，共78頁。acylgroups(-oic)+anhydrideAcidAnhydridesbenzoicanhydridebenzoiche