有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一頁，共十六頁，2022年，8月28日點(diǎn)撥該反應(yīng)既可用于苯酚含量的定量分析，也可用于苯酚的定性檢驗，實(shí)驗時應(yīng)選用足量濃溴水和少量苯酚的稀溶液。

3.苯的磺化反應(yīng)

+HO—SO3H+H2O

提醒該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，生成的苯磺酸屬于強(qiáng)酸?！鞯诙?，共十六頁，2022年，8月28日

4.乙醇分子間脫水

CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O5.乙二酸和乙二醇酯化成環(huán)

6.溴乙烷的水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr濃硫酸140℃△H2O第三頁，共十六頁，2022年，8月28日提醒鹵代烴分子中鹵族元素的檢驗步驟如下：①先將鹵代烴與過量NaOH溶液混合，充分振蕩、靜置；②然后再向混合液中加入過量的稀HNO3以中和過量的NaOH;③最后向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，則證明是氯代烴；若有淺黃色沉淀生成，證明是溴代烴；若有黃色沉淀生成，證明是碘代烴。

7.溴乙烷的消去反應(yīng)CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O

提醒此反應(yīng)的條件是NaOH的醇溶液，不要與水解反應(yīng)的條件搞混淆。醇△第四頁，共十六頁，2022年，8月28日

8.乙醛的銀鏡反應(yīng)

CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O9.制備酚醛樹脂

10.制備滌綸纖維△第五頁，共十六頁，2022年，8月28日二、有機(jī)物的重要物理性質(zhì)

1.有機(jī)物的狀態(tài)常溫下為氣態(tài)的有機(jī)物：小于等于4個碳的烴，如CH4、C2H6、丙烷、丁烷、乙烯、乙炔等；CH3Cl;HCHO。

2.有機(jī)物的水溶性和密度（1）液態(tài)有機(jī)物溶解性和密度：液態(tài)烴（如己烷、環(huán)己烷、苯、甲苯、環(huán)己烯）、一氯代烷（如CH3CH2Cl）和酯類（包括油脂）都不溶于水，密度比水小；多鹵代烴（如CCl4）、溴代烴（如CH3CH2Br、CH2BrCH2Br、C6H5Br）、碘代烴第六頁，共十六頁，2022年，8月28日（如CH3I）、硝基苯和CS2都不溶于水，密度比水大；甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇、丙酮、甲酸都是能與水任意比互溶的液體；乙醛、乙酸為能溶于水的液體。（2）常溫下苯酚在水中的溶解度不大，溫度高于65℃時，則能與水任意比混溶。苯酚雖為無色晶體，但常溫下在水中形成乳濁液，靜置后分層，上層主要為水，下層主要為苯酚，分離時應(yīng)采用分液的方法，而不是過濾。除去苯中的少量苯酚，不能用溴水，因為反應(yīng)生成的2，4，6三溴苯酚不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑，根本無法分離；而且溴的用量難以控制，過量的溴也會溶于苯，形成新的雜質(zhì)。第七頁，共十六頁，2022年，8月28日分離苯和苯酚的方法：混合液中加入過量的NaOH溶液，振蕩、靜置，分液得上層為苯，下層為苯酚鈉、NaOH的混合溶液。取下層溶液通入過量CO2，靜置分液，下層為苯酚。分離乙醇和苯酚的方法：混合液中加入過量的NaOH溶液，蒸餾，餾分冷卻得到乙醇，剩余溶液通入過量CO2，靜置分液，下層為苯酚。三、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物同分異構(gòu)體的推斷或書寫

1.有機(jī)反應(yīng)的主要類型第八頁，共十六頁，2022年，8月28日①取代反應(yīng)（包括：鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、醇分子間脫水成醚、酸脫水形成酸酐、羧酸鹽與NaOH的脫羧反應(yīng)等）；②加成反應(yīng)；③消去反應(yīng)；④氧化反應(yīng)；⑤還原反應(yīng)；⑥加聚反應(yīng)；⑦縮聚反應(yīng)。

2.掌握有機(jī)反應(yīng)類型的三條途徑①從斷鍵和成鍵方式上理解；②從反應(yīng)條件上記憶；③從官能團(tuán)的性質(zhì)上掌握，知道重要官能團(tuán)可能發(fā)生的反應(yīng)類型。第九頁，共十六頁，2022年，8月28日

3.同分異構(gòu)體的種類①碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈中主鏈長短和支鏈位置的不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體，如正丁烷和異丁烷；②位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體，如1-丙醇和2-丙醇；③官能團(tuán)異構(gòu)：由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體，如乙醇和甲醚；④順反異構(gòu)、對映異構(gòu)。

4.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律①主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊。②先寫出可能有的碳鏈異構(gòu)，再在不同碳鏈上移動官能團(tuán)，最后再根據(jù)題意考慮官能團(tuán)異構(gòu)，要做到有序書寫，防止漏寫和重寫。

第十頁，共十六頁，2022年，8月28日

5.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷①一取代物的數(shù)目看等效氫。②烴基法，如丁基有四種，則以丁基為基礎(chǔ)的丁醇、戊醛、戊酸、一氯丁烷異構(gòu)體也是四種。③等效結(jié)構(gòu)法，如二氯苯和四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。④記憶法，最常見的一些同分異構(gòu)體應(yīng)在能正確熟練書寫的基礎(chǔ)上熟記其異構(gòu)體的數(shù)目，如只含一個碳原子的分子(CH2Cl2、CH3OH等)均無同分異構(gòu)體（對映異構(gòu)除外）；丙基、丁烷、丙醇有2種；戊烷、丁烯有3種；丁基、C8H10的芳香烴有4種；己烷、C7H8O（含苯環(huán)結(jié)構(gòu)）有5種；分子式為C8H8O2的屬于芳香族化合物且屬于羧酸的同分異構(gòu)體有4種，屬于芳香族化合物且屬于酯類的同分異構(gòu)體有6種等。第十一頁，共十六頁，2022年，8月28日【例題】氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)，毒性較低，其合成路線如下：第十二頁，共十六頁，2022年，8月28日

COOCH2CH2N（C2H5）2·（氯普魯卡因鹽酸鹽）請把相應(yīng)反應(yīng)名稱填入下表中，供選擇的反應(yīng)名稱如下：氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應(yīng)編號①②③④⑥反應(yīng)名稱第十三頁，共十六頁，2022年，8月28日

解析

明確合成路線中反應(yīng)條件及A、B產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，問題就能順利解決。反應(yīng)①H3CH3CNO2的完成需要試劑HNO3，發(fā)生硝化反應(yīng)。反應(yīng)④BO2NCOOC2H5Cl可認(rèn)定是酯化反應(yīng)，逆推可知B為：C2H5OH+H+第十四頁，共十六頁，2022年，8月28日反應(yīng)③由AB，顯然是氧化作用，由B逆推可知A為：，這里我們熟悉的是

反應(yīng)②由KMnO4或K2Cr2O7H+第十五頁，共十六頁，2022年，8月28日