

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
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文檔簡介
第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚(第1節(jié))教學(xué)目標(biāo):1.掌握酚的結(jié)構(gòu)
2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)
3.了解酚的分類和命名
4.了解酚類的一般通性用途重點(diǎn):苯酚的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn):苯酚的顯色反應(yīng)二、酚1、定義:羥基和苯環(huán)直接相連形成的化合物。例如:苯酚2-甲基苯酚2、苯酚的結(jié)構(gòu):化學(xué)式
結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式
或C6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH2、苯酚的物理性質(zhì):閱讀P52顏色狀態(tài):溶解性:氣味:熔點(diǎn):無色晶體,氧化后是粉紅色43℃有特殊氣味
在水中溶解度不大,65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚有毒,苯酚不慎沾在皮膚上怎么處理呢?物質(zhì)狀態(tài)密度(與水比較)在水中的溶解性熔點(diǎn)(℃)苯5.5苯酚43比水大固態(tài)常溫下溶解度不大,65℃以上互溶液態(tài)比水小難溶試比較苯與苯酚物理性質(zhì)的不同3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)【演示實(shí)驗(yàn)3-3】苯酚與NaOH溶液反應(yīng)-ONa+HCl→+NaCl-OHONa+H2O+CO2OH+NaHCO3
資料數(shù)據(jù):電離平衡常數(shù)H2CO3
K1=4.4×10-7K2=4.7×10-11
苯酚
K=1×10-10?實(shí)驗(yàn)探究設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚與碳酸酸性的強(qiáng)弱H2CO3>苯酚>HCO3-結(jié)論:電離出氫離子的能力:可見,苯酚和Na2CO3不能共存。-OH+Na2CO3
→+NaHCO3-ONa1)苯環(huán)對(duì)羥基的影響(酸性)
受苯環(huán)的影響苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂,能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+。因此,苯酚具有弱酸性,俗稱石炭酸。3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)
練一練試寫出鈉與水、乙醇、液態(tài)苯酚反應(yīng)的方程式,并判斷反應(yīng)的快慢。酸性強(qiáng)弱:C6H5OH>H2O>C2H5OH三溴苯酚白色沉淀,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。此反應(yīng)可以用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。+3Br2
+3HBr【演示實(shí)驗(yàn)3-4】:苯酚與溴水的反應(yīng)2)羥基對(duì)苯環(huán)的影響2,4,6—三溴苯酚苯酚苯對(duì)溴的要求反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論解釋一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子溴水不用催化劑使用催化劑液溴比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同:苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易受羥基的影響,苯酚中苯環(huán)鄰、對(duì)位上的H變得更活潑了P54學(xué)與問苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng),生成酚醛樹脂
苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化,酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹脂。它不易燃燒具有良好的電絕緣性,廣泛用于生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品,俗稱電木小結(jié):在苯酚分子中,羥基-OH與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán),不是孤立的存在著;兩者相互影響的結(jié)果使-OH與苯環(huán)都活化,從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。3)苯酚的顯色反應(yīng)“牛奶”E“墨水”F
紫色溶液苯酚乳濁液(或苯酚溶液)FeCl3溶液該反應(yīng)常用來檢驗(yàn)苯酚的存在;也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。應(yīng)用4)苯酚的其它性質(zhì):氧化反應(yīng):⑴在空氣中被氧化.⑵被酸性高錳酸鉀氧化⑶燃燒加成反應(yīng)OHOH+3H2OH=O=O4.苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑三、化學(xué)性質(zhì):1.酸性酚羥基的性質(zhì)
與Na,NaOH,Na2CO3反應(yīng),但不放出CO2。4.應(yīng)用和毒性二、物理性質(zhì):一、酚的定義:2.取代反應(yīng)3.顯色反應(yīng)酚中苯環(huán)的性質(zhì)酚的特性
常用于檢驗(yàn)苯酚存在課堂小結(jié)練習(xí):1、下列物質(zhì)中:
(A)(B)
(C)(D)(1)能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的()(2)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是()(3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是()B、DB、DB、C、D2.苯酚上的所有的原子是否都在同一個(gè)平面?
苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子一定都在同一平面上,且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面。3.用哪種試劑可區(qū)分苯、己炔、苯酚?溴水物質(zhì)苯己炔苯酚現(xiàn)象白色沉淀褪色混合液分層4.只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,現(xiàn)象分別怎樣?物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無現(xiàn)象
紅褐色沉淀
血紅色5.除去苯中少量苯酚的方法是()
A.加FeCl3溶液、分液
B.加濃溴水、過濾C.加液溴反應(yīng)后蒸餾
D.加NaOH溶液、分液如何除去苯酚中少量苯?D6.說明苯環(huán)對(duì)羥基有影響,使羥基變得活潑的事實(shí)是()A.苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B.苯酚具有弱酸性C.苯酚室溫下在水中溶解度不大D.液態(tài)苯酚能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B、D7、知識(shí)綜合試寫出C8H12O屬于醇和酚的所有同分異構(gòu)體,并用系統(tǒng)命名法命名。小鏈接:
是誰使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)?
使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特
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