不飽和度在有機(jī)解題中的應(yīng)用

關(guān)于不飽和度在有機(jī)解題中的應(yīng)用第1頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

例1：求下列有機(jī)物的不飽和度：

不飽和度（Ω）

又稱為“缺氫指數(shù)”，烷烴分子中均為單鍵不缺氫，規(guī)定其Ω=0，其它有機(jī)物分子和同碳原子數(shù)的烷烴相比，每少2個(gè)H，則不飽和度增加1。

一、不飽和度的概念：①CXHY

②C2H3Cl③C2H6O

④第2頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二二、不飽和度的求算：

①分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)則Ω為0；③分子中有一個(gè)三鍵，則Ω為2，④分子中有苯環(huán)（），則Ω為4.在中學(xué)階段Ω≥4，則一般優(yōu)先考慮有苯環(huán)。

②分子中有一個(gè)雙鍵（或）或一個(gè)環(huán)，則Ω為1；

C＝C（1）計(jì)算公式（CxHyOz）：

（2）規(guī)則：

第3頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二分子通式有機(jī)物類型不飽和度(Ω)CnH2n+2CnH2nCnH2n-2苯和苯的同系物飽和一元醇或醚飽和多元醇或醚飽和一元醛或酮飽和一元羧酸或酯【歸納】常見(jiàn)有機(jī)物的不飽和度

：CnH2n-6（n≥6）

CnH2n+2OCnH2n+2OxCnH2nOCnH2nO2單烯烴或環(huán)烷烴

烷烴

炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴

01240011第4頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二三、不飽和度的應(yīng)用：

1、推導(dǎo)有機(jī)物的分子式：

C26H26

B

例題1：某烴的分子式中含有一個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)C＝C和一個(gè)-C≡C-，則它的分子式可能為（）A、C9H12 B、C17H20

C、C20H30 D、C12H20

例題2：右圖是一種形狀酷似一條小狗的有機(jī)物，試寫出其分子式為

。

計(jì)算不飽和度計(jì)算H原子數(shù)確定分子式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第5頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二練習(xí)2：1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則X的分子式是：（）A、C5H10O4B．C4H8O4

C．C3H6O4D．C2H2O4

D練習(xí)1：已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：其不飽和度Ω=_____，則它的分子式為_(kāi)_______。6C20H30O第6頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二2、判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體：

討論：有機(jī)物的不飽和度為5，已知含有一個(gè)

，分子還有一個(gè)雙鍵（或）或一個(gè)環(huán)。

C＝C（2）含一個(gè)羧基：

（1）含1個(gè)和2個(gè)酚羥基：

C＝C（3）含一個(gè)酯基：

（4）含一個(gè)醛基和一個(gè)-OH：

（5）含一個(gè)酮基和一個(gè)-OH：

例題1：試寫出C8H8O2穩(wěn)定的芳香族化合物的同分異構(gòu)體。

（注：-OH連在不飽和碳原子上或兩個(gè)-OH

連在同一個(gè)碳原子上均不穩(wěn)定。）（6）環(huán)醚：

同分異構(gòu)體:分子式相同不飽和度相同

第7頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二練習(xí)1：人們使用四百萬(wàn)只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是()A.

①和②B.①和③C.③和④D.②和④C第8頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二練習(xí)2：肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)下列反應(yīng)制備：（3）請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。（①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。）練習(xí)3：某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（）A、兩個(gè)羥基B、一個(gè)醛基C、兩個(gè)醛基D、一個(gè)羧基D

第9頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二例1：已知：A是一種藥品，A—G均是芳香族化合物，根據(jù)下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問(wèn)題：（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

H

；3、輔助推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)：分子式計(jì)算不飽和度預(yù)測(cè)官能團(tuán)確定結(jié)構(gòu)第10頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二練習(xí)1.有機(jī)物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：④一定條件下已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：（其中X、Y均為官能團(tuán)）（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。i.含有苯環(huán)ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)iii.不能發(fā)生水解反應(yīng)AC10H12O5BCDE⑤NaHCO3溶液⑥FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)產(chǎn)生氣體①NaOH溶液加熱②稀硫酸高分子化合物第11頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二【鞏固練習(xí)】：

【練習(xí)1】：一種從植物中提取的天然化合物，可用于制作“香水”，其結(jié)構(gòu)如下圖，有關(guān)該化合物的下列說(shuō)法不正確的是（）A．分子式為C13H20OB．該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng)C．1mol該化合物完全燃燒消耗19molO2D．與溴的CCl4溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液檢驗(yàn)

C第12頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二【練習(xí)2】：有機(jī)環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可進(jìn)一步簡(jiǎn)化，例如A式可以簡(jiǎn)寫成B式。C式是1990年公開(kāi)報(bào)導(dǎo)的第1000萬(wàn)種新化合物。則化合物C的分子式是____________。若D是C的同分異構(gòu)體，但D屬于酚類化合物，而且結(jié)構(gòu)式中沒(méi)有—CH3基團(tuán)，寫出D可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任意一種，填入上列D方框中)。C14H20O第13頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二【練習(xí)3】：化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如右圖所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為R-CH2CHO。根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題:（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

.

（5）寫出A能滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

。

已知R－CH=CHOH（烯醇）不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為

第14頁(yè)，共17頁(yè)，2023年，2月20日，星期二練習(xí)4：合成相對(duì)分子質(zhì)量在20000—50000范圍內(nèi)的具有確定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物是一個(gè)新的研究領(lǐng)域。1993年報(bào)道合成了兩種烴A和B，其分子式分別為C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元：（I）（II）—C≡C—（III）—C(CH3)3

試求：A分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（I）（II）（III）的個(gè)數(shù)分別為多少？解析：上述三種結(jié)構(gòu)單元的不飽和度