高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 第十章第七節(jié)有機(jī)合成 新課標(biāo)（廣東專用）

第七節(jié)有機(jī)合成點(diǎn)面導(dǎo)圖精選ppt考向分析本節(jié)高考重點(diǎn)考查：?jiǎn)误w和高聚物的相互推導(dǎo)，有機(jī)合成和推斷。多以非選擇題形式呈現(xiàn)，試題難度較大。預(yù)計(jì)2013年有機(jī)合成和推斷會(huì)以填空題為主，常將有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查整合在一起，并常與新信息緊密結(jié)合，具有較強(qiáng)的綜合性?；诖?，我們復(fù)習(xí)時(shí)注重有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及與新信息結(jié)合在一起。精選ppt一、有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)與合成方法1．有關(guān)高分子化合物的幾個(gè)概念

(1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。

(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。精選ppt

(3)聚合度：高分子鏈中含有_______的數(shù)目。2．合成高分子化合物的基本反應(yīng)

(1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為：

__________________________________________鏈節(jié)精選ppt

(2)縮聚反應(yīng) ①縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w分子間縮合_____________(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。 ②縮聚反應(yīng)方程式的書寫 如己二酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：脫去小分子精選ppt1．(填一填)下列有機(jī)物能形成高分子化合物的有________。 ①H2N—CH2—CH2—COOH ②HO—CH2—CH2—CH2—COOH ③CH3—CH2—COOH ④CH3—CH===CH2 ⑤HO—CH2—CH2—OH與HOOC—CH2—COOH ⑥CH3—CH2—NH2與CH3—CH2—CH2—COOH 【答案】

①②④⑤精選ppt2．(選一選)一次性使用的聚苯乙烯()材料易造成“白色污染”，其替代物聚乳酸()是由乳酸()聚合而成的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。下列說(shuō)法正確的是(

)

精選ppt

A．聚苯乙烯的單體為

B．聚苯乙烯與聚乳酸的聚合方式相似

C．聚苯乙烯和聚乳酸均為純凈物

D．乳酸可發(fā)生消去反應(yīng)

【答案】

D精選ppt二、高分子材料分類與性質(zhì)1．傳統(tǒng)高分子材料

(1)高分子化合物的分類、結(jié)構(gòu)天然熱塑性熱固性精選ppt(2)常見(jiàn)的塑料名稱單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚乙烯酚醛樹脂(電木)精選ppt(3)合成纖維羥基精選ppt(4)常見(jiàn)的合成橡膠精選ppt2.功能高分子材料

(1)概念 既有傳統(tǒng)高分子材料的機(jī)械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。

(2)分類 主要包括高分子分離膜、液晶高分子、導(dǎo)電高分子、醫(yī)用高分子、高吸水性樹脂等。3．復(fù)合材料

(1)概念：兩種或兩種以上材料組合成的一種新型材料，其中一種材料作為基體，另一種作為增強(qiáng)材料。

(2)性能：強(qiáng)度高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐蝕。

(3)應(yīng)用：可用來(lái)做建筑材料和汽車、輪船、人造衛(wèi)星、宇宙飛船的外殼和構(gòu)件等。精選ppt3．(判一判)下列說(shuō)法是否正確(用“√”或“×”填寫)。

(1)聚乙烯為純凈物(

) (2)通常所說(shuō)的白色污染是指白色物質(zhì)所產(chǎn)生的污染(

) (3)體型高分子化合物具有較好的熱塑性(

) 【答案】

(1)×

(2)×

(3)×精選ppt4．(選一選)開發(fā)新材料是現(xiàn)代科技發(fā)展的方向之一。下列有關(guān)材料的說(shuō)法正確的是(

) A．碳化硼(B4C3)、氮化硅(Si3N4)等陶瓷是新型無(wú)機(jī)非金屬材料

B．線型高分子具有熱固性

C．“不粘鍋”內(nèi)壁涂的聚四氟乙烯CF2—CF2是通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的

D．尼龍是天然高分子材料

【答案】

A

精選ppt1.由單體推斷高聚物 根據(jù)單體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)寫出高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(1)單烯烴型單體加聚 “斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號(hào)，n寫后面”。單體與高聚物的互推規(guī)律

精選ppt(2)二烯烴型單體加聚“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號(hào)，n寫后面”。(3)含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí)，“雙鍵打開，中間相連，添上括號(hào)，n寫后面”。精選ppt2．由高聚物推導(dǎo)單體

(1)加聚產(chǎn)物單體的推斷方法 ①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。精選ppt ②凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。

精選ppt ③凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”劃線斷開，然后將兩個(gè)半鍵閉合，即單雙鍵互換。如：精選ppt

(2)縮聚產(chǎn)物單體的推斷方法 ①凡鏈節(jié)為結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。在亞氨基上加氫，在羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。 ②凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。精選ppt ③凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體為兩種，從中間斷開，羰基碳原子上加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。精選ppt ④高聚物其鏈節(jié)中的“—CH2—”來(lái)自于甲醛，合成該高聚物的單體為：HCHO和。精選ppt

(2012·清遠(yuǎn)質(zhì)檢)下列工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是(

)

精選ppt

【精講精析】

A、B、C中均為加聚反應(yīng)；D中因有—OH、—COOH，發(fā)生了縮聚反應(yīng)。

【答案】

D精選ppt精選ppt1．有4種有機(jī)物：④CH3—CH===CH—CN，其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合為(

) A．①③④

B．①②③

C．①②④

D．②③④精選ppt【答案】

D精選ppt1.有機(jī)合成的分析方法和原則

(1)有機(jī)合成的分析方法 ①正向合成分析法的過(guò)程 基礎(chǔ)原料―→中間體―→目標(biāo)化合物 ②逆向合成分析法的過(guò)程 目標(biāo)化合物―→中間體―→基礎(chǔ)原料有機(jī)合成的思路與方法

精選ppt(2)有機(jī)合成遵循的原則①起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。②應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。③合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊?。④有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。⑤要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)。精選ppt2．有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建方法

(1)常見(jiàn)增長(zhǎng)碳鏈的方法 增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)主要有①鹵代烴的取代反應(yīng)，②醛酮的加成反應(yīng)，③酯化反應(yīng)，④加聚反應(yīng)，⑤縮聚反應(yīng)，⑥利用信息所給反應(yīng)。

(2)常見(jiàn)減短碳鏈的反應(yīng) 減短碳鏈的反應(yīng)主要有①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，②羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)，③烷烴的裂化反應(yīng)，④水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解等。精選ppt(3)常見(jiàn)碳鏈成環(huán)的方法 ①二元醇成環(huán)精選ppt精選ppt

選擇增長(zhǎng)碳鏈反應(yīng)時(shí)，一方面要注意碳鏈變化的位置和結(jié)構(gòu)，另一方面要注意分析需要變化位置的官能團(tuán)，才能聯(lián)想和利用相應(yīng)的反應(yīng)或方法。精選ppt3．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化

(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴與X2取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代羥基①烯烴與水加成；②醛或酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵生成乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成精選ppt碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；③低聚糖和多糖水解可引入醛基羧基①醛基被氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解苯環(huán)上官能團(tuán)的引入①鹵代：X2、鐵屑；②硝化：濃硝酸和濃硫酸共熱；③烴基氧化；④先鹵代后水解精選ppt

(2)官能團(tuán)的消除 ①通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 ②通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。 ③通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。③通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置。精選ppt

(4)官能團(tuán)的保護(hù) 在有機(jī)合成，尤其是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的合成過(guò)程中，多個(gè)官能團(tuán)之間相互影響、相互制約。當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時(shí)，其他官能團(tuán)或者被破壞或首先反應(yīng)，造成制備困難甚至失敗。因此，在制備過(guò)程中要把分子中已經(jīng)存在的某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來(lái)，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變過(guò)來(lái)，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。精選ppt

(2012·廣州高三一模)香豆素是用途廣泛的香料，合成香豆素的路線如下(其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略)：精選ppt精選ppt

(1)Ⅰ的分子式為________；Ⅰ與H2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是__________，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________。

(3)香豆素在過(guò)量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為________________________________________________。

(4)Ⅴ是Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無(wú)碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________(任寫一種)。精選ppt(5)一定條件下，能發(fā)生類似反應(yīng)①、②的兩步反應(yīng)，最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。精選ppt精選ppt精選ppt精選ppt2．上海世博會(huì)英國(guó)館——種子圣殿，由六萬(wàn)多根透明的亞克力[其分子式是(C5H8O2)n]桿構(gòu)建而成。某同學(xué)從提供的原料庫(kù)中選擇一種原料X，設(shè)計(jì)合成高分子亞克力的路線如下圖所示：精選ppt精選ppt 請(qǐng)回答：

(1)原料X是________(選填序號(hào)字母)。

(2)②的反應(yīng)條件是__________________；⑧的反應(yīng)類型是________________；D中官能團(tuán)的名稱________。

(3)⑦的化學(xué)方程式是_______________________________。精選ppt

(4)C有多種同分異構(gòu)體，其中分子中含有“”結(jié)構(gòu)的共有________種。

(5)某同學(xué)以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體D的路線：丙烯，得到D的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M，請(qǐng)你預(yù)測(cè)M可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

【解析】由X能與溴水反應(yīng)知其中含碳碳雙鍵，生成的A為二鹵代烴，B為二元醇，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明B至少有一個(gè)羥基能被氧化成醛基，X含的結(jié)構(gòu)。由D生成E的反應(yīng)條件知此處發(fā)生消去反應(yīng)，說(shuō)明D、C中含羥基，B中的羥基未被氧化，所以結(jié)合選項(xiàng)得出X為c精選ppt 選項(xiàng)物質(zhì)。E的結(jié)構(gòu)為。(4)C中含4個(gè)碳原 子，一個(gè)醛基和一個(gè)羥基，異構(gòu)體中含結(jié)構(gòu)的可能是酸或酯。(5)根據(jù)③，即醛或酮與氫氰酸加成，丙烯與溴化氫加成，然后水解、氧化，再與HCN加成，產(chǎn)物再水解。其中第一步加成時(shí)，同時(shí)會(huì)生成另一有機(jī)產(chǎn)物CH3CH2CH2Br，水解為醇，再氧化為醛CH3CH2CHO，再與HCN加成CH3CH2CHOH(CN)，水解生成CH3CH2CH(OH)COOH。精選ppt

【答案】

(1)c

(2)NaOH水溶液、加熱加聚反應(yīng)羧基、羥基精選ppt考題實(shí)錄答題規(guī)范——有機(jī)合成題的解答精選ppt精選ppt精選ppt答題規(guī)范指導(dǎo)精選ppt規(guī)范答案精選ppt精選ppt1．(2011·重慶高考)食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)(GB2760－2011)的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑G和W，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略)。(1)G的制備精選ppt ①A與苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，它們互稱為________；常溫下A在水中的溶解度比苯酚的________(填“大”或“小”)。 ②經(jīng)反應(yīng)A→B和D→E保護(hù)的官能團(tuán)是________。 ③E→G的化學(xué)方程式為______________________。精選ppt(2)W的制備精選ppt ①J→L為加成反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________________。 ②M→Q的反應(yīng)中，Q分子中形成了新的________(填“C—C鍵”或“C—H鍵”)。精選ppt ④應(yīng)用M→Q→T的原理，由T制備W的反應(yīng)步驟為 第1步：________________________________________； 第2步：消去反應(yīng)； 第3步：_______________。(第1、3步用化學(xué)方程式表示)精選ppt

【解析】

(1)①結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互為同系物。由框圖可以看出A是對(duì)-甲基苯酚，因此與苯酚互為同系物；由于A中含有甲基，所以A在水中的溶解度比苯酚的要小。 ②A和E相比較，甲基被氧化生成羧基，而其它基團(tuán)并沒(méi)有變化，因此保護(hù)的是酚羥基。

精選ppt

(2)①J與2分子HCl加成生成CH3CHCl2，因此J為乙炔，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH； ②Q是由2分子CH3CHO經(jīng)過(guò)加成反應(yīng)得到的，根據(jù)反應(yīng)前后的結(jié)構(gòu)變化可知形成新的C—O鍵和C—C鍵； ③由高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOH2CCH===CHCH2OH。因?yàn)樵诩訜釙r(shí)羥基容易形成醚鍵，所以在加聚之前要先保護(hù)羥基，可利用酯化反應(yīng)，最后通過(guò)水解再生成羥基即可，所以正確的路線是酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。精選ppt【答案】

(1)①同系物?、凇狾H精選ppt精選ppt2．(2011·北京高考)常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：精選pptⅡ.醛與二元醇(如：乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛：精選ppt(