有機(jī)化合物性質(zhì)的研究

有機(jī)化合物性質(zhì)的研究二、有機(jī)化合物性質(zhì)的研究1．實(shí)驗(yàn)?zāi)康耐ㄟ^(guò)實(shí)驗(yàn)研究苯酚和甲醛的化學(xué)性質(zhì)。2．苯酚性質(zhì)的研究活動(dòng)原理苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________或___________，純凈的苯酚是________色晶體，具有特殊氣味，熔點(diǎn)是43℃，__________℃以上和水以任意比互溶，空氣中易被氧化，根據(jù)其結(jié)構(gòu)(有苯環(huán)、官能團(tuán)—OH)推測(cè)其性質(zhì)，并用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。C6H5OH65無(wú)3．甲醛性質(zhì)的研究活動(dòng)原理甲醛易溶于______和_________，結(jié)構(gòu)式為_(kāi)_________________，甲醛分子中含醛基，依據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，預(yù)測(cè)甲醛性質(zhì)并用實(shí)驗(yàn)加以驗(yàn)證。水乙醇2．把濃溴水滴入到苯酚溶液中有時(shí)看不到白色沉淀，或產(chǎn)生的白色沉淀在振蕩試管時(shí)消失，原因是什么？在做苯酚與溴的反應(yīng)時(shí)應(yīng)注意什么問(wèn)題？【提示】苯酚與溴反應(yīng)生成的三溴苯酚難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，也易溶于苯酚。當(dāng)產(chǎn)生的三溴苯酚比較少或苯酚過(guò)量時(shí)，產(chǎn)生的沉淀溶于苯酚，故看不到沉淀或振蕩時(shí)沉淀消失。做實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)采用過(guò)量的濃溴水滴加到苯酚溶液中或向溴水中滴加苯酚溶液，生成的三溴苯酚不會(huì)溶解。自主體驗(yàn)1．一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上應(yīng)貼“危險(xiǎn)警告標(biāo)簽”以警示使用者。下面是一些危險(xiǎn)警告標(biāo)簽，則實(shí)驗(yàn)室對(duì)盛裝苯酚的試劑瓶上，所貼標(biāo)簽應(yīng)是(

)A．a(chǎn)b

B．a(chǎn)cC．cd D．de解析：選B。苯酚有毒，它的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。2．下列關(guān)于氧化物的敘述中，正確的是(

)A．酸性氧化物都可以跟強(qiáng)堿溶液反應(yīng)B．與水反應(yīng)可生成酸的氧化物都是酸性氧化物C．金屬氧化物都是堿性氧化物D．不能跟酸反應(yīng)的氧化物一定能和堿反應(yīng)解析：選A?？捎梅蠢?，B項(xiàng)NO2為例外；C項(xiàng)有Mn2O7、CrO3等例外；D項(xiàng)有CO、NO等既不能與酸反應(yīng)，又不與堿反應(yīng)。3．下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法正確的是(

)A．試管先用熱燒堿溶液洗，然后用蒸餾水洗滌B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，制得銀氨溶液C．可采用水浴加熱，也能直接加熱D．可用濃鹽酸洗去銀鏡解析：選A。銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)成功與否與試管是否潔凈有很大關(guān)系。先用堿液洗滌試管，主要是除去油垢，A為正確說(shuō)法。配制銀氨溶液時(shí)，是將2%的氨水逐滴加到2%的AgNO3溶液中且邊滴邊振蕩，直到最初的沉淀恰好溶解為止，B說(shuō)法錯(cuò)誤。銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)一定是水浴加熱，C說(shuō)法錯(cuò)誤。濃鹽酸不能洗去銀鏡，應(yīng)用稀HNO3洗滌，D為錯(cuò)誤說(shuō)法。1．苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)羥基上的反應(yīng)苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其研究實(shí)驗(yàn)注意：不管CO2是否過(guò)量都生成NaHCO3，不能生成Na2CO3。(2)取代反應(yīng)(鑒定酚類(lèi)反應(yīng))(4)顯色反應(yīng)(鑒定酚類(lèi)反應(yīng))酚類(lèi)物質(zhì)遇Fe3＋，溶液呈特征顏色。苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液呈紫色。(5)用途：合成染料、藥劑、制炸藥、電木塑料、用做防腐消毒劑等。2．苯酚的性質(zhì)研究實(shí)驗(yàn)程序及注意事項(xiàng)(1)實(shí)驗(yàn)程序?qū)嶒?yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論①向苯酚濁液中滴加NaOH溶液濁液變澄清苯酚具有弱酸性②向苯酚熔融物中加入一小塊鈉有氣體生成酚羥基和醇羥基一樣都能被鈉置換生成氫氣③向苯酚溶液中滴加溴水生成白色沉淀苯酚苯環(huán)上的氫受羥基影響變活潑易被取代④向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液溶液變紫色苯酚能發(fā)生顯色反應(yīng)(2)注意事項(xiàng)①做苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)用苯酚的濁液，根據(jù)溶液由渾濁變澄清判斷反應(yīng)的發(fā)生。②關(guān)于苯酚與Na的反應(yīng)，由于水跟鈉反應(yīng)，故應(yīng)用熔融的苯酚。不能用苯酚溶液，且鈉塊要小。③關(guān)于苯酚與溴水的反應(yīng)，最好是向溴水中滴加苯酚溶液，因?yàn)樯傻娜灞椒右兹苡诒椒尤芤骸?/p>

含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如下：(1)上述流程里，設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是________________操作(填寫(xiě)操作名稱)。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以用________進(jìn)行(填寫(xiě)儀器名稱)。(2)由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是_____________________________________，由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是________。(3)在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________。(4)在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH、H2O和________，通過(guò)________操作(填寫(xiě)操作名稱)可以使產(chǎn)物相互分離。(5)上圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、______、________?！舅悸伏c(diǎn)撥】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：(1)正確理解流程圖的含義和各試劑作用。(2)熟練掌握苯酚的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)?！窘馕觥勘绢}實(shí)質(zhì)上為苯和苯酚混合物的分離，同時(shí)涉及相關(guān)物質(zhì)回收利用中的一系列變化，掌握相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)及各種分離方法的適用范圍是解答本題的前提。綜合分析整個(gè)操作過(guò)程可知：設(shè)備Ⅰ用苯萃取廢水中的苯酚，得到苯酚的苯溶液(因苯酚易溶于苯而不易溶于水)。設(shè)備Ⅱ用于分離苯和苯酚，為此需加入NaOH水溶液，使苯酚變?yōu)楸椒逾c而溶于水中，再用分液法與苯分離。設(shè)備Ⅲ是為了將苯酚鈉變?yōu)楸椒樱紤]到經(jīng)濟(jì)成本和環(huán)境因素，通入CO2氣體較為理想。設(shè)備Ⅳ是為了綜合利用副產(chǎn)物NaHCO3，加入CaO可轉(zhuǎn)化為反應(yīng)所需的原料NaOH，而另一生成物CaCO3在設(shè)備Ⅴ中又可轉(zhuǎn)化為反應(yīng)所需的原料CO2和CaO。這樣可提高經(jīng)濟(jì)效益，降低環(huán)境污染。【答案】

(1)萃取(或萃取、分液)分液漏斗(2)苯酚鈉(C6H5ONa)

NaHCO3(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3(4)CaCO3過(guò)濾(5)NaOH水溶液CO2變式訓(xùn)練

(2011年湖北黃岡高二質(zhì)檢)僅用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯等4種無(wú)色液體區(qū)分開(kāi)來(lái)，這種試劑是(

)A．FeCl3溶液 B．溴水C．KMnO4 D．金屬鈉解析：選B。首先要熟悉4種液體和4種試劑互相反應(yīng)的情況，才能作出準(zhǔn)確的判斷。FeCl3溶液只與苯酚反應(yīng)顯紫色，不與其他物質(zhì)反應(yīng)。溴水與酒精不反應(yīng)，也不分層；與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀；與己烯發(fā)生加成反應(yīng)后分為無(wú)色的兩層；與甲苯發(fā)生萃取現(xiàn)象分為兩層，上層橙紅色，下層無(wú)色，因此，溴水可作為鑒別試劑。KMnO4

溶液作為強(qiáng)氧化劑，酒精、己烯、苯酚、甲苯都可以被其氧化，而使其退色。金屬鈉可與含羥基的物質(zhì)酒精、苯酚溶液反應(yīng)生成H2，與己烯和甲苯都不反應(yīng)。有機(jī)物的鑒別一般要考慮以下幾個(gè)方面：有機(jī)物的溶解性、密度；有機(jī)物的燃燒情況；有機(jī)物的官能團(tuán)及特征實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(常用的有機(jī)試劑)；有時(shí)也可以利用特征的顯色反應(yīng)。甲醛性質(zhì)的研究實(shí)驗(yàn)程序及注意事項(xiàng)2．關(guān)于甲醛的幾點(diǎn)說(shuō)明(1)甲醛是最簡(jiǎn)單的醛，通常把它歸為飽和一元醛，但它又相當(dāng)于二元醛，如圖所示。在與弱氧化劑的反應(yīng)中，每摩爾HCHO最多可還原出4mol的Ag或2mol的Cu2O，這都是乙醛還原能力的2倍。(2)甲醛是典型的氣態(tài)醛(通常狀況下)。其他的醛中，除乙醛沸點(diǎn)20.8℃外，其余皆為液態(tài)或固態(tài)(通常狀況)。(3)甲醛有毒，在使用甲醛或與甲醛有關(guān)的物質(zhì)時(shí)，要注意安全及環(huán)境保護(hù)。3．實(shí)驗(yàn)程序?qū)嶒?yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論①向盛有1mL甲醛溶液的試管中滴加酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液退色甲醛具有還原性②向盛有2mL新制Cu(OH)2濁液的試管中加入0.5mL甲醛溶液并加熱生成磚紅色沉淀醛基能被弱氧化劑新制的Cu(OH)2氧化為羧基③銀鏡反應(yīng)，用水浴加熱盛有2mL銀氨溶液和1mL甲醛溶液的試管試管壁生成光亮的銀鏡醛基能被弱氧化劑銀氨溶液氧化為羧基4.注意事項(xiàng)試管潔凈，AgNO3溶液和氨水的濃度以2%為宜，而且最好現(xiàn)用現(xiàn)制，用熱水浴加熱一分鐘左右，時(shí)間不能過(guò)長(zhǎng)。

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A．向甲醛的水溶液中滴加幾滴酸性高錳酸鉀溶液，可以看到高錳酸鉀溶液顏色消失B．向2mL硫酸銅的濃溶液中滴加幾滴氫氧化鈉溶液產(chǎn)生藍(lán)色沉淀后加入少量甲醛溶液，加熱煮沸后，出現(xiàn)磚紅色沉淀C．向盛有少量銀氨溶液的試管中加入幾滴甲醛溶液，振蕩后，水浴加熱，試管內(nèi)壁出現(xiàn)銀鏡D．向雞蛋清溶液中滴加少量甲醛溶液后，可以看到有蛋白質(zhì)析出【解析】甲醛分子中的醛基具有還原性，能被強(qiáng)氧化劑酸性高錳酸鉀溶液氧化，故可以看到高錳酸鉀溶液顏色消失；甲醛也能與弱氧化劑新制Cu(OH)2和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，現(xiàn)象分別是出現(xiàn)磚紅色沉淀和銀鏡，但甲醛與新制Cu(OH)2的反應(yīng)需要在堿性的環(huán)境里進(jìn)行，而B(niǎo)項(xiàng)中NaOH溶液明顯不足，故最終不會(huì)出現(xiàn)磚紅色沉淀；甲醛能使蛋白質(zhì)變性，所以向雞蛋清溶液中滴加少量甲醛溶液后，會(huì)有蛋白質(zhì)析出?！敬鸢浮?/p>

B【規(guī)律方法】

(1)配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)防止加入過(guò)量的氨水，并且必須現(xiàn)配現(xiàn)用，不可久置。(2)制取氫氧化銅時(shí)，要向氫氧化鈉溶液中滴入少量硫酸銅溶液，氫氧化鈉溶液應(yīng)過(guò)量，且質(zhì)量分?jǐn)?shù)要大一些，這樣制得的氫氧化銅能加快乙醛的氧化，使現(xiàn)象明顯。變式訓(xùn)練3醛可以跟亞硫酸氫鈉飽和溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成物是水溶性的α羥基磺酸鈉：R—CHO＋NaHSO3R—CH(OH)—SO3Na該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，在通常條件下有70%～90%向正反應(yīng)方向轉(zhuǎn)化。(1)若氯苯中混有雜質(zhì)苯甲醛，欲將此雜質(zhì)全部除去，可采用的試劑是____________等，其分離方法是________。(2)若使CH3CH(OH)—SO3Na全部變成乙醛，可采用的試劑是________，其分離方法是__________。解析：由于該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，所以要使苯甲醛全部除去，應(yīng)使此反應(yīng)正向進(jìn)行，可加入足量的飽和NaHSO3溶液，由于氯苯不溶于水，所以可通過(guò)分液而分離。CH3CH(OH)—SO3Na要再變成乙醛，則應(yīng)加入一試劑與NaHSO3反應(yīng)使反應(yīng)逆向進(jìn)行。所以可以加堿中和生成的NaHSO3，如NaOH等，也可以加入Na2CO3溶液與NaHSO3中的H＋反應(yīng)。答案：(1)飽和NaHSO3溶液分液(2)NaOH溶液蒸餾常見(jiàn)加熱方法1．直接加熱適用于對(duì)溫度無(wú)準(zhǔn)確要求且需快速升溫的實(shí)驗(yàn)，包括隔石棉網(wǎng)加熱和不隔石棉網(wǎng)加熱。2．熱浴直接加熱造成被加熱儀器受熱不均勻或溫度難以控制時(shí)，可采用間接加熱。間接加熱包括水浴、油浴和沙浴加熱。中學(xué)化學(xué)中常用的是水浴加熱。(1)水浴的作用：①易于控制溫度；②被加熱儀器受熱均勻。探究整合應(yīng)用(2)中學(xué)化學(xué)中常用水浴加熱的實(shí)驗(yàn)有：①KNO3溶解度的測(cè)定(溫度計(jì)插入溶液中)；②銀鏡反應(yīng)(不用溫度計(jì))；③酯的水解(溫度計(jì)插入水浴中)；④硝基苯的制取(溫度計(jì)插入水浴中)；⑤酚醛樹(shù)脂的制備；⑥蔗糖的水解實(shí)驗(yàn)(沸水浴)；⑦纖維素的水解實(shí)驗(yàn)(沸水浴)。3．加熱儀器及注意事項(xiàng)儀器注意事項(xiàng)液體的加熱試管①液體不超過(guò)試管容積的1/3；②試管與桌面成45°角；③試管要預(yù)熱燒杯①液體占燒杯容積的1/3～2/3；②加熱時(shí)墊石棉網(wǎng)燒瓶①液體占燒瓶容積的1/3～