烴的衍生物 整理與提升-高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章烴的衍生物整理與提升本章通過對(duì)有機(jī)化合物常見烴的衍生物的學(xué)習(xí)，繼續(xù)發(fā)展“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，重點(diǎn)發(fā)展“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“變化觀念與平衡思想”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。核心素養(yǎng)核心素養(yǎng)發(fā)展要點(diǎn)宏觀辨識(shí)與微觀探析

證據(jù)推理與模型認(rèn)知

變化觀念與平衡思想科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)能從官能團(tuán)的視角闡釋烴的衍生物的主要性質(zhì)，能分析烴的衍生物的性質(zhì)與用途的關(guān)系。能從類別、官能團(tuán)、化學(xué)鍵等視角分析預(yù)測(cè)烴的衍生物的性質(zhì)；能說明人機(jī)化合物的組成、官能團(tuán)的差異對(duì)其性質(zhì)的影響，形成結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念；能借助有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的分析模型從多個(gè)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。能從不同視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的多樣性，形成化學(xué)變化是有條件的觀念；能根據(jù)需要基于"綠色化學(xué)"的理念設(shè)計(jì)典型有機(jī)化合物合成的方案；并對(duì)方案進(jìn)行評(píng)價(jià)和優(yōu)化；能分析評(píng)估物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程對(duì)環(huán)境和資源利用的影響。能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案探究烴的衍生物的主要性質(zhì)。【學(xué)業(yè)要求】1.能寫出烴的衍生物的官能團(tuán)、簡(jiǎn)單代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱；能列舉各類烴的衍生物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。2.能指述和分析各類烴的衍生物的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相關(guān)反應(yīng)的反應(yīng)式。3.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的烴的衍生物的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。4.能綜合應(yīng)用有關(guān)知識(shí)完成推斷有機(jī)化合物、檢驗(yàn)官能團(tuán)、設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線等任務(wù)。學(xué)習(xí)任務(wù)一：本章知識(shí)體系——系統(tǒng)化、結(jié)構(gòu)化鹵代烴溴乙烷—水解反應(yīng)(取代)、消去反應(yīng)概念、分類、物性、制取、用途醇分類、命名、物性乙醇－置換反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)苯酚物理性質(zhì)、用途、分子結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)—酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)、加成反應(yīng)構(gòu)建碳骨架、引入官能團(tuán)、官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成的主要任務(wù)－有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施－正向合成分析法、逆合成分析法有機(jī)合成醛酮醛－乙醛－氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)；酮－丙酮－加成反應(yīng)羧酸的衍生物酯、油酯－水解、氫化；胺－堿性；酰胺－水解羧酸概念、分類、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)—弱酸性、取代反應(yīng)、還原反應(yīng)烴的衍生物類別代表物官能團(tuán)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)鹵代烴醇酚醛酮學(xué)習(xí)任務(wù)二：微觀探析與宏觀辨識(shí)——烴衍生物比較從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分類，認(rèn)識(shí)官能與有機(jī)物特征性質(zhì)的關(guān)系。C2H5OH

乙醇CH3CHO

乙醛CH3CH2Br溴乙烷碳鹵鍵鹵素電負(fù)性比碳大，C—X易斷裂—C—X——δ+δ-①取代反應(yīng)(堿水溶液Δ)

②消去反應(yīng)(堿醇溶液Δ)O電負(fù)性比C、H大，C—O、

O—H易斷裂—O—Hδ-δ+①置換反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)苯環(huán)與羥基相互影響，O電負(fù)性比H大，O—H易斷裂，苯環(huán)羥基鄰對(duì)位氫較活潑—O—Hδ-δ+①氧化反應(yīng)②弱酸性③取代反應(yīng)④顯色反應(yīng)⑤加成反應(yīng)OH苯酚羥基羥基O=—C

—

Hδ-δ+醛基O電負(fù)性比C，C＝O中的π鍵易斷裂①還原反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)CH3COCH3

丙酮O=—C

—

δ-δ+O電負(fù)性比C，C＝O中的π鍵易斷裂①還原反應(yīng)②加成反應(yīng)羰基類別代表物官能團(tuán)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)羧酸酯胺酰胺CH3COOH

乙酸CH3COOC2H5

乙酸乙酯O=—C

—O—

Hδ-δ+δ-δ+羧基O電負(fù)性比C、H大，C—O、

O—H易斷裂①酸性②取代反應(yīng)(酯化)O=—C

—O—

Rδ+δ-酯基O電負(fù)性比C大，C—O易斷裂水解反應(yīng)(取代)ＮH2苯胺－ＮH2氨基

δ+δ-Ｎ電負(fù)性比H大，Ｎ－

H易斷裂,Ｎ含孤對(duì)電子，可形成配位鍵①堿性②取代反應(yīng)酰胺基乙酰胺CH3—C—ＮH2

OO、Ｎ電負(fù)性比C大，C—Ｎ易斷裂,—C—ＮH2

Oδ+δ-δ-水解反應(yīng)學(xué)習(xí)任務(wù)三：微觀探析與宏觀辨識(shí)——有機(jī)化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)類型反應(yīng)特點(diǎn)舉例取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)水解反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)取而代之，有進(jìn)有出加之則成，只進(jìn)不出與水發(fā)生取代脫去小分成為不飽和物酸與醇發(fā)生取代加氧去氫加氫去氧小分加成聚合成高分子CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl光CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrC2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△CH3CH2OH

CH2＝CH2↑＋H2O濃H2SO4170℃HCOOH+HOCH3

HCOOCH3+H2O濃硫酸△2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCuNiCH3CHO+H2CH3CH2OHnCH2=CH2催化劑CH2

CH2[]n學(xué)習(xí)任務(wù)四：證據(jù)推理和模型認(rèn)知——官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化在下圖中，箭頭顯示各類官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，請(qǐng)舉例寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件和反應(yīng)類型，分析轉(zhuǎn)化過程中的化學(xué)鍵與有機(jī)物類別的變化。碳碳雙鍵C=C-C≡C-碳碳三鍵碳鹵鍵—C—X———OH醇羥基O=—C—H醛基O=—C—O—H羧基O=—C—O—R酯基12①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩111314①CH≡CH+H2

CH2=CH2

催化劑Δ

CH≡CH+HClCH2=CHCl催化劑Δ②

CH2BrCH2

Br+2NaOHCH

≡CH↑+2NaBr+2H2O乙醇Δ③CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化劑Δ④

CH3CH2

Br+NaOHCH2

=

CH2↑+NaBr+H2O乙醇Δ⑤

CH3CH2

Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水Δ⑥CH3CH2OH+HBr

CH3CH2

Br+H2O△⑦2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu或Ag⑧CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑⑨加成，三鍵中π鍵斷裂，炔→烯加成，三鍵中π鍵斷裂變?yōu)樘继茧p鍵和碳鹵鍵，炔→鹵代烯烴消去，碳鹵鍵和碳?xì)滏I斷裂，引入碳碳三鍵，鹵代烴→炔烴加成，雙鍵中π鍵斷裂變?yōu)樘见u鍵，烯烴→鹵代烴消去，碳鹵鍵和碳?xì)滏I斷裂，引入碳碳雙鍵，鹵代烴→烯烴氧化，碳?xì)滏I和氧氫鍵斷裂變?yōu)槿┗?，醇→醛水解，碳鹵鍵斷裂，引入羥基，鹵代烴→醇取代，碳氧鍵斷裂變?yōu)樘见u鍵，醇→鹵代烴還原(加成)，碳氧雙鍵中π鍵斷裂加氫變?yōu)榱u基，醛→醇⑩2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑△11CH3COOH＋HOC2H5濃硫酸ΔCH3COOC2H5＋H2O12CH3COOH＋C2H5OH稀硫酸ΔCH3COOC2H5＋H2O13CH3CH2OH

CH3COOHKMnO4H+14CH3COOHCH3CH2OH

LiAlH4氧化，碳?xì)滏I斷裂變?yōu)轸然?，引入碳碳雙鍵，醛→羧酸酯化，碳氧鍵和氧氫斷裂變?yōu)轷セ人?、醇→酯水?取代)，碳氧鍵斷裂變?yōu)轸然土u基，酯→羧酸、醇氧化，碳?xì)滏I斷裂變?yōu)轸然肌人徇€原，碳氧鍵斷裂變?yōu)榱u基，羧酸→醇基礎(chǔ)原料逆向合成分析目標(biāo)化合物正向合成分析合成路線設(shè)計(jì)：構(gòu)建碳骨架引入官能團(tuán)學(xué)習(xí)任務(wù)五：有機(jī)合成有機(jī)合成線索：加成水解酯化還原氧化還原氧化氧化加聚加成加聚加成取代水解消去加成取代加成消去1.一元轉(zhuǎn)化：CH≡CHCH2=CH2CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5[

]－CH2－CH2－nCH2=CHCl[

]－CH2－CH－nCl－酯化水解酯化水解氧化氧化水解加成CH2OHCH2OH-2.二元轉(zhuǎn)化：CH2BrCH2Br-CHOCHO-COOHCOOH-CH2CH2OHHOOCCOO鏈酯環(huán)酯CH2CH2==O=OOO加成水解中和3.芳香化合物轉(zhuǎn)化：酯化取代Br水解OHOHBrBrBr取代ONa酸化加成取代水解CHO氧化COOH氧化COOCH2ClOH水解OOCCH3酯化乙酸苯酚酯學(xué)習(xí)任務(wù)六：基于宏觀反應(yīng)條件及現(xiàn)象辨析有機(jī)物：1.能被酸性KMnO4氧化使其褪色：2.能使Br2水褪色：3.能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：4.能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)具有酸性：5.

能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)，但不能與NaHCO3反應(yīng)(具有酸性)

：6.能與NaOH、Na2CO3、

NaHCO3都能反應(yīng)(具有酸性)：7.能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2發(fā)生斐林反應(yīng)：8.既能加氫還原(氧化性)，又能加氧氧化(還原性)：9.能發(fā)生顏色（顯色）反應(yīng)的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛

烯烴、炔烴、酚、醛醇、酚、羧酸酚、羧酸、氨基酸醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖醛、烯烴、炔烴苯酚遇FeCl3顯紫色、淀粉遇I2變藍(lán)、蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃酚羧酸、氨基酸學(xué)習(xí)任務(wù)七：一些官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)推斷方法試劑判斷依據(jù)可能的官能團(tuán)溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液NaOH溶液(加熱)、稀硝酸、AgNO3溶液鈉FeCl3溶液溴水銀氨溶液(水浴)新制氫氧化銅懸濁液(加熱)NaHCO3溶液橙紅色溶液褪色紫色溶液褪色有白色、淺黃色或黃色沉淀產(chǎn)生有氫氣放出溶液顯紫色有白色沉淀產(chǎn)生有銀鏡生成有磚紅色沉淀產(chǎn)生有二氧化碳?xì)怏w放出碳碳雙鍵或碳碳三鍵鹵素Cl、Br、I原子醇羥基酚羥基醛基羧基1.乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香氣味，故常用于化妝品工為和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以有下面的設(shè)計(jì)方案合成。AB(C7H7Cl)CDCl2,光照①稀堿溶液②CH3COOH,濃硫酸Δ③(CH2OOCCH3)乙酸苯乙酯(1)寫出A、B、C三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A__________________,B___________________,C________________。(2)分別寫出①②③三個(gè)步驟發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指明所屬的有機(jī)反應(yīng)類型。CH3CH2Cl①CH3光+Cl2CH2Cl+HClCH2OH②CH2OH水Δ+NaClCH2Cl+NaOH+CH3COOHCH2OH濃硫酸ΔCH2OOCCH3＋H2O③學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)：2.有機(jī)化工原料1，4－二苯基－1，3－丁二烯及某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如下(部分反應(yīng)略去試劑和條件)：BC(C7H8O)芳香烴A(C7H8)Cl2條件X(ⅱ)酸化(ⅰ)NaOH溶液DEFGH(CH3CO)2O氧化Δ濃硝酸，濃硫酸(ⅱ)酸化(ⅰ)NaOH溶液，ΔCOOHH2NOH還原某結(jié)腸炎藥物有效成分Cl2條件YClMg/乙醚(ⅱ)H2O,H+CHOCHO(ⅰ)－CH＝CH－CH＝CH－1，4－二苯基－1，3－丁二烯③①②已知：R－ClMg/乙醚RMgCl(ⅱ)H2O,H+R′CHO(ⅰ)R－CH

－R′OH(R、R′表示烴基)OH(CH3CO)2OO－C－CH3O＝P17P18請(qǐng)完成下列各題。(1)抗結(jié)腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團(tuán)是_____________

。(2)②中的反應(yīng)條件是___________；F生成G的反應(yīng)類型是_______________

。(3)①的化學(xué)方程式是__________________________________

。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________。(5)③的化學(xué)