高中化學(xué)新人教版選擇性必修3第5章第2節(jié)高分子材料課件

第二節(jié)高分子材料必備知識·素養(yǎng)奠基一、高分子材料的分類

二、通用高分子材料1.塑料(1)塑料的成分

【？微思考】聚氯乙烯塑料能否用于食品包裝?提示:不能。聚氯乙烯塑料中含有加工助劑,這些增塑劑在室溫下會(huì)“逃逸”出來,且有些還具有一定毒性。(2)分類

(3)聚乙烯①高壓法聚乙烯與低壓法聚乙烯的比較高壓法聚乙烯低壓法聚乙烯合成條件高溫、高壓、引發(fā)劑低壓、催化劑分子結(jié)構(gòu)類型支鏈型線型相對分子質(zhì)量相對_____相對_____軟化溫度相對_____相對_____密度相對_____相對_____較小較大較低較高較小較大高壓法聚乙烯低壓法聚乙烯硬度相對_____相對_____主要性能無毒、無味、較_____無毒、無味、較___主要用途低密度聚乙烯、生產(chǎn)食品包裝袋、薄膜、絕緣材料等高密度聚乙烯、生產(chǎn)瓶、桶、板、管等相對分子質(zhì)量更大的(>106)可用于制造防彈服、防彈頭盔等較小較大柔軟硬②低密度、高密度聚乙烯軟化溫度、密度區(qū)別的原因a.高分子軟化溫度、密度的影響因素

b.影響低密度、高密度聚乙烯軟化溫度、密度的主要因素

(4)酚醛樹脂①實(shí)驗(yàn)探究——酸性、堿性條件下制備酚醛樹脂實(shí)驗(yàn)操作在大試管中加入2g苯酚、3mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%的甲醛溶液和3滴濃鹽酸,在水浴中加熱,當(dāng)試管中反應(yīng)物接近沸騰時(shí),從水浴中取出試管,并用玻璃棒攪拌在另一大試管中加入2g苯酚和3mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%的甲醛溶液,置于水浴中加熱片刻,稍加振蕩后,加入0.5mL濃氨水實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象產(chǎn)生_____________產(chǎn)生_____________實(shí)驗(yàn)結(jié)論甲醛和苯酚在酸或堿作用下均可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成樹脂白色固體物質(zhì)白色固體物質(zhì)②酚醛樹脂的形成和結(jié)構(gòu)

a.在酸催化下的化學(xué)方程式為

b.在堿催化下,苯酚與過量甲醛反應(yīng),生成羥甲基苯酚的同時(shí),還生成______________(如）丶_____________二羥甲基苯酚三羥甲基苯酚

【？微思考】尿素(H2NCONH2)可以與甲醛發(fā)生反應(yīng)得到脲醛樹脂,試寫出兩者生成線型聚合物的化學(xué)方程式。提示:③酚醛樹脂的用途酚醛樹脂主要用作_____、_____、阻燃、隔音等器材和_____材料,如烹飪器具手柄,家用電器開關(guān)等。絕緣隔熱復(fù)合【情境·思考】下面是用酚醛樹脂底板制作的集成電路板,其中電路板的制作過程為:在酚醛樹脂底板上單面附有一薄層銅板,印刷電路時(shí)將電路部分以抗腐蝕的涂料印在銅板一面上,放入三氯化鐵溶液中,沒有印刷上涂料的銅被腐蝕掉,最后只剩下電路部分。

集成電路板用酚醛樹脂制作,這是利用了酚醛樹脂的什么性質(zhì)?提示:利用了酚醛樹脂的絕緣性、隔熱、難燃等性質(zhì)。2.合成纖維(1)纖維的分類

(2)合成纖維的性能和應(yīng)用

(3)常見合成纖維①六大綸包括:_____、_____、_____、_____、_____、_____,其中_____被稱為“人造棉花”,因其分子鏈上含有羥基而具有較好的吸濕性。

滌綸錦綸腈綸丙綸維綸氯綸維綸②兩類合成纖維的比較聚酯纖維聚酰胺纖維實(shí)例滌綸錦綸成分聚對苯二甲酸乙二酯纖維聚己二酰己二胺纖維性能強(qiáng)度大,耐磨,易洗,快干,保型性好,但透氣性和吸濕性差,可以與天然纖維混紡獲得改進(jìn)不溶于普通溶劑,熔化溫度高于260℃,拉制的纖維具有天然絲的外觀和光澤,耐磨性和強(qiáng)度高應(yīng)用大量用于服裝與床上用品、各種裝飾布料、國防軍工特殊織物,以及工業(yè)用纖維制品等絲襪、降落傘、漁網(wǎng)、輪胎、簾子線等

【？微思考】芳綸屬于芳香族聚酰胺纖維,某高強(qiáng)度芳綸纖維的結(jié)構(gòu)簡式為

,合成該纖維的單體和反應(yīng)類型分別是什么?提示:單體為和

,反應(yīng)類型:縮聚反應(yīng)。3.合成橡膠(1)橡膠的分類

(2)合成橡膠的原料與性能①原料:以石油、天然氣為原料,以二烯烴和烯烴等為單體,聚合而成。②性能:具有_______、_______、氣密性、耐油性、耐高溫或耐低溫等性能。

高彈性絕緣性(3)合成橡膠的結(jié)構(gòu)——以順丁橡膠為例

(4)天然橡膠結(jié)構(gòu)簡式為其單體為

三、功能高分子材料1.性能和分類

【情境·思考】醫(yī)用高分子材料是指用以制造人體內(nèi)臟、體外器官、藥物劑型及醫(yī)療器械的聚合物材料,其來源包括天然生物高分子材料和合成生物高分子材料。天然醫(yī)用高分子材料來源于自然,包括纖維素、甲殼素、透明質(zhì)酸、膠原蛋白、明膠及海藻酸鈉等;合成醫(yī)用高分子材料是通過化學(xué)方法,人工合成的用于醫(yī)用的高分子材料,目前常用的有聚氨酯、硅橡膠、聚酯纖維、聚乙烯基吡咯烷酮、聚醚醚酮、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯醇、聚乳酸、聚乙烯等。

醫(yī)用高分子材料應(yīng)該滿足怎樣的要求?提示:(1)無毒,且是化學(xué)惰性的;(2)與人體組織和血液相容性好;(3)具有較高的機(jī)械性能;(4)容易制備、純化、加工和消毒。2.高吸水性樹脂(1)合成方法①對淀粉、纖維素等天然吸水材料進(jìn)行改性,在它們的高分子鏈上再接上含_______________的支鏈,以提高它們的吸水能力。②以帶有_______________的化合物為單體,均聚或共聚得到親水性高聚物。如:丙烯酸鈉中加入交聯(lián)劑,在一定條件下發(fā)生聚合,得到聚丙烯酸鈉高吸水性樹脂,結(jié)構(gòu)簡式為

。強(qiáng)親水性原子團(tuán)強(qiáng)親水性原子團(tuán)(2)性能可吸收其自身質(zhì)量數(shù)百倍甚至上千倍的水,同時(shí)_____能力強(qiáng),還能耐一定的擠壓作用。(3)應(yīng)用:干旱地區(qū)用于農(nóng)業(yè)、林業(yè)、植樹造林時(shí)抗旱保水、改良土壤,改造沙漠;嬰幼兒紙尿褲等。保水3.高分子分離膜

關(guān)鍵能力·素養(yǎng)形成知識點(diǎn)一高分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【重點(diǎn)釋疑】1.高分子化學(xué)反應(yīng)的特點(diǎn):(1)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),高分子的化學(xué)反應(yīng)主要取決于結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、官能團(tuán)與基團(tuán)之間的影響。如碳碳雙鍵易氧化和加成,酯基易水解,羧基易發(fā)生酯化、取代等反應(yīng)。(2)常見的有機(jī)高分子化學(xué)反應(yīng)。①降解:在一定條件下,高分子材料降解為小分子。如有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)熱解為甲基丙烯酸甲酯;聚苯乙烯用氧化鋇處理,能分解為苯乙烯。常見的高分子降解方法有:生物降解,化學(xué)降解,光降解等。②橡膠硫化:天然橡膠()經(jīng)硫化,破壞了碳碳雙鍵,形成單硫鍵(—S—)或二硫鍵(—S—S—),線型結(jié)構(gòu)變?yōu)轶w型結(jié)構(gòu)。③催化裂化:塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃性氣體等。2.高分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì):合成高分子的分子結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。分類線型高分子網(wǎng)狀高分子線型結(jié)構(gòu)支鏈型結(jié)構(gòu)網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)

分子中的原子以共價(jià)鍵相互連接,構(gòu)成一條很長的卷曲狀態(tài)的“鏈”分子鏈與分子鏈之間有許多共價(jià)鍵交聯(lián)起來,形成三維空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)分類線型高分子網(wǎng)狀高分子線型結(jié)構(gòu)支鏈型結(jié)構(gòu)網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)溶解性能緩慢溶解于適當(dāng)溶劑很難溶解,但往往有一定程度的脹大性能具有熱塑性,無固定熔點(diǎn)具有熱固性,受熱不熔化特性強(qiáng)度大、可拉絲、吹薄膜、絕緣性好強(qiáng)度大、絕緣性好,有可塑性常見物質(zhì)聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡膠酚醛樹脂、硫化橡膠【易錯(cuò)提醒】(1)線型高分子具有熱塑性,可反復(fù)加熱熔融加工、而熱固性塑料只能一次成型。(2)線型高分子為長鏈結(jié)構(gòu),分子鏈之間不存在化學(xué)鍵,體型高分子為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),鏈與鏈之間存在化學(xué)鍵。(3)線型結(jié)構(gòu)的高分子可以轉(zhuǎn)化為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的高分子。(4)高分子的結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜,具有很強(qiáng)的規(guī)律性。(5)高分子材料的相對分子質(zhì)量是不確定的。高分子都是混合物?！舅伎肌び懻摗?1)為了研究高分子材料的溶解性,進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn):

看到除橡皮粉末發(fā)生溶脹外,其他三個(gè)試管內(nèi)的高分子材料都溶解了,你能得出什么結(jié)論?提示:大多數(shù)高分子可以溶解于適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑,這一類是線型高分子材料;少數(shù)高分子材料不能溶解于有機(jī)溶劑,但能發(fā)生溶脹,這一類是網(wǎng)狀高分子材料。(2)能用帶橡膠塞的試劑瓶盛放高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化性物質(zhì)嗎?提示:不能。橡膠中含有碳碳雙鍵,易被氧化。 【案例示范】【典例】橡膠樹是熱帶植物,在我國海南已大面積種植。從橡膠樹的膠乳中可提取天然橡膠,天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯,其結(jié)構(gòu)為,試回答下列問題:(1)天然橡膠能溶于汽油的根本原因是____________________,

天然橡膠加入適當(dāng)硫進(jìn)行硫化后,其結(jié)構(gòu)由________變成________,因而硫化橡膠________(填“能”或“不能”)溶于汽油。

(2)天然橡膠的單體是一種無色液體,將該無色液體加入溴水中,溴水是否褪色?________;分析其原因:__________________。

【解析】(1)從天然橡膠成分的結(jié)構(gòu)簡式可知天然橡膠為線型結(jié)構(gòu)的高分子,能溶于適當(dāng)?shù)娜軇?。天然橡膠硫化后,引入的硫原子間可形成共價(jià)鍵,從而使高分子鏈發(fā)生交聯(lián),形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),故硫化橡膠不能溶于汽油。(2)天然橡膠的單體中含有兩個(gè)碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng),使溴水褪色。答案:(1)它是線型高分子線型結(jié)構(gòu)網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)不能(2)褪色單體中含有碳碳雙鍵,可使溴水褪色【母題追問】(1)天然橡膠與硫化橡膠的性質(zhì)有什么區(qū)別?提示:未經(jīng)硫化的橡膠容易磨損,易溶于汽油、四氯化碳等有機(jī)溶劑,分子內(nèi)的雙鍵容易發(fā)生加成反應(yīng),容易老化。硫化后,高分子鏈之間經(jīng)交聯(lián)而變成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,不溶于有機(jī)溶劑,不易老化,不易氧化。(2)順丁橡膠易老化的原因是什么?如何解決這個(gè)問題?提示:順丁橡膠中含有碳碳雙鍵,易被氧氣氧化,易老化。雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),橡膠經(jīng)硫化后,破壞了碳碳雙鍵,形成單硫鍵(—S—)或二硫鍵(—S—S—),線型結(jié)構(gòu)變?yōu)榫W(wǎng)狀結(jié)構(gòu),可以抗老化。【遷移·應(yīng)用】1.下列高聚物經(jīng)簡單處理可以從線型結(jié)構(gòu)變成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的是 (

)A.①②

B.③④

C.①④

D.②③【解析】選D。有機(jī)高分子材料中,若含有易反應(yīng)的官能團(tuán),在一定條件下使官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng),如羥基縮合,雙鍵交聯(lián)等,其線型結(jié)構(gòu)就能變成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。2.一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如圖

下列關(guān)于該高分子的說法正確的是 (

)A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)—COOH或—NH2C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響D.結(jié)構(gòu)簡式為

【解析】選B。A.芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵,完全水解產(chǎn)物【補(bǔ)償訓(xùn)練】1.有甲、乙兩種高聚物,甲能溶于有機(jī)溶劑,加熱可熔融;乙不溶于任何溶劑,加熱不會(huì)變軟或熔融,則下列敘述中錯(cuò)誤的是 (

)A.高聚物甲可能具有彈性B.高聚物甲可能是線型高分子材料C.高聚物甲一定是網(wǎng)狀高分子材料D.高聚物乙一定是網(wǎng)狀高分子材料【解析】選C。根據(jù)題意可知,甲為熱塑性高分子材料,乙為熱固性高分子材料,故甲可能是線型高分子材料也可能是支鏈型高分子材料,乙一定是網(wǎng)狀高分子材料,所以選項(xiàng)C錯(cuò)誤。2.受熱到一定程度就能軟化的高聚物主要是 (

)A.相對分子質(zhì)量較大的高聚物B.分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高聚物C.網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的高聚物D.線型結(jié)構(gòu)的高聚物【解析】選D。線型結(jié)構(gòu)的高分子具有熱塑性,受熱時(shí),先軟化,后變成流動(dòng)的液體?！舅仞B(yǎng)提升】PBT樹脂廣泛用于電器、汽車、飛機(jī)制造、通訊、家電、交通運(yùn)輸?shù)裙I(yè)。

PBT是半結(jié)晶材料,有非常好的化學(xué)穩(wěn)定性、機(jī)械強(qiáng)度、電絕緣性和熱穩(wěn)定性,其結(jié)構(gòu)簡式為

(1)PBT的化學(xué)名稱是什么?提示:聚對苯二甲酸丁二醇酯。(2)PBT的單體是什么?由單體合成PBT的反應(yīng)類型是什么?提示:PBT的單體為和HOCH2CH2CH2CH2OH,生成PBT的反應(yīng)是屬于縮聚反應(yīng)。(3)PBT受熱能否熔化?提示:能。由PBT的結(jié)構(gòu)簡式可知,屬于線型結(jié)構(gòu),具有熱塑性。(4)1molPBT與NaOH溶液反應(yīng)時(shí),最多可消耗多少摩爾NaOH?提示:2nmol。1molPBT完全水解可以得到nmol,所以可以消耗2nmolNaOH。知識點(diǎn)二功能高分子材料【重點(diǎn)釋疑】1.新型高分子材料與傳統(tǒng)三大合成材料的聯(lián)系與區(qū)別分類比較功能高分子材料傳統(tǒng)三大合成材料共同點(diǎn)組成元素都是由C、H、O、N、S等元素構(gòu)成合成反應(yīng)都是由單體經(jīng)加聚或縮聚反應(yīng)形成結(jié)構(gòu)都有線型結(jié)構(gòu)、網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)區(qū)別在功能與性能上,與傳統(tǒng)材料相比,新型高分子材料具有特殊功能2.功能高分子材料的品種與分類

3.功能高分子材料的比較常見功能高分子材料主要功能主要應(yīng)用高分子膜高分子分離膜選擇性地允許某些物質(zhì)通過①廢水處理②海水淡化③濃縮果汁、乳制品加工、釀酒等高分子傳感膜把化學(xué)能轉(zhuǎn)換成電能①發(fā)電②開發(fā)新型電池高分子熱電膜把熱能轉(zhuǎn)換成電能①發(fā)電②開發(fā)新型電池醫(yī)用高分子材料①具有優(yōu)異的生物相容性②具有某些特殊功能人造器官【思考·討論】(1)下列材料中,哪些不屬于功能高分子材料?①有機(jī)玻璃②合成橡膠③高分子分離膜④生物高分子材料⑤隱身材料⑥液晶高分子材料⑦光敏高分子材料⑧智能高分子材料提示:有機(jī)玻璃屬于傳統(tǒng)合成材料中的塑料。塑料、合成橡膠、合成纖維屬于三大傳統(tǒng)合成材料,它們不屬于新型有機(jī)高分子材料。則答案為①、②。(2)尿不濕中的吸水劑吸水后擠壓擠不出水,這是為什么呢?提示:尿不濕所使用的吸水劑是高分子材料吸水樹脂,利用高分子材料上的親水基團(tuán)吸水,屬于功能高分子材料。 【案例示范】【典例】科學(xué)家研制的一種使沙漠變綠洲的新技術(shù),即在沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯()與水的混合物,使其與沙粒結(jié)合,既能阻止地下的鹽分上升,又能攔截、蓄積雨水。下列對聚丙烯酸酯的敘述中正確的是(

)A.聚丙烯酸酯的單體的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COORB.聚丙烯酸酯沒有固定的熔、沸點(diǎn)C.聚丙烯酸酯在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng)D.聚丙烯酸酯具有很強(qiáng)的吸水性【解題指南】解答本題應(yīng)該注意以下三點(diǎn):(1)合成高分子材料都是混合物。(2)根據(jù)高分子中含有的官能團(tuán)分析性質(zhì)。(3)根據(jù)高分子的主鏈中的原子種類分析合成高分子的反應(yīng)類型?！窘馕觥窟xB。聚丙烯酸酯是由單體丙烯酸酯(CH2====CHCOOR)發(fā)生加聚反應(yīng)得到的高分子,A錯(cuò)誤;由于聚丙烯酸酯屬于混合物,因此沒有固定的熔、沸點(diǎn),B正確;聚丙烯酸酯中無碳碳雙鍵,含有酯基,故其能發(fā)生水解反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;聚丙烯酸酯分子中不含親水基團(tuán),故無吸水性,D錯(cuò)誤?！灸割}追問】(1)聚丙烯酸酯堿性水解產(chǎn)物中的高分子材料是否具有吸水性?提示:有吸水性。聚丙烯酸酯堿性(NaOH)水解得到的高分子為

,含有親水基團(tuán),具有吸水性。(2)1mol聚丙烯酸酯在堿性條件下水解消耗多少摩爾氫氧化鈉?提示:nmol。1mol聚丙烯酸酯含有nmol酯基,在堿性條件下水解消耗nmol氫氧化鈉?！具w移·應(yīng)用】1.嬰兒用的一次性紙尿片中,有一層能吸水保水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是 (

)【解析】選B。一次性紙尿片的材料應(yīng)是親水但不溶于水的物質(zhì),選項(xiàng)中只有

中的—OH屬于親水基團(tuán),而其自身屬于高分子,不溶于水。2.一種用于隱形眼鏡材料的聚合物片段如下:下列關(guān)于該高分子說法正確的是 (

)A.結(jié)構(gòu)簡式為B.氫鍵對該高分子的性能沒有影響C.完全水解得到的高分子有機(jī)物,含有官能團(tuán)羧基和碳碳雙鍵D.完全水解得到的小分子有機(jī)物,具有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子【解析】選A。A.根據(jù)題中隱形眼鏡材料聚合物片段可知,該高分子的鏈節(jié)為

,則該高分子的結(jié)構(gòu)簡式為

,故A正確;B.氫鍵為一種特殊的分子間作用力,影響物質(zhì)的物理性質(zhì),如:熔沸點(diǎn),故B錯(cuò)誤;C.該高分子完全水解的產(chǎn)物

和HOCH2CH2OH。其中高分子有機(jī)物為

,含有的官能團(tuán)為羧基,故C錯(cuò)誤;D.根據(jù)C選項(xiàng)的分析,水解得到的小分子有機(jī)物為HOCH2CH2OH,有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故D錯(cuò)誤?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】1.高分子材料發(fā)展的主要趨勢是高性能化、功能化、復(fù)合化、精細(xì)化和智能化。下列材料不屬于功能高分子材料的是 (

)A.用于生產(chǎn)光盤等產(chǎn)品的光敏高分子材料B.用于制造CPU芯片的良好半導(dǎo)體材料單晶硅C.能用于生產(chǎn)“尿不濕”的高吸水性樹脂D.能導(dǎo)電的摻雜聚乙炔【解析】選B。B項(xiàng)中半導(dǎo)體材料單晶硅,屬于傳統(tǒng)的無機(jī)非金屬材料。A項(xiàng)中光敏高分子材料、C項(xiàng)中高吸水性樹脂、D項(xiàng)中導(dǎo)電高分子材料均屬于功能高分子材料。2.高分子分離膜可以讓某些物質(zhì)有選擇地通過而將物質(zhì)分離,下列應(yīng)用不屬于高分子分離膜的應(yīng)用范圍的是 (

)A.分離工業(yè)廢水,回收廢液中的有用成分B.食品工業(yè)中,濃縮天然果汁、乳制品加工和釀酒C.將化學(xué)能轉(zhuǎn)換成電能,將熱能轉(zhuǎn)換成電能D.海水淡化【解析】選C。高分子分離膜屬于功能高分子材料,結(jié)合題給信息進(jìn)行分析,可得出其能夠有選擇地讓某些物質(zhì)通過,而把另一些物質(zhì)分離掉,顯然其不能實(shí)現(xiàn)能量轉(zhuǎn)化。將化學(xué)能轉(zhuǎn)換成電能是傳感膜的應(yīng)用,把熱能轉(zhuǎn)化成電能是熱電膜的應(yīng)用?！舅仞B(yǎng)提升】光刻膠是微電子技術(shù)中微細(xì)圖形加工的關(guān)鍵材料之一,特別是近年來大規(guī)模和超大規(guī)模集成電路的發(fā)展,更是大大促進(jìn)了光刻膠的研究開發(fā)和應(yīng)用。光刻膠是大規(guī)模集成電路、印刷電路板和激光制板技術(shù)中的關(guān)鍵材料。

某一肉桂酸型光刻膠的主要成分A經(jīng)光照固化轉(zhuǎn)變?yōu)锽。(1)A中含有什么官能團(tuán)?提示:由A的結(jié)構(gòu)簡式可知,它的分子中含有酯基、碳碳雙鍵。(2)A經(jīng)光照固化轉(zhuǎn)變?yōu)锽,發(fā)生了什么反應(yīng)?提示:加成反應(yīng)。A經(jīng)光照固化轉(zhuǎn)變?yōu)锽,分子中碳碳雙鍵斷裂,發(fā)生了加成反應(yīng)。(3)A、B分別屬于什么結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子?具有熱固性還是熱塑性?提示:A屬于線型結(jié)構(gòu),具有熱塑性,B屬于網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),具有熱固性。(4)寫出A與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。【課堂回眸】課堂檢測·素養(yǎng)達(dá)標(biāo)1.新型有機(jī)高分子材料在日常生活、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和尖端科技領(lǐng)域中發(fā)揮著越來越重要的作用。下列有關(guān)高分子材料的敘述中不正確的是 (

)A.在通用高分子材料基礎(chǔ)上改進(jìn)的導(dǎo)電塑料屬于新型高分子材料B.利用高分子分離膜可以進(jìn)行海水淡化或污水凈化C.新型的聚乙烯醇是高吸水性高分子,具有與水生成易揮發(fā)物質(zhì)的特性,所以稱為“尿不濕”D.醫(yī)用高分子材料的發(fā)展可以使人類能夠制造各種人工器官【解析】選C。新型聚乙烯醇是高吸水性高分子,具有吸收水分形成溶膠的特性,就像蔬菜、水果含水80%～90%,而外表不濕,所以稱為“尿不濕”。2.關(guān)于高分子材料,下列說法不正確的是 (

)A.有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)為線型結(jié)構(gòu),可溶于適當(dāng)?shù)娜軇?如氯仿)B.酚醛樹脂為熱固性塑料,受熱變軟,熔化C.聚乙烯為熱塑性塑料,受熱變軟,熔化D.硫化橡膠為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),不能溶于一般溶劑【解析】選B。酚醛樹脂為熱固性塑料,受熱不易變軟、熔化?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】下列有關(guān)高分子材料的說法中正確的是 (

)A.包裝食品用的聚氯乙烯塑料袋破裂后可以熱修補(bǔ)B.具有線型結(jié)構(gòu)的熱固性塑料可制作電源插座C.天然橡膠的結(jié)構(gòu)中含有“”D.羊毛、蠶絲和尼龍都是天然纖維【解析】選C。聚氯乙烯不能進(jìn)行熱修補(bǔ),A項(xiàng)錯(cuò)誤;熱固性塑料是體型結(jié)構(gòu),B項(xiàng)錯(cuò)誤;尼龍是合成纖維,D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.下列各種高分子材料的研究方向,并不適合未來高分子材料發(fā)展的是(

)A.使高分子材料具有“仿生”功能B.使高分子材料向具有特殊物理、化學(xué)功能的“功能材料”發(fā)展C.使農(nóng)用薄膜具有選擇性透過農(nóng)作物所需的特定光波的功能D.使高分子材料越來越牢固,越來越難降解【解析】選D。未來的高分子材料應(yīng)該越來越易降解,所以D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.(2020·上饒高二檢測)關(guān)于下列三種常見高分子材料的說法正確的是 (

)

A.順丁橡膠、滌綸和酚醛樹脂都屬于天然高分子材料B.順丁橡膠的單體與反-2-丁烯互為同分異構(gòu)體C.滌綸是對苯二甲酸和乙二醇通過縮聚反應(yīng)得到的D.酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醇【解析】選C。順丁橡膠、滌綸和酚醛樹脂是人工合成高分子材料,A錯(cuò)誤;順丁橡膠的單體為1,3-丁二烯,與反-2-丁烯的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛,D錯(cuò)誤。5.白色污染是對廢棄塑料污染環(huán)境現(xiàn)象的一種形象稱謂,是指用聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等高分子制成的包裝袋、農(nóng)用地膜、一次性餐具、塑料瓶等塑料制品使用后被棄置成為固體廢物,由于隨意亂丟亂扔,難以降解處理,給生態(tài)環(huán)境造成的污染。

我國研制成功的一種可降解塑料,結(jié)構(gòu)如下:A.B.C.

該塑料有良好的生物適應(yīng)性和分解性,能自然腐爛分解。試回答下列問題:(1)這種可降解塑料的A、B、C結(jié)構(gòu)所對應(yīng)的三種單體依次是:__________、__________、__________。

(2)可降解塑料A、B、C在自然界可通過________(填反應(yīng)類型)對應(yīng)降解為a、b、c三種小分子有機(jī)物。

(3)單體a和c各1mol在濃硫酸和加熱條件下,可生成含有六元環(huán)的環(huán)狀化合物,寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式_________。

(4)單體b在濃H2SO4加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和羧酸,此不飽和羧酸的結(jié)構(gòu)簡式是________________。此不飽和羧酸屬于鏈狀羧酸的同分異構(gòu)體還有________________種(考慮立體異構(gòu))。

【解析】(1)由A、B、C的結(jié)構(gòu)即可推出對應(yīng)的三種單體分別是

、

、。(2)由于上述高分子屬于聚酯類,能發(fā)生水解反應(yīng),因此在自然界中的降解是通過水解反應(yīng)完成的。(3)單體a、c的結(jié)構(gòu)簡式為、,兩者在濃硫酸、加熱條件下生成六元環(huán)的環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式為++2H2O。(4)單體b是,消去產(chǎn)物是CH2====CH—CH2COOH,其屬于鏈狀羧酸的同分異構(gòu)體為、和。答案:(1)

(2)水解反應(yīng)(3)++2H2O(4)CH2====CH—CH2COOH

3【補(bǔ)償訓(xùn)練】化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料,且由相同的元素百分比組成,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如圖所示,B和D互為同分異構(gòu)體。

(1)試寫出化學(xué)方程式:A→D:_______________________;

B→C:________________________。

(2)反應(yīng)類型:A→B___________________;

B→C_____________________;

A→E____________________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式:___________________。

(4)A的同分異構(gòu)體(同類別且有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡式:___________及___________。

【解析】由題目給定條件“A分子式為C4H8O3,具有酸性”知A分子中應(yīng)有一個(gè)—COOH,且除“

”外再無雙鍵。又A可以發(fā)生消去反應(yīng)生成B,也可以脫去一分子H2O形成五元環(huán)狀化合物,則A的結(jié)構(gòu)簡式為

。

答案:

(2)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)

課時(shí)素養(yǎng)評價(jià)二十一高分子材料(30分鐘50分)【基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)】一、選擇題(本題包括2小題,每小題5分,共10分)1.下列物質(zhì)不屬于功能高分子材料的是 (

)A.高分子分離膜 B.液晶高分子材料C.生物高分子材料 D.光導(dǎo)纖維【解析】選D。光導(dǎo)纖維屬于新型無機(jī)非金屬材料,高分子分離膜、液晶高分子材料、生物高分子材料都是新型有機(jī)高分子材料。【補(bǔ)償訓(xùn)練】1.下列說法中,不正確的是 (

)A.探求某種新型高分子材料,需要研究分子結(jié)構(gòu)與功能之間的關(guān)系B.新科技革命的三大支柱產(chǎn)業(yè)為能源、信息和材料C.帶有強(qiáng)親水性原子團(tuán)的化合物共聚可以得到強(qiáng)親水性高聚物D.具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的高聚物具有強(qiáng)吸水性【解析】選D。具有強(qiáng)親水性原子團(tuán)作支鏈,同時(shí)與交聯(lián)劑反應(yīng),生成具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的聚合物才具有強(qiáng)吸水性。2.下列有關(guān)線型高分子和網(wǎng)狀高分子的說法錯(cuò)誤的是 (

)A.線型高分子是由許多鏈節(jié)相互連接成鏈狀,通常不具有或很少具有支鏈,而網(wǎng)狀高分子則是長鏈跟長鏈之間產(chǎn)生交聯(lián)B.線型高分子通常具有熱塑性,而網(wǎng)狀高分子通常具有熱固性C.線型高分子可在適當(dāng)溶劑中溶解,而網(wǎng)狀高分子通常很難在任何溶劑中溶解D.網(wǎng)狀高分子的相對分子質(zhì)量一定比線型高分子相對分子質(zhì)量大【解析】選D。線型高分子可能含有支鏈,也可能不含支鏈,網(wǎng)狀高分子是由高分子鏈間形成化學(xué)鍵而交聯(lián)成空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),故A正確;線型高分子通常具有熱塑性,而網(wǎng)狀高分子通常具有熱固性,故B正確;線型高分子可溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中,但溶解很緩慢,最后形成均勻的高分子溶液;網(wǎng)狀高分子不溶于任何溶劑,故C正確;高分子的結(jié)構(gòu)基本上只有兩種,一種是線型結(jié)構(gòu),另一種是網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),網(wǎng)狀高分子的相對分子質(zhì)量不一定比線型高分子大,故D錯(cuò)誤。2.聚碳酸酯( )的透光率良好。它可制作車、船、飛機(jī)的擋風(fēng)玻璃,以及眼鏡片、光盤、唱片等。它可用綠色化學(xué)原料X( )與另一原料Y反應(yīng)制得,同時(shí)生成甲醇。下列說法不正確的是 (

)的分子結(jié)構(gòu)中有2個(gè)酚羥基的分子式為C15H16O2C.甲醇的核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體中能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有2種﹒﹒﹒【解析】選D。是 ,分子結(jié)構(gòu)中有2個(gè)酚羥基,故A正確;是 ,分子式為C15H16O2,故B正確;C.甲醇CH3OH有2種等效氫,所以核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰,故C正確;D.能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體說明含有羧基, 的同分異構(gòu)體中能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH,共4種,故D錯(cuò)誤?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】1.下列說法正確的是 (

)A.聚乙炔用I2或Na等摻雜后可形成導(dǎo)電塑料,該導(dǎo)電塑料具有固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)B.天然橡膠、植物油和裂化汽油都是混合物,其中只有植物油能使溴水因反應(yīng)褪色C.有機(jī)玻璃是以有機(jī)物A(甲基丙烯酸甲酯)為單體,通過加聚反應(yīng)得到,合成A的一種途徑是: ,其過程符合綠色化學(xué)的原則D.合成橡膠 的單體之一是CH3—C≡C—CH3【解析】選C。聚乙炔為混合物,無固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn),A錯(cuò)誤;天然橡膠、植物油和裂化汽油都是混合物,均含碳碳雙鍵,則都能使溴水褪色,B錯(cuò)誤;由反應(yīng)可知,生成物只有一種,則該反應(yīng)過程符合綠色化學(xué)要求,C正確;

的單體是1,3-丁二烯和CH2＝CH—CN,D錯(cuò)誤。2.用高分子塑料骨釘取代鈦合金骨釘是醫(yī)學(xué)上的一項(xiàng)新技術(shù),這種塑料骨釘不僅具有相當(dāng)大的強(qiáng)度,而且可在人體內(nèi)水解,使骨科病人免遭拔釘?shù)耐纯?。合成這種塑料骨釘?shù)脑夏芘c強(qiáng)堿溶液反應(yīng),也能在濃硫酸條件下形成環(huán)酯,則合成這種塑料骨釘?shù)脑鲜? (

)2＝CH—CH22＝CH—COOH32N—CH2—COOH【解析】選C。能與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)則應(yīng)有羧基或酚羥基;能形成環(huán)狀酯,則分子中同時(shí)含有—OH和—COOH。二、非選擇題(本題包括1小題,共20分)3.氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料,工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得,其合成路線如圖所示:已知:H2C＝CH—C≡CH由E二聚得到。完成下列填空:(1)A的名稱是________________,反應(yīng)③的反應(yīng)類型是______________。

(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式:______________。

(3)為研究物質(zhì)的芳香性,將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式:____________________、________________,鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為__________。

(4)反應(yīng)③對應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________。

【解析】由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡式可知C為 ,反應(yīng)③為加聚反應(yīng)生成高分子;由A的分子式結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知,A為鏈狀,應(yīng)含有兩個(gè)碳碳雙鍵,則A為H2C＝CH—CH＝CH2,B為H2C＝CH—CH＝CH2與氯氣發(fā)生1,2-加成的產(chǎn)物,B為 ,在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C;利用題中信息,H2C＝CH—C≡CH由E二聚得到,則E為HC≡CH,三聚環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯,鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水(苯發(fā)生萃取而使溴水褪色且分層、環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色)或酸性高錳酸鉀溶液(苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。答案:(1)1,3-丁二烯加聚反應(yīng)【能力提升】一、選擇題(本題包括1小題,共5分)4.聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下:下列說法不正確的是 (

)A.聚維酮的單體是B.聚維酮分子由(m+n)個(gè)單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)【解析】選B。聚維酮與HI3通過氫鍵形成聚維酮碘,聚維酮結(jié)構(gòu)為,是由 通過加聚反應(yīng)生成的,A正確;聚維酮的聚合度為2m+n,B錯(cuò)誤;聚維酮碘能與水分子形成分子間氫鍵,所以能溶于水,C正確;聚維酮中的五元環(huán)中有結(jié)構(gòu),一定條件下可以發(fā)生水解反應(yīng),D正確?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】1.硅橡膠是一種耐高溫的橡膠,它是由二甲基二氯硅烷經(jīng)過兩種類型的反應(yīng)而形成的高分子:則這兩種反應(yīng)類型為 (

)A.消去,加聚 B.氧化,縮聚C.水解,加聚 D.水解,縮聚【解析】選D。在轉(zhuǎn)化:n(CH3)2SiCl2→

中,前一步實(shí)現(xiàn)了有機(jī)物中鹵素原子被羥基代替的反應(yīng),屬于鹵代烴的水解反應(yīng),然后是羥基脫去水分子形成了高聚物,屬于縮聚反應(yīng)。2.某高分子R的結(jié)構(gòu)簡式為下列有關(guān)R的說法正確的是 (

)的一種單體的分子式可能為C9H10O2完全水解后生成物均為小分子有機(jī)物C.可以通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)合成RD.堿性條件下,1molR完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol【解析】選C。R的一種單體的分子式為C9H10O3,A錯(cuò)誤;R的水解產(chǎn)物中含高分子,B錯(cuò)誤;R為高分子,堿性條件下,1molR完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量遠(yuǎn)大于2mol,D錯(cuò)誤。二、非選擇題(本題包括1小題,共15分)是聚合物膠黏劑、涂料等的單體,其一條合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件省略):

完成下列填空:(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是__________。反應(yīng)④的反應(yīng)條件是__________。

(2)除催化氧化法外,由A得到所需試劑為__________。

(3)已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)②、反應(yīng)③說明:在該條件下,__________。

(4)寫出結(jié)構(gòu)簡式。C__________

M__________(5)D與1-丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能,寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式__________。

(6)寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。

①不含羰基②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子已知:雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定?！窘馕觥?1)、(4) 的分子式為C8H16O2,經(jīng)反應(yīng)①后生成C8H14O,對比分子組成少了一個(gè)H2O,所以反應(yīng)①為消去反應(yīng);丙烯(CH2＝CHCH3)在催化劑作用下被O2氧化為C(分子式為C3H4O),結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCHO;CH2＝CHCHO進(jìn)一步被催化氧化生成D(分子式為C3H4O2),D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCOOH;Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M,M的結(jié)構(gòu)簡式為 ,所以反應(yīng)④的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。(2)除催化氧化法外,由A得到