高中有機化學常見官能團

烷烴——無官能團：一般C4及以下是氣態(tài)，C5以上為液態(tài)?；瘜W性質(zhì)穩(wěn)定，不能使酸性高錳酸鉀溶液，溴水等褪色。可以和鹵素（氯氣和溴）發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴和相應(yīng)的鹵化氫，條件光照。烷烴在高溫下可以發(fā)生裂解，例如甲烷在高溫下裂解為碳和氫氣。烯烴——官能團：碳碳雙鍵性質(zhì)活潑，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，發(fā)生加成反應(yīng)，生成鄰二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2二溴乙烷。酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在濃硫酸催化下和水加成生成乙醇。烯烴加成符合馬氏規(guī)則，即氫一般加在氫多的那個C上。乙烯在銀或銅等催化下可以被空氣氧化為環(huán)氧乙烷。烯烴可以在鎳等催化劑存在下和氫氣加成生成烷烴烯烴可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯實驗室制乙烯通過乙醇在濃硫酸作用下脫水生成，條件170°C。炔烴——官能團：碳碳三鍵性質(zhì)與烯烴相似，主要發(fā)生加成反應(yīng)。也可讓高錳酸鉀，溴水等褪色。炔烴加水生成的產(chǎn)物為烯醇，烯醇不穩(wěn)定，會重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不穩(wěn)定會重拍生成乙醛。乙炔和氯化氫加成的產(chǎn)物為氯乙烯，加聚反應(yīng)后得到聚氯乙烯。炔烴加成同樣符合馬氏規(guī)則實驗室制乙炔主要通過電石水解制的（用飽和食鹽水）。芳香烴——含有苯環(huán)的烴。苯的性質(zhì)很穩(wěn)定，類似烷烴，不與酸性高錳酸鉀，溴的四氯化碳反應(yīng)，與溴水發(fā)生萃取（物理變化）。苯可以發(fā)生一系列取代反應(yīng)，主要有：和氯，溴等鹵素取代，生成氯苯或溴苯和相應(yīng)的鹵化氫（條件：液溴，鐵或三溴化鐵催化，不可用溴水。）和濃硝酸，濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯和水。條件加熱。和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸，條件加熱。苯可以加氫生成環(huán)己烷。苯的同系物的性質(zhì)不同，取代基性質(zhì)活潑，只要和苯環(huán)直接相連的碳上有氫，就可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。如甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，被氧化為苯甲酸。無論取代基有多長，氧化產(chǎn)物都為苯甲酸。苯分子中所有原子都在同一平面上。苯環(huán)中不存在碳碳雙鍵，六個碳原子之間的鍵完全相同，是一種特殊的大n鍵。鹵代烴——官能團：鹵素原子全部難溶于水，除了一氯甲烷，一溴甲烷為氣體之外，其余均為液體或固體。鹵代烴可在堿的水溶液中水解，生成醇。如溴乙烷在氫氧化鈉溶液中水解，生成乙醇。鹵代烴可以在氫氧化鈉的額醇溶液中發(fā)生消除（消去）反應(yīng)，生成烯烴，前提是鹵素原子連接的碳原子的相鄰碳原子上有氫。（仔細看好了，這話有點繞口。）鹵代烴通常通過醇和鹵化氫在酸催化下發(fā)生取代反應(yīng)制備。如乙醇在氫溴酸中，用濃硫酸催化制得溴乙烷。鹵代芳烴（鹵素原子直接連接在苯環(huán)上，如溴苯）很難發(fā)生水解反應(yīng)，需要極端條件，一般做題認為不反應(yīng)。醇一一官能團：醇羥基醇羥基上的氫是活潑氫，可以被活潑金屬置換得到氫氣。例如乙醇和金屬鈉反應(yīng)得到乙醇鈉和氫氣。醇可以在銅或銀的催化作用下被氧氣氧化成醛或酮。例如乙醇在銅催化下被氧氣氧化為乙醛。前提是和醇羥基連接的碳的相鄰碳原子上有氫。醇可以發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴和水。前提是和醇羥基連接的碳的相鄰碳原子上有氫。醇可以和鹵化氫在硫酸催化下取代生成鹵代烴。醇可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。酚一一官能團：酚羥基和苯環(huán)直接相連的羥基才叫酚羥基，形成的物質(zhì)才是酚，否則為醇。受苯環(huán)的影響，酚羥基的酸性比醇羥基強，苯酚可以和氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉和水。苯酚的酸性比碳酸弱但強于碳酸氫根。例如苯酚鈉和二氧化碳，水反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉。苯酚比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，例如苯酚可以直接和溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚，不需要純溴，也不需要任何催化劑，主要是由于羥基的影響。酚類可以與三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，例如苯酚遇到三氯化鐵溶液會顯紫色。酚類物質(zhì)有較強還原性，放在空氣中就可被氧化，強氧化劑類似高錳酸鉀自然也可以氧化之。酚很難與羧酸形成酚酯，酚酯往往通過其他方法制備。醛和酮一一官能團：醛基和酮羰基醛的還原性比醇強，放在空氣中就可以被氧化成羧酸。醛可以與銀氨溶液，新制氫氧化銅等反應(yīng)。典型的銀鏡反應(yīng)可用于鑒定醛基的存在。新制氫氧化銅亦可被還原為磚紅色的氧化亞銅沉淀。而酮無此反應(yīng)。醛和酮可以在羰基上發(fā)生加氫還原，生成醇。甲醛其實是二元醛，氧化了一邊還有另一邊。甲醛可以和苯酚反應(yīng)生成酚醛樹脂。羧酸和酯——官能團：羧基和酯基羧酸酸性比碳酸強，可以和碳酸鹽反應(yīng)生成二氧化碳和水。但依舊是弱酸。羧酸可以喝醇發(fā)生酯化反應(yīng)，通常是“酸脫羥基醇脫氫”。羧酸通常是除燃燒反應(yīng)外一般有機物氧化的最終產(chǎn)物。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，酸性條件下亦可水解，而堿性條件下可以發(fā)生完全水解。酯類化合物通常具有水果或花香，常用作香料。6.lmol醇酯堿性水解消耗lmol氫氧化鈉，lmol酚酯水解消耗加ol氫氧化鈉。羧酸和酯的羰基不能發(fā)生催化加氫反應(yīng)，還原羧酸和酯需要用其他方法。糖類化合物——官能團：醛基，酮羰基，醇羥基。葡萄糖和果糖是最常見的兩種6碳單糖，葡萄糖為醛糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，果糖為酮糖，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但果糖在堿性條件下會異構(gòu)化變成可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)。蔗糖是非還原性糖，水解產(chǎn)生1分子果糖和1分子葡萄糖。麥芽糖是還原性糖，水解產(chǎn)生兩分子葡萄糖。葡萄糖的醛基被氧化后生成葡萄糖酸，其鈣鹽和鋅鹽常用作補鈣補鋅的藥物。淀粉和纖維素都是以葡萄糖為單元的高聚物，因聚合度不同的分子混合所以是混合物。纖維素的聚合度比淀粉高，所以水解條件也更苛刻。淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖。淀粉遇碘會變成藍色。淀粉在唾液淀粉酶作用下初步水解為麥芽糖而不是葡萄糖。糖類從分子結(jié)構(gòu)上看都為多羥基酮或多羥基醛。羥基一樣可以發(fā)生酯化反應(yīng)。油脂——官能團：酯基油脂是甘油（丙三醇）和高級脂肪酸（C10~C26）組成的酯類。通常常溫下為液態(tài)的是油，固態(tài)的是脂。油脂發(fā)生堿性水解生成高級脂肪酸的鈉鹽和甘油，由于高級脂肪酸鈉為肥皂的主要成分，因此酯類的堿性水解也成為皂化反應(yīng)。油脂中的羧基碳鏈部分，含有不飽和鍵會降低熔點呈液態(tài)，用氫氣加成不飽和鍵可升高其熔沸點變成固態(tài)，因此不飽和脂肪酸的加氫也稱為油脂的硬化。氨基酸和蛋白質(zhì)——官能團：氨基，羧基和肽鍵氨基酸是兩性化合物，氨基是堿性基團，可以和酸反應(yīng)成鹽。羧基是酸性集團，可以和堿反應(yīng)成鹽。氨基酸之間通過氨基和羧基脫水縮合形成肽。多個肽鍵的肽就是多肽，多肽在空間扭曲成一定形狀就形成了蛋白質(zhì)。多肽和蛋白質(zhì)可以喝雙縮脲試劑發(fā)生反應(yīng)變成紫色。此反應(yīng)多用于蛋白質(zhì)的鑒定。蛋白質(zhì)可以水解為相應(yīng)的氨基酸。蛋白質(zhì)可以和少數(shù)鹽如硫酸銨，硫酸鈉等發(fā)生鹽析。主要是電解質(zhì)降低了蛋白質(zhì)在水中的溶解度，這個過程是可逆的，加水可以繼續(xù)溶解，不影響生理活性。蛋白質(zhì)