2023年老高考化學（人教版）一輪復習 選修五 有機化學基礎（共5講）

2023

AO

/I\,01＼強基礎增分策臥

內

容

\·02;增素能精準突破

索

弓

/~03)研專頊前沿命題

／罹基福增分策眉／

一、有機化合物的分類

1按元素組成分類

、......＿__?根據是否只含有C、H兩種元素

經：炕輕、烯輕、快輕、苯及其同系物等

有機化合物{

經的衍生物：鹵代經、醇、酚、醉、狻酸、酷等

2．按碳的骨架分類

有I脂環(huán)化合物（如。）I

饑飛環(huán)狀化臺物1

rr--，，甘．｀^成龍＾·

物1

環(huán)、是?＿杏為苯環(huán)

（如[\-OH)

炾脛（如CH~)

鏈狀輕1

烯腔

（脂肪徑）飛

塊輕（如CH蘭CH)

脂環(huán)經：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)

/CH2

歸斗狀結構的輕（如H2c\CH2)

環(huán)經｛本(0)

稠環(huán)芳香輕（如II

3按官能團分類

(1)官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。

(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物

類別官能團或結構特點典型代表物名稱、結構簡式

院輕“單、鏈、飽“結構甲炕CH4

\/

，氣圣

C=C乙烯H2C===CH2

/\（碳碳雙鍵）

快輕—C三C—（碳碳三鍵）乙塊HC三CH

含有苯環(huán)

芳香脛

、......._＿_?不是官能團苯?！?/p>

類別官能團或結構特點典型代表物名稱、結構簡式

鹵代經—X(X表示鹵素原子）淏乙燒CH3CH2Br

醇乙醇CH3CH20H

—OH（脛基）

酚苯酚Q-oH

酥-\fC-0---C/\-（酪鍵）乙酕CH3CH20CH2CH3

。

醒-CHO（醒基）II

乙醒CH3—C—H

類別官能團或結構特點典型代表物名稱、結構簡式

\。

酮C=OII

/（鎖基或酮基）

丙酮CH3—C—CH3

。

狻酸—COOH（狻基）II

乙酸CH3—C—OH

酷。

II

C-0CH3C—C2H;;乙酸乙酌

——R（酌基）—?正

易錯辨析判斷正誤：正確的畫＇寸，錯誤的畫'X“。

(1)醒基的結構簡式為"—COH“。(X)

(2)Q-oH與Q-cH20H屬千同類物質。(X)

(3)含有苯環(huán)的有機化合物屬千芳香輕。(X)

(4)含有醉基的有機化合物一定屬千醉類。(X)

(5)含有脛基的物質只有醇。(X)

(6)只有輕的衍生物中才含有官能團，輕中沒有官能團。(X)

二、有機物的結構與命名

1有機化合物中碳原子的成鍵特點

成鍵數目仁七每個碳原子形成土個共價鍵

成鍵種類卜七碳碳皇鍵、碳碳懟鍵、碳碳二鍵

連接方式卜七碳鏈或巠三

2．有機物結構的表示方法

HH用“·”或'X”表示原子最外層電子成鍵情況

電子式H·····H

·C.....C.的式子

化學式用元素符號表示物質組成的式子，也反映出

C2H4

分分子式）一個分子中原子的種類和數目

(1)具有化學式所能表示的意義，能反映物質

HH

\/

的結構；

結構式/C=C\

(2)表示分子中原子的結合或排列順序的式

HH

子，但不表示空間結構

銡構I結構式的簡便寫法著重突出結構特點（官能團）

個六、CH2=CH2

間式1、...--－～省略單鍵保留官能團

碳碳鍵用線段來體現(xiàn)。拐點或端點表示

OH

隨線式I/'y/碳原子，碳原子上的氫原子不必標出，其他

原子及其他原子上的氫原子都要標明

乙烯的最

最簡式l

簡式為1表示物質組成的各元素原子的最簡整數比的式子

（實驗式）l

ICH2

求棍

小球表示原子，短棍表示價鍵（單鍵、雙鍵或三鍵）

萸型

比例

用不同體積的小球表示不同大小的原子

萸型

3有機化合物的同分異構現(xiàn)象

(1)同分異｛一同：分子式相同

構現(xiàn)象一不同：結構不同

(2)同分異構體：具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體。

(3)同分異構體的常見類型

碳鏈異構嚴

碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2CH3和CH3—CH—CH3

官能團位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3

位置異構

和CH3—CH==CH—CH3

官能團

官能團種類不同如CH3CH20H和CH3—O—CH3

異構

因碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團

順反異構

在空間的排列方式不同，如

、.......－--?任一雙鍵碳1

HHH\CH3

原子上連有的原子或\//

C=CC=C

原子團都不相同時，才/＼和/

H3CCH3H3c\H

有順反異構體星－2－丁烯反－2－丁烯

4．同系物

結構相似，分子組成上相差一

個或若干個旦凸原子團的化合物

官能團種類、數目均相同

具有扭同通式的有機

具有相同的組成通式＇，，z,,,.一?

物不一定是同系牧

物理性質：隨分子中碳原子數的

增加發(fā)生規(guī)律性變化

化學性質：相似

5有機物的命名

(1)炕經的習慣命名法

十個及以上依次用甲、乙、丙、丁、戊、

己、庚、辛、壬、癸等表示

曇十個以上

用中文數字表示

子

數

相同時用“正”“異”“新”來區(qū)別

(2)炾輕的系統(tǒng)命名法

團命名三步驟

最長鏈有多條時，

選擇支鏈最多的

一條為主鏈

，，，了

7---l

1_選___最長______的碳鏈為圭堡！__________________＿』

妙,-----------------------------

羞號要遵循“近”“簡"}

,

俐“?。⒌脑瓌t--------------------------~}

妙

廣－------------------------------

1,______先簡后繁，相同基合并！------------------------_,.

＠編號三原則

原則解釋

首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號

有兩個不同的支鏈，且分別處千距主鏈兩端同近的

同“近“考慮簡＂

位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號

若有兩個相同的支鏈，且分別處千距主鏈兩端同近

同“近“同“簡“考的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編

慮“小”號，可得到兩種不同的編號系列，兩系列中各位次之

和最小者即為正確的編號

,i....叫-－－...尸一一-式嚴一一：一一'l

:21l'

＠示例

3,CH斤CH-------CH寸

飛－－－－－－－「一一一---力-－．一喧，I"'__,..,...____

CH3+-CH

CH2CH3

暑I|H2:!1I

I

:8CH13

1______:CH3

:

支鏈名稱

支鏈個數

支鏈位置

(3)烯輕和快輕的命名

｝將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最｝

選主鏈｝長碳鏈作為主鏈，稱為＂某烯＂:，官

｝或“某塊“}能

妙

?。核{茼氧贏氪霾蓋氮氮蘭商藍蓮二』望

編號位｝的一端開始對主鏈上的碳原子進！標

｝行編號定位：準

妙`---------------------------------------------

將支鏈作為取代基，寫在“某烯＂

或“某塊＂的前面，并用阿拉伯

寫名稱

數字標明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的

位置

嚴)

如CH2=CH—CH—CH3(3－甲基－1－丁烯

四

CH3—C圭C—C—CH2—CH3

|

CH3(~－二甲基－2－己塊）

(4)苯的同系物的命名

結構

CH3亥|CH3~ICH3

勹CH3

CH3、CH3~

＾間六·式、

習慣

鄰二甲苯鄰二甲苯對二甲苯

名稱

系統(tǒng)

1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯

名稱

l

支'鏈的位次之和最小

(5)輕的含氧衍生物的命名

團醇、醉、狻酸的命名

將含有官能團(—OH、—CHO、—COOH)的最長鏈作為主鏈，

選主鏈稱為“某醇＂＂某醒”或＇某酸＇

、

、、---

乙_--

,,,:官能團為標準

,,,

,

編序號從距離官能團最近的一端對主鏈上的碳原子進行編號

將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醒”或“某酸＂的前面，用阿拉

寫名稱

伯數字標明官能團的位置

＠酷的命名

合成酷時需要狻酸和醇發(fā)生酷化反應，命名酣時“先讀酸的名稱，再讀醇的

名稱，后將＇醇＇改為＇酣＇即可“。如甲酸與乙醇形成的酣的名稱為甲酸乙酷。

應用提升(1)系統(tǒng)命名法中四種字的含義

也烯、塊、酪、酮、酸、酷．．．．．指官能團；

＠二、三、四．．．．．指相同取代基或官能團的個數；

@1、2、3……指官能團或取代基的位置；

＠甲、乙、丙、?。钢麈溙荚觽€數分別為1、2、3、4……。

(2)有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤

叩主鏈選取不當（不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多）；

＠編號錯（官能團的位次不是最小，取代基位次之和不是最?。?/p>

＠支鏈主次不分（不是先簡后繁）；

@”-”“,“忘記或用錯。

旁欄邊角選修5·P10

閱讀教材“科學史話”，判斷下列說法的正誤。

(1)碳原子都形成4個共價鍵。(?)

(2)炕經的碳原子都在同一平面上。(X)

(3)甲炕的二氯代物只有一種，可說明甲炕為正四面體結構。(?)

(4)氯氯碟代甲炕(CHIClF)只有一種結構。(X)

易錯辨析判斷正誤：正確的畫”寸，錯誤的畫”X“。

(1)相對分子質量相同的有機物不一定是同分異構體。(?)

(2)正丁炕和異丁燒互為同系物。(X)

CH2

(3)CH2=CH2和/\在分子組成上相差一個CH2，兩者互為同系物。

H.zC-CHi

(X)

(4)分子式為C4兒02且能與氫氧化鈉溶液反應的有機物有（不考慮立體異

構）2種。(X)

(5)三元軸烯(/-\)與苯互為同分異構體。(?)

(6)乙酸與乙酸乙酕互為同分異構體。(X)

(7)相同碳原子數的飽和一元醒和飽和一元酮互為同分異構體。(?)

(8)同分異構體可以是同類物質，也可以是不同類別的物質。(?)

三、研究有機化合物的一般步驟與方法

1．研究有機化合物的基本步驟

元素定測定相對

量分析分子質量

純凈物確定確定

實驗式`分子式結構式

2分離、提純有機化合物的常用方法

(1)萃取、分液

類型原理

液液利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將有

萃取機物從一種溶劑中轉移到另一種溶劑中的過程

固液

用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程

萃取

(2)蒸饋和重結晶

方法適用對象要求

常用千分離、提純遼）該有機物熱穩(wěn)定性較強

液態(tài)有機物蒸饋＠該有機物與雜質的沸點相差較大

心雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大

常用千分離、提純

重結晶＠被提純的有機物在此溶劑中溶解度受

固態(tài)有機物

溫度影響較大

3有機物分子式的確定

(1)元素分析定性分析

用化學方法鑒定有機物的組成

元素，如燃燒后c-..巠五，H-..且夕

定將一定量有機物燃燒后分解

元素分析

量為簡單無機物；并測定各產

分析物的量，從而推算出有機物

分子中所含元素原子最簡單整數比

，即確定其實驗式

心李比希氧化產物吸收法：

實驗方法僅含C、H、Olcuo~H20（用無水CaC12吸收）

元素的有機物CO2（用KOH濃溶液吸收）

計算出分子中碳、氫原子的

含量，剩余的為氧原子的含噩

＠現(xiàn)代元素定量分析法

(2)相對分子質量的測定質譜法(MS)

31

100

質荷比（分子離子、碎片離子的相對質噩+

CH2=0H

與其電荷的比值）最大的為該有機物

80

的分子離子峰數值即為該有機物的相對

氣

分子質暈。如乙醇的質譜圖：642ooocH

t|]27945

相對+

CH3CH=OH

讀譜：相對分子質暈＝最大質荷比，乙醇的豐度/

相對分子質量為46。芩一

46

+

CH3CH20H

。

20304050

質荷比

4分子結構的鑒定

(1)化學方法

利用特征反應鑒定出官能團，再進一步確認分子結構。常見官能團的

特征反應：

官能團種類試劑判斷依據

碳碳雙鍵或淏的CC14溶液L紅棕色褪去

碳碳三鍵酸性KMn04溶液置色褪去—

NaOHi容液，AgN03和稀硝酸的

鹵素原子有沉淀產生

混合液

官能團種類試劑判斷依據

醇脛基鈉有氫氣放出

FeC13溶液L—顯紫皂

酚脛基

濃淏水有白色沉淀產生

銀氨溶液／有銀鏡生成

醉基

新制Cu(OH)2＿有紅色沉淀產生

駿基NaHC03溶液-有CO2氣體放出

(2)物理方法

團紅外光譜法不同的官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處千

不同的位置，可初步判斷某有機物中含有何種化學鍵或官能團。

如乙醇的紅外光譜：

波數／cm-1

40003000200015001000950850700

100

透80

過60

率40

妄20

川長0—H

23456789101112131415

波長/μm

讀譜：該有機物分子中有3種不同的化學鍵，分別

。

是C—H、O—H、C—0

＠核磁共振氫譜(1H-NMR)

處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且吸收峰的面

積與氫原子數成正比。即吸收峰數目＝氫原子種類數，不同吸收峰

的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數之比。

如乙醇的核磁共振氫譜：

吸收強度

432.10

帥嚴

讀譜：該有機物中有3種類型的氫原子，其原子個數比為1:2:3。

應用提升不飽和度及應用

(1)不飽和度：不飽和度又稱缺氫指數，即有機物分子中的氫原子與和它碳

原子數相等的鏈狀炕經相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增

加1，用Q表示。

(2)有機化合物分子不飽和度的計算公式為分子的不飽和度(D)=n(C)+1-

n(H)

2。

其中：n(C)為碳原子數，n(H)為氫原子數。在計算不飽和度時，若有機化合物

分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含

有氮原子，就在氫原子總數中減去氮原子數。

(3)幾種常見結構的不飽和度

匼能團I\/

C=CC==0I脂環(huán)仁C三C—1苯環(huán)CN仁N02尸NH2

咸結構|/\

、飽llll

|、0度

易錯辨析判斷正誤：正確的畫”寸，錯誤的畫”X“。

(1)碳、氫質暈比為3:1的有機物一定是CH4o(X)

(2)CH3CH20H與CH30CH3互為同分異構體，核磁共振氫譜相同。(X)

(3)乙醇是良好的有機溶劑，根據相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機

物。(X)

(4)質譜法可以測定有機物的摩爾質量，而紅外光譜和核磁共振氫譜可以確

定有機物的官能團和各類氫原子的數目比。(?)

?.0

(5)有機物CH~[盧-H的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰且峰面積

之比為3:4:1。(X)

／增素倘精準突被／

能力概述

有機物的分類和命名經

經的衍生物

理解與辨析能力、

根據官能團分類

分析與推測能力

三步驟

燒經的命名--{

三原則

含官能團的有機物

．況逗．．上飛匡．

命題解讀

新教變化新增＇胺、酰胺及其官能團＇，官能團名稱＂鹵素原子”改為

才“碳鹵鍵＇

高頻考點分析近幾年高考化學試題，選擇題、非選擇題中考查

心辨識有機化合物分子中的官能團；＠根據有機物結構特點、

官能團進行分類；＠依據官能團分析、解釋典型有機化合物的

1考情：

某些化學性質；＠對簡單有機物進行命名。

脰析

預測考向新的一年高考將圍繞團官能團的識別及名稱書寫；＠

簡單有機化合物的命名；＠依據官能團分析、解釋典型有機化

合物的某些化學性質等進行考查

．況逗．．上飛匡．

考向1．有機化合物的分類官能團

典例突破

某有機化合物的結構簡式如下：

CH3coo

CH2=CH—CH2~"'HCHaCOOH

如

此有機化合物屬千()

團烯脛＠多官能團有機化合物＠芳香輕＠狻酸＠酣＠芳香族

化合物

A.Q)@@@@B.@@@

c.@＠)雹）＠）D．遼）＠）雹）

．況逗．．上飛匡．

答案C

解析該有機物含氧元素，不為經類，心＠錯誤。含有苯環(huán)屬于芳香族化合

物，＠正確；含有狻基屬于狻酸，＠正確；含有酣基屬于酣類，＠正確；屬于多官

能團有機化合物，＠正確。

..

針對訓練

1.(2021山東聊城二中月考）下列各項有機化合物的分類方法及所含官能團

都蕁角的是（)

。

A.ll醒類?

H-E-C—

B.0-磯OH酚類—OH

。

c.O-o--!—H醉類j_H

。

D.CH3COOH狻酸類II

—C—OH

．況逗．．上飛匡．

答案D

00

解析II為甲醒，官能團為醒基，即II,A錯誤；當—OH直接連在苯

H—C—H—C—H

環(huán)上時為酚類，當—OH連在鏈經基或苯環(huán)側鏈上時為醇，故0-cH,OH為

醇類，官能團為—OH,B錯誤；當II連在0上時為酣類，即1\II

—C。。-H0-0-C—H

的官能團為酣基—COO—，不是醒基，C錯誤；官能團－COOH為狻

基，CH3COOH屬于狻酸，D正確。

..

HO

2.(1)(2020江蘇卷節(jié)選）A()(勹./\）中的含氧官能團名稱為硝基、

。2NC-HO

和。

(2)(2020全國I卷節(jié)選）C(）中所含官能團的名稱

為Cl~C1

。

(3)(2020天津卷節(jié)選）F的分子式為,G所含官能團的名稱

為

CH3l,N祖：

FG

．況逗．．上飛匡．

OH

(4)(2019全國I卷節(jié)選）團有機化合物A(）中的官能團名稱

是

。

＠碳原子上連有4個不同的原子或原子團時，該碳原子稱為手性碳原子。

。

在B(）的結構簡式中用星號（＊）標出B中的手性碳原

子。

．況逗．．上飛匡．

(5)(2019全國II卷節(jié)選）經A（分子式是C3凡）是一種烯輕，化學名稱

為為OH

。有機化合物C(Cl\人?Cl)中官能團的名稱

、。

．況逗．．上飛匡．

答案(1)醉基（酚）脛基(2)碳碳雙鍵、氯原子

(3)C13H1203碳基、酷基

,10

(4)句輕基@(5)丙烯氯原子脛基

..

歸納總結

有關官能團的注意事項

。

(1)含醉基的物質不一定屬千醒類如II屬千狻酸類

H—C—OH

?屬千酷類。

H—C-OCH3

。

(2)狻基(||）中盡管含有輕基，但不屬千醇屬千狻酸。

—C—OH

．況逗．．上飛匡．

(3)書寫官能團結構式時，應保證碳原子的四個共價鍵，如：碳碳雙鍵不能

寫成C=C，應寫成C=C；碳碳三鍵不能寫成C三C，應寫成—C三C—；醋

鍵不能寫成C—O—C，應寫成—C—O—C—。

(4)書寫官能團的結構簡式時，不能產生歧義，如醉基不能寫成—COH，應寫

成—CHO；狻基不能寫成COOH—，應寫成—COOH。

．況逗．．上飛匡．

考向2．有機化合物的命名

典例突破

(2021山東莘縣一中月考）根據有機化合物的命名原則，下列命名正確的是

()

CH2=CHC|=CH2

3－甲基－1,3－丁二烯

A.CH3

CH3CHCH2CH2CH3

B.I2－脛基戊炕

OH

C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32－乙基戊炕

D.CH3CH(NH2)CH2COOH3氨基丁酸

．況逗．．上飛匡．

答案D

解析A項，編號錯誤，應命名為2－甲基－1,3－丁二烯；B項，主鏈物質分類錯誤，

應命名為2－戊醇；C項，主鏈不是最長鏈，應命名為3－甲基巳燒。

..

考題點睛

^國｀：見有機物的結構簡式I/\

（基千有

機化合

簡單有機物（燒經、烯經、醇

物命名

多類、狻酸）的命名核

的模型，

維心

忽視烯脛命名中編號的原則；對有機

解不清楚輕的衍生物的命名原則素

物命名

題經的衍生物的母體的主鏈必須養(yǎng)及命名

盡可能包含官能團上的碳原子，正誤進

在編序號時，應盡可能讓官能行判斷

團或取代基的位次最小

．況逗．．上飛匡．

針對訓練

1.(2021江西南昌模擬）下列有機物的命名正確的是()

A.(CH3)2CHCH2CH32－甲基丙炕

B.(CH3)2C=CHCH32－甲基－二丁烯

C.H3C—C三C—CH32－丁烯

o.H3c--r'r-c凡1,4－二甲苯

．況逗．．上飛匡．

答案D

解析A項，主碳鏈選錯，正確名稱為2－甲基丁燒；B項，應用阿拉伯數字寫明

雙鍵位置，正確名稱為2－甲基－2－丁烯；C項，結構中含碳碳三鍵，為塊經，正確

名稱為2－丁塊；H3C—0氣H3”為苯的同系物，名稱為1,4－二甲苯，故D正

確。

..

2．下列有機物命名正確的是（)

A.3,3－二甲基丁院B.3－甲基－2－乙基戊炕

C.2,3－二甲基戊烯D.3－甲基－1－戊烯

．況逗．．上飛匡．

答案D

解析只給出有機物的命名而沒有結構簡式，要判定命名是否正確，其方法

是先根據命名寫出結構簡式，再根據系統(tǒng)命名法命名，看是否正確。如由A

f

項的命名可寫出結構簡式（一般只寫碳鏈結構即可）為C—C—C—C，應命名

[

為2,2－二甲基丁燒，編號位次錯誤；同理B項主鏈選擇錯誤，應命名為3,4－二甲

基巳燒；C項沒有指明碳碳雙鍵位置，錯誤；D項命名正確。..

歸納總結

有機化合物的命名技巧

結構特點無官能團有官能團

類別炕輕烯經、炊經、經的衍生物等

主鏈條件碳鏈最長，同碳數支鏈最多含官能團的最長碳鏈

編號原則（?。┤〈罱倌軋F最近兼顧取代基盡量近

支位支名母名；支名同要合

名稱寫法支位支名－官位－母名

并；支名異，簡在前

．況逗．．上飛匡．

廖倡圈I-－隔痐

能力概述

定義

有機物結構結構相似

特點｛

(CH2)n

組成相差理解與辨析能力、

歸納與論證能力、

定義1碳鏈異構分析與推測能力

同分

位置異構

異構體

官能團異構

立體異構

．況逗．．上飛匡．

命題解讀

冒變化新教材增加節(jié)鍵和兀鍵＇的判斷；“比例模型”改為“空間充填

教

摸型”；提出手性分子和對映異構

才

[I

高頻考點分析近幾年高考化學試題，選擇題中考查心原子的共

拷

面問題；＠同分異構體及數目的判斷。非選擇題考查限定條件

惘

的同分異構體的書寫和數目的判斷。

歸

預測考向新的一年高考將圍繞考查限定條件的同分異構體的

斷

書寫和數目的判斷進行考查

．況逗．．上飛匡．

考向1．同系物同分異構體的判斷

典例突破

(2021浙江卷）下列說法正確的是（)

A衛(wèi)N2和15N2互為同位素

B間二甲苯和苯互為同系物

C.Fe2C和Fe3C互為同素異形體

D．乙醋和乙醇互為同分異構體

．況逗．．上飛匡．

答案B

解析14N產歸N2均為氮氣分子，不能互稱同位素，同位素指的是同一種元素

的不同原子，A不正確；間二甲苯和苯結構相似，分子中均含有1個苯環(huán)，兩者

在分子組成上相差2個“CH2“原子團，因此兩者互為同系物，B正確；Fe2C和

Fe3C均為化合物，不能互稱同素異形體，同素異形體的研究對象是單質，C不

正確；乙酉迷的分子式為C4H100，乙醇的分子式為C2凡0，兩者分子式不同，因

此，兩者不能互稱同分異構體，D不正確。

..

針對訓練

1.(2021浙江卷）下列說法正確的是（)

A.C6o和C70互為同位素

B.C2H6和C6H14互為同系物

C.CO和CO2互為同素異形體

D.CH3COOH和CH300CH是同一種物質

．況逗．．上飛匡．

答案B

解析同種元素的不同種核素互稱同位素，C6o和C70為C元素的兩種不同單

質，不能互稱同位素，A錯誤；C2H6和C6H14均為燒經，二者結構類似，分子組成

上相差4個“CH2“原子團，二者互為同系物，B正確；同種元素的不同種單質互

稱同素異形體，co和CO2為C元素的兩種不同氧化物，二者不是單質，不能互

稱同素異形體，C錯誤；兩種物質的結構不同，不是同一種物質，二者互稱同

分異構體，D錯誤。

..

2．下列關千2,3－二甲基－1－丁烯(>-<）的說法錯誤的是（)

A其一氯代物有四種（不考慮立體異構）

B與氫氣加成的產物為異丁炕的同系物

C所有碳原子可能在同一平面

D與甲基環(huán)戊院(-0)互為同分異構體

．況逗．．上飛匡．

答案C

解析>-<分子中含有四類氫原子，其一氯代物有四種（不考慮立體異

構），A正確；與氫氣加成的產物是2,3－二甲基丁燒，與異丁燒互為同系物，B正

確；分子中含有4個飽和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面，C錯誤；與甲

基環(huán)戊燒（~）的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，D正確。

..

答案D

解析該有機物的分子式為C8凡02。A項的分子式為C7凡02，錯誤；B項的

分子式為CsH1602，錯誤；C項的分子式為C8凡03，錯誤；D項的分子式為

c8凡02，正確。

..

歸納總結

同分異構體數目的判斷方法

(1)記憶法記住一些沒有同分異構體的常見有機物如

a凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體；

b．乙炕、丙炕、乙烯、乙塊無同分異構體。

(2)基元法如丁基有4種結構，則丁醇、戊醉、戊酸都有4種結構。

(3)替代法如二氯苯(C兒Cl2)有3種同分異構體（含苯環(huán)），四氯苯也有3種同

分異構體（將H和Cl互換，含苯環(huán)）。

．況逗．．上飛匡．

(4)等效氫法等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法，其規(guī)律有：

a同一碳原子上的氫原子等效。

b同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

c位千對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

(5)定一移一（或定二移一）法對千二元（或多元）取代物同分異構體的數目

判斷，可固定一個（或多個）取代基的位置，再移動另一取代基的位置來確定

同分異構體的數目。

．況逗．．上飛匡．

考向2．限定條件的同分異構體數目的判斷與書寫

典例突破

(1)(2021廣東卷節(jié)選）天然產物V具有抗護活性，某研究小組以化合物I為

1艾

原料合成V及其衍生物VI(。>＾o)?；衔颲I的芳香族同分異構體

H3tOVI

中，同時滿足如下條件的有種，寫出其中任意一種的結構簡

式：。

．況逗．．上飛匡．

條件：a能與NaHC03反應；b最多能與2倍物質的量的NaOH反應；c能與3倍

物質的暈的Na發(fā)生放出H2的反應；d．核磁共振氫譜確定分子中有6個化學

環(huán)境相同的氫原子；e．不含手性碳原子（手性碳原子是指連有4個不同的原

子或原子團的飽和碳原子）。

．況逗．．上飛匡．

(2)(2021河北卷）丁苯猷(NBP)是我國擁有完全自主知識產權的化學藥物，

臨床上用千治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM-289是一種NBP開環(huán)體

(HPBA)衍生物，在體內外可經酶促或化學轉變成NBP和其他活性成分。其

.CHO

合成路線的中間產物D(::)有多種同分異構體，其中能同時滿足

.HO0-

下列條件的芳香族化合物的結構簡式為、。

叩可發(fā)生銀鏡反應，也能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應；

＠核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1:2:2:3。

．況逗．．上飛匡．

(3)(2021湖南卷節(jié)選）葉酸拈抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以

苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線中的中間產物B(UcooH)

有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有種（不

考慮立體異構）；

印苯環(huán)上有2個取代基＠能夠發(fā)生銀鏡反應＠與FeC13溶液發(fā)生顯色

發(fā)應

其中核磁共振氫譜有五組峰且峰面積之比為6:2:2:1:1的結構簡式

為

．況逗．．上飛匡．

OH

|

CH3

笨口木安(1)10

尸／\（或其他合理答案）

HOOCOH

CHO

HO~CH3OHHO~OH

(2)

了

CHOCH3

(3)15HCHO

..

解析(1)化合物VI的分子式為C10H1204，能與NaHC03反應說明含有狻基，能

與NaOH反應說明含有酚輕基或狻基或酷基，最多能與2倍物質的量的

NaOH反應，說明除一個狻基外還可能含有酚經基、狻基、酕基其中的一

個，能與Na反應的官能團為醇經基、酚輕基、狻基，能與3倍物質的量的Na

發(fā)生放出H2的反應，說明一定含有醇輕基，綜上該分子一定含有狻基和醇經

基，由于該分子共有4個氧原子，不可能再含有狻基和酣基，則還應含有酚輕

基，核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個

甲基取代基，并且高度對稱，據此可知共有三個取代基，分別是—OH、

OH