專業(yè)選修課-《有機(jī)波譜解析》課程教學(xué)大綱

《有機(jī)波譜解析》課程教學(xué)大綱適用對(duì)象：藥學(xué)專業(yè)課程屬性：專業(yè)選修課開課單位：華僑大學(xué)生物醫(yī)學(xué)學(xué)院先修課程：有機(jī)化學(xué)、儀器分析等一、課程的性質(zhì)和任務(wù)：有機(jī)波譜解析學(xué)是為藥學(xué)專業(yè)函授本科學(xué)生開設(shè)的專業(yè)基礎(chǔ)課程。根據(jù)藥學(xué)專業(yè)教學(xué)計(jì)劃的要求，在學(xué)習(xí)完有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)等課程的基礎(chǔ)上開設(shè)本門課程,進(jìn)一步學(xué)習(xí)紫外光譜(IR)、紅外光譜(NMR)、質(zhì)譜(MS)、核磁共振(NMR)的基礎(chǔ)知識(shí)及其解析方法，其中核磁共振(NMR)為重點(diǎn)學(xué)習(xí)內(nèi)容,培養(yǎng)學(xué)生利用這四種波譜技術(shù)綜合解決大多數(shù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)研究問題的能力，為進(jìn)一步學(xué)習(xí)天然藥物化學(xué)等專業(yè)課奠定基礎(chǔ)。二、教學(xué)內(nèi)容和要求（含每章教學(xué)目的、基本教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)要求）：熟悉紫外光譜(IR)、紅外光譜(NMR)、掌握核磁共振(NMR)及質(zhì)譜(MS)的基礎(chǔ)知識(shí)及其解析方法，學(xué)會(huì)綜合利用紫外光譜、紅外光譜、氫核磁共振譜、碳核磁共振譜及質(zhì)譜所提供的結(jié)構(gòu)信息解決化合物的結(jié)構(gòu)問題。第一章紫外光譜【目的要求】1.了解電子躍遷類型、發(fā)色團(tuán)類型及其與紫外吸收峰波長的關(guān)系。2.了解紫外光譜的λmax及其主要影響因素。3.掌握共軛烯烴最大吸收峰波長的計(jì)算規(guī)則(Woodward規(guī)則)。4.了解紫外光譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用?！窘虒W(xué)內(nèi)容】一、基礎(chǔ)知識(shí)原子或分子的能量組成與分子軌道、紫外光譜與電子躍遷、紫外光譜的λmax及其主要影響因素以及芳香化合物的紫外光譜特征等。二、推測不飽和化合物λIIiax峰位的經(jīng)驗(yàn)規(guī)則共輒烯怪的λIIlax的計(jì)算方法。三、紫外光譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用【本章內(nèi)容的重點(diǎn)】重點(diǎn)要求掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與紫外光譜的關(guān)系，重點(diǎn)掌握化合物分子中的共軛體系與紫外吸收的關(guān)系，并且能用紫外光譜初步判斷共軛烯烴類、芳香化合物及其他具有較大共軛體系的有機(jī)化合物所具有的共軛體系的種類。同時(shí)，能運(yùn)用紫外光譜的基本原理初步判斷共軛烯烴類、芳香化合物及其他具有較大共軛體系的有機(jī)化合物紫外光譜的最大吸收位置。【本章內(nèi)容的難點(diǎn)】磁輻射能與分子吸收光譜類型之間的關(guān)系。電子躍遷類型、發(fā)色團(tuán)類型及其與紫外光吸收峰波長的關(guān)系。第二章紅外光譜【目的要求】1.了解分子振動(dòng)能級(jí)與紅外光譜的關(guān)系。2.了解吸收峰的位置與分子振動(dòng)能級(jí)基頻躍遷的關(guān)系。3.掌握紅外光譜解析的重要區(qū)段及主要官能團(tuán)特征吸收頻率。4.了解紅外光譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用?！窘虒W(xué)內(nèi)容】一、基礎(chǔ)知識(shí)分子的振動(dòng)能級(jí)基頻躍遷與峰位；分子的偶極矩與峰強(qiáng)；影響峰位與峰強(qiáng)的其它因素。二、紅外光譜的重要區(qū)段特征譜帶區(qū)、指紋區(qū)及相關(guān)峰的概念；紅外光譜中的八個(gè)重要區(qū)段。三、紅外光譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用鑒定是否為己知成分；鑒定未知結(jié)構(gòu)的官能團(tuán)；其它方面的應(yīng)用。【本章內(nèi)容的重點(diǎn)】本章要求學(xué)生重點(diǎn)掌握吸收峰的位置與分子振動(dòng)能級(jí)基領(lǐng)躍遷的關(guān)系，通過對(duì)公式的討論，進(jìn)一步理解化學(xué)鍵與紅外吸收峰的位置關(guān)系。在此基礎(chǔ)上掌握各類化學(xué)鍵各種振動(dòng)吸收峰的頻率，掌握紅外光譜解析的重要區(qū)段及主要官能團(tuán)特征吸收頻率，從而能夠利用紅外光譜鑒定有機(jī)化合物官能團(tuán)?！颈菊聝?nèi)容的難點(diǎn)】吸收峰的位置與分子振動(dòng)能級(jí)基領(lǐng)躍遷的關(guān)系紅外光譜解析的重要區(qū)段及主要官能團(tuán)特征吸收頻率第三章核磁共振氫譜和碳譜【目的要求】1.了解發(fā)生核共振的必要條件及其用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的基本原理。2.了解核的能級(jí)躍遷與電子屏效應(yīng)之間的關(guān)系。3.掌握幾種重要的影響氫核化學(xué)位移的因素，能根據(jù)化合物結(jié)構(gòu)式分析其質(zhì)子或碳化學(xué)位移值的大致范圍、并根據(jù)化學(xué)位移初步推測氫或碳在結(jié)構(gòu)式中的化學(xué)環(huán)境。4.能夠識(shí)別磁不等同的氫核或碳核，在1H-NMR譜中能根據(jù)裂分情況及偶合常數(shù)大小，結(jié)合化學(xué)位移判斷低級(jí)偶合中相鄰基因的結(jié)構(gòu)特征，并能初步識(shí)別偶合系統(tǒng)。5.了解脈沖傅里葉變換核磁共振(PFT-NMR)測定方法的原理，掌握常見13C-NMR譜(COM，OFR，DEPT）的類型及其特點(diǎn)。6.了解1H-NMR及13C-NMR的測定條件以及簡化圖譜的方法，并能綜合應(yīng)用譜圖提供的各種信息初步推斷化合物的正確結(jié)構(gòu)。【教學(xué)內(nèi)容】一、磁共振的基礎(chǔ)知識(shí)(一)核的自旋及其在外加磁場中的自旋取向數(shù)(二)核的進(jìn)動(dòng)(三)核的躍遷與電磁輻射(四)屏蔽效應(yīng)及其影響下核的能級(jí)躍遷二、氫核磁共振(lHNMR)(一)化學(xué)位移 1.化學(xué)位移的定義2.基準(zhǔn)物質(zhì)3.學(xué)位移的影響因素:電負(fù)性對(duì)化學(xué)位移的影響；磁的各向異性效應(yīng)對(duì)化學(xué)位移的影響;氫核交換對(duì)化學(xué)位移的影響:氫鍵締合對(duì)化學(xué)位移的影響。4.學(xué)位移與官能團(tuán)類型。(二)峰面積與氫核數(shù)目(三)峰的裂分及偶合常數(shù)1.峰的裂分:吸收峰裂分的原因:對(duì)相鄰氫核有自旋偶合干擾作用的原子核:磁等同氫核:相鄰干擾核的自旋組合及對(duì)吸收峰裂分的影響。2.低級(jí)偶合與高級(jí)偶合:低級(jí)偶合系統(tǒng)的特征及其表示方法:高級(jí)偶合系統(tǒng)的特征及其表示方法(AB二旋系統(tǒng)、ABX、ABC、ABX三旋系統(tǒng))。3.偶合常數(shù)：偕偶；鄰偶；遠(yuǎn)程偶合。(四)1HNMR譜測定技術(shù)1.樣品與溶劑2.強(qiáng)磁場NMR儀3.去偶實(shí)驗(yàn)4.試劑位移5.核的Overhauser效應(yīng)(NOE)(五)lH-NMR譜的解析的大體程序二、碳核磁共振(一)PFTNMR的簡單原理1.核的宏觀磁化向量M2.自由感應(yīng)衰減信號(hào)(FID)3.由FID信號(hào)轉(zhuǎn)換為NMR圖譜 4.脈沖技術(shù)(二)13C核的信號(hào)裂分(三)常見13C-NMR譜的類型及其特征1.噪音去偶譜2.偏共振去偶譜3.DEPT (四)13C信號(hào)的化學(xué)位移(五)13C-NMR譜測定注意事項(xiàng)1.樣品及溶劑2.測定條件(六)13C-NMR譜的大致解析程序【本章內(nèi)容的重點(diǎn)】本章重點(diǎn)要求學(xué)生掌握NMR的兩個(gè)重要概念――化學(xué)位移和偶合常數(shù)，并了解他們的由來以及影響因素。在此基礎(chǔ)上，應(yīng)用1H-NMR譜和13C-NMR譜對(duì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推導(dǎo)?！颈菊聝?nèi)容的難點(diǎn)】核磁共振的基本條件影響氫核化學(xué)位移的因素自旋偶合及偶合常數(shù)磁等同與磁不等同的概念不同類型和化學(xué)環(huán)境的氫核和碳核的化學(xué)位移1H-NMR譜和13C-NMR譜的綜合解析第四章二維核磁共振【目的要求】了解二維核磁發(fā)展歷史，了解1H-1HCOSY，HSQC，HMQC，HMBC，NOESY等在結(jié)構(gòu)解析中的意義，并會(huì)使用這些二維分析解析結(jié)構(gòu)?！窘虒W(xué)內(nèi)容】1.二維核磁共振波譜法原理與分類2.二維J分解譜：1H同核二維J分解譜；異核碳-氫二維J分解譜3.同核二維化學(xué)位移相關(guān)譜：氫-氫化學(xué)位移相關(guān)譜。4.13C-1H異核化學(xué)位移相關(guān)譜（HQBC，HMBC）5.二維譜綜合解析實(shí)例【本章內(nèi)容的重點(diǎn)】會(huì)使用1H-1HCOSY，HSQC，HMQC，HMBC，NOESY等二維分析解析結(jié)構(gòu)【本章內(nèi)容的難點(diǎn)】2D-NMR測定的基本原理及主要類型相關(guān)譜(COSY，spectra)的解析方法第五章質(zhì)譜【目的要求】1.了解質(zhì)譜的基本原理。2.掌握判斷分子離子峰的原則，能夠根據(jù)同位素峰的強(qiáng)度推測分子式。3.掌握含鹵素(Cl、Br)化合物的質(zhì)譜特征，能夠根據(jù)同位素峰簇的比例關(guān)系確定所含鹵素原子的種類和數(shù)目。4.掌握簡單開裂、重排開裂的規(guī)律。5.了解亞穩(wěn)離子峰的產(chǎn)生機(jī)理，掌握如何利用亞穩(wěn)離子峰研究質(zhì)譜裂解過程。6.了解質(zhì)譜解析程序，能夠根據(jù)質(zhì)譜解析簡單化化合物的結(jié)構(gòu)?！窘虒W(xué)內(nèi)容】一、質(zhì)譜的基本原理(一)質(zhì)譜的基本原理(二)質(zhì)譜的表示方法(三)質(zhì)譜儀的分辨率二、質(zhì)譜中的主要離子(一)分子離子1.分子量的確定以及分子離子的表示方法2.分子離子峰的相對(duì)豐度3.判斷分子離子峰的原則4.提高分子離子峰相對(duì)豐度的方法(二)同位素離子(三)碎片離子1.開裂的表示方法2.α開裂和開裂3.離子中的電子數(shù)目與離子質(zhì)量的關(guān)系4.影響離子開裂的因素及碎片離子峰的相對(duì)豐度5.化學(xué)鍵的相對(duì)強(qiáng)度6.碎片離子的穩(wěn)定性(四)亞穩(wěn)離子1.亞穩(wěn)離子的產(chǎn)生2.亞穩(wěn)離子峰在解析質(zhì)譜中的意義(五)多電荷離子三、離子開裂類型(一)簡單開裂(二)重排開裂1.麥?zhǔn)现嘏?.逆狄爾斯一阿爾德開裂四、基本有機(jī)化合物的質(zhì)譜五、質(zhì)譜解析程序【本章內(nèi)容的重點(diǎn)】本章重點(diǎn)要求學(xué)生在掌握質(zhì)譜的基本原理基礎(chǔ)上，能夠運(yùn)用多種方法確定化合物的分子離子峰。掌握離子開裂的基本途徑。在此基礎(chǔ)上，掌握常見有機(jī)化合物的質(zhì)譜特點(diǎn)，并能對(duì)常見化合物的質(zhì)譜進(jìn)行解析?！颈菊聝?nèi)容的難點(diǎn)】化合物分子離子峰的確定。離子開裂，尤其是常見重排開裂的基本途徑。常見有機(jī)化合物的質(zhì)譜特點(diǎn)。常見化合物的質(zhì)譜解析。第六章綜合解析【目的要求】1.了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析的一般程序。2.能夠綜合運(yùn)用所學(xué)的波譜知識(shí),進(jìn)行有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析?！窘虒W(xué)內(nèi)容】有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析的一般程序。分子式的確定方法1.元素分析法2.質(zhì)譜法3.核磁共振法分子中不飽和單位的計(jì)算方法結(jié)構(gòu)式的確定1.確定分子中的結(jié)構(gòu)碎片2.結(jié)構(gòu)碎片的連接3.構(gòu)型的確定四、綜合解析練習(xí)【本章內(nèi)容的重點(diǎn)】本章重點(diǎn)要求學(xué)生掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)確證的一般程序，在此基礎(chǔ)上，能夠運(yùn)用多種光譜綜合解析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)?！颈菊聝?nèi)容的難點(diǎn)】運(yùn)用多種光譜綜合解析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)三、課程的重點(diǎn)和難點(diǎn)：課程的重點(diǎn)和難點(diǎn)分別在“二、教學(xué)內(nèi)容和要求”中每個(gè)章節(jié)體現(xiàn)，此處不重復(fù)書寫。四、參考性教學(xué)時(shí)間安排：教學(xué)內(nèi)容授課學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)（上機(jī)）學(xué)時(shí)緒論2紫外光譜20紅外光譜40核磁共振氫譜和碳譜160二維核磁共振20質(zhì)譜40綜合解析20答疑40合計(jì)360五、實(shí)踐（實(shí)驗(yàn)）教學(xué)環(huán)節(jié)（含實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目、實(shí)踐內(nèi)容）：無實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。六、教材和主要參考書：1、使用教材：《有機(jī)化合物波譜解析》吳立軍著中國醫(yī)藥科技出版社第三版2、主要