脂肪烴和脂環(huán)烴

關(guān)于脂肪烴和脂環(huán)烴1第1頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2碳?xì)浠衔飄ydrocarbon開鏈烴烴

環(huán)烴

脂環(huán)烴aliphaticcyclicHydrocarbon脂肪烴aliphatichydrocarbons芳香烴aromatichydrocarbon烷烴（alkane）烯烴（alkene）炔烴（alkyne）

第2頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五32.1同系列和異構(gòu)現(xiàn)象

烷烴通式：CnH2n+2

名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3CH3丙烷

C3H8CH3CH2CH3

——飽和烴(saturatedhydrocarbons)第3頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五4烯烴通式：CnH2n

CnH2n-2

……不飽和度（unsaturateddegree）名稱 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙烯 C2H4 CH2=CH2

丙烯C3H6CH3CH=CH21-丁烯C4H8CH3CH2CH=CH21,3-戊二烯C4H6CH2=CH-CH=CH-CH32,4-己二烯C6H10CH3CH=CH-CH=CH-CH3

第4頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五5炔烴通式：CnH2n-2

……名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙炔C2H2HC≡CH丙炔C3H4CH3C≡CH1-丁炔C4H6CH3CH2C≡CH同系列(analog)——含有不同碳原子數(shù)的烴同系物(analogous)——同系列中的每個(gè)成員第5頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五6正丁烷異丁烷

b.p.-0.5℃，m.p.-138.3℃b.p.-11.7℃

，m.p.-159.4℃

分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物則稱為同分異構(gòu)體。分子中各原子的連接方式和順序稱為構(gòu)造，由于分子中各原子的連接方式和順序不同產(chǎn)生的異構(gòu)稱為構(gòu)造異構(gòu)(constitutionalisomerism)烷烴中的構(gòu)造異構(gòu)都是由于碳的連接順序不同而產(chǎn)生的，這樣的異構(gòu)體又稱骨架異構(gòu)(carbonskeletonisomerism)

第6頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五7碳鏈異構(gòu)同分異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)互變異構(gòu)價(jià)鍵異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)第7頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五8正戊烷異戊烷新戊烷

b.p36.1℃b.p29.9℃b.p9.4℃m.p-129.8℃m.p-159.8℃m.p-16.8℃

第8頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五9第9頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五10碳原子數(shù)分子式名稱可能異構(gòu)體的數(shù)目1CH4甲烷12C2H6乙烷13C3H8丙烷14C4H10丁烷25C5H12戊烷36C6H14己烷57C7H16庚烷9烷烴的可能構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目第10頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五11碳原子數(shù)分子式名稱可能異構(gòu)體的數(shù)目8C8H18辛烷189C9H20壬烷3510C10H22癸烷7511C11H24十一烷15915C15H32十五烷434720C20H42二十烷36631930C30H62三十烷4111×109第11頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五12官能團(tuán)位置異構(gòu)(positionisomerism)第12頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五13官能團(tuán)異構(gòu)(functionalgroupisomerism)第13頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五142.2命名

普通命名法

對(duì)于十個(gè)碳以內(nèi)的脂肪烴，碳數(shù)用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。十一個(gè)碳及多于十一個(gè)碳的用數(shù)字表示。飽和烷以“烷”字結(jié)尾，相應(yīng)的碳數(shù)放在“烷”字之前。

“正”(n-)表示直鏈“異”(iso-)表示具有(CH3)2CH-結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體“新”(neo-)表示具有(CH3)3CCH2-結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。

第14頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五15正烷烴的名稱構(gòu)造式中文名英文名

CH4甲烷methaneCH3CH3乙烷

ethaneCH3CH2CH3丙烷propaneCH3(CH2)2CH3（正）丁烷n-butaneCH3(CH2)3CH3（正）

戊烷n-pentaneCH3(CH2)4CH3（正）

己烷n-hexaneCH3(CH2)5CH3（正）

庚烷n-heptaneCH3(CH2)6CH3（正）

辛烷n-octaneCH3(CH2)7CH3（正）

壬烷n-nonane

CH3(CH2)8CH3（正）

癸烷n-decaneCH3(CH2)9CH3（正）

十一烷n-undecaneCH3(CH2)10CH3（正）十二烷n-dodecaneCH3(CH2)11CH3（正）十三烷n-tridecaneCH3(CH2)12CH3（正）十四烷n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3（正）十五烷n-pentadecaneCH3(CH2)14CH3（正）十六烷n-hexadecaneCH3(CH2)15CH3（正）十七烷n-heptadecane正（n?）表示直鏈烷烴，可以省略。第15頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五16構(gòu)造式中文名英文名CH3(CH2)16CH3（正）十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）十九烷n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）二十烷n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）二十二烷n-docosane

CH3(CH2)28CH3（正）三十烷n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）三十一烷n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）五十烷n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）九十烷n-nonacontane

CH3(CH2)98CH3（正）一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）一百三十四烷n-tetratriacontanehectane第16頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五171oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)支鏈烷烴的命名伯（一級(jí))碳，primarycarbon仲（二級(jí))碳，secondarycarbon

叔（三級(jí))碳,tertiarycarbon

季（四級(jí))碳，quaternarycarbon

第17頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五18primarysecondarytertiary第18頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五19碳原子和氫原子的類型烷烴分子中的碳原子，按照它們所連的碳原子數(shù)目的不同，可分為四類只連一個(gè)碳原子的稱為伯碳原子，通常用“１°”表示連有兩個(gè)碳原子的稱為仲碳原子，常用“２°”表示連有三個(gè)碳原子的稱為叔碳原子，常用“３°”表示連有四個(gè)碳原子的稱為季碳原子，常用“4°”表示。第19頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五20取代基的命名：

取代基？取代基是取代有機(jī)化合物中氫原子的基團(tuán)第20頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五21第21頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五22系統(tǒng)命名法與IUPAC命名法①選擇一條含碳數(shù)最多的碳鏈為主鏈，稱“某烷”，并以此作為母體。②

主鏈碳原子的編號(hào)從靠取代基或支鏈最近的一端開始，依次用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出。

③

命名時(shí)，將取代基放在母體前稱“某基某烷”。如果主鏈帶有幾個(gè)相同的取代基，則可以將它們合并，在基團(tuán)名稱前用“一、二、三、四……”數(shù)字表明取代基的數(shù)目。取代基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，數(shù)字之間用逗號(hào)“，”隔開，阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字之間用短線“-”隔開。

烷烴的名法（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）第22頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五23注意：相同位次的相同取代基也要標(biāo)出取代基的位次，有多少個(gè)取代基就有多少個(gè)阿拉伯?dāng)?shù)字表明位次。如果取代基不同，則按“次序規(guī)則”排列順序，較優(yōu)基團(tuán)放在后面。

IUPAC命名法中取代基按首位字母順序排列（書寫的時(shí)候）4-乙基辛烷2,7-二甲基-3,6-二乙基辛烷4-methyloctane3,6-diethyl-2,7-dimethyloctane“異丙基”在IUPAC命名中使用！支鏈多？支鏈少？第23頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五24次序規(guī)則SequenceRule（1）將各取代基的原子按原子序數(shù)大小排列，大者為較優(yōu)基團(tuán)。有機(jī)化合物中常見的元素其順序由大到小排列如下：

I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H（2）如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則比較與它相連的其它原子，比較時(shí)，按原子序數(shù)排列，先比較最大的，若仍相同，再依次比較第二、第三個(gè)原子。如－CH2Cl與－CHF2，第一個(gè)均為碳原子，再按順序比較與碳相連的其它原子。在—CH2Cl中為—C（Cl、H、H），在—CHF2中為—C（F、F、H）。Cl>F，故—CH2Cl>—CHF2。根據(jù)這一規(guī)則，一些常見烷基的優(yōu)先次序?yàn)椋杭谆一』旎愇旎惗』挛旎惐俣』宥』?。?）含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán)，可認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子。

Ｏｎｅｂｙｏｎｅ！第24頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五25在英文名稱中，“一、二、三、四……”數(shù)字相應(yīng)用詞頭“mono,di,tri,tetra……”表示，取代基列出的順序按取代基名稱第一個(gè)字母的字母排列順序先后列出，簡(jiǎn)單的取代基英文數(shù)字詞頭不參加字母順序排列。這是我國(guó)系統(tǒng)命名法與IUPAC命名法的不同之處，讀者在閱讀外文文獻(xiàn)時(shí)應(yīng)注意。

2,3,5-三甲基己烷2,7,8-三甲基癸烷2,3,5-trimethylhexane2,7,8-trimethyldecane第25頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五26④

如果主鏈上連有不同的取代基且距碳鏈兩端的距離都相同時(shí)，則按“次序規(guī)則”排列出基團(tuán)的順序，編號(hào)時(shí)使較大（或較優(yōu)）基團(tuán)號(hào)數(shù)為大（編號(hào)的時(shí)候）。

3-甲基-5-乙基庚烷4-乙基-6-異丙基壬烷

第26頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五27⑤如支鏈上還有取代基時(shí)，則從與主鏈直接相連的碳開始，選擇支鏈中最長(zhǎng)的碳鏈依次進(jìn)行編號(hào)，按系統(tǒng)命名法將支鏈命名并用括號(hào)括起來(lái)，將這個(gè)取代基的位次及名稱放在母體之前。

第27頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五28烯烴和炔烴的命名①選擇含有不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。②從不飽和鍵距碳端最近的一端開始編號(hào)，使不飽和鍵的位次為最小。在滿足不飽和鍵位次最低的前提下，使取代基的位次盡可能小。第28頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五29③命名時(shí)，根據(jù)碳原子的數(shù)目，稱“某烴”。如果是烯烴，結(jié)尾是“某烯”；如果是炔烴，結(jié)尾是“某炔”。將不飽和鍵編號(hào)小的碳原子位次標(biāo)在母體之前。取代基的位次和名稱寫在最前面，表示方法與烷烴相同。4-乙基-3-丙基-1-己炔3-甲基-2-乙基己烯4-ethyl-3-propyl-1-hexyne2-ethyl-3-methyl-1-hexene第29頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五30④如果不飽和鍵的位置在1位，在不引起誤會(huì)的情況下，阿拉伯?dāng)?shù)字“1”可以省略。3-甲基丁烯3-甲基-1-丁烯第30頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五31⑤對(duì)于含有多個(gè)不飽和鍵的化合物，應(yīng)選擇含有不飽和鍵最多的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。如果含有兩個(gè)雙鍵，稱“某二烯”，如果含有三個(gè)雙鍵，稱“某三烯”……。如果是兩個(gè)叁鍵，稱“某二炔”……。命名時(shí)每個(gè)不飽和鍵的位次都用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，并放在名稱之前。3-丁基-1,5-己二烯

5-甲基-1,3,6-庚三烯3-butyl-1,5-hexadiene5-methyl-1,3,6-heptatriene2,5-庚二炔2,5-heptadiyneＯｎｅｂｙｏｎｅ！第31頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五32⑥如果分子內(nèi)同時(shí)含有雙鍵和叁鍵，命名為烯炔，碳原子數(shù)目在“烯”字前表示。編號(hào)時(shí)從距不飽和鍵最近的一端開始。如果雙鍵和三鍵距兩端的距離都相同，則使雙鍵的位次為小。2-辛烯-6-炔oct-2-en-6-yne3-戊烯-1-炔6-甲基-1-庚烯-4-炔pent-3-en-1-yne6-methyl-hept-1-en-4-yne（使雙鍵的位次為?。┑?2頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五33non-1-en-8-yne1-壬烯-8-炔(E)-deca-4,9-dien-1-yne(E)-4,9-癸二烯-1-炔如果雙鍵和三鍵距兩端的距離都相同，則使雙鍵的位次為小。——含有一個(gè)雙鍵和一個(gè)三鍵(E)-1,6-癸二烯-9-炔p.23其他情況下均服從最低系列（一組編號(hào)）原則Ｏｎｅｂｙｏｎｅ！第33頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五34烯烴的順?lè)串悩?gòu)：順?lè)串悩?gòu)體（cis/transisomers）

兩個(gè)相同基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)兩個(gè)相同集團(tuán)處于雙鍵的兩側(cè)順-2-丁烯（cis-2-butene）反-2-丁烯（trans-2-butene）第34頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五35A.順?lè)疵?/p>

順-3-己烯反-3-己烯cis-3-hexenetrans-3-hexene順,順-2,4-己二烯順,反-2,5-辛二烯cis,cis-2,4-hexadienecis,trans-2,5-octadiene第35頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五36

B.Z/E命名法注意：如何比較？Me，Et，Pr，Bu。。。第36頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五37第37頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五38Z/E命名法：(Z)-2-氯-2-丁烯(Z)-2-chloro-2-butene順?lè)疵ǎ悍?2-氯-2-丁烯

trans-2-chloro-2-butene第38頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五39NomenclatureofalkeneandalkyneMethaneEthaneEtheneEthynePropanePropenePropyneButaneButeneButynePentanePentenePentyneHexaneHexeneHexyneHeptaneHepteneHeptyneOctaneOcteneOctyneNonaneNoneneNonyneDecaneDeceneDecyne第39頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五40（1）確定主鏈：鏈的長(zhǎng)短（長(zhǎng)的優(yōu)先），側(cè)鏈數(shù)目（多的優(yōu)先),側(cè)鏈位次大?。ㄐ〉膬?yōu)先），各側(cè)鏈碳原子數(shù)（多的優(yōu)先），側(cè)分支的多少（少的優(yōu)先）。（2）編號(hào)：按最低系列原則編號(hào)。最低系列原則：使取代基的位置號(hào)碼盡可能小。若有多個(gè)取代基，逐個(gè)比較，直至比出高底為止。（3）按名稱基本格式寫出全名。小結(jié)與復(fù)習(xí)：

——命名原則和命名步驟第40頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五41那個(gè)是不正確的編號(hào)？

３，４，７３，６，７第41頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五42問(wèn)題1：第42頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五431確定主鏈:最長(zhǎng)鏈為主鏈。2編號(hào):第一行取代基編號(hào)為2,4,5;

第二行取代基編號(hào)為2,3,5;

根據(jù)最低系列原則,用第二行編號(hào)。3.命名:中文名稱：2,3,5-三甲基己烷英文名稱：2,3,5-trimethylhexane第43頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五44問(wèn)題2:第44頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五451確定主鏈：有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。比側(cè)鏈數(shù):一長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈，另一長(zhǎng)鏈有兩個(gè) 側(cè)鏈，多的優(yōu)先。 2編號(hào)：第二行取代基編號(hào)2,3,4,5;第一行取代基編號(hào) 4,5,6,7。根據(jù)最低系列原則,選第二行編號(hào)3命名：中文名稱：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名稱：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane第45頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五46問(wèn)題3:第46頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五471確定主鏈：有兩根等長(zhǎng)的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2,4,5;而另一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2,4,6,小的優(yōu)先2編號(hào)：黑色編號(hào)側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次3,4,6。按最底系列原則選黑色編號(hào)。3命名：中文命名:2,5-二甲基-4-異丁基庚烷

2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane

2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane第47頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五48問(wèn)題4:第48頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五491確定主鏈：有兩根等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。側(cè)鏈數(shù)均為5。側(cè)鏈的位次均為3，5，7，9，11

側(cè)鏈碳原子數(shù)由小到大依次為：1，1，1，2，81，1，1，1，9多的優(yōu)先2編號(hào)：第二行編號(hào)和第一行編號(hào)取代基位次等同(均為3,5,7,9,11)，此時(shí)用最低 系列原則無(wú)法確定選哪一種編號(hào)，則用下面方法確定編號(hào)。中文編號(hào)，讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小，所以，取第二行字編號(hào)。英文編號(hào)，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小，所以取第一行編號(hào)。3命名：中文命名3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷英文命名7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane第49頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五50問(wèn)題5:第50頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五511確定主鏈：有兩根等長(zhǎng)的長(zhǎng)鏈。兩根長(zhǎng)鏈均有兩個(gè)側(cè)鏈，位次均為4,5，碳原子數(shù)均為3,7。黑字長(zhǎng)鏈4位側(cè)鏈無(wú)側(cè)分支，5位側(cè)鏈有側(cè)分支。綠字長(zhǎng)鏈4,5位側(cè)鏈均有側(cè)分支。側(cè)分支少者優(yōu)先。2編號(hào)：黑字編號(hào)，取代基位置4,5。藍(lán)字編號(hào)取代基位置7,8。取黑字編號(hào)3命名：中文命名4-丙基-5-(1-異丙基丁基)十一烷英文命名5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane第51頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五52脂環(huán)烴的命名

單環(huán)螺環(huán)

橋環(huán)

第52頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五53環(huán)上沒(méi)有取代基的環(huán)烷烴命名時(shí)只需在相應(yīng)的烷烴前加環(huán)，英文名稱只需在相應(yīng)的英文名稱前加cyclo。第53頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五54環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時(shí)，應(yīng)將鏈作為母體，將環(huán)作為取代基，按鏈烷烴的命名原則和命名方法來(lái)命名。而當(dāng)環(huán)上的取代基比較簡(jiǎn)單時(shí)，通常將環(huán)作為母體來(lái)命名。乙基環(huán)己烷

ethylcyclohexane2-甲基-4-環(huán)己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane第54頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五55

當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí)，一般用環(huán)作為母體來(lái)命名比較方便。對(duì)母體環(huán)進(jìn)行編號(hào)時(shí)，編號(hào)仍遵守最低系列原則。例如：1,4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane第55頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五56但由于環(huán)沒(méi)有端基，有時(shí)會(huì)出現(xiàn)有幾種編號(hào)方式都符號(hào)最低系列原則的情況。例如：

上面列出了同一個(gè)化合物的三種編號(hào)方式，它們都符合最低系列原則。也即應(yīng)用最低系列原則無(wú)法確定哪一種編號(hào)優(yōu)先。第56頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五571,3-二甲基-5-乙基環(huán)己烷1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexane用最低系列原則無(wú)法確定選哪一種編號(hào)時(shí),則用下面方法確定編號(hào)。中文,讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小。英文,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小區(qū)別：第57頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五58順?lè)串悩?gòu)——構(gòu)型(Configuration)反-1,4-二甲基環(huán)己烷順-1,4-二甲基環(huán)己烷trans-1,4-dimethylcyclohexanecis-1,4-dimethylcyclohexane第58頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五59當(dāng)鏈烴結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí),命名時(shí)可將環(huán)看成是取代基。2-甲基-3-環(huán)己基丁烷.4-環(huán)丙基-2-戊烯2-methyl-3-cyclohexylbutane4-cyclopropyl-2-pentene第59頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五60螺環(huán)化合物（spirocompounds）的命名螺原子的編號(hào)是從小環(huán)臨近螺原子的碳開始，由小環(huán)編到螺原子再到大環(huán)。命名時(shí)，根據(jù)組成環(huán)上碳原子的數(shù)目稱“某烴”，加上詞頭“螺”。將兩個(gè)環(huán)去掉螺原子后碳原子的數(shù)目，由小到大用阿拉伯?dāng)?shù)字寫在“螺”和“某烷

”中間的方括號(hào)內(nèi)，數(shù)字之間用圓點(diǎn)隔開。一類多環(huán)化合物。分子中至少有兩個(gè)環(huán)共享一個(gè)碳原子（在少數(shù)化合物中也可是其他原子，如硅、磷、砷等）。

第60頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五61*編號(hào)是從小環(huán)開始的，所以，表示小環(huán)碳原子數(shù)的數(shù)字寫在方括號(hào)的前面，表示大環(huán)碳原子數(shù)的數(shù)字寫在方括號(hào)的后面。第61頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五62(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro[3.1.5.2]tridecane螺數(shù)+帶數(shù)字的方括號(hào)+母體烴的名稱注意連接！第62頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五63橋環(huán)化合物的命名從第一個(gè)橋頭碳開始編號(hào)，先編最長(zhǎng)橋，然后到第二個(gè)橋頭碳，再沿次長(zhǎng)橋回到第一個(gè)橋頭碳，最后是最短橋。根據(jù)組成環(huán)的碳原子數(shù)稱“某烷

”，加上詞頭“二環(huán)”。將每條橋去掉橋頭碳之后碳原子的數(shù)目，用阿拉伯?dāng)?shù)字由大到小的順序?qū)懙健岸h(huán)”和“某烷

”之間的方括號(hào)內(nèi)，數(shù)字之間用圓點(diǎn)隔開。橋環(huán)化合物是指化合物中的任意兩個(gè)環(huán)共用兩不直接相連的碳原子的環(huán)烴,根據(jù)組成環(huán)的數(shù)目分為二環(huán)烴、三環(huán)烴、四環(huán)烴等。兩個(gè)環(huán)或多個(gè)環(huán)用的碳原子為橋頭碳原子,連接橋頭碳原子的鍵稱做橋。注意連接！第63頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五64如果有取代基，在遵循橋環(huán)編號(hào)的原則下，盡可能使取代基的位次為小，并將取代基的位次和名稱寫在最前面。第64頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五65對(duì)于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烷烴，常用俗名。第65頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五66擴(kuò)展閱讀金剛烷一種脂環(huán)烴，分子式C10H16。分子中碳原子的排列方式相當(dāng)于金剛石晶格中的部分碳原子排列。存在于石油中，含量約為百萬(wàn)分之四。無(wú)色晶體，它的結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，分子接近球形，在晶格中能緊密堆積。熔點(diǎn)268℃（封管），是烷烴中最高的，相對(duì)密度1.07。容易結(jié)晶。它的橋頭碳原子(即1，3，5，7）上的氫易發(fā)生取代反應(yīng)。例如金剛烷與過(guò)量溴作用，生成1-溴金剛烷；與二氧化氮在175℃下反應(yīng)，生成1-硝基金剛烷；用三氧化鉻和乙酸氧化，生成1-金剛醇。金剛烷也可由四氫二聚環(huán)戊二烯在無(wú)水氯化鋁存在下異構(gòu)化制得。它的衍生物可以用作藥物，例如1-氨基金剛烷鹽酸鹽和1-金剛烷基乙胺鹽酸鹽能防治由A2病毒引起的流行性感冒。第66頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五672.2烷烴、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)

C―H鍵長(zhǎng)0.11nm∠HCH為10928‘四個(gè)氫原子位于以碳為中心的正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)（?。┬ㄐ问?/p>

（ⅱ）球棍模型

（ⅲ）斯陶特比例模型

甲烷分子模型

第67頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五68C―H鍵平均鍵長(zhǎng)為0.11C―C鍵平均鍵長(zhǎng)0.154nm∠CCC在111113o之間。

第68頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五69第69頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五70第70頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五711,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)及共軛體系

孤立二烯烴(isolateddiene)：累積二烯烴(cumulativediene)：共軛二烯烴(conjugativediene)：丙二烯(propa-1,2-diene)1,3-丁二烯(buta-1,3-diene)第71頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五72通常為154pm共軛效應(yīng)（conjugatedeffect）π-π共軛

sp2共軛效應(yīng)

(conjugatedeffect)，不飽和的化合物中,有三個(gè)或三個(gè)以上互相平行的p軌道形成大π鍵,這種體系稱為共軛體系.共軛體系中,π電子云擴(kuò)展到整個(gè)體系的現(xiàn)象稱為電子離域或離域鍵.

第72頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五73π-π共軛體系p-π共軛體系第73頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五74超共軛效應(yīng)（hyperconjugation

effect）σ-π超共軛σ-p超共軛σ-σ超共軛烷基上C原子與極小的氫原子結(jié)合,由于電子云的屏蔽效力很小,所以這些電子比較容易與鄰近的π電子(或p電子)發(fā)生電子的離域作用,這種涉及到σ軌道的離域作用的效應(yīng)叫超共軛效應(yīng)。第74頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五75WHY？氫化熱：1mol不飽和化合物加氫時(shí)放出的熱量。第75頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五76電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)（I）（Inductiveeffect）共軛效應(yīng)（C）（Conjugatedeffect）超共軛效應(yīng)（Hyperconjugationeffect）吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（-I）給電子誘導(dǎo)效應(yīng)（+I）吸電子共軛效應(yīng)（-C）給電子誘導(dǎo)效應(yīng)（+C）第76頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五77吸電子共軛效應(yīng)（-C）給電子誘導(dǎo)效應(yīng)（+C）常以氫原子為標(biāo)準(zhǔn)。吸引電子能力（電負(fù)性較大）比氫原子強(qiáng)的原子或原子團(tuán)（如—X、—NO2、—CN等）有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)（負(fù)的誘導(dǎo)效應(yīng)，-I），整個(gè)分子的電子云偏向取代基。吸引電子的能力比氫原子弱的原子或原子團(tuán)具有給電子的誘導(dǎo)效應(yīng)（-OCH3)（正的誘導(dǎo)效應(yīng)+I），用整個(gè)分子的電子云偏離取代基。第77頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五782.3構(gòu)象（Conformation）乙烷的構(gòu)象:

重疊式結(jié)構(gòu)交叉式結(jié)構(gòu)構(gòu)象——因單鍵旋轉(zhuǎn)而使分子中原子或基團(tuán)在空間產(chǎn)生的不同排列形式（異構(gòu)體）。

第78頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五79構(gòu)象的表示方式:

透視式

楔形式

紐縵式

（Newmanprojection）透視式

楔形式

紐縵式

第79頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五80第80頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五81第81頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五82氫原子的范德華半徑為0.12nm此距離小于兩個(gè)氫原子的范德華半徑之和（0.24nm），兩個(gè)氫相互排斥作用最大，因此這種構(gòu)象的位能最高，穩(wěn)定性最差。

原子的范德華半徑是指在分子晶體中，分子間以范德華力結(jié)合，如稀有氣體相鄰兩原子核間距的一半.第82頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五83Diagram:Theconformationanalysisofethane第83頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五84乙烷各種構(gòu)象的能量曲線圖

扭轉(zhuǎn)角各種構(gòu)象的位能與扭轉(zhuǎn)角的大小有關(guān)交叉式構(gòu)象的位能？第84頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五85從交叉式構(gòu)象通過(guò)碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)到另一個(gè)交叉式構(gòu)象，分子必須克服12.1kJ/mol的能量。C-C單鍵旋轉(zhuǎn)也不是“自由”

的。在常溫下，這個(gè)能量完全可以由分子熱運(yùn)動(dòng)的能量提供。因此，常溫下分子可以通過(guò)C-C旋轉(zhuǎn)，從一種交叉式構(gòu)象變?yōu)榱硪环N交叉式構(gòu)象。溫度越高，旋轉(zhuǎn)速度越快，如果溫度降低，旋轉(zhuǎn)速度也降低。大部分時(shí)間乙烷分子以能量低的交叉式構(gòu)象存在。

第85頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五86丁烷的構(gòu)象:

I0o全重疊

II

60o順交叉式III120o部分重疊式順疊sp順錯(cuò)sc反錯(cuò)acIV180o反交叉式V

240o部分重疊式VI300o順交叉式

反疊ap反錯(cuò)ac順錯(cuò)sc第86頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五87丁烷構(gòu)象能量曲線圖

第87頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五88Whataboutbutane第88頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五89環(huán)己烷的構(gòu)象

第89頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五90球棍模型透視式紐縵投影式椅式構(gòu)象直立鍵或a鍵（axial的字首）平伏鍵或e鍵（equatorial的字首）交叉！第90頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五91兩種椅式構(gòu)象翻轉(zhuǎn)所需的能量為46kJ/mol，在常溫下，分子的熱運(yùn)動(dòng)就可以提供這一能量。因此，常溫下，兩種椅式構(gòu)象可以迅速轉(zhuǎn)換；溫度降低，翻轉(zhuǎn)速度降低。當(dāng)達(dá)到-100℃時(shí)，兩種椅式構(gòu)象再不能互相轉(zhuǎn)換了。第91頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五92Let’sseethering-flipofcyclohexane(chair-chair)Payattentiontoaxial(vertical),equatorial-bond(parallel)!第92頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五93船式構(gòu)象小于范德華半徑之和0.24nm根據(jù)計(jì)算，船式比椅式構(gòu)象能量高30kJ/mol。因此，室溫下環(huán)己烷絕大多數(shù)以椅式構(gòu)象存在（99.9%以上）。重疊！第93頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五94第94頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五95(ⅰ)式5%(ⅱ)式95%>99.99%0.01%第95頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五96優(yōu)勢(shì)構(gòu)象第96頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五97Payattentiontocis-andtrans-concept(describingtherelativelypositionofthesubstitutedgroups)Youmustremember:theplanerelatesringprojection第97頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五98其它環(huán)烷烴的構(gòu)象

部分重疊形成彎曲鍵實(shí)驗(yàn)測(cè)得，環(huán)丙烷C-H鍵長(zhǎng)為0.109nm，C-C鍵長(zhǎng)為0.151nm，∠HCH為115o，∠CCC為104o，比正常鍵角小些。由于彎曲鍵不牢固，環(huán)又有角張力，彼此重疊的氫原子又有排斥作用，所以環(huán)丙烷具有較高的能量，穩(wěn)定性差，易發(fā)生開環(huán)反應(yīng)。角張力（anglestrain）或拜爾張力：因?yàn)檐壍离s化之后形成化學(xué)鍵使得最理想的結(jié)合方式遭到破壞而無(wú)形中增加了能量。第98頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五99環(huán)戊烷“信封式”構(gòu)象環(huán)丁烷“蝴蝶式”構(gòu)象第99頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五100Total:6.5566Total:11.4206第100頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五101環(huán)的大小、穩(wěn)定性與能量total:-0.0393Total:-1.3188ChemBiooffice

第101頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五102十氫萘:二環(huán)[4.4.0]癸烷萘反十氫萘順十氫萘黑點(diǎn)表示氫在紙面前面第102頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五1032.4脂肪烴的物理性質(zhì)及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

第103頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五104化合物英文名熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度（d204）甲烷methane-182.6-161.6

乙烷ethane-172.0-88.5

丙烷propane-187.1-42.20.501丁烷butane-138.4-0.50.579戊烷pertane-129.736.10.557己烷hexane-94.068.70.659庚烷heptane-90.598.40.684辛烷octane-56.8125.70.703壬烷nonane-53.7150.80.718癸烷decane-29.7174.10.730十一烷undecane-25.6195.90.741十二烷dodecane-9.7216.30.749十三烷tridecane-6.0235.50.757十四烷tetradecane5.5253.60.764十五烷pentadecane10.0270.70.769二十烷eicosane36.4－0.778三十烷triacontane66－－四十烷tetracontane81－－第104頁(yè)，共118頁(yè)，2023年，2月20日，星期五105沸點(diǎn)(boilingpoint,bp)

化合物的沸點(diǎn)與分子間作用力有關(guān)