重要有機物之間的相互轉化

關于重要有機物之間的相互轉化第1頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六目前“達菲”是治療甲流特別有效的一種藥物，“達菲”不是天然的，是經(jīng)過多步有機合成而獲得的，其中草莽酸是合成達菲的重要原材料，其結構簡式如下：HOOHOHCOOH羥基、羧基、碳碳雙鍵①②③⑤⑥⑦⑧（1）判斷草莽酸中有哪些官能團___________________（2）根據(jù)草莽酸結構，選擇可能具有的性質__________________①取代②加成③消去④水解⑤氧化⑥還原⑦酯化⑧加聚第2頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六重要有機物官能團的主要性質不飽和烴C＝C-C≡C-鹵代烴—X醇—OH酚—OH醛—CHO羧酸—COOH酯—C—O—O加成、氧化、加聚水解、消去氧化、酯化、消去、取代酸性、取代氧化、還原酸性、酯化水解第3頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3光照Cu/Ag△濃硫酸△濃硫酸△濃硫酸△酯化醇消去NaOH溶液△NaOH溶液△NaOH溶液

△鹵代烴水解酯水解Cu/Ag△醇催化氧化NaOH醇溶液NaOH醇溶液鹵代烴消去銀鏡反應新制Cu(OH)2Ag(NH3)2OH△或Cu(OH)2△醛氧化第4頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3活動：a、請在課本86頁圖所示的有機物之間用箭頭表示它們之間的轉化關系，并標明反應的類型。還原45氧化61加成加成32加成水解酯化b、寫出①~⑥轉化的化學方程式第5頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3活動：a、請在課本86頁圖所示的有機物之間用箭頭表示它們之間的轉化關系，并標明反應的類型。還原消去加成氧化氧化取代加成加成取代水解消去加成水解酯化①②③④⑤b、寫出①~⑥轉化的化學方程式⑥第6頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六思考1：根據(jù)下面的反應路線及所給的信息填空。（1）A的結構簡式是

，（2）①的反應類型是

。③的反應類型是

。（3）反應②的條件是

。AClCl2，光照BBr2的CCl4溶液（一氯環(huán)己烷）①②③④取代反應加成反應NaOH醇溶液第7頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六思考2：如何實現(xiàn)下列有機物之間的轉化。CH2=CH2CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH2OHCH2OHCH2CH2BrBrCH3CH2BrCH3CH2OH第8頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3還原消去加成氧化氧化取代加成加成取代水解消去加成水解酯化第9頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸思考3：X的分子式為C4H8O2試寫出A、B、C、X的結構簡式X:CH3COOCH2CH3A:CH3CH2OHB:CH3CHOC:CH3COOH第10頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六問題解決：

利用乙烯為主要原料（其他無機輔助材料可自選），來合成草酸二乙酯，寫出相應的化學方程式。C—OC2H5C—OC2H5OOCH2=CH2合成第11頁，共14頁，2023年，2月20日，星期六2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO基礎原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖第12頁，共14頁，2023年，