L萜類和甾族化合物

L萜類和甾族化合物第1頁/共18頁異戊二烯規(guī)則：萜類的碳干可以劃分為若干個異戊二烯單位。這類化合物的共同特點是分子中的碳原子數(shù)都是5的整數(shù)倍，而且是由異戊二烯的碳干骨骼相連構(gòu)成的。異戊二烯頭尾異戊二烯單位異戊二烯的連接方式：頭尾相連CH2CCHCH2CH3第2頁/共17頁第2頁/共18頁根據(jù)組成分子中異戊二烯單位的數(shù)目來分類。

二、分類和命名

異戊二烯單位數(shù)碳原子數(shù)單萜2

10倍半萜315二萜4

20三萜6

30四萜8

40多萜可達10000

可達50000命名：按英文俗名意譯，再加上烷、烯、醇等類名。第3頁/共17頁第3頁/共18頁三、單萜

由兩個異戊二烯單位連接構(gòu)成，分為三類。1.開鏈萜CH2OHCH2OH橙花醇香葉醇(攏牛兒醇)(存在于玫瑰油、香茅油中)CHO檸檬醛a(香葉醛)CHO檸檬醛b(橙花醇)(存在于檸檬油中)第4頁/共17頁第4頁/共18頁2.單環(huán)萜(薄荷系列)這一類化合物的分子里都含有一個六元碳環(huán)，它們都以椅式構(gòu)象存在。CH3OHOH薄荷醇（又稱為薄荷腦，薄荷油的主要成份）O薄荷酮檸烯(檸檬烯)OH萜品醇(松油醇)（用對甲苯酚制備）第5頁/共17頁第5頁/共18頁3.雙環(huán)單萜由兩個異戊二烯單位連接成的，分子中有一個六元環(huán)，并橋合成三元、四元或五元環(huán)的橋環(huán)化合物。蒎族苧烯(limonene)莰族楷族第6頁/共17頁第6頁/共18頁-蒎烯-蒎烯莰醇冰片(龍腦或2-莰醇)異冰片樟腦的旋光異構(gòu)體樟腦(2-莰酮)

第7頁/共17頁第7頁/共18頁四、倍半萜

由三個異戊二烯單位連接而構(gòu)成，有鏈狀的和環(huán)狀的。

金合歡醇(法尼醇)山道年杜鵑酮五、雙萜

由四個異戊二烯連接而構(gòu)成的一類萜化合物。維生素A1維生素A2第8頁/共17頁第8頁/共18頁六、三萜

七、四萜

四萜是由8個異戊二烯單位連接而成的。如廣泛雜音植物的葉、莖和果實中的胡蘿卜素。它有-、-、-3種異構(gòu)體，它們的分子中都含有11~12個雙鍵，稱為多烯色素。其中-胡蘿卜素在動物體內(nèi)轉(zhuǎn)化成維生素A，所以它能治療夜盲癥。三萜是由6個異戊二烯單位連接而構(gòu)成的，如鯊魚肝中的角鯊烯(squalene)是一種開鏈的六烯，分子中心是兩個倍半萜以尾－尾相連的：角鯊烯第9頁/共17頁第9頁/共18頁蕃茄紅素

-胡蘿卜素

-胡蘿卜素

-胡蘿卜素

第10頁/共17頁第10頁/共18頁1.結(jié)構(gòu)(1)基本骨架三個側(cè)鏈：C10和C13側(cè)鏈：甲基(角甲基)，有時為醛基或羥甲基。C17側(cè)鏈R或含氧基團，R常為2~10個碳原子，編號延續(xù)。一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名甾族(steroid)化合物是指含有環(huán)戊并全氫化菲基本框架(簡稱甾環(huán))的一大類化合物。編號延伸具有右圖結(jié)構(gòu)特征的化合物稱為甾族化合物第11頁/共17頁第11頁/共18頁(2)立體構(gòu)型(構(gòu)象式)5-系(A和B環(huán)以順式相并聯(lián)

)5-系(A和B環(huán)以反式相并聯(lián))A、B環(huán)既可以反式相連，也可以順式相連。B與C、C與D均以反式相連。所以甾族化合物的基本骨架只有兩種構(gòu)象式。第12頁/共17頁第12頁/共18頁2.分類和命名命名：甾族化合物的系統(tǒng)命名較復(fù)雜，通常用與其來源或生理作用有關(guān)的俗名。分類：甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿等。二、甾醇

甾族化合物中的一類仲醇，醇羥基位于C3上。膽固醇(膽甾醇)學(xué)名：5-膽甾烯-3-醇第13頁/共17頁第13頁/共18頁三、膽酸(cholicacid)

學(xué)名:3,7,12-三羥-膽-24-酸膽酸四、甾型激素(steroidhormone)

雄酮激素雌酮激素第14頁/共17頁第14頁/共18頁睪丸酮(testosterone)雌甾酚醇(estradiol)孕甾酮(黃體酮)雌激素類藥物第15頁/共17頁第15頁/共18頁腎上腺皮質(zhì)激素

可的松(cortisone)醛甾酮(corticosler