2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)1《醛羧酸酯》搶分課堂

第十五章第二節(jié)醛羧酸酯1、（2022·山東高考）下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯(cuò)誤的是A.乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2B.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解C.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類(lèi)型相同D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯分子中類(lèi)似的碳碳雙鍵解析：乙酸屬于一元羧酸，酸性強(qiáng)于碳酸的，所以可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，A正確；油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，屬于酯類(lèi)，但不屬于高分子化合物，選項(xiàng)B不正確；甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)，C正確；只有分子中含有碳碳雙鍵就可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，從而使之褪色，D正確。答案：B知識(shí)拓展：檢驗(yàn)醛基主要有以下兩種方法：(1)銀鏡反應(yīng)醛具有較強(qiáng)的還原性，能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化為羧酸，同時(shí)得到單質(zhì)銀，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡，實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：①試管內(nèi)壁必須潔凈；②必須水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；③加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；④須用新配制的銀氨溶液；⑤乙醛用量不宜太多。實(shí)驗(yàn)后，銀鏡可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。(2)與新制氫氧化銅的反應(yīng)醛基也可被弱氧化劑氫氧化銅所氧化，同時(shí)氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀，這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。變式1、（2022·福建高考）下列關(guān)于有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是

A．油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳

B．蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋D．在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)解析：在水溶液里，只有乙酸分子中的—COOH才可以電離出H＋，電離方程式是CH3COOHH++CH3COO－。這題是必修2有機(jī)內(nèi)容，考查角度簡(jiǎn)單明了，不為難學(xué)生。答案：C變式2、（2022·上海）甲醛與亞硫酸氫鈉的反應(yīng)方程式為HCHO+NaHSO3HO-CH2-SO3Na，反應(yīng)產(chǎn)物俗稱(chēng)“吊白塊”。關(guān)于“吊白塊”的敘述正確的是A．易溶于水，可用于食品加工B．易溶于水，工業(yè)上用作防腐劑C．難溶于水，不能用于食品加工D．難溶于水，可以用作防腐劑解析：根據(jù)有機(jī)物中含有的官能團(tuán)可以判斷，該物質(zhì)易溶于水，但不能用于食品加工。答案：B變式3、（2022·石家莊一中模擬）如右圖是某有機(jī)物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是（）A.分子中可能含有羥基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.該物質(zhì)的化學(xué)式可能為C3H6O3解析：由比例模型可以看出，涂黑球代表的原子能結(jié)合四個(gè)原子；陰影球代表的原子可結(jié)合兩個(gè)原子，可能為氧原子；最小的球只能結(jié)合一個(gè)原子，可能為氫原子。答案：C2、（2022·上海）某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是A．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯B．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成軟脂酸甘油酯C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D．與其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種解析：從其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，該物質(zhì)屬于油脂，且相應(yīng)的高級(jí)脂肪酸各部相同，因此選項(xiàng)A、B均不正確，而選項(xiàng)C正確；與其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有兩種。答案：C變式4、（2022山東高考）美國(guó)化學(xué)家因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。（X為鹵原子，R為取代基）經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M（一種防曬劑）的路線(xiàn)如下：回答下列問(wèn)題：（1）M可發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是______________。a.取代反應(yīng)b.酯化反應(yīng)c.縮聚反應(yīng)d.加成反應(yīng)（2）C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。（3）在A

→

B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是_______________。（4）E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過(guò)量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為_(kāi)_________。解析：（1）M中含有的官能團(tuán)有醚鍵、碳碳雙鍵和酯基，同時(shí)還含有苯環(huán)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，酯基水解和苯環(huán)可以發(fā)生取代反應(yīng)，沒(méi)有羥基和羧基不能發(fā)生酯化反應(yīng)。所以正確但選項(xiàng)是a和d。（2）依據(jù)題中所給信息和M的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可以推出D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、；由合成路線(xiàn)可以得出B和C是通過(guò)酯化反應(yīng)得到的，又因?yàn)镃與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C是醇、B是不飽和羧酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C通過(guò)消去得到F，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)2CHCH=CH2；D中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）A→B屬于丙烯醛（CH2=CHCHO)的氧化反應(yīng)，因?yàn)锳中含有醛基，所以要檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑可以是新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液。（4）因?yàn)镵與FeCl3溶液作用顯紫色，說(shuō)明K中含有酚羥基，又因?yàn)镵中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，這說(shuō)明兩個(gè)取代基是對(duì)位的，因此K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,，所以K與過(guò)量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為：。答案：（1）a、d（2）(CH3)2CHCH=CH2；（3）新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液（4）方法提示：有機(jī)合成是高考考查的重點(diǎn)，一般情況下，該類(lèi)題目都會(huì)出現(xiàn)一些新的信息，關(guān)鍵是從試題所提供的新信息中準(zhǔn)確地提取實(shí)質(zhì)性?xún)?nèi)容，并與已經(jīng)熟悉的模塊進(jìn)行整合，重組為新知識(shí)。題目所給出的信息是教材以外的信息，要求根據(jù)信息，先找化學(xué)鍵斷裂和形成規(guī)律，然后根據(jù)具體實(shí)例反應(yīng)本質(zhì)歸納出一般規(guī)律，并用一般規(guī)律解決問(wèn)題。變式5、（2022四川）已知：其中，R、R’表示原子或原子團(tuán)。A、B、C、D、E、F分別表示一種有機(jī)物，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為278，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示（其他反應(yīng)物、產(chǎn)物及反應(yīng)條件略去）：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________________。（2）A反應(yīng)生成B需要的無(wú)機(jī)試劑是___________。上圖所示反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的共有______________個(gè)。（3）B與O2反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________。－CH2OH（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。（5）寫(xiě)出含有、氧原子不與碳碳雙鍵和碳碳三鍵直接相連、呈鏈狀結(jié)構(gòu)的C物質(zhì)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。解析：本題主要考察有機(jī)物的合成、官能團(tuán)的識(shí)別、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷，試劑的選擇和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。由結(jié)構(gòu)可以推斷出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是OHCCH=CHCHO，因此B為HOCH2CH=CHCH2OH，則A為BrCH2CH=CHCH2Br。根據(jù)合成路線(xiàn)可知E是，由F的相對(duì)分子質(zhì)量為278可知D是。答案：（1）醛基（2）NaOH溶液3.3、（2022·上海卷）粘合劑M的合成路線(xiàn)如下圖所示：完成下列填空：1）寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。AB2）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型。反應(yīng)⑥反應(yīng)⑦3）寫(xiě)出反應(yīng)條件。反應(yīng)②反應(yīng)⑤4）反應(yīng)③和⑤的目的是。5）C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有種。6）寫(xiě)出D在堿性條件下水的反應(yīng)方程式。答案：1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；2）反應(yīng)⑥：酯化反應(yīng)；反應(yīng)⑦：加聚反應(yīng)；3）反應(yīng)②：NaOH/H2O，加熱；反應(yīng)⑤NaOH/C2H5OH，加熱；4）保護(hù)碳碳雙鍵；5）4種；6）。解析：此題考查了有機(jī)合成知識(shí)。1）根據(jù)合成路線(xiàn)圖，A為C3H6和后續(xù)反應(yīng)，其為丙烯；A轉(zhuǎn)化為B后，B可以繼續(xù)生成CH2=CHCH2OH，說(shuō)明B是鹵代烴；2）根據(jù)路線(xiàn)圖中的變化，可知反應(yīng)⑥是酯化反應(yīng)；反應(yīng)⑦是加聚反應(yīng)；3）反應(yīng)②是鹵代烴水解，其反應(yīng)條件為：NaOH/H2O，加熱；反應(yīng)⑤的條件是：NaOH/C2H5OH，加熱；4）反應(yīng)過(guò)程中③和⑤的目的是保護(hù)碳碳雙鍵；5）C是CH2=CH-COOCH3，其含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有4種；6）D在堿性條件下水解得到：。技巧點(diǎn)撥：解答有機(jī)合成題時(shí)：首先要判斷待合成有機(jī)物的類(lèi)別、帶有何種官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)知識(shí)或題給新信息，分析得出官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法，找出合成該有機(jī)物的關(guān)鍵和題眼。①順推法：研究原料分子的性質(zhì)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機(jī)化合物。②逆推法：從目標(biāo)分子入手，分析目標(biāo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，再設(shè)計(jì)出合理的線(xiàn)路。③綜合法:既從原料分子進(jìn)行正推，也從目標(biāo)分子進(jìn)行逆推法，同時(shí)通過(guò)中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法。變式6、（2022江蘇卷）阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過(guò)以下兩條路線(xiàn)合成得到。(1)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)由C、D生成化合物F的反應(yīng)類(lèi)型是。(3)合成F時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)H屬于氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫(xiě)出兩種滿(mǎn)足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(5)已知：，寫(xiě)出由C制備化合物的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：解析：本題是一道綜合性的有機(jī)物合成題，本題主要考察的是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型和根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成，同時(shí)也要關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)。（1）比較容易，就是羥基上的B和Br進(jìn)行取代，可知其結(jié)構(gòu)為（2）同樣通過(guò)F的結(jié)構(gòu)式分析可知由C、D合成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應(yīng)（3）通過(guò)對(duì)其相對(duì)分質(zhì)量的分析可知，出來(lái)發(fā)生取代反應(yīng)外，又發(fā)生了消去反應(yīng)，故其結(jié)構(gòu)為；（4）綜上分析可知，在H分子結(jié)構(gòu)中，有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基，由此不難得出其分