有機化合物的命名

1.命名方法介紹2.鏈烷烴的命名3.烯烴和炔烴的命名4.脂環(huán)烴的命名5.芳香烴的命名6.烴衍生物的命名第四章

硝化技術(shù)（二）命名主講教師：陳霞有機化學(xué)2023/3/211命名方法習(xí)慣（普通）命名法：適用于簡單化合物衍生命名法：適用于簡單化合物系統(tǒng)命名法(IUPAC)：重點2023/3/212鏈烷烴為飽和烴，其通式為CnH2n+2；同系列：凡具有一個通式，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)增加而有規(guī)律性變化的化合物系列。

同系物：同系列中的各個化合物彼此互稱同系物。系差：CH2

鏈烷烴介紹（一）鏈烷烴的命名2023/3/213按照烴中所含碳原子數(shù)稱為“某烷”：C10及C10以下用“天干”數(shù)表示（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸），C10以上就用中文“十一、十二”表示。

C4H10C10H22C11H24C20H42

丁烷癸烷十一烷二十烷

習(xí)慣命名法（普通命名法）（一）鏈烷烴的命名2023/3/214新戊烷正丁烷異丁烷“正”表示直鏈（正構(gòu)），“異”表示分子中帶有一個支鏈，“新”表示有兩個支鏈。

習(xí)慣命名法（普通命名法）2023/3/215

直鏈烷烴同習(xí)慣命名法，無需加形容詞“正”。辛烷十一烷支鏈烷烴：直鏈烷烴的烷基衍生物烷烴分子中去掉一個氫原子后剩下的部分，用R—

(或CnH2n+1—)表示。烷基的命名

系統(tǒng)命名法必須掌握2023/3/216伯碳（1°）：只與一個碳原子相連的碳仲碳（2°）：同時與兩個碳原子相連的碳叔碳（3°）：同時與三個碳原子相連的碳季碳（4°）：同時與四個碳原子相連的碳叔氫（3°）：與叔碳相連的氫原子仲氫（2°）：與仲碳相連的氫原子伯氫（1°）：與伯碳相連的氫原子1°2°2°2°1°1°3°2°1°1°1°4°1°1°1°補充：碳氫原子的類型（重點）2023/3/217甲基乙基正丙基Me（Methyl）Et（Ethyl）n-Pr（Propyl）異丙基i-Pr（isopropyl）正丁基n-Bu（Butyl）烷烴分子中去掉一個氫原子后剩下的部分，用R—

(或CnH2n+1—)表示。烷基的命名2023/3/218異丁基仲丁基叔丁基i-Bu（isobutyl）s-Bu（sec-butyl）t-Bu（tert-butyl）新戊基（Neopentyl）2023/3/219練習(xí)：用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴。3-甲基戊烷3-乙基戊烷2-甲基-3-乙基戊烷主鏈主鏈最長取代基位次數(shù)值均最小3-甲基-5-乙基庚烷簡單基團位次小最長且取代基最多2023/3/2110A、選主鏈：選最長的碳鏈作主鏈；若最長碳鏈不止一條，則選擇連有取代基最多的最長碳鏈作為主鏈。系統(tǒng)命名法支鏈烷烴的命名命名步驟分為三步：2023/3/2111B、對主鏈編號：從離取代基最近的一端編號；當從碳鏈兩端第一取代基位次相同時，需同時滿足最低系列原則，即其他取代基位次均盡可能小。2,2,3-2,3,3-系統(tǒng)命名法支鏈烷烴的命名A、選主鏈：選最長的碳鏈作主鏈；若最長碳鏈多條，則選擇連有取代基最多的最長碳鏈作為主鏈。當從碳鏈兩端有相同編號時，則采用簡單基團（用次序規(guī)則比較）位次小的編號方式。2023/3/2112C、寫法位次取代基位置用阿拉伯數(shù)字，數(shù)字間用逗號隔開（半字線）取代基名稱相同的取代基合并起來，用二、三表示母體按主鏈上碳原子個數(shù)稱為某烷系統(tǒng)命名法支鏈烷烴的命名3-甲基-5-乙基庚烷注意：數(shù)字與文字間需加半字線隔開；最后一個基團與母體名稱之間不加任何字符！2023/3/2113D、若主鏈上有幾種取代基時，應(yīng)按“次序規(guī)則”(見教材3.3節(jié)），較優(yōu)基團后列出。不論原子數(shù)多少，只要原子序數(shù)大，就視為較復(fù)雜；若連在主體上的第一原子的原子序數(shù)相同，則比較連在第一原子上的第二原子，大者較復(fù)雜。以此類推，直到比出大小。重鍵看作成鍵原子以單鍵和多個原子相連。（見教材p46）甲基<乙基<正丙基<正丁基<正戊基<異戊基<異丁基<新戊基<異丙基<仲丁基<叔丁基系統(tǒng)命名法支鏈烷烴的命名2023/3/21142,6,6-三甲基-3-乙基辛烷12345678系統(tǒng)命名法支鏈烷烴的命名選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，注位置，連短線；不同基，簡在前，相同基，二三連。烷烴命名口訣2023/3/2115

不論分子中有多少個碳，一律稱為“甲烷”，其它均視為取代基。取代基的書寫次序按“由小到大”依次書寫，取代基數(shù)目用大寫中文“二、三”表示，并寫在取代基名稱前。四甲基甲烷二甲基乙基甲烷甲基甲烷

衍生命名法2023/3/2116（二）烯烴和炔烴的命名單烯烴、單炔烴介紹均為不飽和烴，通式分別為CnH2n和CnH2n-2

;

單烯烴官能團為碳碳雙鍵，單炔烴官能團為碳碳叁鍵，不飽和度分別為1和2；

烯烴官能團處的幾何構(gòu)型為平面，炔烴官能團處構(gòu)型為直線

。2023/3/2117選主鏈：選擇含雙鍵的最長碳鏈作主鏈,稱“某烯”,若碳原子數(shù)大于10,則稱為“某碳烯”；編號：從靠近雙鍵的一端開始編號，確定雙鍵（兩雙鍵碳原子中編號小的數(shù)字）及其它取代基的位次;其它同烷烴的命名，但需在母體名稱前標出官能團位次。（二）烯烴和炔烴的命名單烯烴的系統(tǒng)命名2023/3/21184-甲基-2-戊烯3-甲基-2-乙基(-1-)丁烯(1-)十五碳烯43212023/3/2119乙烯基丙烯基(烯丙基)異丙烯基1-丁烯基2-丁烯基烯烴失去一個氫原子形成的一價基團,稱為“某烯基”,其編號從帶有自由價的碳原子開始。2-丙烯基1-甲基乙烯基烯基的命名2023/3/2120產(chǎn)生條件：雙鍵上的每個碳原子分別連有兩個不同的原子或基團。不存在順反異構(gòu)烯烴順反異構(gòu)體的命名2023/3/21212-丁烯順-順(反)-系統(tǒng)命名名稱3-甲基-2-戊烯順-順反異構(gòu)體的命名存在順反異構(gòu)但無順反名稱可采用E/Z標記法命名2023/3/2122Z型：將同一雙鍵碳上的兩個基團按“次序規(guī)則”比較出先后次序，若兩雙鍵碳上的較優(yōu)基團在雙鍵同側(cè)的為Z型。E型：兩個碳上的較優(yōu)基團在雙鍵異側(cè)。(Z)或(E)-系統(tǒng)命名名稱E-Z標記法順反異構(gòu)體的命名2023/3/2123反-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯3-甲基-2-氯-2-戊烯順-3-甲基-2-氯-2-戊烯(Z)-(Z)-順式不一定是Z構(gòu)型，反式也不一定是E構(gòu)型2023/3/2124與烯烴命名相似，把“烯”換成“炔”即可。（二）烯烴和炔烴的命名炔烴的系統(tǒng)命名5-甲基-3-庚炔2023/3/21254-甲基-3-戊烯-1-炔當分子中同時含有雙鍵和叁鍵時①應(yīng)使主鏈中盡可能包括雙鍵和叁鍵；②編號應(yīng)使雙鍵及叁鍵都有盡可能小的位次；③“炔”字放在最后,主鏈碳數(shù)在烯中體現(xiàn)出來,即先命烯,再命炔烴,稱為“某烯炔”。④當從兩側(cè)起,雙鍵、叁鍵處于相同位置時,則應(yīng)選擇使雙鍵的位置較小的編號方式。1-戊烯-4-炔2023/3/2126（三）脂環(huán)烴的命名環(huán)的數(shù)目單環(huán)多環(huán)螺環(huán)烴橋環(huán)烴·螺原子橋頭碳··環(huán)的大小小環(huán)3~4普通環(huán)5~7中環(huán)8~12大環(huán)12~分類2023/3/2127單環(huán)環(huán)烷烴規(guī)則：①確定母體，稱“環(huán)某烷”（由環(huán)中總碳數(shù)確定）；②編號：若環(huán)上有取代基，使其編號盡可能小；若有不同取代基，則依照“次序規(guī)則”使較小取代基的位次較?。虎蹠鴮懛绞酵闊N?！c烷烴相似1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷2023/3/2128練習(xí)：用系統(tǒng)命名法命名下列環(huán)烯烴。(1-)環(huán)己烯(查看規(guī)則)4-甲基-1-異丙基環(huán)己烯(查看規(guī)則)2,3-二甲基-1-乙基環(huán)己烯(查看規(guī)則)1,3,6-三甲基-2-乙基環(huán)己烯2023/3/2129單環(huán)環(huán)(二)烯烴及環(huán)炔烴的命名無支鏈：不飽和鍵為1、2位,稱“1-環(huán)某烯(炔)”;有支鏈：若只有一個不飽和碳上有支鏈，則該不飽和碳為1號位，另一不飽和碳為2號位；——與烯烴、炔烴相似有支鏈：若兩個不飽和碳上都有支鏈，或都沒有支鏈，則碳原子編號順序除不飽和鍵所在位置號碼最小外，同時支鏈位置號碼加和最小。2023/3/21305-甲基-1,3-環(huán)戊二烯4-甲基(-1-)環(huán)辛炔單環(huán)環(huán)(二)烯烴及環(huán)炔烴的命名環(huán)二烯烴、炔烴命名規(guī)則同烯烴。2023/3/2131多環(huán)環(huán)烷烴螺環(huán)烴①確定母體:螺某烷(由螺環(huán)中總碳數(shù)確定)②編號：先編小環(huán)后編大環(huán)。從小環(huán)中與螺原子相鄰的碳開始編號，且使取代基位次最??；③寫法:取代基螺[小環(huán)碳數(shù)·大環(huán)碳數(shù)]某烷碳環(huán)數(shù)目不包括螺原子2023/3/2132螺環(huán)烴取代基螺[小環(huán)碳數(shù)·大環(huán)碳數(shù)]某烷螺[2·4]庚烷1234567123456781,6-二甲基螺[3·4]辛烷2023/3/2133③編號：先編大橋后編小橋，從橋頭碳開始編，使取代基位次最小。②環(huán)數(shù)的確定：把橋環(huán)烴變?yōu)殒湡N，打開幾次，就是幾環(huán)。橋環(huán)烴①

確定母體:幾環(huán)某烷(由橋環(huán)中總碳數(shù)確定).雙環(huán)的特征：兩個橋頭碳和三條連在橋頭碳上的橋.2023/3/21341234567891,9-二甲基-3-乙基雙環(huán)[4·2·1]壬烷④寫法取代基幾環(huán)[大橋碳數(shù)·中橋碳數(shù)·小橋碳數(shù)]某烷橋環(huán)烴橋長不包括橋頭碳原子2023/3/213512345672,7,7-三甲基雙環(huán)[2·2·1]庚烷12345677,7-二氯雙環(huán)[4·1·0]庚烷取代基幾環(huán)[大橋碳數(shù)·中橋碳數(shù)·小橋碳數(shù)]某烷橋環(huán)烴2023/3/2136命名與多環(huán)環(huán)烷烴相似，對于橋環(huán)烯(炔)烴仍從橋頭碳開始編號，且使不飽和鍵及其它取代基的的位次盡可能小。雙環(huán)[2·2·2]-2,5,7-辛三烯12345678多環(huán)環(huán)烯烴、多環(huán)環(huán)炔烴2023/3/2137（四）芳香烴的命名芳香烴單環(huán)芳烴多環(huán)芳烴非苯芳烴聯(lián)苯和聯(lián)多苯多苯代脂烴類稠環(huán)芳烴無苯環(huán)，卻有芳香性蒽2023/3/2138練習(xí)：用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。乙苯(苯環(huán)為母體，查看規(guī)則)1-甲基-4-異丙基苯(查看規(guī)則)2,3-二甲基-1-苯基丁烷(苯環(huán)為取代基，查看規(guī)則)苯乙烯(查看規(guī)則)2023/3/2139當苯環(huán)上連一個簡單烴基時，以苯環(huán)為母體來命名，叫做“某苯”。甲苯異丙苯正丁苯苯環(huán)上連有多個取代基時,應(yīng)使最小的基團有最小的編號，其余規(guī)則與脂環(huán)烴相似.1-甲基-4-乙基苯2023/3/2140苯環(huán)上連有兩個取代基時，可以用鄰(1,2-)、間(1,3-)、對(1,4-)表示取代基的相對位置。對二甲苯鄰甲乙苯間二甲苯p-二甲苯o-甲乙苯m-二甲苯2023/3/2141苯環(huán)上連有三個相同基團時，用連(1,2,3-)、偏(1,2,4-)、均(1,3,5-)來表示相對位置。連三甲苯偏三甲苯均三甲苯2023/3/2142注意：若三個基團不同則不能用這種方法表示.偏二甲基乙基苯鄰、間、對表示法僅用于苯環(huán)上有兩個取代基，而連、偏、均則用于苯環(huán)上有三個相同取代基的情況。2023/3/2143若苯環(huán)上連的是一復(fù)雜的烷基，此時則把苯作為取代基，按烷烴的命名方法來命名。2-甲基-4-苯基戊烷當苯環(huán)上連一個簡單烴基時，以苯環(huán)為母體來命名，叫做“某苯”。2023/3/2144若苯環(huán)上連有不飽和基團時，通常也是將苯基作為取代基處理，命名則需遵守烯烴或炔烴的命名原則。4-甲基-2-苯基-1-戊烯若分子中含有多個苯環(huán)，通常也是將苯基作為取代基處理。1,1-二苯(基)乙烷2023/3/2145當苯環(huán)上連有－OH、－CHO、－COOH、－NH2、－NO2、－SO3H、－X等基團時，稱為芳烴衍生物。芳烴衍生物的命名氯苯2-羥基苯甲醛苯酚苯胺苯甲醛苯甲酸苯磺酸硝基苯2023/3/2146當苯環(huán)上連有－OH、－CHO、－COOH、－NH2、－NO2、－SO3H、－X等基團時，稱為芳烴衍生物。命名步驟為：A.選主官能團（依據(jù)“優(yōu)先次序”），確定母體(由苯環(huán)和主官能團共同充當）；常見基團的優(yōu)先次序：－N+R3>－COOH>－SO3H>－COOR>－COX

>－CONH2>－CN>－CHO>－COR>－OH(醇)>－OH(酚)>－NH2>－CC－>－C=C－>－OR>－R>－H>－X>－NO2芳烴衍生物的命名2023/3/2147２－羥基苯甲醛B.編號：主官能團為1號位，環(huán)上其它基團都作為取代基，保證其位次盡可能??；C.書寫名稱：取代基的大小及書寫次序仍以烯烴中的“次序規(guī)則”為準。3－硝基－5－羥基苯甲酸注意:“優(yōu)先次序”只在選擇母體時有用,在選好母體后,“優(yōu)先次序”則不再有任何用處.√√鄰羥基苯甲醛2023/3/21484-甲氧基苯磺酸5-甲基-2-硝基苯甲酸2-甲基-6-硝基苯甲酸2-硝基-6-氯甲苯√√√對甲氧基苯磺酸練習(xí)2023/3/2149芳基的命名苯基：苯環(huán)失去一個氫原子后的基團－C6H5以ph表示芳基：芳烴分子的苯環(huán)上失去一個氫原子后的基團，以Ar表示2-甲苯基苯甲基芐基氯化芐芐氯2023/3/2150多環(huán)和稠環(huán)芳烴聯(lián)苯萘蒽菲12345678910與單環(huán)芳香族化合物相似，但編號相對固定。1234561′2′3′4′5′6′1234568791012345678910萘蒽菲中，1,4,5,8位稱位2,3,6,7位稱為位9,10位稱γ位。注意：

不論取代基位置如何,編號都要從一個位開始，并經(jīng)過該環(huán)編到另一個環(huán)。2023/3/2151多環(huán)和稠環(huán)芳烴2,4′-二硝基聯(lián)苯與單環(huán)芳香族化合物相似，但編號相對固定。2－硝基萘－硝基萘1,6－二硝基萘6－氯－2－萘胺4－甲基萘磺酸主官能團位次盡可能小2023/3/2152多環(huán)和稠環(huán)芳烴與單環(huán)芳香族化合物相似，但編號相對固定。2－硝基萘－硝基萘6－氯－2－萘胺主官能團位次盡可能小9－甲基蒽－甲基蒽10-氯-2－蒽胺2023/3/2153單官能團化合物的命名含多個相同官能團化合物的命名含多個不同官能團化合物的命名環(huán)氧化合物的命名烴衍生物的習(xí)慣命名（五）烴的衍生物的命名2023/3/2154練習(xí)：單官能團化合物的系統(tǒng)命名。3-甲基-2-氯戊烷3-甲基-2-乙氧基戊烷(查看規(guī)則)3-甲基-2-硝基戊烷3-甲基-2-亞硝基戊烷3-甲基-2-戊醇3-甲基戊酸β-甲基戊酸(查看規(guī)則)2,3-二甲基戊腈3-甲基戊醛β-甲基戊醛2023/3/2155單官能團化合物的命名以官能團為取代基，以烷烴為母體，按烷烴的命名原則來命名。當官能團是鹵素（-X）、硝基（-NO2）、亞硝基（-NO）、烷氧基（-OR）時，采用這種方法來命名。將含或連有官能團的最長鏈作為母體化合物的主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱“某A”（A=醇、醛、酮、酸、酰鹵、酰胺、腈等）。從靠近官能團的一端開始編號。在母體名稱前注明官能團位次。

2023/3/21563-甲基-2-戊醇3(β)-甲基戊酸2,3-二甲基戊腈3(β)-甲基戊醛3-甲基-2-戊酮3-甲基戊酰胺3-甲基戊酰氯2023/3/2157單官能團化合物的命名以官能團為取代基，以烷烴為母體，按烷烴的命名原則來命名。當官能團是鹵素（-X）、硝基（-NO2）、亞硝基（-NO）、烷氧基（-OR）時，采用這種方法來命名。將含或連有官能團的最長鏈作為母體化合物的主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱“某A”（A=醇、醛、酮、酸、酰鹵、酰胺、腈等）。從靠近官能團的一端開始編號。在母體名稱前注明官能團位次。

當一個環(huán)與一個帶末端官能團的鏈相連，而此鏈中又無雜原子和重鍵時，在IUPAC系統(tǒng)命名中可用連接命名法，即將兩者的名稱連接起來為此化合物的名稱。2023/3/2158其它單官能團化合物的命名當一個環(huán)與一個帶末端官能團的鏈相連，而此鏈中又無雜原子和重鍵時，在IUPAC系統(tǒng)命名中可用連接命名法，即將兩者的名稱連接起來為此化合物的名稱。5-甲基-2-乙基環(huán)己醇間苯二甲(羧)酸環(huán)己烷甲(羧)酸2023/3/2159含多個相同官能團化合物的命名選含或連有官能團最多的長鏈為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為某n醇（或某n醛、某n酮、某n酸等），n是主鏈上官能團的數(shù)目，用中文數(shù)字表達。編號時要使主鏈上所有官能團的位置號盡可能小。最后按名稱格式寫出全名。1,3-丙二醇2,2-二羥甲基-1,3-丙二醇季戊四醇2023/3/21604-甲基-3-乙基-2,6-庚二酮含多個相同官能團化合物的命名選含或連有官能團最多的長鏈為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為某n醇（或某n醛、某n酮、某n酸等），n是主鏈上官能團的數(shù)目，用中文數(shù)字表達。編號時要使主鏈上所有官能團的位置號盡可能小。最后按名稱格式寫出全名。2023/3/2161含多個相同官能團化合物的命名乙二酸俗名：草酸(1,6-)己二酸3-羧基-3-羥基戊二酸β-羧基-β-羥基戊二酸檸檬酸2023/3/2162確定主官能團：依據(jù)“優(yōu)先次序”；選主鏈：選含有主官能團及盡可能含較多官能團的最長碳鏈為主鏈；對主鏈編號：其原則是要讓主官能團的位次盡可能小；根據(jù)主官能團確定母體名稱，其它官能團作為取代基，分子中若涉及立體結(jié)構(gòu)要在名稱最前面表明其構(gòu)型；根據(jù)名稱的基本格式寫出名稱。含多個不同官能團化合物的命名2023/3/2163含多個不同官能團化合物的命名常見基團的優(yōu)先次序：－N+R3>－COOH>－SO3H>－COOR>－COX

>－CONH2>－CN>－CHO>－COR>－OH(醇)>－OH(酚)>－NH2>－CC－>－C=C－>－OR>－R>－H>－X>－NO25-氯-3-戊烯酸3-戊烯-1-炔2-乙基-2-丁烯-1-醇2023/3/2164環(huán)氧化合物的命名當一氧原子和碳鏈上兩個相鄰或非相鄰碳原子相連接而形成環(huán)形體系時,稱為環(huán)氧化合物.命名時一般需用數(shù)字標明環(huán)氧的位置，并用一短線與環(huán)氧相連。注意：此時分子中碳原子數(shù)較少，稱“環(huán)氧某烴”，但“某”字不包括氧原子數(shù)。環(huán)氧乙烷環(huán)氧丙烷1,2-環(huán)氧丙烷2023/3/2165環(huán)氧化合物的命名當一氧原子和碳鏈上兩個相鄰或非相鄰碳原子相連接而形成環(huán)形體系時,稱為環(huán)氧化合物.命名時一般需用數(shù)字標明環(huán)氧的位置，并用一短線與環(huán)氧相連。環(huán)氧乙烷環(huán)氧丙烷1,2-環(huán)氧丙烷含氧的三元環(huán)以上，有時稱“幾氧雜環(huán)某烴”，但此時要包括氧原子?！澳场弊植话踉友蹼s環(huán)丁烷2023/3/2166環(huán)氧化合物的命名當一氧原子和碳鏈上兩個相鄰或非相鄰碳原子相連接而形成環(huán)形體系時,稱為環(huán)氧化合物;命名時一般需用數(shù)字標明環(huán)氧的位置，并用一短線與環(huán)氧相連；含氧的三元環(huán)以上，有時稱“幾氧雜環(huán)某烴”，但此時要包括氧原子。五元、六元環(huán)氧體系習(xí)慣于按雜環(huán)體系命名;1,4-環(huán)氧丁烷四氫呋喃(更常用)2023/3/2167烴衍生物的習(xí)慣命名鹵代烴適用于簡單鹵代烴，根據(jù)與鹵原子所連烷基的名稱來進行命名，稱“某烴基鹵”。甲基碘異丙基氯烯丙基溴2023/3/2168醇適合低級一元醇，在相應(yīng)烴基名后加“醇”即可。異構(gòu)體分別用正、異、仲、叔、新等來表示。正丁醇異丁醇叔丁醇鹵代烴：“某烴基鹵”習(xí)慣