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文檔簡介
【本章重點(diǎn)】
醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)的差異。醇、酚的基本反應(yīng)與鑒別方法。【必須掌握的內(nèi)容】1.醇、硫醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
2.醇、硫醇、酚的命名(系統(tǒng)命名、俗名)。
3.醇、酚基本反應(yīng)、化學(xué)性質(zhì)的差異與鑒別方法。當(dāng)前1頁,總共46頁。概述R-OHR-SH醇
alcohol
醇、酚、硫醇是有機(jī)反應(yīng)的重要原料或試劑。它們是參與機(jī)體代謝的重要物質(zhì)。
硫醇類化合物作為金屬解毒劑,在治療疾病、調(diào)整物質(zhì)代謝、保護(hù)酶系統(tǒng)方面起著重要作用。酚phenol硫醇thiolormercaptan醇是羥基與飽和碳原子直接相連的一類化合物.硫醇是硫原子替代醇羥基中的氧原子的一類化合物.酚是羥基與苯環(huán)直接相連的一類化合物.當(dāng)前2頁,總共46頁。
1、防腐消毒用的乙醇、苯酚、甲苯酚(其肥皂液為來兒);
2、用作潤滑劑的甘油,可治療便秘;
3、常用的重金屬中毒的解毒劑二巰基丙醇;
4、具有抗菌和局部麻醉作用,常用于牙科止痛和消毒的丁香酚;應(yīng)用:當(dāng)前3頁,總共46頁。§1醇(alcohol)一、醇的結(jié)構(gòu)、分類與命名水分子
甲醇分子的結(jié)構(gòu)(一)結(jié)構(gòu)
醇的通式為R-OH。醇羥基(-OH)為醇的功能團(tuán)。醇中氧原子外層電子采用sp3雜化。當(dāng)前4頁,總共46頁。當(dāng)前5頁,總共46頁。(二).分類當(dāng)前6頁,總共46頁。
若醇分子中的同一個(gè)C連兩個(gè)或兩個(gè)以上—OH
時(shí),則易失水形成羰基(C=O)化合物。偕二醇(gem-diol)
當(dāng)-OH直接連在不飽和碳上時(shí)(如烯醇),往往發(fā)生異構(gòu)化,生成較穩(wěn)定的醛或酮。當(dāng)前7頁,總共46頁。(三).命名①普通命名法乙醇ethanol環(huán)己醇cyclohexanol芐醇benznylalcohol異丙醇isopropanol叔丁醇tertbutanol一般適合于簡單的一元醇,即“醇”前加烴基名,省去“基”字。有異構(gòu)體,按正、異、仲、新、叔等命名。當(dāng)前8頁,總共46頁。5-甲基-3-己醇5-methyl-3-hexanol②系統(tǒng)命名法:選擇連有-OH的最長碳鏈為主鏈,編號(hào)從離-OH最近的一端開始。CH3CHCH2CHCH2CH3CH3OHCH3CHCH2-OHPh2-苯基-1-丙醇2-phenyl-1-propanol654321不飽和一元醇----以連有-OH和含不飽和鍵的最長碳鏈為母體,從靠近-OH最近的一端開始編號(hào)。OHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2=CH4-丙基-5-己烯-1-醇4-propyl-5-hexene-1-ol
432165當(dāng)前9頁,總共46頁。多元醇-----選擇連有盡可能多-OH的最長碳鏈為母體。CH3CH2-
C-CH2OHCH2OHCH2OH2-乙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇2-hydroxylmethyl-2-methyl-1,3propanediol123順-1,2-環(huán)己二醇cis-1,2-cyclohexanediol當(dāng)前10頁,總共46頁。③
俗名
甘油glycerol山梨醇sorbitol練習(xí):命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式見教材97頁問題7-1
甘露醇mannitol當(dāng)前11頁,總共46頁。二、醇的物理性質(zhì)1.色態(tài)味C1~C4----有酒味無色液體C5~C11----油狀粘稠液體C12
以上----蠟狀固體2.水溶性①低級(jí)醇(C1~C3)能與水混溶②從C4開始,隨C
溶解度
原因------主要是醇分子的羥基與水之間形成氫鍵當(dāng)前12頁,總共46頁。3.沸點(diǎn)(b.P.)①比相應(yīng)烴、鹵代烴高甲醇(M:32)b.P.64.9℃乙烷(M:30)b.P.-88.6℃正丁醇
b.P.117℃異丁醇
b.P.108℃仲丁醇
b.P.99.5℃CH3CH2OHb.P.78.5℃HOCH2CH2OHb.P.198℃原因------主要是醇分子間形成氫鍵②C,b.P.③
碳數(shù)相同,支鏈
,b.P.
④碳數(shù)相同,-OH,b.P.當(dāng)前13頁,總共46頁。三、醇的化學(xué)性質(zhì)
醇的化學(xué)反應(yīng)主要是O—H鍵的異裂;C—O鍵的異裂;又由于–OH的影響,使α-H也具有一定的活潑性。酸性取代;消除氧化脫氫當(dāng)前14頁,總共46頁。1.醇與活潑金屬鈉的反應(yīng)
酸性強(qiáng)弱由O-H鍵之間的電子云密度來決定,電子云密度越高,O-H鍵越穩(wěn)定,烷基是供電子基,供電子基越多O-H鍵越穩(wěn)定,H越不容易離去,酸性越弱。酸性:CH3OH>CH3CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH堿性:OH-<CH3Oˉ<CH3CH2Oˉ<(CH3)2CHOˉ<(CH3)3COˉ當(dāng)前15頁,總共46頁。在堿性溶液中,鄰二醇類化合物可與Cu2+反應(yīng)生成藍(lán)色的銅鹽。
利用醇鈉的堿性,在有機(jī)合成中可將醇鈉作為烷氧基引入劑。酸性順序:H2O>ROH>R-C≡CH>NH3>RH堿性:R-
>NH2->R-C≡C->RO->OH-醇的酸性比水?。寒?dāng)前16頁,總共46頁。2.醇與無機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng)甘油三硝酸酯(烈性炸藥、緩解心絞痛的藥物)當(dāng)前17頁,總共46頁。3.醇的脫水反應(yīng)實(shí)驗(yàn)事實(shí):分子內(nèi)脫水(消除反應(yīng))當(dāng)前18頁,總共46頁。按E1機(jī)理進(jìn)行:反應(yīng)活性由正碳離子的穩(wěn)定性來決定:叔丁醇
>異丙醇
>乙醇脫水取向:符合Saytzeff規(guī)則——生成取代基多的烯烴練習(xí):解釋下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。當(dāng)前19頁,總共46頁。分子間脫水——成醚
這是制備對(duì)稱醚的方法,適于由低級(jí)伯醇制醚。叔醇的主要產(chǎn)物為分子內(nèi)消去產(chǎn)物——烯烴,仲醇成醚的產(chǎn)量也很低。實(shí)驗(yàn)室制乙醚:
工業(yè)制乙醚:當(dāng)前20頁,總共46頁。4.醇的氧化反應(yīng)+O或–H—稱氧化反應(yīng)(oxidation)–O或+H—稱還原反應(yīng)(reduction)廣義上講,有機(jī)化合物當(dāng)前21頁,總共46頁。常用的氧化劑:醇的鑒別伯醇仲醇叔醇KMnO4/H+棕色沉淀無變化NaOH/H2O溶解不溶當(dāng)前22頁,總共46頁。四、甲醇、乙醇的功能與毒性(一)甲醇無色透明液體,有酒味,有毒,10ml失明、30ml致死??箖鰟?、溶劑,工業(yè)原料合成甲醛等。(二)乙醇75%溶液作消毒劑;溶劑(酊劑、醑劑)。當(dāng)前23頁,總共46頁?!?硫醇(thiolormercaptan)一、結(jié)構(gòu)和命名
硫醇—可看作是醇分子中的氧原子被硫原子取代后的生成物。也可看作是硫化氫的烴基衍生物。
簡單硫醇的命名,只需在相應(yīng)醇的名稱中加上“硫”
字即成。當(dāng)硫醇結(jié)構(gòu)較復(fù)雜時(shí),通常把–SH作為取代基來命名。methanethiol1,2-ethanedithiol2-mercaptoethanol當(dāng)前24頁,總共46頁。二、物理性質(zhì)1.揮發(fā)性硫醇大多易揮發(fā)且有特殊的臭味。工業(yè)中常用作自動(dòng)報(bào)警用。2.水溶性水溶性比相應(yīng)醇差。原因----硫醇分子水之間形成氫鍵較弱3.沸點(diǎn)(b.P.)比相應(yīng)醇低。原因---主要是硫醇分子間形成氫鍵比醇分子間的要弱當(dāng)前25頁,總共46頁。
三、化學(xué)性質(zhì)當(dāng)前26頁,總共46頁。(一)弱酸性
與氧原子相比,硫原子的原子半徑大,S-H鍵的鍵長(182pm)比O-H鍵的鍵長(144pm)要長,容易被極化,進(jìn)而發(fā)生鍵的異裂,釋放出質(zhì)子。硫醇的pKa為9~12,比醇的pKa16~18小,所以硫醇的酸性比水和醇都強(qiáng)。
硫醇在水溶液中更容易電離出質(zhì)子,形成RS-離子,表現(xiàn)出明顯的酸性。
硫醇難溶于水,而易溶于氫氧化鈉溶液。這是由于硫醇酸性較強(qiáng),與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng),生成易溶于水的硫醇鈉。當(dāng)前27頁,總共46頁。(二)與重金屬作用
與無機(jī)硫化物相似,硫醇可與汞、銀和鋁等重金屬以及它們的氧化物反應(yīng),生成不溶于水的硫醇鹽。在醫(yī)藥上,一些含巰基的化合物可作為重金屬鹽類中毒的解毒劑。當(dāng)前28頁,總共46頁?;钚悦钢卸久钢卸久富钚悦附舛舅幹亟饘倭虼见}由尿排出重金屬中毒及解毒機(jī)制當(dāng)前29頁,總共46頁。(三)氧化反應(yīng)
硫醇較醇容易氧化。在稀H2O2或碘,甚至在空氣中,硫醇也可以被氧化成二硫化物
(disulfide)。分子中具有的“–S–S–”化學(xué)鍵,叫做二硫鍵(disulfidebond)。二硫鍵對(duì)于維系和穩(wěn)定蛋白質(zhì)分子的特殊空間結(jié)構(gòu)具有重要作用。反應(yīng)能定量進(jìn)行,可利用該反應(yīng)測(cè)定巰基化合物的含量。在強(qiáng)氧化劑下,甲硫醇被氧化成甲磺酸.當(dāng)前30頁,總共46頁。
硫原子與兩個(gè)烴基直接相連的化合物稱為硫醚。硫醚容易被氧化。二甲基亞砜(DMSO),既能溶解水溶性物質(zhì)又能溶解脂溶性物質(zhì),俗稱“萬能溶媒”。在醫(yī)藥領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。當(dāng)前31頁,總共46頁?!?酚(phenol)
酚----羥基與芳香環(huán)直接相連的化合物。最典型的化合物——苯酚(phenol),俗稱石炭酸當(dāng)前32頁,總共46頁。一、酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名(一)、苯酚的結(jié)構(gòu)
1、C-O鍵極性減小,結(jié)合得牢固。故酚Ar-OH不易脫掉羥基(與醇不同)。
2、氧的p電子云向苯環(huán)方向移動(dòng),使O-H鍵極性增加,易斷裂,呈酸性。
3、苯環(huán)上電子云密度增加,利于苯環(huán)的親電取代。當(dāng)前33頁,總共46頁。(二)、酚的分類按羥基數(shù)目分:一元酚、二元酚、三元酚
;按芳烴環(huán)分:苯酚、萘酚等。當(dāng)前34頁,總共46頁。(三)、命名
酚的命名可在“酚”字的前面加上芳環(huán)的名稱,其它取代基的名稱則寫在芳環(huán)之前。β-萘酚β-naphthol2-萘酚2-naphtholγ-蒽酚γ-anthrol9-蒽酚9-anthrol鄰-苯二酚(1,2-苯二酚)o-benzenediol兒茶酚catechol當(dāng)前35頁,總共46頁。鄰-羥基苯甲酸o-hydroxylbenzenoicacid水楊酸asprine2-(3-羥基苯基)-1-丙醇2-(3-hydroxylphenyl)-3-propanol-COOH(羧基)>-SO3H(磺酸基)>-COOR(酯基)>-COX(鹵基甲酰基)>-CONH2(氨基甲?;?>-CN(氰基)>-CHO(醛基)>-CO-(羰基)>-OH(醇羥基)>-OH(酚羥基)>-SH(巰基)>-NH2(氨基)>-O-(醚基)>雙鍵>叁鍵官能團(tuán)優(yōu)先順序:當(dāng)前36頁,總共46頁。二、酚的物理性質(zhì)除少數(shù)烷基酚外,酚類一般都為固體。4.熔點(diǎn)和沸點(diǎn)酚類化合物的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的芳烴、芳鹵等高
。1.性狀一般微溶于水而溶于有機(jī)溶劑。2.顏色純粹的酚類是無色的,但易被空氣所氧化,常常帶有粉紅或褐色的雜質(zhì)。3.溶解性當(dāng)前37頁,總共46頁。三、化學(xué)性質(zhì)O—H鍵斷裂:酸性烯醇式:與FeCl3的顏色反應(yīng)芳香環(huán):環(huán)上親電取代反應(yīng)鹵代、硝化、磺化當(dāng)前38頁,總共46頁。(一)、酚的酸性與成鹽
酚類化合物一般顯弱酸性,比碳酸弱,只能與強(qiáng)堿成鹽,而不能與NaHCO3或Na2CO3作用。當(dāng)前39頁,總共46頁。
取代基對(duì)苯酚酸性強(qiáng)弱的影響。芳環(huán)上連接吸電子基——酸性
芳環(huán)上連接供電子基——酸性練習(xí):將下列化合物,按酸性強(qiáng)弱排序見教材108頁問題7-3
當(dāng)前40頁,總共46頁。(二)、親電取代反應(yīng)1.鹵代反應(yīng)
反應(yīng)非常靈敏,可用于苯酚的定性檢驗(yàn).
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