醇、酚、醚公開(kāi)課課件

第十章醇、酚、醚教學(xué)要求：1.掌握醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2.熟練掌握醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)3.掌握醇、酚、醚的主要制備方法酚：ArOH，苯環(huán)H被羥基（－OH）取代的衍生物醇：ROH，烴分子中的H被羥基（－OH）取代的衍生物醚：ROR'，烴分子中的H被烴氧基－OR'

取代的衍生物都是烴的含氧衍生物，也可看成水的衍生物ArHOHHOHORORR'Ar＝苯環(huán)，R、R'可相同氧原子的基態(tài)電子構(gòu)型O8：1S22S22P4↑↓↑↓↑↑SP3雜化SP3雜化軌道第一節(jié)醇一、醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名

1、醇的結(jié)構(gòu)2S軌道↑↑2P軌道E↑↓↓↑2.分類-OH①按-OH數(shù)目分類：一元醇：CH2—CH—CH2OHOHOH多元醇：CH2—CH2OHOH二元醇：伯醇：RCH2-OH叔醇：R3C-OH仲醇：R2CH-OH②按烴基結(jié)構(gòu)分類：脂環(huán)醇：脂肪醇：芳香醇：飽和醇：RCH2-OH不飽和醇：CH2=CHCH2OH-CH2-OH3.命名①普通命名法：-----一般適合于簡(jiǎn)單的一元醇（按相應(yīng)烴來(lái)命名）有異構(gòu)體，按正、異、仲、新、叔等命名甲醇環(huán)己醇芐醇CH3CH3CH3C-OHCH3CCH2-OHCH3CH3CH3CH-OHCH3CH3CHCH2CH3OH異丙醇仲丁醇叔丁醇新戊醇CH3-OH-OH-CH2-OH②甲醇衍生物命名法：--------以甲醇作母體CH3-C-OHCH2CH3CH2CH3Ph-C-OHPhPh5-甲基-3-己醇三苯甲醇甲基二乙基甲醇③系統(tǒng)命名法：-------選擇含有-OH的最長(zhǎng)鏈為主鏈編號(hào)從離-OH最近的一端開(kāi)始2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇CH3CHCH2CHCH2CH3CH3OHCH3OHCH2CH3CH2CH3CH3CH—C—CHCH3CH3CHCH2-OHPh2-苯基-1-丙醇1234566543212-乙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇順-1,2-環(huán)戊二醇OHOHCH3CH2-

C-CH2OHCH2OHCH2OH1231.物態(tài)C1~C4----有酒味無(wú)色液體C5~C11----有嗅味油狀液體C12

以上----固體二、醇的物理性質(zhì)2.沸點(diǎn)（b.P.）①比相應(yīng)烴、鹵代烴高甲醇（分子量：32）b.P.64.9℃乙烷（分子量：30）b.P.

-88.6℃乙醇（分子量：46）b.P.

78.5℃丙烷（分子量：44）b.P.

-42.1℃正丁醇b.P.117℃異丁醇b.P.108℃仲丁醇b.P.99.5℃叔丁醇b.P.82℃CH3CH2OH

b.P.78.5℃HOCH2CH2OH

b.P.198℃②C，b.P.③支鏈，b.P.

④碳數(shù)相同，-OH，b.P.3.水溶性4.與某些無(wú)機(jī)鹽形成結(jié)晶醇化合物MgCl2·6CH3OHCaCl2·4C2H5OH①低級(jí)醇（C1~C3）能與水混溶②從C4開(kāi)始，隨C溶解度③-OH越多，水溶性越大OHHORHOHHHOR結(jié)晶醇化合物不溶于有機(jī)溶劑，溶于水①有機(jī)物中有少量醇時(shí)，可加無(wú)機(jī)鹽提純。②不能用無(wú)水MgCl2、CaCl2、CuSO4

等無(wú)機(jī)鹽干燥醇故：2950cm-1為CH3，CH2的伸縮振動(dòng)1470cm-1、1380cm-1為CH3、

CH2彎曲振動(dòng)3600~3200cm-1為締合O-H的伸縮振動(dòng)1050cm-1伯醇C-O伸縮振動(dòng)3600cm-1為未締合O-H的伸縮振動(dòng)36003600~32002950147013801050（10%乙醇的CCl4溶液）3600~320029501450138011002950cm-1為CH3，CH2的伸縮振動(dòng)1450cm-1、1380cm-1為CH3、

CH2彎曲振動(dòng)1100cm-1為仲醇C-O伸縮振動(dòng)圖中：3600~3200cm-1為締合O-H的伸縮振動(dòng)3600~3200cm-1為締合O-H伸縮振動(dòng)3050cm-1為伸縮振動(dòng)700cm-1750cm-1為一取代彎曲振動(dòng)1460cm-11600cm-1為伸縮振動(dòng)2900cm-1為CH2的伸縮振動(dòng)

1380cm-1為

CH2彎曲振動(dòng)1020cm-1伯醇C-O伸縮振動(dòng)3600~3200305029001460160010207507001380從下列數(shù)據(jù)可以看到醇的酸性比水弱,但醇的共軛堿RO﹣的堿性卻比OH﹣強(qiáng)酸性強(qiáng)弱順序-OH＜CH3Oˉ

＜CH3CH2Oˉ＜(CH3)2CHOˉ＜(CH3)3COˉ堿性強(qiáng)弱順序醇與其他活潑金屬如鎂、鋁、鋁汞齊（Al-Hg）、鎂汞齊（Mg-Hg）等在較高溫度下作用生成醇鎂、醇鋁。CH-OH+2Al2(CH-O)3Al+3H2↑異丙醇鋁CH3CH3CH3CH33HOH＞CH3OH＞CH3CH2OH＞(CH3)2CHOH＞(CH3)3COH

15.716181819pka：R-OH+HXR-X+H2O①反應(yīng)速度與HX有關(guān)HI

＞

HBr

＞

HCl如：RCH2-OH+HIRCH2I+H2OH2SO4RCH2-OH+HBrRCH2Br+H2ORCH2-OH+HClRCH2Cl+H2OZnCl22.與氫鹵酸反應(yīng)②反應(yīng)速度與烴基結(jié)構(gòu)有關(guān)CH3CH2CH3OHCHHClCH3CH2CHCH3lCH2OZnCl2室溫(2~5min后出現(xiàn)渾濁)HCH3COHCH3CH3HClCH3CClCH3C3H2O(馬上出現(xiàn)渾濁)ZnCl2室溫ZnCl2CH3CH2CH2CH2+HClCH3CH2CH2CH2+H2OOHCl(加熱才出現(xiàn)渾濁)R-CH=CH-CH2OHC6H5CH2OH﹥3°R-OH﹥2°R-OH﹥1°R-OH反應(yīng)活性HCl+ZnCl2

-----盧卡斯試劑（Lucas）可鑒別伯仲叔醇SN1機(jī)理：+XˉCH3CH3C-XCH3快+X﹣X+H—快δ-δ+OH2CH3CH3CCH3+H2O慢OH2CH3CH3CCH3一般，烯丙式醇、叔醇和大多數(shù)仲醇主要為SN1歷程SN1反應(yīng)中，可能有重排產(chǎn)物如：CH3-C—C-CH3+HClCH3HHOHCH3-C—C-CH3

CH3HHOH+CH3-C—C-CH3

CH3HHOH2H+稱為瓦格涅爾—麥爾外因重排CH3-CH-CH-CH3

CH3ClCl-CH3-C-CH2-CH3

CH3ClCl-+CH3-C—C-CH3

CH3HH重排（Ⅱ）-H2O+CH3-C—C-CH3

CH3HH（Ⅰ）CH3-C-CH2-CH3

CH3ClCH3-CH-CH-CH3

CH3Cl重排產(chǎn)物64%3ROH

+

PX3(P

+

X2)3R-X

+

P(OH)3ROH

+

PCl5R-Cl

+

POCl3

+

HClROH

+

SOCl2R-Cl

+

SO2

+

HCl欲得無(wú)重排的產(chǎn)物，可用PBr3、PI3、SOCl2等代替HClX=Br、I時(shí)產(chǎn)率較高，X＝Cl時(shí)產(chǎn)率低于50％實(shí)際操作是將單質(zhì)P與單質(zhì)I或液溴按計(jì)量比混和與氯化亞砜反應(yīng)的方法操作最簡(jiǎn)單、產(chǎn)物易于分離提純，該反應(yīng)的機(jī)理常稱為SNi機(jī)理反應(yīng)速度：3°R-OH>2°R-OH>1°R-OHOH+H2O85%H3PO4165~170℃46%H2SO487℃CH3CH2-C-CH3CH3-CH=C-CH3+H2OCH3CH3OH反應(yīng)歷程：酸催化下的E1機(jī)理CH3CH2-OH2CH3CH2

+H2O慢++CH2CH2CH2=CH2+H+HHSO4-

H2SO4+CH3CH2-OH+H+CH3CH2-OH2快+‥各種醇脫水反應(yīng)的取向，遵守扎依切夫規(guī)律，即主要產(chǎn)物應(yīng)生成碳碳雙鍵兩端帶有烴基最多的烯烴脫水取向CH3CH3-CH—C-CH3CH3-C=CH-CH3HOHCH3H2SO4△CH3OH+CH384﹪CH316﹪H3PO4△OHCH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH2H2SO4△65~80﹪少量(CH3)2SO4毒性大，但是很好的甲基化試劑醇可與無(wú)機(jī)酸、有機(jī)酸作用，生成相應(yīng)的酯與有機(jī)酸反應(yīng)：

C2H5OH+CH3-C-OHCH3-C-O-C2H5+H2OH+O=O=硫酸二甲酯（中性硫酸酯）CH3OSO2OCH3+H2SO4CH3OSO2OHCH3OSO2OH+減壓蒸餾與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)：CH3OH+HOSO2OHCH3OSO2OH+H2O硫酸氫甲酯（酸性硫酸酯）4.酯的生成酸性硫酸酯用碳酸鈉中和時(shí)，即得其鈉鹽C12H25OSO2OH+Na2CO3C12H25OSO3Na+CO2(十二烷基硫酸鈉)乳化劑CH3OH+HNO3CH3O-NO2+H2OH+硝基甲酯HONO23H2O三硝基甘油酯（烈性炸藥、緩解心絞痛的藥物）CHCHOHOHCHOH22ONO2CHONO2ONO2CHCH22++H2SO410℃若要制得醛a)嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度b)及時(shí)把生成的醛蒸出Cr2O72ˉ+O或–H—稱氧化反應(yīng)–O或+H—稱還原反應(yīng)廣義上講，有機(jī)化合物①氧化R-CH2OH+K2Cr2O7

R—C—HOR—C—OHO117℃75~85℃5.氧化和脫氫伯醇氧化生成醛和羧酸仲醇氧化生成酮叔醇不易被氧化//CHRROHCRRO

(酮)KMnO4H+CCH3CH3OHCH3濃HNO3CCH3CH3OH-COHCH3C-OOHCO2HNO3CO2H2OHNO372OHOCH2CH2CH2CH2COOHCOOHK2Cr2OHSO4KMnO4H+CCH3CH3OHCH3不反應(yīng)KMnO4H+②脫氫二元醇除具有一元醇的通性外，還具有如下特性RCH2OHCHROH2Cu,250℃CROHRR不反應(yīng)Cu,250℃CHRROHCu,250℃CRROH2CH3CH2OHAgO212CHCH3OH2O550℃6.二元醇的性質(zhì)反應(yīng)定量進(jìn)行，可鑒別鄰二醇①與高碘酸（HIO4）反應(yīng)AgNO3HNO3AgIO3白↓根據(jù)氧化產(chǎn)物可判斷原鄰二醇的結(jié)構(gòu)CH2OHCHHORCR/OHCR/RORCHOHCHROHCOOHCHOHR-CHO+HCOOH+HCHO：如R-CH-CH-CH2OHOHOHHIO4碘酸RCHOHCHOHR/H2ORCHOR/CHOHIO3HIO4②與Cu(OH)2反應(yīng)③片吶重排（Pinacol）四烴基乙二醇叫片吶醇，在H2SO4作用下生成片吶酮甘油銅(藍(lán)色)鰲合物可溶CH2CHCH2OHOHOHCu(OH)2OHOOCH2CHCH2Cu2H2O可鑒別鄰位多元醇（深藍(lán)色）反應(yīng)機(jī)理：OH2CH3CH3OHCH3CCH3CCCH3CCH3OHCH3CH3OHH+-H2OCH3CH3OHCH3CCH3CCH3CH3CH3CCCH3OHCH3CH3CH3CCCH3OH+重排CCCH3OHCH3CH3CH3如:?H+HOHOO不對(duì)稱鄰二醇的重排：頻哪醇重排在合成上的應(yīng)用—螺環(huán)化合物1.鹵代烴水解：R-X+HOHR-OH+HXOH-五、醇的制備魚肝油中——維生素A和D；薄荷油中——薄荷醇醇廣泛存在于自然界，目前較復(fù)雜的醇仍主要從動(dòng)、植物中提取還有許多醇是以酯的形式存在于動(dòng)、植物體內(nèi)如:油脂、蜂蠟、鯨蠟等CH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH2OHH2ONa2CO3CH2ClCH2OHH2ONa2CO32.格氏試劑合成法通式：δ-CORMgXCROMgX)Mg(OHXRCOH無(wú)水乙醚H2OH+格氏試劑與酮反應(yīng)制叔醇/COMgClRMgClRO+

CR/R/R/CROH叔醇R//R/R//無(wú)水乙醚H2OH+R格氏試劑與甲醛反應(yīng)制伯醇HOHRCOMgClHHMgClRO+

CHCH2伯醇無(wú)水乙醚H2OH+格氏試劑與醛反應(yīng)制仲醇COMgClHRMgClRO+CR/HR/R/CHROH仲醇H2OH+無(wú)水乙醚制備：CHOHCH33.醛酮還原方法一：CH3CHO①M(fèi)gBr無(wú)水乙醚②H3O+CHOHCH3方法二：①無(wú)水乙醚CH3MgBrCHOCHOHCH3②H3O+還原劑：

H2Ni、Pb、Pt；LiAlH4；NaBH4

等C=RHOR-CH2OH

伯醇還原ORC=R/CHOH

仲醇RR/還原4.硼氫化氧化法硼氫化—氧化法兩個(gè)獨(dú)特之處：①有“反?！钡倪x擇性——制得反馬氏規(guī)則產(chǎn)物②有高度的立體選擇性——反應(yīng)屬順式加成CC12(BH3)CCBH2硼化氫22HO、OH-氧化CCOHHCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH92%(BH3)2H2O2HO-98%(BH3)2H2O2HO-(CH3)CCHCH32(CH3)CHCHCH3OH2CH385%(BH3)2H2O2HO-OHCH3酚-------羥基與芳香環(huán)直接相連的化合物通式：Ar-OH酚的命名可在芳基的名稱后面加上“酚”字，其它取代基的名稱則寫在芳基之前OHOHClCH3OHOHOHOHCHOOHCOOH苯酚(3-甲基苯酚)間甲基苯酚β-萘酚(2-萘酚)(4-羥基苯甲酸)對(duì)羥基苯甲酸第二節(jié)酚(2-氯苯酚)鄰氯苯酚對(duì)苯二酚(1,4-苯二酚)間羥基苯甲醛(3-羥基苯甲醛)一、命名：除少數(shù)烷基酚外，酚類一般都為固體。純粹的酚類是無(wú)色的，但易被空氣所氧化，常常帶有粉紅或褐色的雜質(zhì)。一般微溶于水而溶于有機(jī)溶劑二、酚的物理性質(zhì)三、光譜性質(zhì)1.紅外光譜2.核磁共振：C-O伸縮振動(dòng)：酚~1230cm-1（醇：1000~1200cm-1）H-O伸縮振動(dòng)：3640~3600cm-1(δR-OH:1~5.5ppm)δAr-OH：4.5~9ppm1.酚羥基的反應(yīng)①酸性四、化學(xué)性質(zhì)

酚的酸性較醇強(qiáng)的原因在于苯氧基負(fù)離子的穩(wěn)定性和氧的雜化態(tài)為sp2H2CO3R-OH6.37~1017OHNaOHONaH2O（渾濁）（澄清）OHNa2HCO3CO2H2O取代苯酚酸性隨取代基的不同而異一般：芳環(huán)上連接吸電子基——酸性

芳環(huán)上連接供電子基——酸性為什么？②與三氯化鐵的反應(yīng)不同的酚所產(chǎn)生的顏色不相同：OHOHOHOHOHOHOHOHOHOH紫色紅棕色藍(lán)色藍(lán)紫色深綠色大多數(shù)酚或具有結(jié)構(gòu)的脂肪族化合物與三氯化鐵的水溶液作用，生成有色物質(zhì)6ArOH+FeCl3H3[Fe(OAr)6]+3HCl紫色絡(luò)合物酚與醇相似，也可生成醚。但因酚羥基的C-O鍵比醇牢固，所以不能直接失水成醚，而必須用間接的方法③成醚反應(yīng)ONaCH3IOCH3NaIONaOCH3CH3OSO2OCH3CH3SO4Na硫酸二甲酯①鹵代②硝化2.苯環(huán)上的反應(yīng)OH3Br23HBr++H2OOHBrBrBr-（白）OHBr2OHBrOHBr++CS2或CCl40~5℃OH稀HNO3OHNO2OHNO2++20℃13%40%鄰硝基苯酚和對(duì)硝基苯酚可以用水蒸氣蒸餾方法進(jìn)行分離對(duì)硝基苯酚只能在分子間形成氫鍵鄰硝基苯酚可以在分子內(nèi)形成氫鍵這就決定了它們?cè)诜悬c(diǎn)和水溶性方面的差別在水溶液中：鄰硝基苯酚不能與水分子形成氫鍵對(duì)硝基苯酚能與水分子形成氫鍵O-NHOO=+-ONHOONOOOH==++--NOOOHOHHOHH=-+OHNO2OHNO2OHNO2沸點(diǎn):100℃194℃分解水中溶解度:(g/100g水)0.21.41.7③亞硝化OHOHNO2NO2NO2濃HNO3+苦味酸OHOHNOOHNO27~8℃80%對(duì)亞硝基苯酚對(duì)硝基苯酚NaNO2+H2SO4稀HNO33.氧化反應(yīng)利用酚的易氧化性，鄰苯二酚與對(duì)苯二酚常用作照相底片的顯影劑，將氧化銀還原成金屬銀酚容易被氧化，生成苯醌二元酚和多元酚比苯酚更容易被氧化OHOOK2Cr2O7/H+對(duì)苯二醌（黃色）OHOHOOAg2O鄰苯二醌（紅色）+2Ag+H2O1.磺酸鹽堿熔法該法按三步進(jìn)行：SO3HNa2SO3SO3NaSO2H2O+++中和SO3NaNaOH（固）ONaNa2SO3++325~350℃堿融ONaOHNa2SO3++SO2H2O+酸化五、酚的制備2.氯苯水解法當(dāng)氯原子的鄰、對(duì)位連有吸電子基團(tuán)時(shí)，水解比較容易，不需要高壓，甚至可用弱堿ClNaOHONaCl-H+OH++350~400℃20MPaClNO2ONaNO2OHNO2H+NaOHH2OClNO2NO2ONaNO2NO2OHNO2NO2H+Na2CO3H2OR—O—R′C—O—C醚鍵R=R′——簡(jiǎn)單醚R=R′——混合醚一、結(jié)構(gòu)、分類與命名第三節(jié)醚1、結(jié)構(gòu)脂肪醚與芳香醚的結(jié)構(gòu)可能不同1）簡(jiǎn)單醚CH3

O

CH3C2H5

O

C2H5CH2=CH

O

CH=CH2甲醚二乙烯基醚二苯醚乙醚二個(gè)烴基的名稱再加上“醚”字2、分類與命名CH3

O

C2H5CH3

O

C(CH3)3OC2H5甲乙醚苯乙醚甲基叔丁基醚將小基團(tuán)或苯基寫在前面2）混合醚看作是烴的衍生物來(lái)命名，將較大的烴基作母體，剩下的RO-

部分看作取代基烷氧基3）結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚CH3CH2CH2CHCH2CH3OCH2CH31234563-乙氧基已烷對(duì)甲氧基丙烯基苯3-甲氧基-1-丙烯（甲基烯丙基醚）123命名常采用俗名，沒(méi)有俗名的稱為環(huán)氧某烷CH2

CH2OCH3CHCH2O環(huán)氧乙烷1,3-環(huán)氧丙烷四氫呋喃(THF)(1,4-環(huán)氧丁烷)OOOO1,2-環(huán)氧丙烷4）環(huán)醚1,4-二氧六環(huán)（二噁烷）5）多元醚首先寫出潛含多元醇的名稱再寫出另一部分烴基的數(shù)目和名稱，最后加上“醚”字。CH3

O

CH2CH2

O

CH3C2H5

O

CH2CH2

OHCH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3乙二醇二甲醚乙二醇乙醚二乙二醇二甲醚6）冠醚含有多個(gè)氧、形狀似王冠的大環(huán)多醚稱為冠醚m-冠-nm:C、O總數(shù)n:O原子數(shù)12-冠-4苯并-15-冠-5二、物理性質(zhì)室溫下甲醚為氣體，其它多為液體醚可看成烷烴的一個(gè)CH2被O取代而得，bp與烷烴相近；分子間不能形成氫鍵，bp比醇低；可與水形成氫鍵，在水中的溶解度比烷烴大；環(huán)醚的O裸露，更易與水形成H-鍵，四氫呋喃、二噁烷等與水混溶醚是一類不活潑的化合物，它對(duì)堿、稀酸、金屬鈉、還原劑、氧化劑等都是穩(wěn)定的三、化學(xué)性質(zhì)RORR

O

RCl-HR

O

RHSO4-H++HClH2SO4++1.鹽的形成形成的鹽是一種弱堿強(qiáng)酸鹽，僅在濃酸中才穩(wěn)定，在水中即分解，又重新分出醚。此性質(zhì)可用于醚的分離提純，將醚從烷烴或鹵代烴中分離出來(lái)醚溶于濃硫酸，此現(xiàn)象可區(qū)別烷烴或鹵代烴醚和濃氫碘酸（或氫溴酸）作用時(shí)，醚鍵發(fā)生斷裂2.醚鍵的斷裂BF3RR/OBF3R

OR/

+AlCl3AlCl3ORR/R

OR/

+MgXR

O

R

O

MgXR

OR/

R//+R//R/R/C2H5OHC2H5Br+130℃C2H5OC2H5

HBr[C2H5

O

C2H5]+Br-H+醚與路易斯酸作用形成絡(luò)合物：混合醚斷裂規(guī)律：小基團(tuán)生成鹵代烴大基團(tuán)生成醇或酚CH3OC2H5C2H5OHCH3I△+57%HIOC2H5OHC2H5I△HI+CH3

CH

CH2CH3OCH3CH3

CHCH2CH3BrCH3Br+HBr(過(guò)量)

△SN2機(jī)理三級(jí)烴基醚則可能按SN1反應(yīng)得到烯烴：過(guò)氧化物是不穩(wěn)定的化合物，在加熱或蒸餾的過(guò)程中很容易分解而發(fā)生猛烈的爆炸醚對(duì)氧化劑是穩(wěn)定的，但在空氣中久置，會(huì)慢慢發(fā)生自動(dòng)氧化，生成過(guò)氧化物3.過(guò)氧化物的形成CH3CH2OCH2CH3CH3CH-OCH2CH3OOHO2檢驗(yàn)及去除過(guò)氧化物的方法過(guò)氧化物Fe2+Fe3+Fe(SCN)63-+SCN-血紅色過(guò)氧化物＋KII2（顏色）與硫酸亞鐵或亞硫酸鈉溶液混和振搖4.環(huán)醚的反應(yīng)酸性條件下與H2O、ROH、HX等活潑氫化合物反應(yīng)OCH2

CH2HBrCH2

CH2BrOH+H+2-溴乙烷CH2

CH2OHOHCH2

CH2OHOH+H+乙二醇OCH2

CH2HOC2H5CH2

CH2OHC2H5O+H+乙二醇乙醚反應(yīng)歷程OHCH3

CH

CH2BrBr-CH3

CH

CH2Oδ-δ+CH3CHCH2OH+H+CH3

CH

CH2OH+CH2

CH2OCH2

CH2

O

CH2

CH2

O

CH2CH2

OHOHH+三乙二醇醚（三縮乙二醇）CH2

CH2OHOHCH2

CH2

O

CH2

CH2

OHOHOCH2

CH2+H+二乙二醇醚（二縮乙二醇）開(kāi)環(huán)反應(yīng)按SN1或帶有SN1特征的SN2歷程進(jìn)行堿性條件下與NaOH、RONa、ArON