萜類2011優(yōu)秀課件

第六章

萜類和揮發(fā)油天然藥物化學(xué)一、概述(萜的含義和分類)二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物三、萜類化合物的物理性質(zhì)四、萜類化合物的提取分離五、萜類化合物的檢識(shí)與結(jié)構(gòu)測(cè)定六、揮發(fā)油第六章萜類和揮發(fā)油

萜類化合物（Terpenoids）是一類骨架多樣、數(shù)量龐大、生物活性廣泛的一類重要的天然藥物化學(xué)成分。從化學(xué)結(jié)構(gòu)看，它是異戊二烯的聚合體及其衍生物，其骨架一般以五個(gè)碳為基本單位，少數(shù)也有例外。一、萜的含義和分類

目前仍沿用經(jīng)典的Wallach的異戊二烯法則（isoprenerule），按異戊二烯單位的多少進(jìn)行分類。

如:單萜、倍半萜、二萜等，同時(shí)再根據(jù)各萜類分子結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無和數(shù)目的多少，進(jìn)一步分為鏈萜、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜、四環(huán)萜等，例如:鏈狀二萜、單環(huán)二萜、雙環(huán)二萜、三環(huán)二萜、四環(huán)二萜。

萜類多數(shù)是含氧衍生物，所以萜類化合物又可分為醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜類。

一、萜的含義和分類萜類化合物的分類及分布分

類碳原子數(shù)通式(C5H8)n存

在半

萜5n=1植物葉單

萜10n=2揮發(fā)油倍

半

萜15n=3揮發(fā)油二

萜20n=4樹脂、苦味質(zhì)、植物醇

二倍半萜25n=5海綿、植物病菌，昆蟲代謝物三

萜30n=6皂苷、樹脂、植物

乳汁四

萜40n=8植物胡蘿卜素多

聚

萜～7.5x103至~3x105(C5H8)n橡膠、硬橡膠

二、萜類化合物的生源學(xué)說1.經(jīng)驗(yàn)異戊二烯法則（empiricalisoprenerule）

Wallach總結(jié)了大量此類實(shí)驗(yàn)結(jié)果后，于1887年提出了異戊二烯法則，認(rèn)為萜類的碳架是由異戊二烯單位以頭-尾或非頭-尾順序相連而成，都是異戊二烯的聚合體或其衍生物。２.生源異戊二烯法則（biogeneticisoprenerule）

萜類化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作用下產(chǎn)生乙酰輔酶A，乙酰輔酶A與乙酰乙酰輔酶A生成3-羥基-3-甲基戊二酸單酰輔酶A，后者還原生成MVA，它經(jīng)ATP作用、再經(jīng)脫羧、脫水形成焦磷酸異戊烯酯(IPP)，可互變異構(gòu)化為焦磷酸γ，γ-二甲基丙烯酯(DMAPP)。(4)抗瘧活性：如青蒿素(arteannuin)、鷹爪甲素(yingzhaosuA)。(5)神經(jīng)系統(tǒng)作用：如治療神經(jīng)分裂癥的馬桑內(nèi)酯類化合物。(6)抗菌痢和抗鉤端螺旋體活性：如穿心蓮內(nèi)酯(andrographolide)、穿心蓮新苷(neoandrographolide)、14—去氧穿心蓮內(nèi)酯(14-deoxyandrographolide)。(7)抑制血小板凝集、擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈、增強(qiáng)免疫功能：如芍藥苷(paeoniflorin)。(8)瀉下作用：如梔子苷(京尼平苷，geniposide)。(9)促進(jìn)肝細(xì)胞再生活性：如齊墩果酸。(10)防治肝硬化、肝炎的活性：如葫蘆素B、E(cucurbitacinB、E)。(11)抗阿米巴原蟲活性：如鴉膽子苷(yatanoside、brucealin)、鴉膽子苦素A、B、C、D、E、F、G(bruceineA、B、C、D、E、F、G)及鴉膽子苦內(nèi)酯(bruceolide)等。(12)降血壓活性：鬧羊花毒素III(rhodojuponinIII)對(duì)重癥高血壓有緊急降壓作用并對(duì)室上性心動(dòng)過速有減慢心率作用。

(13)降血脂、降血清總膽固醇活性：如澤瀉萜醇A(alisolA)。(14)抗菌消炎活性：如雪膽甲素(cucubitacinIIa)、雪膽乙素(cucubitacin，IIb)。(15)降低轉(zhuǎn)氨酶活性：如山芝麻酸甲酯(methyhelicterata)。(16)毒魚活性：如二萜醛(sacculatal)。(17)昆蟲拒食活性(18)可作甜味素：甜菜素(滕氏甜昧內(nèi)酯，phylloduicin)具有蔗糖600～800倍甜度，羅漢果甜素V(mogrosideV)的0．02％水溶液比蔗糖甜約250倍，可作調(diào)味劑。萜類化合物的分布萜類化合物在植物界分布很廣泛，據(jù)不完全統(tǒng)計(jì)萜類化合物超過了22000多種。存在最多的是種子植物，尤其是被子植物。萜類化合物經(jīng)常與樹脂、樹膠并生，與生物堿相排斥。富含揮發(fā)油的植物：松科、柏科、胡椒科、馬兜鈴科、樟科、蕓香料、龍腦科、傘形科、唇形科、敗醬科、菊科和姜科等。水生植物很少分布有揮發(fā)油。某些菌類和苔蘚類植物可合成一些萜類，如斜臥青霉菌(青霉decumbens)合成橙花叔醇。近年來從海洋生物中發(fā)現(xiàn)了大量的萜類化合物。一、萜的含義和分類二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物三、萜類化合物的物理性質(zhì)四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)五、萜類化合物的提取分離六、揮發(fā)油第六章萜類和揮發(fā)油單萜類化合物可分為鏈狀型和單環(huán)、雙環(huán)等環(huán)狀型兩大類，其中以單環(huán)和雙環(huán)型兩種結(jié)構(gòu)類型所包含的單萜化合物最多。構(gòu)成的碳環(huán)多為六元環(huán)，也有五元環(huán)、四元環(huán)和七元環(huán)。1.單萜1.1開鏈單萜二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物1.2環(huán)狀單萜二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物2.環(huán)烯醚萜類2.1概述

它是一類特殊的單萜，多與糖結(jié)合形成苷。環(huán)烯醚萜類化合物在中草藥中分布較廣，在玄參科、茜草科、唇形科及龍膽科中較為常見，有多種生理活性（利膽、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前發(fā)現(xiàn)的已達(dá)900余種。環(huán)烯醚萜（iridoids），含有環(huán)戊烷結(jié)構(gòu)單元，包括含有取代環(huán)戊烷環(huán)烯醚萜（iridoids）和環(huán)戊烷開裂的裂環(huán)環(huán)烯醚萜（secoiridoids）兩種基本碳架。環(huán)烯醚萜

環(huán)烯醚萜在植物界分布較廣，主要存在于玄參科、茜草科、唇形科等植物中，大都以苷的形式存在。車前草苷梓醇（catalpol）又稱梓醇苷，是地黃中降血糖作用的主要有效成分。梓苷（catalposide）的藥理作用與梓醇相似。桃葉珊瑚苷（aucubin）是車前草清濕熱、利尿的有效成分。裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷其苷元結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為C7-C8處斷鍵成裂環(huán)狀態(tài)。裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷在龍膽科、睡菜科、忍冬科、木犀科等植物中分布較廣，在龍膽科的龍膽屬及獐牙菜屬分布更為普遍。龍膽苦苷龍膽堿2.2.3化學(xué)性質(zhì)

這類成分的分子結(jié)構(gòu)中具有半縮醛羥基，性質(zhì)很活潑，能與一些試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)，可用于環(huán)烯醚萜及其苷的鑒別。

①酸水解反應(yīng)

環(huán)烯醚萜苷對(duì)酸很敏感，其苷鍵極易被酸水解，產(chǎn)生的苷元很不穩(wěn)定，容易發(fā)生聚合反應(yīng)，生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu)，其化學(xué)性質(zhì)活潑，容易進(jìn)一步聚合，難以得到結(jié)晶性的苷元。

在不同水解條件下（溫度、酸度等），產(chǎn)生不同顏色的變化或沉淀。

例如，桃葉珊瑚苷、車葉草苷、梓苷等水解、聚合產(chǎn)生棕黑色樹脂狀聚合物沉淀，中藥玄參、地黃、梓實(shí)等炮制加工變黑，均由這類成分引起的反應(yīng)。②冰乙酸-銅離子反應(yīng)

將樣品溶于冰乙酸，加入少量的銅離子試液，加熱后即產(chǎn)生藍(lán)色反應(yīng)

2.倍半萜

倍半萜類（sesquiterpenoids）是由3個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含15個(gè)碳原子的化合物類群。倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以揮發(fā)油的形式存在，在植物中多以醇、酮、內(nèi)酯或苷的形式存在，亦有以生物堿形式存在。倍半萜類化合物按其結(jié)構(gòu)碳環(huán)數(shù)分為無環(huán)、單環(huán)、雙環(huán)、三環(huán)、四環(huán)型倍半萜；按構(gòu)成環(huán)的碳原子數(shù)分為五元環(huán)、六元環(huán)、七元環(huán)等；也有按含氧官能團(tuán)分為倍半萜醇、醛、酮、內(nèi)酯等。二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物2.1無環(huán)倍半萜金合歡烯，存在于枇杷葉、生姜等的揮發(fā)油中，β構(gòu)型體存在于藿香、啤酒花和生姜揮發(fā)油中。金合歡醇在橙花油、香茅中含量較多，為重要的高級(jí)香料原料。橙花醇具有蘋果香，是橙花油中的主要成分之一。二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物2.2環(huán)狀倍半萜

青蒿素(qinghaosu,artemisinin)是倍半萜過氧化物，是從中藥青蒿(黃花蒿ArtemisiaannuaL.)中分離到的抗惡性瘧疾的有效成分。曾對(duì)它的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了修飾，合成大量衍生物，從中篩選出具有抗瘧效價(jià)高、速效、低毒等特點(diǎn)的雙氫青蒿素(dihydroqinghaosu)，再進(jìn)行甲基化，將它制成油溶性的蒿甲醚(artemether)及水溶性的青蒿琥珀酸單酯(artesunate)，用于臨床。

二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物單環(huán)倍半萜常見植物：姜黃a－姜黃烯β－姜黃烯姜黃酮雙環(huán)倍半萜常見植物：艾葉、羅漢松葉、茵陳蒿等。杜松烯鷹爪甲素(yingzhaosu)是從草藥鷹爪Artemisiaannua根中分離出的具有過氧基團(tuán)的倍半萜化合物，對(duì)鼠瘧原蟲的生長(zhǎng)有強(qiáng)的抑制作用。3．薁類化合物（azulenoids）3.1結(jié)構(gòu)特征由五元環(huán)與七元環(huán)駢合而成，可看成是由環(huán)戊二烯負(fù)離子和環(huán)庚三烯正離子駢合而成，屬于非苯核芳烴化合物，具有一定的芳香性。薁類化合物主要存在于揮發(fā)油中，游離存在的很少，大多具有抑菌、抗腫瘤、殺蟲等活性。薁類衍生物薁類衍生物存在于下列揮發(fā)油中。野菊花天名精澤蘭蒼耳子倍半萜的酯類澤蘭苦內(nèi)脂澤蘭氯內(nèi)脂3.2性質(zhì)⑴在揮發(fā)油分級(jí)蒸餾時(shí)，高沸點(diǎn)餾分中有時(shí)可看見美麗的藍(lán)色、紫色或綠色的餾分，這顯示可能有薁類成分存在。⑵薁類沸點(diǎn)較高，一般在250℃--300℃。⑶不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑和強(qiáng)酸，加水稀釋又可析出，故可用60%-65%硫酸或磷酸提取。⑷能與苦味酸或三硝基苯試劑產(chǎn)生π絡(luò)合物結(jié)晶，此結(jié)晶具有敏銳的熔點(diǎn)可借以鑒定。3.3鑒別⑴溴化反應(yīng)（Sabaty反應(yīng)）：取揮發(fā)油1滴，溶于1mlCHCl3中，加入5%溴的CHCl3溶液數(shù)滴，如產(chǎn)生蘭色、紫色或綠色時(shí)，則有薁類化合物存在。⑵對(duì)-二甲基苯甲醛-濃硫酸反應(yīng)（Enrlich反應(yīng)）：陽(yáng)性反應(yīng)為紫色或紅色。

二萜類（diterpenoids）是由4個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含20個(gè)碳原子的化合物類群。二萜廣泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、樹脂等均以二萜類衍生物為主，尤以松柏科植物最為普遍。許多二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活性，如紫杉醇、穿心蓮內(nèi)酯、關(guān)附甲素、雷公藤內(nèi)酯、甜菊苷等都具有較強(qiáng)的生物活性。除植物外，菌類代謝產(chǎn)物中也發(fā)現(xiàn)有二萜，從海洋生物中也有為數(shù)較多的二萜衍生物。二、二萜1.鏈狀二萜鏈狀二萜類化合物在自然界存在較少，常見的只有廣泛存在于葉綠素的植物醇(phytol)，與葉綠素分子中的卟啉結(jié)合成酯的形式存在于植物中，曾作為合成維生素E、K1的原料。2.環(huán)狀二萜

維生素A(vitaminA)是一種重要的脂溶性維生素，主要存在于動(dòng)物肝中，特別是魚肝中含量較豐富。維生素A與眼睛的視網(wǎng)膜內(nèi)的蛋白質(zhì)結(jié)合，形成光敏感色素，是保持正常夜間視力的必需物質(zhì)，而且維生素A也是哺乳動(dòng)物生長(zhǎng)必不可缺少的物質(zhì)。二萜及二倍半萜主要存在于松柏科植物中，如：紫杉、穿心蓮、丹參、甜菊等。雷公藤雷公藤內(nèi)脂銀杏銀杏內(nèi)脂穿心蓮內(nèi)酯為穿心蓮Andrographispaniculata中抗菌消炎作用的活性成分，臨床用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎等，與亞硫酸鈉在酸性條件下可制成穿心蓮內(nèi)酯磺酸鈉，制備水溶性注射劑。

紫杉醇是紅豆杉Taxusspp中活性成分，已成新型天然抗腫瘤藥物，對(duì)于卵巢癌、乳腺癌和肺癌療效好。

關(guān)附甲素是中藥關(guān)白附中的具抗心律失常的活性成分，已進(jìn)入國(guó)家I類新藥研制的III期臨床研究。3.二倍半萜

二倍半萜類化合物（sesterterpenoids）是由5個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含25個(gè)碳原子。1965年發(fā)現(xiàn)第一個(gè)二倍半萜。這類化合物在生源上是由焦磷酸香葉基金合歡酯（GFPP）衍生而成，多為結(jié)構(gòu)復(fù)雜的多環(huán)性化合物。與其它各萜類化合物相比，數(shù)量少，分布在洋齒植物，植物病原菌，海洋生物海綿、地衣及昆蟲分泌物中。呋喃海綿素-3是從海綿動(dòng)物中得到的含呋喃環(huán)的鏈狀二倍半萜。OCOOCH3COOH14681012141618202122232425呋喃海綿素－3Furanospongin-3含三萜類的植物主要有人參、槲寄生、連翹、女貞子等。人參齊敦果酸倒扣草4.三萜類4.1四環(huán)三萜4.2五環(huán)三萜5.倍半萜內(nèi)酯多存在于菊科植物中，大多帶有苦味，有些具有抗癌活性，能抑制癌細(xì)胞生長(zhǎng)。茯苓酸大戟醇6.多萜多以橡膠物質(zhì)存在。杜仲中就存在2％的杜仲膠。杜仲一、萜的含義和分類二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物三、萜類化合物的物理性質(zhì)四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)五、萜類化合物的提取分離六、揮發(fā)油第六章萜類和揮發(fā)油1、形態(tài)

單萜和倍半萜類多為具有特殊香氣的油狀液體，在常溫下可以揮發(fā)，或?yàn)榈腿埸c(diǎn)的固體。可利用此沸點(diǎn)的規(guī)律性，采用分餾的方法將它們分離開來。二萜和二倍半萜多為結(jié)晶性固體。2、味

萜類化合物多具有苦味，有的味極苦，所以萜類化合物又稱苦味素。但有的萜類化合物具有強(qiáng)的甜味，如具有對(duì)映-貝殼杉烷骨架的二萜多糖苷—甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。3、旋光性

大多數(shù)萜類具有不對(duì)稱碳原子，具有光學(xué)活性。4、溶解度

萜類化合物親脂性強(qiáng)，隨著含氧官能團(tuán)的增加或成苷的萜類，則水溶性增加。萜類的苷有一定的親水性。三、萜類化合物的物理性質(zhì)一、萜的含義和分類二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物三、萜類化合物的物理性質(zhì)四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)五、萜類化合物的提取分離六、揮發(fā)油第六章萜類和揮發(fā)油1、加成反應(yīng)

含有雙鍵和醛，酮等羰基的萜類化合物，可與某些試劑發(fā)生加成反應(yīng)，其產(chǎn)物往往是結(jié)晶性的。如含羰基的萜類化合物可與亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng)，生成結(jié)晶形成物，復(fù)加酸或加堿使其分解，生成原來的反應(yīng)產(chǎn)物。2、氧化反應(yīng)不同的氧化劑在不同的條件下，可以將萜類成分中各種基團(tuán)氧化，生成各種不同的氧化產(chǎn)物。常用的氧化劑有臭氧、三氧化鉻等，亦可用于萜類化合物的醛酮合成。3、脫氫反應(yīng)脫氫反應(yīng)在研究萜類化學(xué)結(jié)構(gòu)中是一種很有價(jià)值的反應(yīng)，通常在惰性氣體的保護(hù)下，用鉑黑或鈀做催化劑，將萜類成分與硫或硒共熱（200～300℃）而實(shí)現(xiàn)脫氫。四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)1加成反應(yīng)⑴雙鍵加成⑵羰基加成反應(yīng)①與亞硫酸氫鈉加成②與硝基苯肼加成磷酸③與吉拉德試劑加成

將吉拉德試劑的乙醇溶液加入含羰基的萜類化合物中，再加入10%醋酸促進(jìn)反應(yīng)，加熱回流。反應(yīng)完后加水稀釋，分取水層，加酸酸化，再用乙醚萃取，蒸去乙醚后復(fù)得原羰基化合物。2.氧化反應(yīng)鉻酐

二氧化硒專一氧化羰基的α-甲基或亞甲基，以及碳碳雙鍵旁的-亞甲基。3.脫氫反應(yīng)4.分子重排反應(yīng)萜類化合物中，特別是雙環(huán)萜在發(fā)生加成、消除或親核性取代反應(yīng)時(shí)，常發(fā)生碳架的改變，產(chǎn)生Wagner-Meerwein重排。一、萜的含義和分類二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物三、萜類化合物的物理性質(zhì)四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)五、萜類化合物的提取分離六、揮發(fā)油第六章萜類和揮發(fā)油萜的苷親水較強(qiáng)，苷元脂溶性較強(qiáng)。1.溶劑提取法2.堿提取酸沉淀法3.活性炭吸附法4.大孔樹脂吸附法

五、萜類化合物的提取分離萜類化合物的提取分離

萜類化合物種類繁多，骨架龐雜、結(jié)構(gòu)包容極廣。其中低分子萜類為揮發(fā)油，單萜中的環(huán)烯醚萜多為苷類；倍半萜除構(gòu)成揮發(fā)油外，以內(nèi)酯多見；烏頭烷型二萜以二萜生物堿的形式存在，還具有芳香性的卓酚酮和奧類。1.萜類的提取環(huán)烯醚萜多以苷的形式存在，親水性強(qiáng)；非苷形式的萜類化合物親脂性強(qiáng)。倍半內(nèi)酯類化合物容易發(fā)生結(jié)構(gòu)重排，二萜類易聚合而樹脂化，引起結(jié)構(gòu)的變化，所以宜選用新鮮藥材或迅速晾干的藥材，并盡可能避免酸、堿的處理。1.1溶劑提取法1.2堿提取酸沉淀法1.3吸附法活性炭吸附；大孔樹脂吸附。2.分離2.1結(jié)晶法2.2柱色譜法硅膠氧化鋁選用非極性有機(jī)溶劑，復(fù)合溶劑系統(tǒng)洗脫。2.3利用結(jié)構(gòu)中特殊功能團(tuán)進(jìn)行分離可利用萜類化合物含氧功能團(tuán)進(jìn)行分離，如倍半萜內(nèi)酯可在堿性條件下開環(huán)，加酸后又閉環(huán)，借此與非內(nèi)酯類化合物分離。萜類生物堿也可用酸堿法分離。不飽和雙鍵、羰基等可用加成的方法制備衍生物加以分離。

馬桑內(nèi)酯類化合物能消除精神癥狀，具有控制興奮、消除幻覺，治療精神分裂癥。馬桑寄生葉實(shí)例雷公藤實(shí)例青蒿素的提取實(shí)例青蒿葉干粉乙醚回流二到三次醚液濃縮回收浸膏50％乙醇提取醇提掖脫色濃縮乳狀液乙醚萃取二次醚液水洗干燥濃縮棕色浸膏硅膠柱層析收集苯洗脫部分粗晶50％重結(jié)晶白色針晶3.萜類化合物的檢識(shí)與結(jié)構(gòu)測(cè)定萜類化合物的檢識(shí)：理化檢識(shí)⑴卓酚酮類的檢識(shí)反應(yīng)：①三氯化鐵反應(yīng)②硫酸銅反應(yīng)⑵環(huán)烯醚萜類的檢識(shí)反應(yīng)：①Weiggering法②Shear反應(yīng)③其他顯色反應(yīng)⑶薁類化合物的檢識(shí)：①Sabety反應(yīng)②Ehrlich試劑反應(yīng)③對(duì)-二甲胺基苯甲醛顯色反應(yīng)色譜檢識(shí)1.通用顯色劑：①硫酸②香蘭素-濃硫酸③茴香醛-濃硫酸④五氯化銻⑤三氯化銻⑦磷鉬酸⑥碘蒸氣注：除前述卓酚酮、環(huán)烯醚萜及薁類等特殊萜類化合物外。2.專屬性試劑：①2，4-二硝基苯肼→用于檢識(shí)醛和酮類化合物②鄰聯(lián)茴香胺→用于檢識(shí)醛和酮類化合物一、萜的含義和分類二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物三、萜類化合物的物理性質(zhì)四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì)五、萜類化合物的提取分離六、揮發(fā)油第六章萜類和揮發(fā)油

揮發(fā)油(volatileoils)又稱精油(essentialoils),是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱。

在常溫下能揮發(fā)，可隨水蒸氣蒸餾。揮發(fā)油類成分主要存在種子植物，尤其是芳香植物中。揮發(fā)油多具有祛具有祛痰、止咳、平喘、驅(qū)風(fēng)、健胃、解熱、鎮(zhèn)痛、抗菌消炎作用。六、揮發(fā)油1.揮發(fā)油的成分大體可分4類:⑴萜類化合物揮發(fā)油中的萜類成分，主要是單萜、倍半萜和它們含氧衍生物，如薄荷油、樟腦等；⑵芳香族化合物如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等；⑶脂肪族化合物如正癸烷（n-decane存在于桂花的頭香成分中）和小分子醇、醛及酸類化合物（如正壬醇n-nonylalcohol，在陳皮揮發(fā)油中）；⑷其它類化合物除上述三述化合物外，還有一些揮發(fā)油樣物質(zhì)，如芥子油、揮發(fā)杏仁油、原白頭翁素、大蒜油（mustarkoil）等，也能隨水蒸餾，故也稱之為“揮發(fā)油”。⑵芳香族化合物⑶脂肪族化合物揮發(fā)油在植物中的一半含量為1%，也有少數(shù)達(dá)到10%以上，如丁香中含丁香油可高達(dá)14～21%。2.揮發(fā)油的一般性質(zhì)和檢識(shí)反應(yīng)2.1揮發(fā)油的一般性質(zhì)⑴顏色⑵揮發(fā)性⑶氣味⑷比重一般在0.85～1.18⑸溶解度⑹沸點(diǎn)70～300℃⑺折光率幾乎均有2.2揮發(fā)油的檢識(shí)反應(yīng)⑴一般檢查滴在濾紙上，油斑是否消失。⑵物理常數(shù)比重、旋光度、折光率等