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北京曲一線圖書策劃有限公司2024版《5年高考3年模擬》A版第第頁專題十五生物大分子有機合成考點一生物大分子1.(2022廣東,9,2分)我國科學(xué)家進行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是()A.淀粉是多糖,在一定條件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體,都屬于烴類C.1molCO中含有6.02×1024個電子D.22.4LCO2被還原生成1molCO答案A淀粉是多糖,在稀硫酸作催化劑且加熱的條件下能水解生成葡萄糖,A項正確;葡萄糖和果糖分子式都是C6H12O6,互為同分異構(gòu)體,但都不屬于烴類,B項錯誤;1個CO分子中含有6+8=14個電子,故1molCO中約含有14×6.02×1023=8.428×1024個電子,C項錯誤;沒有說明CO2的體積是否為標(biāo)準(zhǔn)狀況下測定,無法計算CO2的物質(zhì)的量,D項錯誤。易錯警示根據(jù)氣體體積計算物質(zhì)的量時,一定要特別關(guān)注是否為標(biāo)準(zhǔn)狀況(0℃,1.01×105Pa),若不是標(biāo)準(zhǔn)狀況,則氣體摩爾體積未知,無法計算具體數(shù)值,若所給的量為物質(zhì)的質(zhì)量,則不必考慮溫度、壓強的影響。如果說明體積為標(biāo)準(zhǔn)狀況下測定,還要看物質(zhì)在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是不是氣體,標(biāo)準(zhǔn)狀況下不是氣體的物質(zhì)有H2O、C2H5OH、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HF、Br2、NO2、SO3、CS2、苯、碳原子數(shù)大于4的烴等。2.(2022湖北,5,3分)化學(xué)物質(zhì)與生命過程密切相關(guān),下列說法錯誤的是()A.維生素C可以還原活性氧自由基B.蛋白質(zhì)只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2為原料人工合成D.核酸可視為核苷酸的聚合產(chǎn)物答案B維生素C具有還原性,A正確;蛋白質(zhì)在酸、堿溶液中均可水解,B不正確;我國科學(xué)家已經(jīng)在實驗室實現(xiàn)二氧化碳合成淀粉,C正確;核酸是核苷酸單體聚合成的生物大分子化合物,D正確。3.(2022江蘇,1,3分)我國為人類科技發(fā)展作出巨大貢獻。下列成果研究的物質(zhì)屬于蛋白質(zhì)的是()A.陶瓷燒制B.黑火藥C.造紙術(shù)D.合成結(jié)晶牛胰島素答案D陶瓷為硅酸鹽產(chǎn)品,黑火藥的主要成分為硫黃、硝石和木炭,紙的主要成分為纖維素,結(jié)晶牛胰島素的主要成分為蛋白質(zhì),故選D。4.(2020浙江7月選考,14,2分)下列說法不正確的是()A.相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒,放出的熱量依次增加B.油脂在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分C.根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味,可以鑒別蠶絲與棉花D.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物答案A甲烷、汽油、氫氣熱值大小為氫氣>甲烷>汽油,因此相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒放出的熱量大小為氫氣>甲烷>汽油,A項不正確;油脂是高級脂肪酸甘油酯,在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油,其中高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分,B項正確;棉花的主要成分是纖維素,蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì),而蛋白質(zhì)灼燒時有燒焦羽毛的氣味,C項正確;淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于天然高分子化合物,D項正確。5.(2018課標(biāo)Ⅰ,8,6分)(改編)下列說法錯誤的是()A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.絕大多數(shù)酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖答案A本題考查基本營養(yǎng)物質(zhì)。果糖是單糖,A項說法錯誤。易錯易混①常見的糖類中,葡萄糖和果糖是單糖,不能水解。②淀粉、纖維素的化學(xué)式形式相同,但不互為同分異構(gòu)體;淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)單元相同,水解最終產(chǎn)物都是葡萄糖。6.(2018北京理綜,10,6分)一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高,廣泛用作防護材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖。下列關(guān)于該高分子的說法正確的是()A.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,含有官能團—COOH或—NH2C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響D.結(jié)構(gòu)簡式為:答案B根據(jù)芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段圖可推出合成芳綸纖維的單體為和。A項,兩種單體的單個分子中,苯環(huán)上的氫原子化學(xué)環(huán)境都是一樣的;C項,氫鍵的存在會提高該高分子的機械強度;D項,該高分子的結(jié)構(gòu)簡式為。規(guī)律方法將結(jié)構(gòu)片段中水解可斷開的化學(xué)鍵全部斷開,即可判斷出單體的結(jié)構(gòu)。7.(2018海南單科,11,4分)實驗室常用乙酸與過量乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列說法正確的是()A.該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)B.乙酸乙酯的同分異構(gòu)體共有三種C.可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸D.該反應(yīng)為可逆反應(yīng),加大乙醇的量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率答案DA項,酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),錯誤;B項,乙酸乙酯的酯類同分異構(gòu)體有甲酸丙酯、甲酸異丙酯和丙酸甲酯,還存在不屬于酯類的同分異構(gòu)體,故不止三種,錯誤;C項,酯化反應(yīng)中濃硫酸作催化劑,故反應(yīng)后的混合溶液中存在H2SO4,若加入飽和NaHCO3溶液,肯定會產(chǎn)生CO2,無法說明是否存在乙酸,錯誤;D項,增加可逆反應(yīng)中的一種反應(yīng)物,另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率會提高,正確。8.(2017課標(biāo)Ⅲ,8,6分)下列說法正確的是()A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物答案A植物油中含有碳碳不飽和鍵,氫化過程中植物油與氫氣發(fā)生了加成反應(yīng),A正確;淀粉和纖維素的聚合度不同,所以不互為同分異構(gòu)體,B錯誤;環(huán)己烷與苯都不與酸性KMnO4溶液反應(yīng),所以不能用酸性KMnO4溶液鑒別環(huán)己烷與苯,C錯誤;溴苯與苯互溶,不能用水分離溴苯和苯的混合物,D錯誤。命題分析本題涉及的考點有油脂的加成反應(yīng)、淀粉和纖維素結(jié)構(gòu)、有機物的分離與鑒別,考查了考生基礎(chǔ)知識的再現(xiàn)能力,體現(xiàn)了“宏觀辨識與微觀探究”學(xué)科核心素養(yǎng)。9.(2016天津理綜,2,6分)下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是()A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性C.α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽,只生成2種二肽D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子,在電場作用下向負極移動答案A氨基酸遇重金屬離子不會變性,B錯誤;α-氨基丙酸與α-氨基苯丙酸混合物脫水成肽,能生成4種二肽,C錯誤;氨基酸溶于過量NaOH溶液中生成的離子為陰離子,在電場作用下向正極移動,D錯誤。10.(2015海南,9)下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是()A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯D.油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級脂肪酸鈉答案B淀粉水解制葡萄糖,為水解反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),A項錯誤;石油裂解制丙烯,為大分子轉(zhuǎn)化為小分子的反應(yīng),不屬于取代反應(yīng),B項正確;乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯,為酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),C項錯誤;油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級脂肪酸鈉,為油脂的水解反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),D項錯誤。11.(2015福建理綜,7,6分)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是()A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3種同分異構(gòu)體D.油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)答案B氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,通過加聚反應(yīng)生成的聚氯乙烯分子中沒有碳碳雙鍵,故A錯誤;以淀粉為原料可以制備乙醇,乙醇可被氧化生成乙酸,故可以制取乙酸乙酯,所以B正確;丁烷只有正丁烷、異丁烷兩種同分異構(gòu)體,故C錯誤;油脂的皂化反應(yīng)屬于水解反應(yīng)(取代反應(yīng)),故D錯誤。12.(2014廣東理綜,7,4分)生活處處有化學(xué)。下列說法正確的是()A.制飯勺、飯盒、高壓鍋等的不銹鋼是合金B(yǎng).做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類D.磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì),豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸答案A不銹鋼是鐵、碳、鉻、鎳等組成的合金,A項正確;棉和麻的主要成分為纖維素,與淀粉不互為同分異構(gòu)體,B項錯誤;花生油和牛油均屬油脂,都能發(fā)生皂化反應(yīng),但前者為烴基中含較多不飽和鍵的植物油,后者為烴基中一般不含或含較少不飽和鍵的動物油,C項錯誤;豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)不會水解成氨基酸,而是發(fā)生了變性,D項錯誤。13.(2013廣東理綜,7,4分)下列說法正確的是()A.糖類化合物都具有相同的官能團B.酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分C.油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和丙醇D.蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基答案B糖類化合物是指多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物,A項錯誤;油脂的皂化反應(yīng)是指油脂在堿性條件下的水解反應(yīng),應(yīng)生成高級脂肪酸鹽和甘油,C項錯誤;蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸,都含有羧基和氨基,D項錯誤;水果有香味主要是由于含有酯類化合物,B項正確。14.(2013福建理綜,7,6分)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是()A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別B.戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)答案AA項,乙酸和Na2CO3溶液反應(yīng)有氣泡產(chǎn)生,而乙酸乙酯和Na2CO3溶液混合不發(fā)生反應(yīng),但靜置會分層。B項,戊烷有正、異、新三種同分異構(gòu)體;C項,聚氯乙烯的結(jié)構(gòu)為,無碳碳雙鍵,苯分子中碳碳之間的鍵為介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵;D項糖類中的單糖如葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng)。15.(2013山東理綜,7,4分)化學(xué)與生產(chǎn)和生活密切相關(guān),下列說法正確的是()A.聚乙烯塑料的老化是因為發(fā)生了加成反應(yīng)B.煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料C.合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機高分子材料D.利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化過程答案D聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡式是CH2—CH2,分子中無不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),A項錯誤;煤的氣化和液化均是化學(xué)變化,B項錯誤;碳纖維的主要成分是碳,不屬于有機高分子材料,C項錯誤;糧食的主要成分是淀粉,先發(fā)生水解得到葡萄糖,葡萄糖再在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化為乙醇,D項正確。16.(2012北京,11,6分)下列說法正確的是()A.天然植物油常溫下一般呈液態(tài),難溶于水,有恒定的熔點、沸點B.麥芽糖與蔗糖的水解產(chǎn)物均含葡萄糖,故二者均為還原型二糖C.若兩種二肽互為同分異構(gòu)體,則二者的水解產(chǎn)物不一致D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體答案DA項,天然植物油的主要成分為高級脂肪酸甘油酯,有單甘油酯、混甘油酯等,屬混合物,故無恒定的熔點、沸點;B項,麥芽糖是還原型二糖,蔗糖不是還原型二糖;C項,H2N—R1—CONH—R2—COOH與H2N—R2—CONH—R1—COOH互為同分異構(gòu)體,水解產(chǎn)物相同;D項,乙醛能與酚類發(fā)生類似甲醛與苯酚的縮聚反應(yīng)。17.(2011福建,8,6分)下列關(guān)于有機化合物的認(rèn)識不正確的是()A.油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳B.蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互為同分異構(gòu)體C.在水溶液里,乙酸分子中的—CH3可以電離出H+D.在濃硫酸存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)答案CCH3COOH分子中的氫氧鍵斷裂而電離出H+,—CH3不能電離。18.(2011北京,7,6分)下列說法不正確的是()A.麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯C.在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽答案CC項,由酯化反應(yīng)的實質(zhì)“酸脫羥基醇脫氫”可知其水解后18O應(yīng)在醇中。19.(2011山東理綜,11,4分)下列與有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是()A.乙酸分子中含有羧基,可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2B.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物,一定條件下都能水解C.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵答案B油脂能水解,但屬于有機小分子化合物。20.(2011廣東,7,4分)下列說法正確的是()A.纖維素和淀粉遇碘水均顯藍色B.蛋白質(zhì)、乙酸和葡萄糖均屬電解質(zhì)C.溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇答案C纖維素遇碘水不變藍,A項錯誤;葡萄糖是非電解質(zhì),B項錯誤;溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,C項正確;食用植物油水解生成甘油,不生成乙醇,D項錯誤??键c二高分子化合物1.(2022北京,11,3分)高分子Y是一種人工合成的多肽,其合成路線如下:下列說法不正確的是()A.F中含有2個酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進行了官能團保護答案B由F的結(jié)構(gòu)簡式可知,F中含有兩個酰胺基(),A正確;高分子Y水解生成和,而不是E和G,B錯誤;高分子X中含有酰胺基,則存在氫鍵,C正確;為防止氨基(—NH2)與G發(fā)生縮聚反應(yīng),所以高分子Y的合成過程中E→F的目的是保護氨基,D正確。名師點睛觀察各物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知E→F的目的是保護氨基,不用分析反應(yīng)機理。高分子Y中含有酰胺基,酰胺基在一定條件下水解生成含有氨基和羧基的物質(zhì)。2.(2022海南,4,2分)化學(xué)物質(zhì)在體育領(lǐng)域有廣泛用途。下列說法錯誤的是()A.滌綸可作為制作運動服的材料B.纖維素可以為運動員提供能量C.木糖醇可用作運動飲料的甜味劑D.“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運動中急性損傷的鎮(zhèn)痛答案B滌綸面料是日常生活中常用的一種化纖服裝面料,A項正確;纖維素在人體內(nèi)不發(fā)生水解,無法提供能量,B項錯誤;木糖醇是生活中常用的甜味劑,如可用于口香糖、冷飲、甜點、牛奶、咖啡等,C項正確;氯乙烷具有冷凍麻醉作用,可用于運動中各種急性損傷的鎮(zhèn)痛,D項正確。3.(2022河北,3,3分)化學(xué)是材料科學(xué)的基礎(chǔ)。下列說法錯誤的是()A.制造5G芯片的氮化鋁晶圓屬于無機非金屬材料B.制造阻燃或防火線纜的橡膠不能由加聚反應(yīng)合成C.制造特種防護服的芳綸纖維屬于有機高分子材料D.可降解聚乳酸塑料的推廣應(yīng)用可減少“白色污染”答案B氮化鋁是一種高溫結(jié)構(gòu)陶瓷,屬于新型的無機非金屬材料,A項正確;合成橡膠的單體如1,3-丁二烯中含有碳碳雙鍵,通過加聚反應(yīng)制得合成橡膠,B項錯誤;芳綸纖維為合成纖維,屬于有機高分子材料,C項正確;可降解聚乳酸塑料的推廣應(yīng)用,可以減少難以降解塑料的使用,從而減少“白色污染”,D項正確。4.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:下列說法錯誤的是()A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子答案B由合成路線可知,m=n-1,A項正確;聚乳酸分子中含有酯基、羧基、羥基三種官能團,B項錯誤;羧基、羥基均能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,故1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)能生成1molH2,C項正確;兩分子乳酸反應(yīng)能生成含六元環(huán)的分子,該分子的結(jié)構(gòu)簡式為,D項正確。5.(2022山東,4,2分)下列高分子材料制備方法正確的是()A.聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B.聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C.尼龍-66{}由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備答案B聚乳酸由乳酸分子間脫水發(fā)生縮聚反應(yīng)制備,A項錯誤;聚四氟乙烯由四氟乙烯(CF2CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備,B項正確;由尼龍-66的結(jié)構(gòu)簡式知,其由己二胺和己二酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備,C項錯誤;聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯經(jīng)水解(取代)反應(yīng)制備,D項錯誤??键c三有機合成方法1.(2022北京,17,10分)碘番酸是一種口服造影劑,用于膽部X-射線檢查。其合成路線如下:已知:R1COOH+R2COOH(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng),A分子含有的官能團是。
(2)B無支鏈,B的名稱是。B的一種同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜只有一組峰,結(jié)構(gòu)簡式是。
(3)E為芳香族化合物,E→F的化學(xué)方程式是。
(4)G中含有乙基,G的結(jié)構(gòu)簡式是。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質(zhì)量為571,J的相對分子質(zhì)量為193。碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。
(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定,步驟如下。步驟一:稱取amg口服造影劑,加入Zn粉、NaOH溶液,加熱回流,將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I-,冷卻、洗滌、過濾,收集濾液。步驟二:調(diào)節(jié)濾液pH,用bmol·L-1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點,消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其他含碘物質(zhì)。計算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。
答案(1)醛基(2)正丁酸(3)+HNO3+H2O(4)(5)(6)571解析結(jié)合題給信息和有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系知,A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,且A可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A含有醛基,B無支鏈,故A為CH3CH2CH2CHO,B為CH3CH2CH2COOH;B發(fā)生已知中反應(yīng)生成D,則D為;E為芳香族化合物,結(jié)合E的分子式可知E為,E在濃硫酸作用下與發(fā)煙硝酸在0℃下發(fā)生硝化反應(yīng)生成F,結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡式,則F為;在催化劑作用下,D與F反應(yīng)生成B和G,G中含有乙基,由G的分子式和J的結(jié)構(gòu)簡式可知G為;G在鎳作催化劑條件下,與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后,調(diào)節(jié)溶液pH生成J,J與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)生成碘番酸()。(2)B的同分異構(gòu)體中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫說明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對稱,分子中含有2個醚鍵和1個六元環(huán),結(jié)構(gòu)簡式為。(3)E→F的反應(yīng)為在濃硫酸作用下,與發(fā)煙硝酸在0℃下發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水,據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)由相對分子質(zhì)量的差值可知,J中苯環(huán)上的3個H被I取代生成碘番酸,且I位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上,可知碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)由題給信息知,碘番酸和硝酸銀之間存在關(guān)系:~3I-~3AgNO3,由滴定消耗cmLbmol·L-1硝酸銀溶液知,碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為bmol·L-12.(2022廣東,21,14分)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料,是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品,進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式為,其環(huán)上的取代基是(寫名稱)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根據(jù)Ⅱ'的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì),參考①的示例,完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①—CHCH—H2—CH2—CH2—加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng),且1molⅣ與1mol化合物a反應(yīng)得到2molⅤ,則化合物a為。
(5)化合物Ⅵ有多種同分異構(gòu)體,其中含結(jié)構(gòu)的有種,核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料,參考上述信息,制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。答案(1)C5H4O2醛基(2)②—CHO銀氨溶液(新制氫氧化銅)—COONH4(—COONa)③—COOHCH3CH2OH—COOCH2CH3取代反應(yīng)(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是親水基(4)CH2CH2(乙烯)(5)2(6)解析(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu),可知化合物Ⅰ的分子式為C5H4O2,注意題中要求書寫的是環(huán)上的取代基,不是所含官能團。(2)Ⅱ'的結(jié)構(gòu)中除碳碳雙鍵外,還含有醛基,可與銀氨溶液、新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng),分別生成羧酸銨、羧酸鈉;還含有羧基,可與醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是親水基,故Ⅳ能溶于水。(4)原子利用率100%說明該反應(yīng)生成物中只有Ⅴ,即Ⅳ+a2Ⅴ,Ⅳ的分子式為C4H4O4,Ⅴ的分子式為C3H4O2,故a的分子式為C2H4,為乙烯。(5)Ⅵ的分子式為C3H6O,不飽和度為1,故含結(jié)構(gòu)的可能為飽和一元醛或飽和一元酮,其中醛為,酮為,共2種;核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)根據(jù)高分子化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式可知其是由單體通過加聚反應(yīng)合成的,該單體為酯類,可通過和發(fā)生酯化反應(yīng)合成,根據(jù)題中要求只能選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料,參考題中Ⅳ到Ⅶ的路線,可知應(yīng)選用,可由與a(CH2CH2)得到,再依次制得、。疑難突破(6)中通過逆推可知該高分子單體為烯酯,因此需要羧酸和醇來合成,而題中要求“選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料”,故不能直接選擇一元酸和一元醇作為原料,結(jié)合題給路線,可確定應(yīng)由制得合成該單體的一元酸和一元醇。3.(2022海南,18,14分)黃酮哌酯是一種解痙藥,可通過如下路線合成:回答問題:(1)A→B的反應(yīng)類型為。
(2)已知B為一元強酸,室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
(3)C的化學(xué)名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)E和F可用(寫出試劑)鑒別。
(5)X是F的同分異構(gòu)體,符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。
①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰(6)已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡式、。
(7)設(shè)計以為原料合成的路線(其他試劑任選)。已知:+CO2答案(1)取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)(2)+NaOH+H2O(3)苯酚(4)FeCl3溶液(或其他合理答案)(5)或(6)H2O(7)解析(3)D與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HCl,由E逆推出D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)E中不含酚羥基,F中含有酚羥基,可用FeCl3溶液鑒別。(5)X分子中含有酯基和苯環(huán),共有兩種氫原子,則結(jié)構(gòu)高度對稱,符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為或。(6)根據(jù)題給F→G反應(yīng)的方程式結(jié)合原子守恒可得出除了G還生成H2O和苯甲酸()。(7)結(jié)合A→B可將轉(zhuǎn)化為;由已知信息+CO2,可知甲基氧化為羧基應(yīng)在—SO3H轉(zhuǎn)化為—OH之后,結(jié)合B→C、D→E,將轉(zhuǎn)化為;由于酚羥基容易被氧化,故先將氧化為,再結(jié)合E→F將轉(zhuǎn)化為。4.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑,用于治療抑郁癥,其合成路線之一如下:已知:(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子(ⅱ)(ⅲ)+回答下列問題:(1)①的反應(yīng)類型為。
(2)B的化學(xué)名稱為。
(3)寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
(a)紅外光譜顯示有鍵;(b)核磁共振氫譜有兩組峰,峰面積比為1∶1。(4)合成路線中,涉及手性碳原子生成的反應(yīng)步驟為、(填反應(yīng)步驟序號)。
(5)H→I的化學(xué)方程式為;該反應(yīng)可能生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物,其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為(不考慮立體異構(gòu))。
(6)W是一種姜黃素類似物,以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料,設(shè)計合成W的路線(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。W答案(1)氧化反應(yīng)(2)3,4-二氯苯甲酸(3)(4)⑥⑨(5)+HCl或(6)解析A在KMnO4作用下,甲基被氧化為羧基,得到B(),B中羧基上的—OH被SOCl2中的Cl取代得到C,C中羰基上的Cl原子與苯發(fā)生取代反應(yīng)得到D,D中酮羰基在和(CH3)3COK共同作用下生成碳碳雙鍵得到E,E在一定條件下脫去酯基生成F,F中的碳碳雙鍵加氫得到G,G與SOCl2反應(yīng)得到H(),H脫去HCl得到I(),I中的酮羰基發(fā)生已知(ⅱ)的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物舍曲林。(1)①是中的甲基被KMnO4氧化為羧基的反應(yīng),反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是,名稱是3,4-二氯苯甲酸。(3)由D的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C13H8Cl2O,能滿足核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為1∶1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是對稱結(jié)構(gòu),又含有CO鍵,則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子,題給合成路線中有手性碳原子的物質(zhì)是G()、H()、I()和Sertraline(),則涉及手性碳原子生成的反應(yīng)步驟為⑥和⑨。(5)H→I是H中羰基上的Cl與苯環(huán)上的H脫去HCl,形成一個環(huán),反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HCl;當(dāng)H中羰基上的Cl與另一苯環(huán)上的H發(fā)生反應(yīng)時,則得到與I互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物,有和。(6)根據(jù)已知(ⅲ)的反應(yīng),1個W分子可由2個與1個反應(yīng)得到,可與H2O加成生成,再氧化得到,據(jù)此設(shè)計合成路線。5.(2022湖北,17,14分)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體,其合成路線如下:回答下列問題:(1)A→B的反應(yīng)類型是。
(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有組。
(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)D→E的過程中,被還原的官能團是,被氧化的官能團是。
(5)若只考慮氟的位置異構(gòu),則化合物F的同分異構(gòu)體有種。
(6)已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則A→F的總產(chǎn)率為。
(7)Pd配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中鍵斷裂,也能催化反應(yīng)①。反應(yīng)①:+為探究有機小分子催化反應(yīng)①的可能性,甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子S-1(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成S-1的過程中,甲組使用了Pd催化劑,并在純化過程中用沉淀劑除Pd;乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示,只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。S-1根據(jù)上述信息,甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是。
答案(1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)5(3)(4)酯基碳碳雙鍵(5)5(6)45.92%(7)單獨的S-1不能催化,甲組合成的物質(zhì)中有Pd殘留解析(1)根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件可知A→B的反應(yīng)為酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng);(2)B的結(jié)構(gòu)不對稱,有5種H,故核磁共振氫譜有5組吸收峰;(3)B與CH3I反應(yīng)生成C,結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)簡式及C→D的反應(yīng)條件可知C的結(jié)構(gòu)簡式為;(4)E中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu),逆推可得反應(yīng)過程中生成,再結(jié)合D中兩種官能團的位置及支鏈中碳原子的個數(shù),可知D中碳碳雙鍵被氧化,酯基被還原;(5)根據(jù)對稱性,中有6種氫原子,故F有5種同分異構(gòu)體;(6)A→F的產(chǎn)率為70%×82%×80%=45.92%;(7)甲、乙兩組都合成了S-1,但只有使用了Pd催化劑的甲組產(chǎn)品才能催化反應(yīng)①,說明有機小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑,根據(jù)“Pd配合物也能催化反應(yīng)①”可知,甲組使用的Pd催化劑可與S-1中的N原子配位,生成的配合物催化了反應(yīng)①。6.(2022湖南,19,15分)物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:(C12H14O4)B(C12H16O4)C(已知:①+[Ph3P+CH2R']Br-②回答下列問題:(1)A中官能團的名稱為、;
(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是、;
(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為;
(4)C→D反應(yīng)方程式為;
(5)是一種重要的化工原料,其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種(考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為;
(6)I中的手性碳原子個數(shù)為(連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子);
(7)參照上述合成路線,以和為原料,設(shè)計合成的路線(無機試劑任選)。答案(1)醚鍵醛基(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)(4)+H2O(5)5(6)1(7)解析根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式結(jié)合已知①,可以推出B為;B和C分子式相差2個H,說明B發(fā)生加成反應(yīng),C為;結(jié)合已知②,可推知D為。(5)的同分異構(gòu)體中有—CHO,共2個不飽和度,可能有一個,則為CH3—CHCH—CHO(有順反異構(gòu),2種)、CH2CH—CH2—CHO和,還可能是環(huán)狀為,共5種;核磁共振氫譜中峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)為。(6)I中標(biāo)*的C原子為手性碳原子,結(jié)構(gòu)如下。(7)運用逆向思維,參考H→I的轉(zhuǎn)化可知產(chǎn)物由(標(biāo)記為①)在堿存在條件下生成。參考G→H的轉(zhuǎn)化可知①由與在堿存在下反應(yīng)生成,與對比分析可以得出,先加成再氧化可得。方法技巧巧解有機合成題1.構(gòu)建合成模型:抓住“原料→反應(yīng)→產(chǎn)物”這個過程,從原料到目標(biāo)產(chǎn)物,往往題中會設(shè)置很多有機反應(yīng),對那些未學(xué)過的反應(yīng)則設(shè)置一些新的信息。在做題時首先圈出反應(yīng)條件(不熟悉的部分一定要和已知信息對接)。通過觀察物質(zhì)之間結(jié)構(gòu)、組成的差異,同時參考本題給予的信息,找到原料合成最終產(chǎn)物的主線,做到心中有目標(biāo)。2.構(gòu)建推斷模型:有機推斷的核心是推斷出各有機物的結(jié)構(gòu)。由于目標(biāo)產(chǎn)物由原料合成得到,原料的碳骨架結(jié)構(gòu)必然會在目標(biāo)產(chǎn)物中呈現(xiàn),比較原料和產(chǎn)物的碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團的變化,充分利用切割模型和有機化合物中各種官能團的性質(zhì),推斷出各有機物的結(jié)構(gòu)。7.(2022江蘇,15,15分)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾,其人工合成路線如下:(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為。
(2)B→C的反應(yīng)類型為。
(3)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。
①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②堿性條件水解,酸化后得2種產(chǎn)物,其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團,2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為C12H17NO2,其結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)已知:(R和R'表示烴基或氫,R″表示烴基);寫出以和CH3MgBr為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)sp3、sp2(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)解析(1)A分子中與苯環(huán)直接相連的碳原子采取sp3雜化,其他碳原子都采取sp2雜化。(2)B→C是氯原子取代了羥基。(3)“分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”,說明分子結(jié)構(gòu)對稱程度很高;“堿性條件水解”,說明含有酯基;“酸化后得2種產(chǎn)物,其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團,2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化”,說明是甲酸形成的酯,且苯環(huán)上含有醛基,由此可寫出其結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F的分子式為C12H17NO2,G的分子式是C11H15NO2,F→G發(fā)生的是酯基的水解反應(yīng),結(jié)合E、G的結(jié)構(gòu)簡式可推出F的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)已知信息可看成是羰基的加成反應(yīng);已知信息+可看成是一分子酮斷開碳氧雙鍵,另一分子酮斷開兩個α碳氫鍵,生成了碳碳雙鍵。中有6個碳原子,中含8個碳原子,故需要2個CH3MgBr參與反應(yīng),結(jié)合已知信息和題干中D→E的反應(yīng),可得合成路線。8.(2022全國甲,36,15分)用N-雜環(huán)卡賓堿(NHCbase)作為催化劑,可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。
(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng),已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng),第二步的反應(yīng)類型為。
(3)寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)H中含氧官能團的名稱是。
(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。
(7)如果要合成H的類似物H’(),參照上述合成路線,寫出相應(yīng)的D’和G’的結(jié)構(gòu)簡式、。H’分子中有個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳)。
答案(1)苯甲醇(2)消去反應(yīng)(3)(4)(5)酯基、羰基(或酮羰基)、硝基(6)(7)5解析(1)由反應(yīng)①的反應(yīng)條件和A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡式知,反應(yīng)①為醇的催化氧化反應(yīng),故A為,化學(xué)名稱為苯甲醇。(2)反應(yīng)②過程為+CH3CHO。(3)C分子中含有碳碳雙鍵,可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成,在堿性條件下再發(fā)生消去反應(yīng)得到D。(4)根據(jù)B和F的結(jié)構(gòu)簡式,再結(jié)合E的化學(xué)式和反應(yīng)條件可推出E為。(5)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式知,H中含氧官能團的名稱是酯基、羰基(或酮羰基)和硝基。(6)X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中含有醛基,與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后得到對苯二甲酸說明在苯環(huán)上含有兩個取代基且處于對位,再結(jié)合C的化學(xué)式(C9H8O)知,X為。(7)根據(jù)H’的結(jié)構(gòu)簡式和題給合成路線中反應(yīng)⑥知,D’為,G’為;根據(jù)手性碳的定義,分析H’的結(jié)構(gòu)簡式知,H’分子中含有5個手性碳,如圖所示(標(biāo)記*的為手性碳)。9.(2022全國乙,36,15分)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一,以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化,忽略立體化學(xué)):已知:化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱是。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(4)E中含氧官能團的名稱為。
(5)由G生成H的反應(yīng)類型為。
(6)I是一種有機物形成的鹽,結(jié)構(gòu)簡式為。
(7)在E的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的總數(shù)為種。
a)含有一個苯環(huán)和三個甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為。
答案(1)3-氯丙烯(2)(3)+H2O(4)羧基、羥基(5)取代反應(yīng)(6)(7)10解析(1)從碳碳雙鍵端點碳原子開始編號,氯原子位于3號碳原子上,故命名為3-氯丙烯。(2)結(jié)合C的分子式,對照B和D的結(jié)構(gòu)簡式可得C的結(jié)構(gòu)簡式。(3)因F不能和飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳,則E中—COOH與—OH之間發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(4)E中含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)兩種含氧官能團。(5)G→H為,即—Cl取代G中—OH。(6)對比H和J的結(jié)構(gòu)簡式,可知鹽I中的陰離子為,再結(jié)合I的分子式可推知I的結(jié)構(gòu)簡式。(7)滿足條件的E的同分異構(gòu)體中含有1個苯環(huán)、3個甲基、1個羧基、1個醛基,將—COOH和—CHO排在苯環(huán)的鄰、間、對位置,再插入3個甲基(—CH3)可得:、、、、、、、、、,共有10種。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,—CHO轉(zhuǎn)化為—COOH,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(即含有四種等效氫)且氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1,即2個—CH3處于對稱位置,2個—COOH處于對稱位置。方法技巧解答該題的難點是第(7)小題中,E的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。解答思路是確定苯環(huán)上取代基的種類和數(shù)目→確定—COOH和—CHO的鄰、間、對位置→插入3個—CH3。10.(2022山東,19,12分)支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下:AB(C9H10O4)E(C22H20O3)F(C22H19BrO3)G(C33H35NO3)已知:Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOHPh—=Ⅱ.PhCOOC2H5+R,R'=H,烷基,?;?R1Br+R2NHCH2PhR1,R2=烷基回答下列問題:(1)A→B反應(yīng)條件為;B中含氧官能團有種。
(2)B→C反應(yīng)類型為,該反應(yīng)的目的是。
(3)D結(jié)構(gòu)簡式為;E→F的化學(xué)方程式為。
(4)H的同分異構(gòu)體中,僅含有—OCH2CH3、—NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有種。
(5)根據(jù)上述信息,寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備的合成路線。答案(1)濃硫酸,加熱2(2)取代反應(yīng)保護酚羥基(3)CH3COOC2H5+Br2+HBr(4)6(5)解析由C的結(jié)構(gòu)簡式和B→C的反應(yīng)條件及已知Ⅰ和B的分子式可知,B為;在濃硫酸作用下,A()與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成B;結(jié)合已知Ⅱ可知C與D(CH3COOC2H5)發(fā)生反應(yīng)生成E();E在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成F();F與(CH3)3CNHCH2Ph發(fā)生已知Ⅲ的取代反應(yīng)生成G();G在Pd-C作催化劑條件下與氫氣反應(yīng)生成H。(1)B中含氧官能團為羥基、酯基,共有2種。(2)B→C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與PhCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成和HCl,由B和H都含有酚羥基可知,B→C的目的是保護酚羥基。(4)由H的同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3和—NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)可知,該同分異構(gòu)體可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu),所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2種,共有6種。(5)由題給信息可知,以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與PhCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成,與CH3CH2COOC2H5在NaH條件下發(fā)生已知Ⅱ反應(yīng)生成,在Pd-C作催化劑條件下與氫氣反應(yīng)生成。11.(2022浙江1月選考,31,12分)化合物H是一種具有多種生物活性的天然化合物。某課題組設(shè)計的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已省略):DEFG已知:R1BrR1MgBr;+請回答:(1)下列說法不正確的是
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