蘇教版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專(zhuān)題2第一單元課件

專(zhuān)題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)專(zhuān)題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)課程標(biāo)準(zhǔn)導(dǎo)航1.通過(guò)對(duì)典型實(shí)例的分析，了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。2.知道常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。2.碳原子可以形成各種長(zhǎng)鏈或環(huán)碳碳原子之間形成共價(jià)鍵，且共價(jià)鍵很穩(wěn)定，所以碳原子與碳原子之間可以形成多碳原子的長(zhǎng)鏈，可能是______的，也可能是帶支鏈的，還可能是________的。這是有機(jī)物種類(lèi)繁多的一個(gè)重要原因。直鏈環(huán)狀3.碳原子與碳原子間有多種成鍵方式碳原子與碳原子之間所形成的共價(jià)鍵不同，性質(zhì)也有所不同，如乙炔、乙烯它們易發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能。這種不同的原因在于：(1)碳原子和碳原子間只形成一個(gè)單鍵時(shí)，價(jià)鍵類(lèi)型為σ鍵，σ鍵性質(zhì)穩(wěn)定，單鍵為飽和鍵。(2)碳原子和碳原子間形成雙鍵或叁鍵時(shí)，其中一個(gè)是σ鍵，其余的都是π鍵,π鍵性質(zhì)不穩(wěn)定，易斷裂。雙鍵或叁鍵為_(kāi)______鍵。(3)在苯環(huán)中不僅存在σ鍵，還存在一種特殊的大π鍵，比雙鍵、叁鍵中的π鍵穩(wěn)定，但比σ鍵易斷裂。不飽和(2)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于___________上。如圖是乙烯分子的平面構(gòu)型。同一平面(3)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子間形成叁鍵時(shí)，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于________________上。如乙炔分子，其結(jié)構(gòu)可表示為H—C≡C—H。注意：除了碳原子間能形成雙鍵或叁鍵外，碳原子還能與氧、硫等原子也形成雙鍵，與氮原子還能形成叁鍵。同一條直線想一想1.為什么在有機(jī)物中碳原子總是形成4個(gè)共價(jià)鍵？提示：碳元素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳在元素周期表中位于第2周期ⅣA族，原子結(jié)構(gòu)示意圖為

，二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)化合物種類(lèi)繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，各有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)不同，其性質(zhì)也各異，所以表示有機(jī)化合物時(shí)突出其所代表的化學(xué)性質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，常見(jiàn)的方法有以下三種：1.結(jié)構(gòu)式：表示出每個(gè)原子的______情況，以短線代替共用電子對(duì)，完整體現(xiàn)其全部__的構(gòu)成。成鍵鍵如乙酸的結(jié)構(gòu)式可寫(xiě)成。2.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式書(shū)寫(xiě)麻煩，不便于表示復(fù)雜化合物。把相同的原子或原子團(tuán)合并，但不能影響表示其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的原子或原子團(tuán)的表示方法稱(chēng)為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。如乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或CH3COOH等。3.鍵線式：更簡(jiǎn)便地表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一種方式，用折線來(lái)表示有機(jī)化合物中的______情況，用拐點(diǎn)和端點(diǎn)表示碳原子。如乙酸的鍵線式：。成鍵（2）“C===C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為CH2===CH2、H2C===CH2等，而不能寫(xiě)為CH2CH2。但是，醛基（）、羧基（）則可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫(xiě)為—CHO、—COOH。（3）準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為CH3CH2OH或CH3CH2—OH，不可寫(xiě)為CH3CH2—HO。三、同分異構(gòu)體1.分子內(nèi)部原子的結(jié)合順序、__________等不同，就會(huì)產(chǎn)生分子式相同而____不同的現(xiàn)象，即同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為_(kāi)____________。2.同分異構(gòu)體雖具有相同的分子組成，但____________卻存在差異。如CH3COOH和HCOOCH3互為同分異構(gòu)體，前者易溶于水具有酸性，后者_(dá)_________且_________。成鍵方式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體其性質(zhì)難溶于水沒(méi)有酸性3.立體異構(gòu)又分為順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)。如2-丁烯，甲基在雙鍵同一側(cè)的稱(chēng)為_(kāi)_____結(jié)構(gòu);甲基在雙鍵兩側(cè)的稱(chēng)為_(kāi)____結(jié)構(gòu)。乳酸存在___________，兩種分子互為_(kāi)______。順式對(duì)映異構(gòu)鏡像反式解析：選AC。飽和碳原子在有機(jī)物分子中形成4個(gè)單鍵，A、C符合題意。2.如右圖是某有機(jī)物的比例模型，有關(guān)該有機(jī)物的推斷不正確的是（）A.分子中可能含有羥基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3解析：選C。觀察模型中有三種球（黑球3個(gè)、灰球3個(gè)、小白球6個(gè)），說(shuō)明該有機(jī)物分子中有三種元素。再聯(lián)想有機(jī)化合物中C、H、O等常見(jiàn)原子形成共價(jià)鍵的價(jià)鍵特征，可分析出黑球應(yīng)該是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氫原子。題給模型所表示的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2COOH。3.下列說(shuō)法或表示方法正確的是（雙選）（）A.C2H4O的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D.互為同分異構(gòu)體解析：選BC。A項(xiàng)中表示出的是鍵線式；D項(xiàng)兩種物質(zhì)相同,是同一種物質(zhì)(3-甲基戊烷)要點(diǎn)突破講練互動(dòng)探究導(dǎo)引哪些有機(jī)分子中存在(1)四面體形結(jié)構(gòu)？(2)平面形結(jié)構(gòu)？(3)直線形結(jié)構(gòu)？要點(diǎn)一碳原子的成鍵方式與有機(jī)分子

空間構(gòu)型有機(jī)物24甲烷乙烯乙炔苯分子的空間構(gòu)型正四面體平面直線平面正六邊形鍵角109.5°120°180°120°即時(shí)應(yīng)用1.請(qǐng)說(shuō)明下列有機(jī)化合物的空間構(gòu)型。(1)CH3Cl

(2)

(3)CH2==CCl2解析：找出碳或碳鏈的連接方式，再分析每個(gè)碳原子與周?chē)渌拥倪B接方式。一個(gè)碳原子與4個(gè)原子相連，形成空間四面體結(jié)構(gòu)；一個(gè)碳原子連接3個(gè)原子形式平面結(jié)構(gòu)；一個(gè)碳原子連接2個(gè)原子形成直線形結(jié)構(gòu)。答案：(1)四面體形(2)平面形(3)平面形要點(diǎn)二同分異構(gòu)體探究導(dǎo)引1常見(jiàn)同分異構(gòu)體有幾種類(lèi)型？提示：可分為兩大類(lèi)，五小類(lèi)。同分異構(gòu)體分為構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)兩類(lèi)。構(gòu)造異構(gòu)又分為碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，而立體異構(gòu)又分為順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)。(1)碳鏈異構(gòu)(包括碳環(huán)異構(gòu))：即由碳鏈長(zhǎng)短、支鏈(或碳環(huán)環(huán)上碳數(shù))多少的差異而產(chǎn)生的異構(gòu)。如：CH3—CH2—CH2—CH3和

。(2)位置異構(gòu)：即官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。如：CH3—CH2—CH2—OH和

。(3)類(lèi)別異構(gòu)(或稱(chēng)官能團(tuán)異構(gòu))：即不同類(lèi)別的有機(jī)物或官能團(tuán)種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。如：分子式為C3H6O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)成①CH3CH2COOH、②、③CH3OOCCH3、④HCOOCH2CH3、⑤HO—CH2—CH2CHO等。(4)順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)①順?lè)串悩?gòu)：由于存在雙鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu)，使分子中的某些原子或基團(tuán)具有不同的空間位置而造成的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫順?lè)串悩?gòu)。如下列兩對(duì)有機(jī)物分子互為順?lè)串悩?gòu)體：②對(duì)映異構(gòu)：如果有機(jī)物分子與其鏡像不能彼此重合，則該分子與其鏡像分子互稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)體(或旋光異構(gòu)體)，這種同分異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)(或旋光異構(gòu))。含手性碳原子(與之連接的4個(gè)基團(tuán)各不相同的碳原子)的有機(jī)分子存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。如乳酸：探究導(dǎo)引2如何書(shū)寫(xiě)C4H10O的同分異構(gòu)體？提示：首先判斷類(lèi)別：(1)飽和一元醇，(2)醚。其次按照碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)寫(xiě)出每類(lèi)有機(jī)物的同分異構(gòu)體；C4H9—OH，因?yàn)槎』?種，所以飽和一元醇有4種；醚：CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3。第三，檢查。要點(diǎn)歸納書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體(1)烷烴的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的一般步驟可歸納為：①主鏈由長(zhǎng)到短(主鏈上的碳原子個(gè)數(shù)逐一減少)②支鏈由心到邊a．首先對(duì)拆鏈后的主鏈確定好對(duì)稱(chēng)軸。b．從主鏈上拆下來(lái)的碳原子當(dāng)做支鏈，依次連在拆鏈后的主鏈上，且由對(duì)稱(chēng)軸中心到鏈端(注意甲基不能連到1號(hào)位，乙基不能連到2號(hào)位，依次類(lèi)推)的位置上。c．應(yīng)注意分清拆鏈后的主鏈上的位置相同的碳原子(又稱(chēng)等碳原子)，位置相同的碳原子只做一次支鏈的連接(即支鏈的位置不能重復(fù)排列)。如書(shū)寫(xiě)戊烷的同分異構(gòu)體：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，戊烷主鏈變?yōu)?個(gè)碳原子：。2號(hào)碳原子與3號(hào)碳原子為等碳原子，所以，拆下來(lái)的甲基(—CH3)可連在2號(hào)碳原子上或3號(hào)碳原子上(兩者只取一次)，即(2-甲基丁烷)。③支鏈由整到散：如拆下來(lái)2個(gè)碳原子時(shí)，先按一個(gè)乙基做支鏈連在拆鏈后的主鏈上，再分為兩個(gè)甲基做兩個(gè)支鏈，連在拆鏈后的主鏈上，如拆下來(lái)3個(gè)碳原子，先按一個(gè)丙基做支鏈，再按一個(gè)甲基和一個(gè)乙基做兩個(gè)支鏈，再按三個(gè)甲基做三個(gè)支鏈，分別連在拆鏈后的主鏈上。(2)苯及環(huán)狀烴：主要是鄰、間、對(duì)的位置異構(gòu)。如二甲苯有下列三種異構(gòu)體：(3)有官能團(tuán)的物質(zhì)：它們可能有碳骨架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)，數(shù)目較多，所以書(shū)寫(xiě)時(shí)的順序是：官能團(tuán)位置異構(gòu)——碳骨架異構(gòu)——官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)，這樣按一定順序書(shū)寫(xiě)，不易遺漏和重復(fù)。即時(shí)應(yīng)用2.寫(xiě)出烯烴C5H10的同分異構(gòu)體。解析：書(shū)寫(xiě)方法——先鏈后位，即先寫(xiě)出可能的碳鏈方式(只寫(xiě)碳骨架)，再加上含有的官能團(tuán)位置。①碳鏈異構(gòu)：②位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置。在(Ⅰ)式中，雙鍵可能加入的位置有C==C—C—C—C、C—C==C—C—C；在(Ⅱ)式中，雙鍵可能加入的位置有

；在(Ⅲ)式中，雙鍵無(wú)法加入，因?yàn)樘贾荒苄纬?個(gè)共價(jià)鍵。整理后得C5H10共有5種同分異構(gòu)體。答案：CH2==CH—CH2CH2CH3、CH3CH==CH—CH2CH3、、題型探究技法歸納題型1有機(jī)分子的空間構(gòu)型例1

描述CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是(雙選)(

)A．6個(gè)碳原子有可能都在同一條直線上B．6個(gè)碳原子不可能都在同一條直線上C．6個(gè)碳原子一定在同一平面上D．6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上【思路點(diǎn)撥】

(1)熟悉典型有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu)及要點(diǎn)一的“探究導(dǎo)引”的內(nèi)容；(2)注意“C—C”可旋轉(zhuǎn)而“C==C”、“C≡C”不能旋轉(zhuǎn)?！窘馕觥吭撚袡C(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)可寫(xiě)為對(duì)照選項(xiàng)顯然A、D兩項(xiàng)不正確?！敬鸢浮?/p>

BC【名師點(diǎn)睛】有機(jī)物分子空間構(gòu)型解題規(guī)律(1)以碳原子和化學(xué)鍵為立足點(diǎn)，若氫原子被其他原子所代替，其鍵角基本不變。(2)若兩個(gè)平面形結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連，這個(gè)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則兩個(gè)平面可能共面，但不是“一定”。(3)若兩個(gè)苯環(huán)共邊，則兩個(gè)苯環(huán)一定共面。(4)若甲基與一個(gè)平面形結(jié)構(gòu)的基團(tuán)相連，則甲基上的氫原子最多有一個(gè)氫原子與其共面。若一個(gè)碳原子以四個(gè)單鍵與其他原子直接相連，則這四個(gè)原子為四面體結(jié)構(gòu)，不可能共面。(5)苯環(huán)對(duì)位上的2個(gè)碳原子及與之相連的兩個(gè)氫原子，這四個(gè)原子共直線。(2011·高考新課標(biāo)全國(guó)卷)分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A．6種B．7種C．8種

D．9種題型2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書(shū)寫(xiě)例2【思路點(diǎn)撥】(1)判斷類(lèi)別(飽和一元鹵代烴);(2)遵循要點(diǎn)二的“探究導(dǎo)引2”的要點(diǎn)歸納?！窘馕觥?/p>

C5H11—Cl首先寫(xiě)出三種戊烷的碳骨架：(1)C—C—C—C—C、(2)、(3)，其次將“—Cl”作為取代基確定在三種碳骨架的位置；在(1)中C③有3種，在(2)中有4種，在(3)中只有1種，共8種?！敬鸢浮?/p>

C【規(guī)律方法】同分異構(gòu)體數(shù)目判斷方法1．等效氫原子法(又稱(chēng)對(duì)稱(chēng)法)分子中的等效氫原子有如下情況：(1)分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效。(2)與同一個(gè)碳原子相連的甲基氫原子等效。如新戊烷()，分子中的12個(gè)氫原子是等效的。(3)分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系)上的氫原子是等效的。如分子中的18個(gè)氫原子是等效的。利用等效氫原子法，可以很容易地判斷出有機(jī)物的一取代物異構(gòu)體數(shù)目。其方法是先觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，則一取代物的結(jié)構(gòu)就有多少種。如丙烷的一氯代物有2種(CH3CH2CH3中兩個(gè)甲基上的6個(gè)氫原子等效，亞甲基上的兩個(gè)氫原子等效，分子中共有2種等效氫原子)。2．換元法某有機(jī)物中氫原子總數(shù)或指定基團(tuán)中的氫原子總數(shù)為n，用鹵素原子取代其中氫原子時(shí)，x取代物的數(shù)目就等于(n－x)取代物的數(shù)目。此類(lèi)題目規(guī)律性強(qiáng)，只要掌握了做題技巧，就能達(dá)到事半功倍的效果。如乙烷(CH3—CH3)的二氯代物有兩種，則它的四氯代物也為兩種。3．利用烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目來(lái)確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目已知甲基(CH3—)、乙基(—C2H5)只有一種結(jié)構(gòu)，而丙基(—C3H7)有兩種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2—、，丁基(—C4H9)有4種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2CH2—、。若某官能團(tuán)與該烴基相連，則可快速判斷其同分異構(gòu)體數(shù)目。如C4H9OH屬于醇類(lèi)的同分異構(gòu)體應(yīng)有4種。4．對(duì)映異構(gòu)和順?lè)串悩?gòu)當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連四個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí)，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對(duì)映異構(gòu)。當(dāng)分子結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵時(shí)，雙鍵不能再旋轉(zhuǎn)，若碳原子分別連有兩個(gè)不同基團(tuán)時(shí)，則存在順?lè)串悩?gòu)。課堂達(dá)標(biāo)即時(shí)鞏固熱點(diǎn)示例思維拓展烴是有機(jī)物的母體【經(jīng)典案例】烴被看作有機(jī)物的母體，請(qǐng)完成下列