廣東海洋大學(xué)有機(jī)化學(xué)理解練習(xí)

..《有機(jī)化學(xué)》練習(xí)題〔一〕一、命名以下化合物〔10〕.CH3 CH3CH3CCHCHCH3HCH2CH2CH3

H C3

H C C C H Br(標(biāo)明構(gòu)型)

COOHOHCH2CH3 (標(biāo)明構(gòu)型)

4.

CHOCCNO2CCNO2OH5. 6. OOO CH2OH7. CH3 C NHCH3

OOHOHHOOHS39. SOHS3

10.

N(CH

3)2二、寫(xiě)出以下化合物的構(gòu)造式〔5〕１.烯丙基仲丁基醚２.順-１-甲基-４-叔丁基環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象式3.芐氯 ４.尿素 ５.4-甲基苯磺酰氯三、完成以下化學(xué)反響式〔20〕CH 1.HSO1.3 C CH1.2CH3

2 42.HO2HBr2.CH3CH CH2

過(guò)氧化物O Zn粉3. 3

H2O4.

O2 C

無(wú)水AlCl3Cl2500℃Zn-HgCl2500℃CH3CH CH2OHCH3CH2CHOOH

H2OH

NaCNNaBH4NaBH4KMnO4CH3KMnO47.

PCl5或SOCl2NH3Br2,NaOHNH3CH2CH2COOH8. LiAlH4( )CH=CH-CH2CHOH2SO49.HNO3 ( ) H2SO4H2SO49.10. CH3CHCHCH3HO CH3O

HCHO11.

OMgBr

H2O,H+四、選擇或比較題〔220〕1、以下碳正離子中，穩(wěn)定性最大的是〔 〕CHCH

+CHCH

+CHCHCH3 2 3CH3

3 2 2 2CH3CHC+ C+3 d.3CH CH33２、以下化合物中，酸性最強(qiáng)的是〔 〕OHOH OH OHa. b. c. d.3NO Cl OCH32

CH3３、以下化合物中，堿性最強(qiáng)的是〔 〕O3 2 a.CHNH b. (CH)NH c. CHC-NH 3 2 3 2 32４、以下化合物或離子中，具有芳香性的是〔 〕a. b.NH

d.O+HHHH3CH CH3

CH

CH

C CHC 2CH3

3 2 2 2 3６、以下化合物中，既能發(fā)生碘仿反響又能與飽和的NaHSO3溶液作用的是〔 〕O O3 a. C CH CHCHCCHCH3 3 2 2 3OOOc.CHCCHCHCH d.3 2 2 37、比較以下化合物發(fā)生水解或醇解反響的速度〔 〕3O O O3a. CH3

C Cl b.

COCHCH2 3

c.CH3

CNH2

d. (CH3

CO)O28比較以下化合物按SN1歷程進(jìn)展水解反響的速〔 〕CH33 2 33a.CHCHCHCHCl b.CHCHCHCl c.(CH)C Cl d.CH3CH2CH 3 2 333 2 2 2９比較以下化合物發(fā)生親核加成反響的速〔 〕a.CH

CHO

OC CHCCHO c.

d. CH

OCCH3 3 33 310、比較以下化合物進(jìn)展鹵代或硝化或磺化反響的速度CH3a. CH3

CH3CHCH3

c. d.

CH3CH3CH3CH3CH3〔 〕五、用化學(xué)方法鑒別以下各組化合物〔15〕１、D-甘露糖，D-果糖〔２分〕 ２、甲酸，乙酸〔２分〕NH232NHCH NH23233、 (3分〕4.CH

3CH2

CH CHCl

CHCHCl2CH3

CH3

CH3-CCH3

Cl

CHCH CH2Cl2

(4分〕33O333 5、CHCCH CH33

OH3 CHCHCH CH3CH2CH3 〔〕〔15〕1、由乙酰乙酸乙酯和丙烯為原料合成2、由乙烯為原料合成正丁醇〔CH3CH2CH2CH2OH〕Br3、由 為原料合成七、推斷構(gòu)造式〔15〕

Br Br1、某化合物的分子式為C6H12O,能與羥胺作用生成肟，但不能起銀鏡反響。催化加氫則得到醇，此醇經(jīng)脫水、臭氧化復(fù)原水解后得到兩種液體，其中之一能起銀鏡反響，但不起碘仿反響；另一種有碘仿反Fehling〔8〕2、某化合物A的分子式為C7H8O,不溶于NaOH水溶液，與金屬Na不發(fā)生反響，但能與濃的HI反響生成兩個(gè)化合物B和C。B與FeCl3NaOHCAgNO3的乙醇溶液作用，生成黃色的AgI。試推導(dǎo)A,B,C的可能構(gòu)造式并寫(xiě)出各〔7〕《有機(jī)化學(xué)》練習(xí)題〔一〕評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)及參考答案0235分。1．2-甲基-3-異丙基己烷2.(2Z，4E)-2-溴-2，4-己二烯；3．R-2-羥基丁酸4．35.8-硝基-2-萘酚；67.N-甲基乙酰胺；8．β-D-葡萄糖；9.α-噻吩磺酸(2-噻吩磺酸)；10.N，N–二甲基苯胺其次題，每題１分。CH2 CHCH2OCHCH2CH33CH 3

CH3

C(CH)332CHCl 23.

CH3

SO2Cl第三題，每空格１分。31(CH3)2C(OH)CH3 ；3

3CH

2CH

3.2Br

O O , O=CH(CH2)O

CHOO2 CCHCH , CH2CH2CH2 4.CH2CHCl

CH2 , CH2CHCN

CH2 , CH2CHCOOH

CH2CH3CH2CH=C-CHO , CH3CH2CH=C-CH2OHCH3 CH3COO,7.

OCCl,

OCNH2

NH2CH2CH2CH2OH8.CH=CHCH2CH2OH

NO29.

NH210. CH3CCH3

CHCH3

11.

OCH2OH21．d 2．a(chǎn) 3．b 4．a(chǎn) 5．a(chǎn) 6．c 7．a(chǎn)>d>b>c8．c>b>a>d 9. b>a>d>c 10.b>a>c>d12223344541.D-果糖

溴水 溴水褪色×甲酸

KMnO4

高錳酸鉀褪色

Ag(NH

)OH×乙酸 × 或×乙酸

32 銀鏡NH2NHCH3 N(CH3)2NH23.2HNO 室溫N2黃色油狀物 綠色固體2(或者用興斯堡試劑鑒定)CH3CH2CH CHCl CH3CH2CHClCH

C(CH3)3Cl

CH3CHCHCl

CH2AgNO3-C2H5OH ×

3加熱有AgCl 室溫AgCl室溫AgCl4×4KMnO4O OH

KMnO褪色CH

3CCH3

CH3CH2

CHO CH3CHCH3×

CH3CH

2CH2OH×2,4-二硝基苯肼黃色 黃色× × )( 或 Na

CH3

OCCH3

H2 H2CH3CH2CHOAg(NH3)2OH

CH3

×OHCHCH3

AgCH3CH2CH2OH×I2+NaOH CHI3第六題，每題5分。以下僅為參考答案，用其它方法得出正確結(jié)果，同樣得0.52 CH2

CH2

HBr

CH3CH2Br

Mg無(wú)水乙醚

CH3CH2MgBrCH2

CH2

O2,Ag250℃

CH2O

CH2

CH3CH2MgBr

CH3CH2CH2CH2OMgBrH2OH+

CH3

CH2CH

2CH

2OHHNO3NO2Fe+HCl

NO2NH2

NH2Br BrNaNO

Br2+HCl

+ -N2ClBr

BrBrBrH3PO2BrBr0~5℃BrBr185327A3，B1.5；C1.51

3CH

O2CCHCH3Ag(NH3)Ag(NH3)2OH

NH2OH

NOHCH3CH2CCHCH3CHH2,NiOH

不反響 3〔是酮，不是醛〕CH3CH2CHCHCH3CH3

H+,-H2O

CH3CH

2CH

CCH3CH3

O3Zn粉,H2OOCH3CH2CHO + CH3CCH33 CHCHCHOAg(NH3)2OH AgI2+NaOH3

+ CH3CH2COO-不反響OCH3CCH3

I2+NaOH

CHI3+CH3COO-Fehling試劑不反響OCH3 OHB.2．

C.CH3I〔反響式，略，各位同學(xué)自己寫(xiě)出各步反響式〕《有機(jī)化學(xué)》練習(xí)題〔二〕一、命名以下化合物〔每題１分，共１0分〕CH2CH31.

CH-CHCHCH

CHCH 2.

CH3

C C CH2CH2CH3 3 2 2 CH3 CH3

CH3CH2

CH CH3CH3(標(biāo)明構(gòu)型)CH3

CH3 HCHO

-CH-CH O C CH

Cl H3 2 3CH3

CH2CH3(標(biāo)明構(gòu)型)O COOH 6.(CH3)4NOH 7. (CH3)2C NOHO O CH2OH8.CH3COCH2 9.

C Cl 10.2OH2二、寫(xiě)出以下化合物的構(gòu)造式〔每題１分，共５分〕１、乙酰苯胺 ２、α－Ｄ－吡喃葡萄糖 甘油醛４、阿司匹林〔乙酰水楊酸〕 ５、２,４－二硝基苯肼三、完成以下反響式〔每空格１分，共20分〕CH3CH

HBrCHO COOH2.+

H2OCl2光 NaOHCl2CH3

3)3

C CHO KMnO4H+HCNH2O,H+CH CH H2O,H2SO4HCNH2O,H+HgSO4CH3CH

2CH

2Br

Mg無(wú)水乙醚

CO2CH3

濃NaOH

2.H2O,H++O8. CH3COCH2CH3

CH3CH2ONa9.10.

NCl NCH3CHCHCHN

NKOH

CH3CH3

H pH=4-73 3Cl 乙醇，12. CH3CHCH2COOHOH O11.13.14.

H2SOH2SO4165℃Cl2CH3CH2COOH PONH CH3C-Cl2 O O或CH3C O CCH3COOH16. COOH四、選擇或比較題〔每題2分，共20分〕1、以下自由基最穩(wěn)定的是〔 〕3 3 3 3 a.(CH)C b. CH c.CHCHCH d.CHCH3 3 3 3 33２、以下化合物中，酸性最強(qiáng)的是〔 〕3 2 32a. HCOOH b.CHCOOH c.CH3CHCOOH d.(CH3 2 32３、以下化合物中，堿性最強(qiáng)的是〔 〕NH2NH2NH2NH2NH2NH2NH2NH232NO Cl CH32４、以下化合物或離子中，不具有芳香性的是〔 〕Oa. b.ON

c. d.５、以下化合物發(fā)生消退反響，速度最快的是〔 〕a. CH3CH2CH2CH2Cl b. CH3CHCH 2ClCH3CH3CH3CClCH3

CH3CH2CHClCH36以下化合物在酸催化下發(fā)生脫水反響速度最快的〔 〕a.CHCH

CHCH

OH b.CH

CHCH

OHc.CH

CHCHOH

CH3 2 2 2

3 2 3 2 3CH CH3

CHCOH3CH3７、比較以下構(gòu)象的穩(wěn)定性〔 〕3a.b.3a.b.CH3CHCH c.

CH3d.CHCH2 3

3CHCHCHCH2 3 2 3CHCH2 3d.8比較以下化合物按SN2歷程進(jìn)展水解反響的速〔 〕d.CHCH CHCl3

CH3CHCH2Cl c.CH3CHClCH3

(CH)CCl339、比較以下化合物與AgNO3-乙醇溶液作用的反響速度222CHCl CHCl222

CHCl Cla. b. c. d.NO2 CH3NO( )

CH310、把以下化合物的沸點(diǎn)由高至低排列〔 a.２,３－二甲基戊烷 b.２－甲基己烷 c.庚烷 d.戊烷五、用化學(xué)方法鑒別以下各組化合物〔15〕O O O331乙二酸丁二〔２分〕2. CH3CCH2CH2CH3，CH3CCH233

(2分〕3CHCHCHCHOH32 2 2

CH3CH2CHOHCH3

(CH)COH (3分〕3 3 3CHCHCH CHCH CH CH33 3 3OOH COOH CHO CCH34.(4分〕〔〕1CH2=CHCH2-CH2COOHOH OH3 3 2 3 2 2.由CHCHCH 和CHCHOH為原料合成CHCCH3 3 2 3 2 3CH33、由

NO2

為原料合成

COOHBr七、推斷構(gòu)造式〔15〕1、某化合物〔A〕的分子式為C8H14O,(A)能很快使溴水退色，還可以和苯肼反響；(A)經(jīng)高錳酸鉀氧化后生成一分子丙酮及另一化合物〔〕具有酸性，與I酸，試寫(xiě)出(A)、(B〔8〕2、分子式為C5H12O的化合物A，能與金屬鈉作用放出氫氣，不能A與濃硫酸共熱得〔50B用冷高錳酸鉀溶液處理得到C，CA、B、C〔7〕《有機(jī)化學(xué)》練習(xí)題〔二〕評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)及參考答案0245分。1〕.２,4-二甲基-３-乙基庚烷；2〕Z-３-甲基-４-異丙基-３-庚烯；3〕異丁基叔丁基醚；4〕-氯丁醛；5〕α-呋喃甲酸〔-呋喃甲酸6〕.氫氧化四甲銨〔四甲基氫氧化銨7〕丙酮肟；8〕乙酸苯甲酯〔乙酸芐酯.〕氯；10〕4-羥基苯甲醇〔對(duì)羥基苯甲醇〕其次題，每題１分。OCH3CNH_COOHO

CH2OHOHOOHOHOH

CHOH OHCH2OHOCCH3

O2NNH2NH NO2第三題，每空格１分。1.CH33.

CH(Br)CH3CH2Cl,

2.CH2OH

CHO,

, Ag(NH3)2OH4. (CH

3)3

COOHC COOH 5. CH3CHO , CH3CHCOOHOHCH3CH2CH2MgBr , CH3CH2CH2COOHCH3 COONa + CH3 CH2OH9.CH3COCH2COOCH2CH3

N N N(CH3)2O10. CH3CCH313.

CHCH3

SO3H16.

11.

12.CH3CH=CHCOOH14.CH3CH(Cl)COOHOOOCCC15.

NH-COCH3O21．a(chǎn) 2．a(chǎn) 3．d 4．d 5．c 6．D 7．b>c>d>a8.b>c>d>a 9.b>c>a>d 10.c>b>a>d12223344541.乙二酸 KMnO4

KMnO

O褪色 2. CH3CCH2CH2CH344

×FeCl3丁二酸 ×

CCH

2CCH3 顯色O O加盧卡斯試劑(濃HClZnCl2)(CH3)3COH 馬上混濁,放置分層CH3CH3CH2CHOH 數(shù)分鐘混濁，放置分層CH3CH2CH2CH2OH 室溫不作用CH

2CH3

CH

CH3C CHAg(NH

3)2NO3 × × × 白色KMnO4 ×

×KMnO×

4褪色Br2/CCl4

溴褪色OH

COOH

CHO

OCCH35.×FeCl3 顯色 × ××CO × ×NaHCO3 2 ×Ag(NH3)2OH Ag (或 I2+NaOH ×

)CHI3)第六題，每題5分。以下僅為參考答案，用其它方法得出正確結(jié)果，同樣得0.521.. CH

Cl=CHCH 2

CH=CHCHCl2C