會做有機推斷2020屆高三化學(xué)二輪有機題周練-有機化學(xué)流程題以芳香烴為原料

□□□□□□2020口口口口口口口口口口口口 □□□□□□□□□□□□□□□□1.i.下列實驗可達到實驗?zāi)康牡氖?)(雙選)A、Cih—(f-lC'H將()11與濃硫酸共熱制備CH3—CHA、Cih—(f-lC'H將()11與濃硫酸共熱制備CH3—CH=CH2B、向CH3cH2Br中滴入AgNO3水溶液可以檢驗澳元素05)工口C、■■與適量NaHCO3溶液反應(yīng)制備D、用澳水即可檢驗CH2=CH—CHO中的碳碳雙鍵II.氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)③的反應(yīng)試劑是 ，該反應(yīng)的類型是 。(3)⑤的反應(yīng)方程式為。吡啶是一種有機堿性溶劑，其作用是 。(4)G的分子式為。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有種。第1頁，共30頁

(6)4-甲氧基乙酰苯胺(,i…?一］；工丁口■)是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚(；「，■「；)制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線 (其他試劑任選)。2.具有抗菌作用的白頭翁素衍生物N的合成路線如下圖所示:COOHM09HtAR'CHDCOOHM09HtAR'CHDCHjQEiHCHO已知：團.RCH2Br---;R—CH=CH—R'團.R—CH=CH—R'itcoohqRR"團.R—CH=一龕條件R"COO—CH—CH—IR,團.R—CH=CH—R'itcoohqRR"團.R—CH=一龕條件R"COO—CH—CH—IR,(以上R、R'、R〃代表氫、烷基或芳香烴基等)回答下列問題：(1)物質(zhì)B的名稱是 ，物質(zhì)D所含官能團的名稱是 。(2)物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式是 。(3)由H生成M的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為。(4)F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有 種(包含順反異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜有6組峰，面積比為1：1：1：2：2：3的一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式：。條件：①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基；②存在順反異構(gòu)；③能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2。(5)寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線(5)寫出用乙烯和乙醛為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。第2頁，共30頁3.鹽酸利多卡因是局麻藥及抗心律失常藥，以芳香族化合物A和有機物D為主要原料，其合成路線如下：C3.鹽酸利多卡因是局麻藥及抗心律失常藥，以芳香族化合物A和有機物D為主要原料，其合成路線如下：C均COC%XH <'丁八力HC】HQl|O/XGCH；濃HNO3 6A濃HFc.HCI陸化HMQH也已知：酰化反應(yīng)NH已知：?；磻?yīng)NH2\HCOCH+HCl。\HCOCH+HCl。請回答下列問題:(1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式為。C中所含官能團的名稱為(2)A-B、B-C的反應(yīng)類型分別為(3)寫出C與D生成E的化學(xué)方程式：(4)C的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有 種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為4組峰，峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)已知：①:+HC1；(5)已知：①:+HC1；坐//\IV第3頁，共30頁

②苯環(huán)上的甲基活化鄰位和對位，硝基鈍化鄰位和對位。參照上述合成路線和信②苯環(huán)上的甲基活化鄰位和對位，硝基鈍化鄰位和對位。參照上述合成路線和信OC—HCH,薄喘隧雪倒喈蟀|“ Bj/CCU■■況廿iofrLLJ已知部分信息如下：①RCHO+R]CHzCHONaO黑20, .-L +H2Oi}5h3ci}5￡：〃胴，0'￡：〃胴，0'CH3CH2COCH3+CH3CH0ch3ch3@CH3=CH2+CT= □請回答下列問題：(1)M分子最多有 個原子共平面。(2)C中含有的官能團名稱是 ；能測定C中含官能團種類的儀器名稱是 O(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為 (4)F和G反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式為第4頁，共30頁(5)T是F的同分異構(gòu)體，T同時具備下列條件的結(jié)構(gòu)有 種。①能與新制氫氧化銅濁液共熱產(chǎn)生紅色固體；②含碳碳三鍵；③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(6)以丙烯為原料合成/口/，設(shè)計合成路線：(溶劑和無機試劑任選)。.對氨基苯甲酸酯類是一類局部麻醉藥，化合物M是該類藥物之一。合成M的一種路線如下：已知以下信息:①核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫。③E為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92。④Cj-no?紅螞-Cj—mh/(苯胺，易被氧化)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱是 (2)由E生成F的化學(xué)方程式為(3)由G生成H的反應(yīng)類型為，H在一定條件下可以發(fā)生聚合反應(yīng)，寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式第5頁，共30頁

(4)M的結(jié)構(gòu)簡式為,(5)D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有 種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6:1的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照上述合成路線，以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料(無機試劑任選)制備1，6-己醛，設(shè)計合成路線.高聚物I和J在生產(chǎn)、生活中有廣泛應(yīng)用，其合成路線如圖:皿庫附胡加凡鬧Y梟*皿庫附胡加凡鬧Y梟*H第祚E濃破耳乙跳必由. 」芳香烴R的分子式為C9H10，其苯環(huán)上只有一個取代基，R與H21：1加成后產(chǎn)物的核磁共振氫譜中有5組峰，峰面積之比為1:2:2:1:6。已知：''' ',■ 小.回答下列問題:(1)芳香烴R分子的官能團是 (填官能團符號)，R的最簡單同系物是(填化學(xué)名稱)。(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。(3)③和⑦的反應(yīng)類型分別屬于、。(4)高聚物J的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)反應(yīng)⑥的反應(yīng)條件是 .(6)H與T互為同分異構(gòu)體，符合下列性質(zhì)特征的H分子共有種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②和氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色③能使澳的四氧化碳溶液褪色Clh(7)仿照上述合成路線，設(shè)計條以R為主要原料制備。-(^_口1。的合成路線(7)仿照上述合成路線，設(shè)計無機試劑任選):，第6頁，共30頁.氟他米特G別名氟硝丁酰胺，是一種可用于治療腫瘤的藥物.化學(xué)實驗由芳香烴A制備G的合成路線如圖：請回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為；E中官能團的名稱是 ，.(2)①②③④四步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 ③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別(3)已知吡啶是一種有機堿，在反應(yīng)⑤中的作用是 (4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為(5)G的相對分子質(zhì)量為.(6)T(C7H7NO2)是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物，同時符合下列條件的T的同分異構(gòu)體有種.其中核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1:2:2:2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為.①-NH2直接連在苯環(huán)上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體.(7)參照上述合成路線，以CH3cH2COCl和《二仁..八為原料，經(jīng)三步合成某化工產(chǎn)品，:1i1■' ''''1 '11的路線為(其他無機試劑任選)..Prolitane是一種抗抑郁藥物，以芳香烴A為原料的合成路線如下:COCHsCHj相對分子CL質(zhì)量 光照CHjCOOCHiCHsCOCHsCHj相對分子CL質(zhì)量 光照CHjCOOCHiCHs第7頁，共30頁42.￡!tCH2C0Ci請回答以下問題:(1)C的化學(xué)名稱為請回答以下問題:(1)C的化學(xué)名稱為,D-E的反應(yīng)類型為(2)E的官能團名稱為。(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F-G的化學(xué)方程式為。(5)X是D的同系物，X分子比D分子少一個碳原子，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則滿足此條件的X共有種(不含立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3：2：2：2：1,寫出符合該要求的X的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：(6)參照Prolitane的合成路線，設(shè)計一條由苯和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯的合成路線(其他無機試劑和溶劑任選)。.化合物H是一種抗病毒藥物，在實驗室中利用芳香烴A制備H的流程如下圖所示(部分反應(yīng)條件已略去)：己知：①有機物B苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子;②兩個羥基連在同一碳上不穩(wěn)定，易脫水形成羰基或醛基;@iRC三。+ 匚H0,二-W-C三二C三C三。十三二?！?2)由D(2)由D生成E的反應(yīng)類型為,E中官能團的名稱為(3)由G生成H所需的“一定條件”為(4)寫出B與NaOH溶液在高溫、高壓下反應(yīng)的化學(xué)方程式:第8頁，共30頁(5)F酸化后可得R,X是R的同分異構(gòu)體，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為1：1：1，寫出2種符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式：。,、、江、］r||J CE二口工r-I—而"人rx ； CH=CC日。、"工口r-c-.(6)設(shè)計由1J 和丙醛合成的卜/晶流程圖 (其他試劑任選)。10.羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示:0H己知：。0H己知：。OHOHMrE屬于醋，士H— —；：7： ?吊' 』"；?'I：I：I：代表煌基)(1)A屬于芳香煌，其結(jié)構(gòu)簡式是 。(2)下列說法不正確的是 。A.C-D是取代反應(yīng)B.羥甲香豆素的分子式為C10Hl0O3C.1mol羥甲香豆素最多能與2molNaOH溶液反應(yīng)D.化合物C具有堿性(3)請寫出E-F的化學(xué)方程式。第9頁，共30頁(4)化合物M比C多1個“CH2”原子團，寫出符合下列條件的M所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。①M分子苯環(huán)上有三個取代基②1H-NMR譜表明M分子苯環(huán)上只有2種氫原子。③M分子中不存在“N-N”鍵(5)設(shè)計以D和F為原料分三步合成羥甲香豆素的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。第10頁，共30頁

答案和解析1.【答案】IACII⑴(2)答案和解析1.【答案】IACII⑴(2)濃HNO3/濃H2sO4；取代反應(yīng)+HC1；吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HC1,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)C11H11F3N2O3(5)9【解析】【分析】本題考查有機物合成和推斷、官能團檢驗、有機反應(yīng)類型判斷和同分異構(gòu)體書寫等知識，綜合性強，難度一般。【解答】I.A.醇在濃硫酸條件下發(fā)生消去生成烯烴，故A正確；B.CH3cH2Br不含澳離子，與硝酸銀不反應(yīng)，故B錯誤；C.-COOH和NaHCO3反應(yīng)生成-COONa、CO2和H2O,酚羥基和碳酸氫鈉不反應(yīng)，故C正確；D.澳和碳碳雙鍵、醛基都能反應(yīng)，所以不能用濱水檢驗碳碳雙鍵，故D錯誤。故答案為：AC；II.(1)由C倒推B與A，可知反應(yīng)②為3個氟原子取代氯原子，而反應(yīng)①為3個氯原子取代氫原子，所以A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為： ；第11頁，共30頁

(2)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知其化學(xué)名稱為三氟甲苯，反應(yīng)③為硝化反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃HNO3/濃H2s04加熱，該反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，故答案為：濃HNO3/濃H2sO4；取代反應(yīng);(3)⑤的反應(yīng)方程式為：+HC1(3)⑤的反應(yīng)方程式為：+HC1,反應(yīng)中生成有HC1,吡啶作為有機堿可吸收HC1,促進反應(yīng)發(fā)生，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率，故答案為:+HC1；故答案為:+HC1；吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HC1，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率；(4)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，可寫出其分子式為：C11HliF3N2O3，故答案為：CiiHi】F3N2O3；(5)苯環(huán)上存在三種不同取代基，同分異構(gòu)體數(shù)量為10種，除去G本身，H共有9種，故答案為：9；(6)由題中合成路線可知，苯甲醚先發(fā)生硝化反應(yīng)，生成對硝基苯甲醚，再將硝基還原成氨基，最后在吡啶的催化下與乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng)，生成4-甲氧基乙酰苯胺，合成路線如圖:，cjkcoa,故答案為KHCMti成氨基，最后在吡啶的催化下與乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng)，生成4-甲氧基乙酰苯胺，合成路線如圖:，cjkcoa,故答案為KHCMti2.【答案】(1)2-2.【答案】(1)2-澳甲苯(或鄰澳甲苯);；消去反應(yīng);澳原子、竣基;(4)12；I. -：I:I：'..'：：ll■.ii：：f'.II■.Il;I；第12頁，共30頁HW、/CM(5)CH,r?比器產(chǎn)HCH我嚕翳=Ua'三【解析】【分析】本題考查有機物的推斷和合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生的分析判斷能力，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意題給信息的靈活運用，題目難度一般?！窘獯稹緾Hj由A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件可知，A為?，由C的分子式對比D的結(jié)構(gòu)簡式可知C為[11，D與CH30H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為. ，F(xiàn)在堿性條件下水解，再酸化得到G，則G為.. ，由飛人80<3隹 %入CCfOHCHJ信息ii可知H為j,",：.，H在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成M，則M為O;，(1)B為；：，為2-澳甲苯(或鄰澳甲苯)，由D的結(jié)構(gòu)簡式可知含有澳原子、竣基兩種官能團,故答案為：2-澳甲苯(或鄰澳甲苯)；澳原子、竣基;TOC\o"1-5"\h\zCHq CH(2)由以上分析可知C為|…」 ，故答案為：「'「 ；C：OOH co。卜[發(fā)生消去反應(yīng)生成發(fā)生消去反應(yīng)生成M，化學(xué)方程式為04-NeUH04-NeUH0-Nal+H-0,、 ，第13頁，共30頁

消去反應(yīng);,COOCHi分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基，有鄰、間、對3消去反應(yīng);,COOCHi分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基，有鄰、間、對3種，能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO2,則含有竣基，存在順反異構(gòu)，則含碳碳雙鍵，且碳碳雙鍵的碳原子上連的兩個取代基不同，則兩個取代基為一CH=CHCH3，—COOH，順式結(jié)構(gòu)有3種，反式結(jié)構(gòu)有3種，共有6種結(jié)構(gòu)；兩個取代基為一CH=CHCOOH、—CH3，順式結(jié)構(gòu)有3種，反式結(jié)構(gòu)有3種，共有6種結(jié)構(gòu)，所以共有12種，核磁共振氫譜有6組峰、面積比為1：1：1：2：2：3的一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式為I：. 「.二：, ' I'." 'III:I,故答案為：12；I：. ’????：I：I：LU：：llII：：F■.II■.II：I;(5)乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成澳乙烷，乙醛與澳乙烷在一定條件下發(fā)生信息目的反應(yīng)，可生成CH3cH=CHCH3,CH3cH=CHCH3發(fā)生信息目的反應(yīng)生成反應(yīng)的路線為：［HLH"Hi"""0故答案為：」一一反應(yīng)的路線為：［HLH"Hi"""0故答案為：」一一."一J 刈3第14頁，共30頁【解析】【分析】本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化是解本題關(guān)鍵，知道官能團及其性質(zhì)關(guān)系，難點是同分異構(gòu)體種類判斷?！窘獯稹?2)A發(fā)生硝化反應(yīng)(或取代反應(yīng))生成B；B中硝基被還原為氨基生成C，故答案為：硝化反應(yīng)(或取代反應(yīng))；還原反應(yīng)；(3)據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式及已知信息可知，C與D生成E的化學(xué)方程式為第15頁，共30頁

CfhCOONa十CICMCOC1 -答案為:CU.COONa+HC】'(4)C為，.，C的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有：苯環(huán)有CfhCOONa十CICMCOC1 -答案為:CU.COONa+HC】'(4)C為，+HC1；②苯環(huán)上的甲基活化鄰位和對位，硝基鈍鄰間對3種，苯環(huán)有2個側(cè)鏈-C2H5、-NH2，有鄰間對3種，苯環(huán)有3個側(cè)鏈-CH3、-CH3、-NH2，W6種，除掉C，共5X1+3+3+3+6-1=19種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為4組峰，峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為-CH2cH2NH2、一+HC1；②苯環(huán)上的甲基活化鄰位和對位，硝基鈍鄰間對3種，苯環(huán)有2個側(cè)鏈-C2H5、-NH2，有鄰間對3種，苯環(huán)有3個側(cè)鏈-CH3、-CH3、-NH2，W6種，除掉C，共5X1+3+3+3+6-1=19種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為4組峰，峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為:，故答案為:.【答案】(1)17(2)碳碳雙鍵和醛基；紅外光譜儀1(3)BrBrCOOH(4)COOH(4)匚］二一二g”(5)13匚耳：匚+1=匚，L【解析】【分析】本題考查有機物綜合推斷，涉及同分異構(gòu)體書寫，化學(xué)方程式書寫，波譜分析，路線合成等，難度一般?！窘獯稹坑尚畔ⅱ劭芍?，M經(jīng)臭氧氧化生成A和B，A和B分別是苯甲醛和乙醛中的一種；根據(jù)信息①，A和B反應(yīng)生成C為一「H，H；C發(fā)生銀鏡反應(yīng)后再酸化生成D為.CH—I上「」‘「二；D與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為第17頁，共30頁〕 I」：'。'E再發(fā)生消去反應(yīng)、酸化后生成F，F(xiàn)為Br Br。一。三C-CQCH；F和G合成N,根據(jù)信息③可以推斷G為(11。(1)苯環(huán)和碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，M分子最多有17個原子共平面；(2)C(CII/H「?。?中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵和醛基；能測定C中含官能團種類的儀器是紅外光譜儀；1(2、(3)E的結(jié)構(gòu)間式為一BrBr(4)F和G反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式為「二＞:「(：GH+，廄iL"COOHCOOH(5)T是F([]： ：*)的同分異構(gòu)體，T同時具備下列條件：①能與新制氫氧化銅濁液共熱產(chǎn)生紅色固體，說明T有醛基；②含碳碳三鍵；③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明T有酚羥基；滿足以上條件的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，分別是一C三C—CHO和一OH，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上有一C三CH、一CHO和一OH3個取代基，有10種結(jié)構(gòu)，綜上所述，共有13種；(6)以丙烯為原料合成JOf，先將丙烯與澳加成生成1，2-二澳丙烷，然后1，2-二澳丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙快，最后丙快和丙烯合成jof，設(shè)計合成路線如下：CH3cH=TOC\o"1-5"\h\z用口出/乙/ c/jqCH=cWs r-CH2Br2/CCl4' 1 1 1 Hl。\o"CurrentDocument"「 _CH2=C-CH5一、 -.【答案】(1)&出；2-甲基丙烯(2)(2)1 ……(3)還原反應(yīng);(3)還原反應(yīng);一 一定條件nHOOC-C-/^NH2 *ho第18頁，共30頁

(5)15；(6)泮MgBrCHjMgBr(5)15；(6)泮MgBrCHjMgBrii)H*CH2-CEIrCH^OHA*CH^-CHj-CHO【解析】【分析】本題考查的是有機物的合成與推斷，掌握有機物各官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化的條件是解答本題的關(guān)鍵，注意題中信息的運用。【解答】Br以B的結(jié)構(gòu)簡式匚比彳一匚比，

CH3Br以B的結(jié)構(gòu)簡式匚比彳一匚比，

CH3CH2=C-CH5則A的結(jié)構(gòu)簡式為 人口；根據(jù)信息②可知，D的Lnsch3結(jié)構(gòu)簡式為CH?1—⑶二YH二QH，e為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92,則E的分子式為CH3fK：C7H8,結(jié)構(gòu)簡式為「J，H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，則苯環(huán)上兩種取代基處于對位，根據(jù)EtF反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)為甲苯與濃硝酸發(fā)生的硝化反應(yīng)，根據(jù)H苯環(huán)上OOH兩種取代基處于對位，則硝基處于甲基的對位，所以F為LN02，D與H在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M，則M為NH工第19頁，共30頁(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,地工叢，其化學(xué)名稱為2-甲基丙烯，(2)E生成F的反應(yīng)為甲苯與濃硝酸發(fā)生的硝化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,地工叢，其化學(xué)名稱為2-甲基丙烯，(2)E生成F的反應(yīng)為甲苯與濃硝酸發(fā)生的硝化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為:+HN5濃）(3)G生成H的反應(yīng)為苯環(huán)上的硝基轉(zhuǎn)化為氨基，所以為還原反應(yīng)；H在一定條件下可以發(fā)生聚合反應(yīng)，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為一 ―定案件故答案為：還原反應(yīng);一 一定條件一 ―定案件故答案為：還原反應(yīng);一 一定條件(4)M為D與H在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，其結(jié)構(gòu)簡式為--「-」—.，故答案為：H，- .二...；CH3(5)D為可廠q-CH二-CH二0H，其同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，則不含羥基，CH3含有醚鍵，則連有醚鍵的兩個烴基可分別為甲基和戊基、乙基和丁基、丙基和丙基。甲基只有一種，乙基只有一種，丙基有兩種，丁基有4種，戊基有8種，所以連有醚鍵的兩個烴基可分別為甲基和戊基，有8種結(jié)構(gòu)；分別為乙基和丁基時有4種結(jié)構(gòu)；分別為第20頁，共30頁

丙基和丙基時有3種結(jié)構(gòu)，所以共有8+4+3=15種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜只有兩CH,-CH^O^CH-CK組峰，且峰面積比為6:1的是 L「「一,CHrCH^O-CH-CH,故答案為：15； "一,… '(6)乙烯與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷，根據(jù)信息②可知1,2-二澳乙烷發(fā)生信息②的反應(yīng)生成1，6-己二醇，1，6-己二醇在銅作用下被氧氣氧化為1，6-己二醛，其合成路線為：CHt=C凡^*CH網(wǎng)一CHCHt=C凡^*CH網(wǎng)一CH揶CH.MgBr加皿他/A明

ii)H*--3iHHCICC凡-CHQCH^-CHO故答案為:CH±=C凡^*CH網(wǎng)CH排CH±=C凡^*CH網(wǎng)CH排CH;Mg8rCH;Mg;Brii)H*匚用-CH口CFh-CHOCHi-CHj-CHjOHCHj-CHj^CH^OFI.【答案】(1)? 〔，苯乙烯1(2) CBHH加二…：, 粒冊+2NaBr。討3 CH3(3)氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；CHipiitiUyui⑷(5)濃硫酸、加熱(6)16I⑺，… 心」…小， <H, (孫 til,第21頁，共30頁【解析】【分析】本題考查有機物推斷和有機合成，正確判斷R結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件、有機物官能團及其性質(zhì)關(guān)系結(jié)合題給信息進行推斷即可，難點是有機合成路線設(shè)計、同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等?！窘獯稹糠枷銦NR的分子式為C9H10，其苯環(huán)上只有一個取代基，R不飽和度=必尸=5,苯環(huán)的不飽和度是4,說明該分子中還含有一個碳碳雙鍵，R與H21：1加成后產(chǎn)物的核磁共振氫譜中有5組峰，峰面積之比為1：2：2：1：6,則R為—，R發(fā)生口hCBrCH^Br加成反應(yīng)生成X為 ，Y能被催化氧化，則X發(fā)生水解反應(yīng)生成Y,％為粒產(chǎn),Z為 攝O，Z被氧化然后酸化得到W為 的0H；叫 叫 叫(1)芳香烴R為，R分子的官能團是C=c1R的最簡單同系物是苯佻/、乙烯。I(2)X為 產(chǎn)，x發(fā)生水解反應(yīng)生成y為 y叫叫反應(yīng)②的化TOC\o"1-5"\h\z仙3 CH3學(xué)方程式為 再一… 電0%2NaBr。<3 CH$(3)③和⑦的反應(yīng)類型分別屬于氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。iH.it(4)高聚物J的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)反應(yīng)⑥為醇的消去反應(yīng)，該反應(yīng)的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。第22頁，共30頁(6)T為，H與T互為同分異構(gòu)體，H符合下列條件:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②和氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色，說明含有酚羥基；③能使澳的四氧化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵；如果取代基為一CH=CHCHO、-OH，W3種結(jié)構(gòu)；如果取代基為-C(CHO)=CH2、-OH，W3種結(jié)構(gòu)；如果取代基為-CH=CH2、-CHO、-OH，有10種結(jié)構(gòu);所以符合條件的共有16種。和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成反應(yīng)生成，其合成路線為和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成反應(yīng)生成，其合成路線為.【答案】(1)甲苯；氟原子、氨基(2)①②③；濃硫酸和濃硝酸、加熱(3)吸收反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率第23頁，共30頁【解析】【分析】本題考查有關(guān)有機物的推斷，涉及官能團以及化學(xué)名稱、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件的選擇、反應(yīng)方程式的書寫、相對分子質(zhì)量的計算、以及合成路線的設(shè)計等，難度較大，掌握相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)以及實驗原理是解答的關(guān)鍵。,E,E中官能團的名稱為氟(2)取代反應(yīng)為①②③；③為三氟甲苯的硝化反應(yīng)，反應(yīng)條件是在濃硫酸作用下，水浴加熱，與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：濃硫酸和濃硝酸、水浴加熱；(3)反應(yīng)⑤的方程式為(3)反應(yīng)⑤的方程式為I—CHj+HCt反應(yīng)中生成了HCl,加入吡啶這樣的有機堿，可以消耗產(chǎn)生的氯化氫，促進平衡右移，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率，故答案為：消耗反應(yīng)中生成的氯化氫，促進平衡右移，提高產(chǎn)率.(4)由題中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：276。第276。第24頁，共30頁(6)T(C7H7NO2)是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物，顯然有1個竣基，它的同分異構(gòu)體，要求：①-NH2直接連在苯環(huán)上②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基?分析可知，T符合條件的同分異構(gòu)體分兩大類：一類是苯環(huán)上有2個取代基：-NH2和HCOO-,在苯環(huán)上按鄰、間、對排列方式共有3種，另一類是苯環(huán)上有3個取代基：-OH、-CHO、-NH2,3個不同的取代基在苯環(huán)上的排列方式共有10種結(jié)構(gòu)，所以一共有13種符合條件的同分異構(gòu)體.其中核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積比為1:2:2:2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：N",N",HCOONH.故答案為：NH.故答案為：13；(7)由目標(biāo)產(chǎn)物逆推，需要合成氨基，推知原料要先發(fā)生硝化，引入硝基，再還原得到氨基，氨基與酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為：.【答案】團苯乙酸；取代反應(yīng)團羰基(或酮基)、酯基H2coe為網(wǎng)C00HH2coe為網(wǎng)C00H口|^2^COCH《比或舊小或舊小【解析】【分析】本題考查有機物的合成，根據(jù)轉(zhuǎn)化中有機物的結(jié)構(gòu)明確發(fā)生的反應(yīng)，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目側(cè)重考查學(xué)生對知識的遷移運用能力，是有機化學(xué)?？碱}型。第25頁，共30頁

【解答】芳香烴a的相對分子質(zhì)量為92,分子中最大碳原子數(shù)目=蓑=7……8,故A的分子式為C7H8，則A為——CH;A在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為 》一C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E發(fā)生酯的水解反應(yīng)、酸化得到F為COOH,F加熱脫竣生成G,G可以看作是先發(fā)生加成反應(yīng)、再發(fā)生消去反應(yīng)生成H,H發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)生成Prolitane，以此解答。(1)C的化學(xué)名稱為：苯乙酸；D-E是D中連接苯環(huán)的碳原子上的H原子被-COCH2cH3替代，屬于取代反應(yīng)；(2)由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中所含的官能團名稱為：羰基(或酮基)、酯基；(3)_-CH二在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為 ；COOH(4)F-G是 脫竣生成G，反應(yīng)化學(xué)方程式為：(5)X是D的同系物，說明含有酯基與苯環(huán)，X分子比D分子少一個碳原子，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，①含有1個取代基，為一CH2cH200cH，或者一CH(CH3)OOCH,共有2種；②含有2個取代基，為-CH3、-CH200cH，或者-CH2cH3、-OOCH，均有鄰、間、對3種位置結(jié)構(gòu)，共有6種；③含有3個取代基為-CH3、-CH3、-OOCH，2個甲基有鄰、間、對3種位置結(jié)構(gòu)，對應(yīng)的-OOCH分別有2種、3種、1種位置結(jié)構(gòu)，共有6種；故符合條件的共有2+6+6=14種，其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3：2：2：2：1的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為hckQLs或儂泡。咽；(6)模仿A-D轉(zhuǎn)化，由苯和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯時應(yīng)先由苯制取澳苯，由澳苯制取苯甲酸，最后苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，對應(yīng)的合成路線為：COOCH3CHCOOCH3CH39.【答案】(1)對澳甲苯(或4-澳甲苯);(2)取代反應(yīng)；羥基、氯原子;第26頁，共30頁（3）銀氨溶液、加熱（或新制氫氧化銅、加熱）;(6)(6)Oil；光0H與氫氧化鈉溶液、ONa，與乙醛發(fā)生ONa加熱條件下氯原子被取代，根據(jù)已知Oil；光0H與氫氧化鈉溶液、ONa，與乙醛發(fā)生ONa加熱條件下氯原子被取代，根據(jù)已知②可知生成F為OHCCH=CH已知③的反應(yīng)生成G為，在與銀氨溶液、加熱（或新制氫氧【解析】【分析】本題考查有機合成和有機推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及合成路線設(shè)計能力，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)物、目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，注意題給信息的合理運用，注意反應(yīng)先后順序，題目難度中等。【解答】A與澳在澳化鐵催化下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B（C7H7Br），則A為甲苯，根據(jù)已知①可知B為對澳甲苯（或4-澳甲苯），B與氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)后再酸化生成