芳香烴的知識點(diǎn)總結(jié)

。。2教學(xué)目的：

第五節(jié)苯芳香烴1、使學(xué)生了解苯的組成和構(gòu)造特征，把握苯的主要化學(xué)性質(zhì)。2、使學(xué)生了解芳香烴的概念。3、使學(xué)生了解甲苯、二甲苯的某些化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)：苯的主要化學(xué)性質(zhì)以及與分子構(gòu)造的關(guān)系，苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)：苯的化學(xué)性質(zhì)與分子構(gòu)造的關(guān)系。教學(xué)方法：探究推理，試驗(yàn)驗(yàn)證教學(xué)過程：[引入]前面我們已經(jīng)學(xué)習(xí)了三大類有機(jī)物：烷烴、烯烴、炔烴。今日我們開頭學(xué)習(xí)另一大類有機(jī)物——芳香烴，它的代表物是苯。那么苯是怎樣被覺察的呢？以前人們在沒有使用電燈前用的是煤油燈家對此進(jìn)展?fàn)幷?，用了五年的時(shí)間最終覺察和提出了這種油狀物質(zhì)，它就是苯。[展現(xiàn)實(shí)物苯]一、苯的物理性質(zhì)色態(tài)氣味熔沸點(diǎn)〔極易揮發(fā)〕水溶性〔演示〕無色液體特別氣味且有毒熔點(diǎn)為5.5℃80.1℃不溶于水，且密度比水小可溶于酒精等有機(jī)溶劑苯也是重要的有機(jī)溶劑二、苯分子的構(gòu)造為CO和HOCH2 2C、H1：1，CH1mol3mol乙炔的質(zhì)量，由此確定苯的摩爾質(zhì)量為78g/mol，于是推出苯的分子式：CH66接下來的任務(wù)是爭論苯的分子構(gòu)造，為此，化學(xué)家們進(jìn)展了很多試驗(yàn)，假設(shè)，探究。首先，依據(jù)分子式CH，不符合飽和構(gòu)造CH〔不飽和度為，確定苯是高度不飽和66 n2n+2構(gòu)造。依據(jù)當(dāng)時(shí)的“有機(jī)物分子呈鏈狀構(gòu)造”來假設(shè)：等等假設(shè)是以上構(gòu)造，則都將能發(fā)生氧化反響，會使酸性KMnO4溶液褪色。[試驗(yàn)] 1、取1苯于試管中，參加2酸性KMnO4溶液，振蕩。212[現(xiàn)象] 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色〔苯在溴水中發(fā)生萃取現(xiàn)象于是推翻以上假設(shè)。一時(shí)苯的構(gòu)造式問題成了令科學(xué)家們一籌莫展的難題也逼迫鏈狀構(gòu)造理論的提出者——36來，一條條的咬住了對方的尾巴，形成了首尾相連的環(huán)狀，不停地旋轉(zhuǎn)起來。凱庫勒猛然驚醒，依據(jù)夢中得到的啟發(fā)，他快速畫起了一個(gè)封閉式的構(gòu)造，認(rèn)為苯就是存在一個(gè)大環(huán)。H反響，且產(chǎn)物為飽和的CH，還是有一個(gè)不2 612HHCC CC CC為了滿足C的4個(gè)價(jià)鍵飽和構(gòu)造及苯的不飽和性，凱庫勒打算用來表示H H苯的構(gòu)造，這就是我們現(xiàn)在所說的“凱庫勒式” H H但后來進(jìn)一步爭論，測得苯分子中全部碳碳鍵鍵長都相等〔1.×10-1m，得出苯的結(jié)構(gòu)為平面正六邊型。于是覺察“凱庫勒”式還存在肯定的缺陷：既然苯分子中有三個(gè)雙鍵三個(gè)單鍵，那么它應(yīng)當(dāng)可以發(fā)生加成反響，可使酸性KMnO溶液褪色，但實(shí)際上苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。既然4有單雙鍵，那么很明顯它的全部碳碳鍵長就不應(yīng)當(dāng)相等。如何解決“凱庫勒”式的這些問題呢？人們連續(xù)爭論最終覺察苯中其實(shí)存在一個(gè)大π鍵導(dǎo)致每個(gè)鍵一樣都成了一種介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵，因此它真實(shí)的構(gòu)造我們又用 來表示。不過現(xiàn)在我們?nèi)粤?xí)慣用“凱庫勒”式，雖然它并不能代表苯的真正構(gòu)造，因此在使用時(shí)不能認(rèn)為它是單雙交替。1、最簡式：CHHCCCHCCC663、凱庫勒式：H H 或C CH C HH4、構(gòu)造：平面正六邊形構(gòu)造，鍵角為120°H芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔铩１绞亲詈啙嵉姆枷銦N?？芍?，苯的化學(xué)性質(zhì)也應(yīng)當(dāng)介于烷烴和烯烴之間。三、苯的化學(xué)性質(zhì)苯不被酸性KMnO溶液氧化，一般狀況下也不能與溴發(fā)生加成反響，說明苯的化學(xué)性質(zhì)4比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但在肯定的條件下苯也能和某些物質(zhì)反響。1、氧化反響： 點(diǎn)燃可燃性：

C6H6

+ 7.5O2

6CO2+ 3H2O[試驗(yàn)演示]現(xiàn)象：和烷烴、烯烴相比，它的火焰光明，有濃煙，由于它的含碳量高。2、取代反響：苯分子中H①鹵化反響：苯與溴的反響：把苯和少量〔用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口。[試驗(yàn)原理]：[裝置]：

Fe無水Br+ Br2無水Br溴苯

+ HBr·FeBr2反響而成?！らL導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣，冷凝回流〔反響放熱且苯和溴都易揮發(fā)〕導(dǎo)管末端放置于錐形瓶中液面上方，這是為了防止倒吸?！ぴ趯?dǎo)管口四周消滅白霧〔由HBr遇水蒸氣所形成?！し错懲戤吅?，向錐形瓶的液體滴入AgNO溶液，3有淺黃色AgBr·把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色〔過量的溴溶于溴苯中而形成〕不溶于水的液體。·通過除雜得到的純溴苯為無色液體。[除雜]：先用水洗，再用NaOH②硝化反響：苯分子中的HNO21.5mL2mL50—60℃以下，1mL6010min，把混合物倒入另一個(gè)盛水的試管里。[試驗(yàn)原理]：

+ HO NO2

濃硫酸

硝基苯

NO2+H2O[強(qiáng)調(diào)]：留意書寫有機(jī)物時(shí)的連接挨次[裝置]：[留意]·混酸的配制：濃硫酸漸漸加到濃硝酸中·苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至55℃—60℃，為了便于掌握溫度，可承受水浴加熱的方式，溫度計(jì)水銀球浸入水浴中。·濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑·硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大，有毒〔與皮膚接觸或蒸汽被人體吸取，都能引起中毒，是制造染料的重要原料。③磺化反響：苯和濃硫酸共熱到70—80℃，H原子被硫酸分子里的磺酸基〔—SOH〕所取代而生成苯磺酸，這種反響叫磺化反響。3[反響原理]+ HO SO3H[強(qiáng)調(diào)]·留意書寫有機(jī)物時(shí)的連接挨次·濃硫酸是反響物·生成的苯磺酸水溶液呈酸性

苯磺酸

SO3H+H2O雖不具有典型雙鍵所應(yīng)有的加成反響性能，但特別狀況下仍能起加成反響。3、加成反響：180—250℃時(shí)：2②光化加氯：生成六六六農(nóng)藥2

催化劑+3H+2 Cl+3Cl

紫外線 Cl ClCl Cl四、苯的用途 Cl重要化工原料：生產(chǎn)合成纖維，合成橡膠，塑料，農(nóng)藥，醫(yī)藥，染料，香料等。苯從石油工業(yè)獲得。五、苯的同系物芳香烴分為單環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴、和稠環(huán)芳烴〔萘、蒽、菲。苯的同系物：分子里只含有苯環(huán)構(gòu)造，烴基均為的碳?xì)浠衔锝斜降耐滴?。n2n通式為CHn2n

—(n≥6)61、苯的同系物的構(gòu)造：6CH3甲苯

CH3CH3鄰二甲苯 CH3

CH3CH33CH CHCH333對二甲苯二甲苯由于甲基位置不一樣，有如上三種構(gòu)造，它們之間互為同分異構(gòu)體。2、化學(xué)性質(zhì)：依據(jù)同系物化學(xué)性質(zhì)相像，可推知苯的同系物與苯化學(xué)性質(zhì)相像：如都可以燃燒，燃燒時(shí)有大量黑煙。都能發(fā)生取代反響等。但由于苯的同系物中，苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響，使得苯的同系物性質(zhì)與苯又有一些差異。氧化反響：能使酸性KMnO溶液褪色：45-10】苯，甲苯，二甲苯和酸性KMnO溶液溶液的反響4KMnO溶液褪色，只要與苯環(huán)直接4相連的碳原子上肯定有H，氧化時(shí)，無論側(cè)鏈長短，均氧化為—COOH。取代反響：①鹵化反響：[推想]苯的同系物與鹵素在不同條件下發(fā)生取代反響的位置將有所不同。請大家推想條件分別是什么？假設(shè)在鐵粉存在下與液溴反響，則苯環(huán)上的氫被取代；假設(shè)在光照條件下，則為烴基上的氫被取代。OCH〕NHOHOCHNHCOCHC，3 2 2 3 3②硝化反響

—BCH〔或烴基O—COCH等3 65間位定位基：—CN、—COCHCOOH、—COOCHCONHNOSOH，3 3 2 2 3—CHO[講解]甲苯跟硝酸和濃硫酸的混合酸可以在苯環(huán)上發(fā)生取代反響：2，4，6—三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNT，是一種淡黃色的晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥。[例題]１、以下能說明苯分子中苯環(huán)的平面正六邊形構(gòu)造碳碳鍵不是單、雙鍵交替排列的事實(shí)是〔B〕A、苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 Ｂ、苯的鄰位二溴代物只有一種C、苯的間位二溴代物只有一種 D、苯的對位二元取代物只有一種22166而使溴水褪色，卻能使酸性KMnOCl反響的一氯4 2代物、二氯代物、三氯代物均只有一種構(gòu)造。求該烴的分子式和可能的構(gòu)造簡式。解析：此題應(yīng)依據(jù)分子中元素的種類、原子總數(shù)、電子總數(shù)計(jì)算該烴的分子式，再結(jié)合通式和性質(zhì)打算烴的構(gòu)造簡式。設(shè)烴的分子式為CxHy,則x+y=21 x=96x+y=66解之 y=12, 分子式為CH。912因該物質(zhì)能使酸性KMnO褪色，而不能和溴水發(fā)生化學(xué)反響，則該烴應(yīng)是苯的同系物，691246912n2n分子式也恰好滿足CHn2n

的通式。對CH

苯的同系物，可能有以下８種構(gòu)造簡式：連三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯在鐵粉存在時(shí)與Cl反響，說明取代反響發(fā)生在苯環(huán)上，而不在側(cè)鏈上，而符合苯環(huán)上一氯2代物、二氯代物、三氯代物只有一種的是均三甲苯。3、請認(rèn)真閱讀以下三個(gè)反響：利用這些反響，按以下步驟可以由某烴A合成一種染料中間體DSD酸。HNO3H2SO4

HSO SO32 4 HN (B) (C) (D) 2 4 HN SO 3

NH23H SO 3請寫出A〔CD〕的構(gòu)造簡式。

DSD 酸力量訓(xùn)練一、選擇題1、以下各組物質(zhì)用酸性KMnO溶液和溴水都能將其區(qū)分的是〔 〕4Ａ、苯和甲苯 Ｂ、苯和1—己烯 Ｃ、1—己烯和二甲苯 Ｄ、己烷和苯2、以下化合物分別與鐵粉及液溴的混合物反響，生成的一溴代物有三種同分異構(gòu)體的是〔 〕Ａ、乙苯 Ｂ、１，３，５－三甲苯CH3CH33、分子式為CH的物質(zhì)Ａ的構(gòu)造簡式如右圖,Ａ苯環(huán)上的二溴代物有1212９種同分異構(gòu)體，因此推斷Ａ苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有〔 〕Ａ、9種 Ｂ、10種 Ｃ、11種 Ｄ、12種

CH 3４、某烴的構(gòu)造簡式為

CH==CH

它可能具有的性質(zhì)是〔 〕Ａ、易溶于水，也易溶于有機(jī)溶劑Ｂ、它能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO溶液褪色。4Ｃ、它能使溴水褪色，也能使酸性KMnO溶液褪色。4CH3Ｄ、能發(fā)生加聚反響，生成物可用表示

CH C Hn6５、以下關(guān)于芳香族化合物的表達(dá)正確的選項(xiàng)是〔 〕Ａ、苯及其同系物的總稱6n2nＢ、芳香族化合物的通式是CHn2n

—(n≥6)Ｃ、分子里有苯環(huán)的烴Ｄ、分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物二、填空題６、有五種烴：甲烷、乙炔、苯、環(huán)己烷、甲苯，分別取肯定質(zhì)量的這些烴完全燃燒后生成mmolCO2

nmolHO。2〔1〕當(dāng)m=n時(shí)，該烴是 〔2〕當(dāng)m=2n時(shí)，該烴是當(dāng)2m=n時(shí)，該烴是 〔4〕當(dāng)4m=7n時(shí)，該烴是7、指出提純以下物質(zhì)〔括號內(nèi)為雜質(zhì)〕最適宜的試劑和方法。〔１〕甲烷〔乙烯〕〔２〕苯〔甲苯〕〔３〕硝基苯〔無機(jī)酸〕溴苯〔溴〕8、苯環(huán)上原有取代基對苯環(huán)上再導(dǎo)入另外取代基的位置有肯定影響。其規(guī)律是苯環(huán)上導(dǎo)入的取代基的位置主要打算于原有取代基的性質(zhì)：可以把原有取代基分為兩類：①原取代基使導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰、對位OH，—CH〔或烴基Cl，BO—COR等②原取代基使導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)3的間位：如：—NO，—SOH，—CHO2 3現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，寫出各步反響的化學(xué)方程式。HNO3、H2SO4(濃〕A Br2催化劑 B1 2DBr C Br2催化劑5Br2、Fe HNO5

2SO

4(濃〕 E3 4① Br NO2②③④⑤9、：①R—CH=CH—R’能被酸性KMnO溶液氧化成RCOOHR’COOH4② 能被酸性KMnO溶液氧化成呈酸性R 4

COOH現(xiàn)有兩種芳香烴ABA的分子式為CHB1616CH，其一溴代物(CHBr)共有五種同分異構(gòu)體，ABKMnO

溶液反響后1014 1013 4均生成分子式為CHO的酸性物質(zhì)C。C(CHONO864 854 2試寫出A、B、C的構(gòu)造簡式：A B C102023~500001993年報(bào)道合成了兩種烴AB，其分子式分別為CH

，其中A三種構(gòu)造

1134

1146

1398

1278(Ⅰ) 〔Ⅱ〕—C≡C— (Ⅲ)〔CH〕C—3 3[注：分子式為CnHm的烴，假設(shè)m﹤2n+2，則該烴及該烴的烴基就具有肯定的不飽和度〔也叫缺氫指數(shù)CnHm〔2n+2—m〕/2，上述三種構(gòu)造單元中(Ⅰ)420]。1B的不飽和度?！?〕A答案與提示1、B 2、AC 3、A 4、CD 5、D