【公開課】酚課件2022-2023學(xué)年下學(xué)期高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

網(wǎng)科第二節(jié)醇

酚第三章烴的衍生物3.2.2酚學(xué)習(xí)目標(biāo)教材內(nèi)容：P61-641.了解苯酚的主要物理性質(zhì)。2.掌握苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn)方法。。3.體會(huì)苯酚結(jié)構(gòu)中羥基與苯環(huán)的相互影響。4.了解苯酚的用途。約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)

在19世紀(jì)初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時(shí)缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國(guó)的愛(ài)丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來(lái)，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時(shí)排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對(duì)手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛(ài)丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。同時(shí)使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)。苯酚的消毒作用P64科學(xué)史話

茶多酚(TeaPolyphenols)是茶葉中多酚類物質(zhì)的總稱，研究表明，茶多酚等活性物質(zhì)具解毒和抗輻射作用，能有效地阻止放射性物質(zhì)侵入骨髓，并可使鍶90和鈷60迅速排出體外，被健康及醫(yī)學(xué)界譽(yù)為"輻射克星"。新課導(dǎo)入OH結(jié)構(gòu)式：分子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：模型：C6H5OH或(球棍模型)(空間充填模型)OHCCHHCCHHCCHOHC6H6O官能團(tuán)：-OH或C－O可以旋轉(zhuǎn)，故－OH上的H不一定共面(12一定共面+1H不一定共面)思考：苯酚中是否所有原子共平面？苯酚是酚類化合物中最簡(jiǎn)單的一元酚。概念：羥基與苯環(huán)直接相連稱為酚一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)1.苯酚的物理性質(zhì)：（1）無(wú)色晶體；（4）室溫下在水中的溶解度為9.2g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)能與水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。（3）有特殊氣味；（2）熔點(diǎn)43℃；（5）苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心!如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。

苯酚的熔點(diǎn)很低（常壓下為43℃），含水的苯酚熔點(diǎn)更低，當(dāng)苯酚含10％以上水時(shí)，在常溫下則呈液態(tài)。所以，我們實(shí)驗(yàn)中得到的渾濁液，實(shí)際上是液態(tài)苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于溫度低于70℃，因此液態(tài)苯酚與水不能完全互溶而呈渾濁狀。又因?yàn)樵谶@種渾濁狀的混合液中沒(méi)有固態(tài)苯酚小顆粒，所以久置后也不會(huì)有晶體析出，而是呈油狀液，屬于乳濁液。靜置后，分層，下層為苯酚（密度比水大），上層為苯酚的稀溶液。苯酚的渾濁液靜置后，沒(méi)有晶體析出，這是什么原因呢？二、苯酚的物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管(2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3）再向試管中加入稀鹽酸

得到渾濁溶液溶液變得澄清出現(xiàn)渾濁【實(shí)驗(yàn)3-4】苯酚在水中溶解度不大。形成乳濁液，靜置后分層。通入CO2出現(xiàn)渾濁較強(qiáng)酸制較弱酸補(bǔ)充：渾濁渾濁渾濁澄清澄清澄清（1）苯酚部分電離OH

O-+H+苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。俗稱：石炭酸（2）苯酚與堿反應(yīng)：NaOH溶液＋H2OOHONa+NaOH苯酚鈉,鈉鹽易溶于水1.弱酸性苯氧負(fù)離子苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生的影響，使羥基上的氫原子更活潑,氧氫鍵易斷。+2Na—OH—ONa+H2三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（3）苯酚與鹽反應(yīng)(復(fù)分解)OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反應(yīng)酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

較強(qiáng)酸制較弱酸（4）苯酚鈉與碳酸或鹽酸反應(yīng)生成苯酚(復(fù)分解)＋NaClOH

ONa+

HCl

＋NaHCO3OH

ONa+

CO2+H2O

向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，無(wú)論CO2是少量\足量\過(guò)量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

。原因：苯酚與Na2CO3

不共存。反應(yīng)如上。較強(qiáng)酸制較弱酸DH2CO3CH3COOHHCl酸性強(qiáng)酸性弱HCO3—苯酚對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練苯酚的分離與回收(1)有機(jī)溶劑中混有苯酚(2)廢水中含有苯酚(3)乙醇中混有苯酚拓展延伸2.氧化反應(yīng)（1）可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點(diǎn)燃（2）與氧氣反應(yīng)

放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?duì)苯醌。（3）與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色保存時(shí)要密封對(duì)苯醌結(jié)論：苯酚結(jié)構(gòu)上有羥基，表現(xiàn)還原性。2，4，6—三溴苯酚（白色）BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr3苯酚稀溶液濃溴水實(shí)驗(yàn)方案：向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀3.取代反應(yīng)

（1）鹵代反應(yīng)：與溴水說(shuō)明：1、苯酚與濃溴水反應(yīng)不需要催化劑，這說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。2、羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生的影響，使苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子更活潑，易被取代。

與甲苯相似。3.成功關(guān)鍵是濃溴水且過(guò)量；

如果苯酚過(guò)量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚會(huì)溶于苯酚溶液中而無(wú)沉淀現(xiàn)象。注意：不能用溴水除去苯中混有的苯酚此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。碳氧鍵不易斷裂，苯酚不易與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵苯類別苯甲苯苯酚氧化反應(yīng)不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中部分被O2氧化,呈粉紅色取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴飽和溴水條件催化劑催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物C6H5—Br一元取代鄰、間(少)、對(duì)三種溴甲苯一元取代三溴苯酚(鄰對(duì)位)三元取代特點(diǎn)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑,易被取代苯、甲苯、苯酚的比較對(duì)比分析有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響(1)鏈烴基對(duì)其他基團(tuán)的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件下的苯的硝化反應(yīng)只能生成一硝基苯。(2)苯環(huán)對(duì)其他基團(tuán)的影響①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。篟—OH<H—OH<C6H5—OH。②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)羥基對(duì)其他基團(tuán)的影響①羥基對(duì)C—H的影響：使和羥基相連的C—H更不穩(wěn)定。②羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子更易被取代。醇羥基、酚羥基、羧基比較NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇—OH√×××酚—OH√√√×—COOH√√√√羥基H活性：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇小結(jié)提升3.取代反應(yīng)（2）硝化反應(yīng)4.加成反應(yīng)1：32，4，6—三硝基苯酚苦味酸，可作炸藥+3H2OHNi△

OH

環(huán)己醇＋3H2

Ni△OHOH（環(huán)己醇）1mol該有機(jī)物在一定條件下最多能與____molH2反應(yīng)____molBr2的溴水反應(yīng)____molNaOH的水溶液反應(yīng)746BrBrBrBrBrBrBr對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練5.顯色反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)方案：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液顯紫色實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色。應(yīng)用：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。

酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在。紫色溶液總結(jié)：酚羥基的兩種檢驗(yàn)方法：1．苯酚和濃溴水反應(yīng)，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反應(yīng)，溶液變紫色。6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+配合物+OHHCHOnnOHCH2n催化劑+nH2O酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、電話機(jī)等電器用品。6.縮聚反應(yīng)（了解）縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w間除縮合生成高分子化合物外，

還生成小分子（如H20、NH3等）化合物。加聚反應(yīng)：只生成高分子化合物。

高溫高壓催化劑條件下，氯苯與NaOH水溶液進(jìn)行催化水解，制得苯酚鈉，再酸化即得苯酚。——氯苯水解法Cl+H-OH第一步：NaOH高溫高壓催化劑第二步：H+（酸化）OH+HCl

生成產(chǎn)物均被NaOH中和。即：1mol氯苯完全水解需要消耗NaOH的物質(zhì)的量為_____mol。2四、苯酚的工業(yè)制法【應(yīng)用】苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等?！疚：Α亢宇愇镔|(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染?！緛?lái)源】化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過(guò)處理。酚醛樹脂醫(yī)藥染料農(nóng)藥蟹殼清除廢水中的苯酚五、酚的應(yīng)用與危害切開的蘋果、香蕉、梨、茄子、土豆等水果蔬菜，暴露在空氣中一段時(shí)間后，可以看到斷面處變?yōu)樽厣?，這種顏色的變化是由于酚類化合物被氧化所致的。在氧氣的作用下，水果中的酶將酚轉(zhuǎn)化為醌，因此顯棕色。水果中含有多種酚類物質(zhì)，它們是形成水果口感、酸味以及顏色的一個(gè)重要來(lái)源，許多酚類物質(zhì)具有重要的營(yíng)養(yǎng)和保健功能。斷面的棕色可以作為水果中含有酚類物質(zhì)的一個(gè)標(biāo)志，同時(shí)也說(shuō)明酚進(jìn)入人體后可以起到阻止有害氧化反應(yīng)發(fā)生的作用。化學(xué)與生活醇與酚的比較乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基—OH酚羥基—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)(4)消去反應(yīng)(5)縮聚反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)加成反應(yīng)(5)氧化反應(yīng)(6)縮聚反應(yīng)特性將灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味生成(醛或酮)醇中的—OH可被—X取代,與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色酚中的—OH不被—X取代對(duì)比分析以酚為母體命名時(shí)，一個(gè)羥基叫酚，二個(gè)羥基叫二酚2-甲基苯酚

或鄰甲基苯酚1,2-苯二酚

或鄰苯二酚鄰羥基苯甲酸鄰羥基苯甲醛酚羥基也可作取代基六、酚的命名1,3-苯二酚

或間苯二酚1,2,4-苯三酚

或偏苯三酚觀察下列幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，回答下列問(wèn)題。OH①②③④⑤⑥屬于醇的

。

屬于酚的

?；橥之悩?gòu)體的

。

互為同系物的

。拓展訓(xùn)練①④②③⑥①②⑤②③

1、C7H8O所有屬于芳香化合物的同分異構(gòu)體___種2、其中能使氯化鐵變色的有___種滿足通式CnH2n-6O(n≧7)的同分異構(gòu)種類：芳香醇、芳香醚、酚。5拓展訓(xùn)練31mol雙酚A，，能與_________molBr2發(fā)生反應(yīng)，向雙酚A溶液滴加飽和溴水的現(xiàn)象是_________________；滴加FeCl3溶液的現(xiàn)象是_____________4mol出現(xiàn)白色沉淀溶液變紫色

在工業(yè)上雙酚A（如圖所示）被用來(lái)合成聚碳酸酯（PC）和環(huán)氧樹脂等材料。60年代以來(lái)就被用于制造塑料（奶）瓶、幼兒用的吸口杯、食品和飲料（奶粉）罐內(nèi)側(cè)涂層。BPA無(wú)處不在，從礦泉水瓶、醫(yī)療器械到及食品包