云南大學(xué)有機(jī)化學(xué)期末考試試卷1及參考答案

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云南大學(xué)《有機(jī)化學(xué)(1)》期末考試(閉卷)試卷（二）

及參考答案

總分值：100分考試時(shí)間：120分鐘任課教師:題號(hào)得分

一.命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(每題1分，共5分)

SO3H一二三四五六七總分1.CH3C2H5BrCHOCH32.CH3O3.H3CHCH3

3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛（3S）－1，2，3-三甲基環(huán)己烯

HHCCH3CClCC2H5HHCH3HCC≡≡C--CH3CClCH34.5.（4R）-4-氯-2-己烯（5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔

二.根據(jù)題意回復(fù)以下各題（每題1.5分，共15分）

1．以下正碳原子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是：(b>a>c>d)

a.CH3CHCH3b.CH2=CHCH2c.CH3CH2CH2d.CI3CCHCH3

++++

2．以下化合物中，哪個(gè)在1H-NMR中只有單峰？（C）HCCH3HCHA.3CCB.3CCC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2ClHHHCH3

3．以下化合物沒(méi)有對(duì)映體的是：（HCA.3H3CCHCH3B.H3CCHCC(CH3)2AB）

C3H7C.C6H5CHCCHC6H5D.C6H5NCH3C2H5

4．以下反應(yīng)尋常稱為:（C）

1

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OCH3Na,NH3(Lig.)OCH3

A.Cannizarro反應(yīng)B.Clemensen反應(yīng)C.Birch反應(yīng)D.Wittig反應(yīng)

5．以下化合物中酸性最強(qiáng)的化合物是：(A)

(A)O2NOH(B)OH(C)H3COH(D)H3COOH

6．比較下面三種化合物發(fā)生堿性水解反應(yīng)的相對(duì)活性最強(qiáng)的：（A）OCH3A.CH3CH==CHCH2BrB.CH3CH2CH2BrC.CH3CHCH2Br

7．以下化合物中以SN1反應(yīng)活性最高的是：（B）

BrCHCH3CH3CBrCH3CH2BrA.B.C.

8．以下羰基化合物中最易與HCN加成的是：（D）

A,OOB,PhCCH3OC,PhCPhOD,CH3CCH2CH2CH3

9．以下化合物中最穩(wěn)定的構(gòu)象式為：（D）

A,ClC(CH3)3ClC(CH3)3B,C(CH3)3C,ClD.ClC(CH3)3

10．以下化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：（D）

OA,PhCCH2CH3OHOD,CH3CH2OHB,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3

三.完成以下反應(yīng)方程式，如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明立體結(jié)構(gòu)（1-9題每空1.5分，10－11題

每題2分，總共共28分）1.

OHOCH3(CH3)2SO415%NaOH2

OHKI,H3PO4+CH3I

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CHO2,1)O32)Zn/H2O(1).H2SO4,?OH(2).KMnO4,H+CHOCHOOCCH3OHO稀OH-OCOHOHCH3.I2+NaOH+HCI3

CH2BrO4,CH3OCNBShv1)CH3MgBr2)H3O+Al(OCH(CH3)2)3CH3COCH3?ONa

CH2OOCH3OHHCH35,HK2Cr2O7,H+

CF3CO3H6.H3CH3COHO

AlCl3H3COOOH7,H3CClOCH3CClOCOCH3H3CClOHH3CCl8.PhCNH3COHClOH3CCH3H2SO4??

ClOHCCNHPhOHCOCH39.OH10.CH3CCH3Ph(1).NaBH4(2).H3O+?H3CHO

HSHCH3CPh

D11.BrCH3CH3HEtONa/EtOH(E2)CH3CH3H

四.鑒別或分開(kāi)以下各組化合物（10分）1.用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別（3分）：

3

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Cl不反應(yīng)Lucas試劑馬上反應(yīng)加熱反應(yīng)

ClCl

2.用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別（4分）：

丁醛苯甲醛2-戊醇Tollens試劑(+)(+)(-)(-)碘仿反應(yīng)(+)Fehling試劑(-)(+)(-)

環(huán)己酮3.分開(kāi)以下混合物（3分）：

H3COHOCH3乙醚層5％NaOH堿液層乙醚1）5％HCl2）萃取3）蒸餾1）水洗枯燥2）蒸餾產(chǎn)物飽和NaHSO3乙醚乙醚層乙醚層1）萃取產(chǎn)物CHO沉淀1）過(guò)濾2）稀酸分解產(chǎn)物2）蒸餾

五.寫(xiě)出以下反應(yīng)歷程（第1,2題各3分,第3題4分，共10分）

1.CH3CHO+3HCHO歷程：CH3CHONaOHH2O-CH2CHOHCHOO-H2CCH2CHO重復(fù)2次(HOCH2)3C-CH=O(HOCH2)4CH2OOHH2CCH2CHONaOHH2O濃NaOHHCH=OC(CH2OH)4季戊四醇OHH2CCH2CHO+HCHONaOHH2O濃NaOH(HOCH2)3C-CH=OHCH=O季戊四醇

CH3CH3Br2.

CH3CH2BrCH3CH2BraCH3Brb+C+Br-4HBrCH3BrH＋CH3BrBr+CH3+CBrCH3CH3BrCH3bBr解答：

aBrCH3CH3Br

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OH3.

O+H+

HO解答：OHHO+OH-H+2－H2O+HOHO-H++OH+OH

六.推測(cè)結(jié)構(gòu)（任選3題，每題4分，共12分）

1．某液體化合物A相對(duì)分子量為60，其紅外光譜IR在3300cm-1處有強(qiáng)吸收峰；1HNMR譜

信號(hào)分別為:(?ppm):1.1(d,6H),3.8(七重峰，1H),4.0(s，1H)；試推出A的結(jié)構(gòu)。

A.H3CH3CCHOH

2.化合物B(C10H14O)的1HNM為:δ1.1(t,3H),2.4（s，3H）,3.4(q,2H),,4.6(s,2H),7.0(d,2H)，

7.1(d,2H)ppm；用高錳酸鉀氧化B生成對(duì)苯二甲酸，試推斷化合物B的結(jié)構(gòu)。

B.H3CCH2OCH2CH3

3.化合物C(C7H14O2),IR譜在1715cm-1處有一強(qiáng)的吸收，C能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不與吐倫試劑發(fā)生反應(yīng)?；衔顲的1HNMR譜：?1.2(6H,d),2.1(3H,s),2.6(2H,t),3.2(1H,7重峰),3.7(2H,t)。試推出C的結(jié)構(gòu)。

OC.H3