烴和鹵代烴復(fù)習(xí)

烴和鹵代烴復(fù)習(xí)第1頁/共77頁單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵環(huán)烴芳香烴---苯和苯的同系物、稠環(huán)芳烴環(huán)烷烴烴第2頁/共77頁1～4液態(tài)固態(tài)升高越低第3頁/共77頁分類通式官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n+2無烯烴（環(huán)烷烴）CnH2n一個(gè)C＝C炔烴CnH2n-2一個(gè)C≡C苯及其同系物CnH2n-6無鹵代烴CnH2n+1X—X各類烴及鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，取代、氧化、裂化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化取代、加成（H2）、氧化水解→醇消去→烯烴第4頁/共77頁原子原子團(tuán)第5頁/共77頁第6頁/共77頁明亮帶有黑煙第7頁/共77頁褪色氧化不飽和加成第8頁/共77頁加成反應(yīng)第9頁/共77頁褪色第10頁/共77頁1.石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化發(fā)展水平的重要標(biāo)志。2.植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑乙烯常用作果實(shí)催熟劑，但乙烯是氣體，大田難以作業(yè)，一般用乙烯利催熟乙烯的用途第11頁/共77頁芳香烴第12頁/共77頁苯是沒有顏色，帶有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小，熔點(diǎn)：5.5℃

，沸點(diǎn)：80.1℃一、苯的物理性質(zhì)第13頁/共77頁二、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)分子式C6H6∵不能使KMnO4(H+)褪色、不與Br2水反應(yīng)∴C6H6分子穩(wěn)定，且無C=C(不飽和)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或（凱庫勒式）第14頁/共77頁苯的取代反應(yīng)1、苯的溴代反應(yīng)條件：純溴(液態(tài))、催化劑+Br2

FeBr3HBr+HBrNO2+HNO3

濃H2SO4H+H2O水浴加熱2、苯的硝化特定條件下，苯的加成反應(yīng)+3H2催化劑加熱第15頁/共77頁a.苯不能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。氧化反應(yīng)以下也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b.以下能使酸性高錳酸鉀溶液褪色第16頁/共77頁三、苯的同系物(通式CnH2n-6)苯的同系物是苯環(huán)上的氫被烷基取代的產(chǎn)物

常見的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10第17頁/共77頁第18頁/共77頁知識(shí)梳理第19頁/共77頁1、乙炔聚合2、由煤的干餾制取苯的制取第20頁/共77頁考點(diǎn)三I知識(shí)梳理煤、石油、天然氣的綜合利用有機(jī)物復(fù)雜混合物焦?fàn)t氣煤焦油焦炭粗氨水無機(jī)物碳?xì)溲醯蚋艚^空氣加強(qiáng)熱化學(xué)第21頁/共77頁知識(shí)梳理直接間接有機(jī)物可燃性氣體第22頁/共77頁知識(shí)梳理甲烷清潔碳?xì)浠衔锾細(xì)涞?3頁/共77頁知識(shí)梳理沸點(diǎn)不同的分餾產(chǎn)物相對(duì)分子質(zhì)量大的相對(duì)分子質(zhì)量小得到更多的汽油等輕質(zhì)油得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料獲得各種燃料用油

第24頁/共77頁知識(shí)梳理深度思考第25頁/共77頁第26頁/共77頁對(duì)比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高第27頁/共77頁第28頁/共77頁了解幾種結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定重排變化：1、共軛二烯的1-4加成2、炔烴與水加中的烯醇式變換3、多羥基碳的脫水第29頁/共77頁第30頁/共77頁烴的化學(xué)實(shí)驗(yàn)第31頁/共77頁甲烷乙烯苯三有關(guān)化學(xué)實(shí)驗(yàn)回顧1燃燒第32頁/共77頁2、甲烷的取代反應(yīng)甲烷與氯氣的反應(yīng)比較復(fù)雜,簡(jiǎn)單地說是分步進(jìn)行的。第一步：CH4+Cl2________________;第二步：____________________________;第三步：____________________________;第四步：__________________________。甲烷的四種氯代物均___溶于水,常溫下,只有CH3Cl是_____,其他三種都是_____。CHCl3俗稱_____,CCl4又叫_________,是重要的有機(jī)溶劑,密度比水___。光CH3Cl+HCl氣體液體氯仿四氯化碳大不第33頁/共77頁3、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法1、藥品：乙醇、濃硫酸（體積比1:3）（注酸入醇）

HHH―C―C―HCH2=CH2+H2OHOH濃硫酸170℃2、反應(yīng)原理：

消去反應(yīng)第34頁/共77頁４、裝置類型：液+液→氣體（乙烯）水銀球插到液面以下碎瓷片：防止溶液暴沸第35頁/共77頁CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃1.原料是無水酒精和濃硫酸按體積比約是1:3,（將濃硫酸緩慢地注入到乙醇中,邊注入邊輕輕搖動(dòng)）2.濃硫酸做催化劑和脫水劑3.加熱時(shí)加入碎瓷片是為了防止溶液暴沸,5.用排水法收集乙烯，不能用排空氣法收集6.加熱較長(zhǎng)時(shí)間，液體會(huì)逐漸變黑，乙醇被濃硫酸碳化生成C單質(zhì)，加熱時(shí)會(huì)有SO2、CO2生成，生成的乙烯有刺激性氣味4.

加熱時(shí)溫度要迅速升到170℃以防副反應(yīng)發(fā)生，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插到液面下,但不接觸燒瓶底部實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：C+2H2SO4==CO2+2SO2+2H2O第36頁/共77頁第37頁/共77頁第38頁/共77頁第39頁/共77頁鹵代烴CH3ClClBrCH2BrCH2Br

C2H5BrCHCl3CCl4第40頁/共77頁鹵代烴的性質(zhì)1、物理性質(zhì)1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2).互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.（且沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴）(3).難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.第41頁/共77頁2、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)(2)消去反應(yīng)用于制醇C2H5-Br+NaOH

C2H5-OH+NaBr水△用于制烯烴第42頁/共77頁水△+NaOH1、寫出下列鹵代烴反應(yīng)方程式思考與練習(xí)CH2BrClCH2Cl2+2NaOH醇△水△+NaOH水△+NaOH第43頁/共77頁

注意：同一碳原子上的多鹵代烴水解得到的產(chǎn)物一般不是醇。通常情況下,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動(dòng)失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu):第44頁/共77頁鹵代烴的消去反應(yīng)—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX結(jié)構(gòu)條件：存在鄰位碳，且鄰位碳原子上必須含有氫原子。CH3ClBrClCH2BrCH2Br第45頁/共77頁鹵代烴的化學(xué)實(shí)驗(yàn)第46頁/共77頁【溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)】1、與氫氧化鈉水溶液共熱:你認(rèn)為哪一套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？2、

溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。3、

如何用實(shí)驗(yàn)的方法證明溴乙烷中含有溴元素。第47頁/共77頁方案I方案II無明顯現(xiàn)象褐色沉淀淺黃色沉淀HNO3中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響X-檢驗(yàn)。第48頁/共77頁

鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色鹵原子的檢驗(yàn)取少量鹵代烴樣品于試管中加熱煮沸冷卻第49頁/共77頁第50頁/共77頁【溴乙烷消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)】你認(rèn)為哪一套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？第51頁/共77頁2、除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？1、如何檢驗(yàn)生成的氣體是乙烯？因?yàn)橐掖家材苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色，干擾乙烯氣體的檢驗(yàn)。先通水除去反應(yīng)時(shí)揮發(fā)出的乙醇第52頁/共77頁鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用1、引入羥基R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液

△2、引入不飽和鍵—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX第53頁/共77頁3、改變官能團(tuán)的位置4、改變官能團(tuán)的數(shù)目請(qǐng)由1—丙醇為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量2—丙醇。1—丙醇消去丙烯加成

HCl2—氯丙烷2—丙醇水解請(qǐng)由1—丙醇為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量1，2—丙二醇。1—丙醇消去丙烯加成

Cl2１,2—二氯丙烷1,2—丙二醇水解第54頁/共77頁例1.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________名稱是__________（2）①的反應(yīng)類型是__________②的反應(yīng)類型是________（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

________________________________環(huán)己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O第55頁/共77頁例2.以溴乙烷為原料,無機(jī)物自選,合成①乙二醇②③聚乙二酸乙二酯CH2CH2OOOCOC第56頁/共77頁第57頁/共77頁1、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、水解、酯化等例如：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△H2O第58頁/共77頁2、加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。加成反應(yīng)試劑包括H2、X2（鹵素）、HX、HCN等。第59頁/共77頁3、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O第60頁/共77頁4、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。第61頁/共77頁6、加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。第62頁/共77頁7、酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）：酸（有機(jī)羧酸、無機(jī)含氧酸）與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。第63頁/共77頁8、水解反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質(zhì)水解等。第64頁/共77頁第65頁/共77頁第66頁/共77頁第67頁/共77頁思考1）這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？2）該反應(yīng)常溫較緩慢，若既要加快反應(yīng)速率又要提高乙醇產(chǎn)量，可采取什么措施？3）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反應(yīng)采取加熱和加入NaOH的方法，原因是水解吸熱，NaOH與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，使水解正向移動(dòng)。中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O沉淀，影響B(tài)r-檢驗(yàn)。第68頁/共77頁①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上層清液硝酸酸化思考4）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？5）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？√

待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴元素。看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解第69頁/共77頁4、溴乙烷的消去反應(yīng)如何減少乙醇的揮發(fā)？如何排除乙醇對(duì)乙烯檢驗(yàn)的干擾？實(shí)驗(yàn)裝置應(yīng)如何改進(jìn)？長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管（冷凝回流）1.乙醇易溶于水，將產(chǎn)生的氣體通過盛水的洗氣瓶，然后再通入酸性高錳酸鉀溶液。2.溴的四氯化碳溶液第70頁/共77頁溴乙烷消去反應(yīng):第71頁/共77頁C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)：1.反應(yīng)物：2.反應(yīng)條件：3.反應(yīng)方程式4.產(chǎn)物檢驗(yàn)溴乙烷+氫氧化鈉的醇溶液；共熱將產(chǎn)生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，二者均褪色。CH2－CH2＋NaOH

CH2＝CH2＋NaBr＋H2OHBr

醇Δ第72頁/共77頁☆發(fā)生消去反應(yīng)的條件：

①烴中碳原子數(shù)≥2

②鄰碳有氫才消去（即接鹵素原子的碳鄰近的碳原子上有氫原子）③反應(yīng)條件：強(qiáng)堿和醇溶液中加熱。第73頁/共77頁小結(jié)：

比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)設(shè)計(jì)意圖：通過溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)歸納和對(duì)比，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的化學(xué)行為的“多樣性”和不同條件下進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)的“多面性”。第74頁/共77頁四、鹵代烴的性質(zhì)1、物理性質(zhì)1).常溫下，鹵代烴中