羧酸和酯的剖析

羧酸和酯的剖析自然界中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的、、杏子等水果中,含有草酸、等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH（苯甲酸）COOH己二酸HOOC(CH2)4COOH甲酸HCOOH山梨酸HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH苯甲酸—COOH乙酸CH3COOH下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有怎樣的共同特點(diǎn)呢？決定其主要性質(zhì)的官能團(tuán)是什么呢?聯(lián)想質(zhì)疑羧酸:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物官能團(tuán)：O—C—OH（或—COOH）羧基閱讀交流：P821、了解羧酸的分類(lèi)2、了解羧酸的命名3、對(duì)比相應(yīng)醇的結(jié)構(gòu)，了解羧酸的物理性質(zhì)4、認(rèn)識(shí)典型的羧酸代表物（1）羧酸的分類(lèi)

脂肪酸如：乙酸、硬脂酸根據(jù)分子中烴基種類(lèi)不同分脂環(huán)酸如：芳香酸如：苯甲酸

一元羧酸如：甲酸、乙酸根據(jù)分子中羧基數(shù)目不同分二元羧酸如：乙二酸多元羧酸

飽和一元羧酸CnH2n+1COOH(或CmH2mO2)交流整合低級(jí)脂肪酸如：乙酸、丙烯酸高級(jí)脂肪酸如：硬脂酸、油酸脂肪酸

飽和羧酸如：乙酸、硬脂酸根據(jù)分子中碳原子是否飽和分不飽和羧酸如：丙烯酸、油酸交流整合C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸根據(jù)分子中碳原子數(shù)多少分（2）命名下列羧酸CH3—CH2

—COOH

—CH2

—COOH

HOOC——COOH

丙酸2，4-二甲基戊酸苯乙酸對(duì)苯二甲酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸一元酸一元酸一元酸二元酸CH3—

CH

—CH2

—CH

—COOH

CH3

CH3—，并給其分類(lèi)。交流整合交流整合常溫時(shí)，C1～

C3是有刺激性氣味的無(wú)色透明液體，C4～C9是具有腐敗氣味的油狀液體，C10以上的直鏈一元酸是無(wú)臭無(wú)味的白色蠟狀固體。脂肪族二元酸和芳香族羧酸都是白色晶體。狀態(tài)（3）.羧酸的物理性質(zhì)⑴羧酸在水中的溶解性如何呢？⑵為什么碳原子小于4的羧酸能與水互溶呢？羧酸分子與水分子形成氫鍵，能與水互溶。碳原子數(shù)小于４的羧酸與水互溶；其余隨碳鏈增長(zhǎng)溶解度迅速減小，直至與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴相近。交流整合溶解性

相對(duì)分子質(zhì)量相近的羧酸與醇沸點(diǎn)比較有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃

HCOOHC2H5OH4646100.778.5CH3COOHCH3CH2CH2OH606011897.4羧酸的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇高。分析數(shù)據(jù)，你可得出什么結(jié)論？數(shù)據(jù)分析羧酸沸點(diǎn)為什么比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇高？

羧酸分子形成氫鍵機(jī)會(huì)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇多O＝

R－CO－－HC－ROO＝－Ｈ－······思考交流羧酸＞醇＞烷烴（相對(duì)分子質(zhì)量相近）羧酸的沸點(diǎn)乙酸的物理性質(zhì)

1、色、態(tài)、味：

2、溶解性：3、沸點(diǎn)：117.9℃，具有揮發(fā)性無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體與水、酒精以任意比互溶4、熔點(diǎn)：16.6℃

純凈的乙酸又稱為冰醋酸

無(wú)水乙酸又稱冰醋酸（）。在室溫較低時(shí)，無(wú)水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。熔點(diǎn)16.6℃甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH

，又稱蟻酸，有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。工業(yè)上用做還原劑，醫(yī)療上用做消毒劑。苯甲酸俗稱安息香酸，白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用做食品防腐劑?！狢OOH乙二酸（HOOC—COOH），俗稱草酸，無(wú)色透明晶體，能溶于水或乙醇。以鈉鹽或鈣鹽存在于植物中。草酸鈣（CaC2O4）難溶于水，是膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。菠菜與豆腐不能同煮乙酸(冰醋酸)的結(jié)構(gòu)1）物理性質(zhì)2）結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式：電子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶加成請(qǐng)?jiān)诒岱肿拥慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中標(biāo)出可能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的部位，并推測(cè)可能發(fā)生什么類(lèi)型的反應(yīng)。取代CHHCH3HOCO取代酸性還原反應(yīng)

回顧乙酸、醇、醛的性質(zhì)，以及發(fā)生反應(yīng)的部位和發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型。知識(shí)回顧交流研討酸性：RCOOH＞H2CO3＞C6H5OH羧酸的化學(xué)性質(zhì)R-C-OH+NH3R-C-ONH4=O=O（制備羧酸鹽）2RCOOH+Na2CO32RCOONa+CO2+H2O（制備羧酸鹽）

（1）酸性：碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液Na2CO3+2CH3COOH

CH3COONa+CO2↑+H2O如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較乙酸、碳酸、苯酚①能跟酸堿指示劑反應(yīng)。

②能跟多種活潑金屬反應(yīng)，生成鹽和H2。

③能跟堿性氧化物反應(yīng)，生成鹽和水。④跟堿起中和反應(yīng)，生成鹽和水．⑤跟某些鹽反應(yīng)，生成另一種酸和另一種鹽CaO

+

2RCOOH(RCOO)2Ca

+

H2O

NaOH+RCOOH

RCOONa+H2OMg+

2RCOOH(RCOO)2Mg

+

H2Na2CO3

+

2RCOOH2RCOONa+

H2O+CO2如能使紫色石蕊試液變紅。羧酸具有酸的通性酯（良好的酰基化試劑）（2）羥基被取代的反應(yīng)（制備酯）R-C-OH+R′OHR-C-OR′+H2OO==O△H+1818=O=OR-C-OH+R-C-OHR-C-O-C-R+H2O=O=O脫水劑酸酐=OR-C-OH+NH3R-C-NH2+H2O=O△酰胺（制備酰胺類(lèi)化合物)RCOOHRCH2OHLiAlH4（3）還原反應(yīng)實(shí)現(xiàn)羧酸轉(zhuǎn)化為醇醇氧化氧化還原還原醛羧酸RCH2COOH+Cl2

RCHCOOH+HCl催化劑Cl—合成鹵代酸，進(jìn)而制得氨基酸、羥基酸等。（4）α-H被取代分析甲酸的結(jié)構(gòu)，探究甲酸的性質(zhì)。H-C-O-HO=1、羧酸的性質(zhì)2、醛的部分性質(zhì)交流研討羧酸的化學(xué)性質(zhì)O=①②③④①羧酸的酸性②羥基被取代的反應(yīng)③a-H被取代的反應(yīng)④碳氧雙鍵的還原反應(yīng)閱讀P83頁(yè)表2-4-1羧酸的化學(xué)性質(zhì)試寫(xiě)出乙酸與NaHCO3、乙醇、氯氣、氫化鋁鋰的反應(yīng)方程式。交流整合羧酸結(jié)構(gòu)決定反映性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)分類(lèi)命名定義物理性質(zhì)

酸性α-H的取代反應(yīng)還原反應(yīng)水溶性沸點(diǎn)-OH被取代的反應(yīng)交流整合1、下列物質(zhì)在一定條件下不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的是____A.CH3CH2CHOB.CH2=CHCOOHC.CH3COOHD.2、下列物質(zhì)中羥基上的氫原子最不活潑的是___A.CH3COOHB.C2H5OHC.H2OD.C6H5OH3、怎樣用化學(xué)方法鑒別甲醛、甲酸、乙酸？—CH3

練習(xí)⑴藍(lán)色石蕊試紙；⑵新制Cu(OH)2，加熱。4、酯化反應(yīng)屬于（）．A．中和反應(yīng)B．可逆反應(yīng)C．離子反應(yīng)D．取代反應(yīng)BD5、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（）；含16O的物質(zhì)有（）,生成水的相對(duì)分子質(zhì)量是

。

A1種B2種C3種D4種cB20練習(xí)6、寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯2演示實(shí)驗(yàn)思考:③飽和Na2CO3溶液的作用是什么？②飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?說(shuō)明什么？①

三種反應(yīng)物如何混合？④濃H2SO4在反應(yīng)中的作用是什么？藥品的添加順序往乙醇和乙酸混合液中滴入濃硫酸飽和碳酸鈉溶液的作用！a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層析出。催化劑,脫水劑；濃硫酸的作用導(dǎo)管末端為什么不能插入飽和Na2CO3溶液中？防止倒吸長(zhǎng)導(dǎo)管的用途：導(dǎo)氣，冷凝思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2）使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。羧酸衍生物——酯第二課時(shí)第四節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)可可酯多種酯類(lèi)水果中含低級(jí)酯1、了解酯的分類(lèi)2、了解酯的命名、同分異構(gòu)現(xiàn)象3、了解酯的物理性質(zhì)4、了解酯的化學(xué)性質(zhì)閱讀交流P84定義：酸和醇發(fā)生反應(yīng)生成的一類(lèi)有機(jī)化合物。飽和一元羧酸酯的通式：CxH2x+1COOCyH2y+1酯的命名：“某酸某酯”R-COOR’A酸+B醇==A酸B酯CnH2nO2交流整合酯HCOOCH3HCOOCH2CH3CH3COOCH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH2CH3甲酸甲酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙酸乙酯丙酸乙酯寫(xiě)出下列酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：丁酸甲酯苯甲酸甲酯苯甲酸苯甲酯CH3CH2ONO2硝酸乙酯同碳數(shù)的一元飽和羧酸酯與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體飽和一元羧酸、酯，通式為CnH2nO21

O

R—C—O—R′

R—C—O—HO23藍(lán)圈1

紅圈2

?；然先?

酯基1、判斷下列哪些互為同分異構(gòu)體？A.醋酸、甲酸甲酯B.丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯C.2－甲基丙酸、丁酸、甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯2、請(qǐng)寫(xiě)出C4H8O2的所有屬于羧酸和酯類(lèi)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。練習(xí)3、物理性質(zhì)分子量小通常為液體的酯是具有芳香氣味、難溶于水、比水輕的液體，易溶于有機(jī)溶劑。4、乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)

化學(xué)式：C4H8O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3

交流整合吸收強(qiáng)度

43210乙酸乙酯的核磁共振氫譜氣味很濃略有氣味無(wú)氣味未水解大部分水解完全水解結(jié)論：水解速率－堿>稀酸;中性條件不水解乙酸乙酯的水解反應(yīng)水浴加熱（70℃～80℃）乙酸乙酯的水解和生成乙酸乙酯的酯化反過(guò)程相反酯化反應(yīng)：

水解反應(yīng)：

成新鍵斷舊鍵酸加羥基醇加氫酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類(lèi)型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)用于食品生產(chǎn)原料有機(jī)溶劑油脂雖香食用適量香精類(lèi)食品添加劑酯類(lèi)農(nóng)藥醫(yī)藥原料有機(jī)溶劑了解85頁(yè)活動(dòng)·探究肥皂的制備——皂化反應(yīng)

質(zhì)疑再探

根據(jù)酯水解原理油脂堿性條件下水解制得肥皂和甘油皂化反應(yīng)簡(jiǎn)化實(shí)驗(yàn)1、將小燒杯中的大豆油加入250ml的大燒杯中2、再向250ml大燒杯加入約20ml氫氧化鈉溶液3、將250ml大燒杯放到三腳架上邊加熱邊攪拌4、不斷攪拌，溫度高時(shí)快速攪拌防止暴沸5、3分鐘后加入少量NaCl固體攪拌，停止加熱觀察現(xiàn)象并記錄在導(dǎo)學(xué)案上。玻璃易碎輕拿輕放高溫器材小心燙傷

NaOH溶液用蒸汽加熱油脂肥皂、甘油、水等的混和液加入細(xì)食鹽加熱、攪拌分層皂化鹽析加填充劑（松香、硅酸鈉等）壓濾、干燥成型下層：甘油、食鹽水等上層：肥皂液成品肥皂肥皂的制取原理加入無(wú)機(jī)鹽使某些有機(jī)物降低溶解度，從而析出的過(guò)程，屬于物理變化。1．酯在下列哪種環(huán)境中水解程度最大（）

A.水B.稀硫酸

C.濃硫酸D.堿溶液2.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O,一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2

。合成這種膽固醇酯的羧酸是()

A.C6H13COOHB.C6H5COOH

C.C7H15COOHD.C3H7COOH【鞏固練習(xí)】DB3.某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。對(duì)該有機(jī)物的敘述不正確的是(

)A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2