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文檔簡介
第二章糖和苷學(xué)習(xí)重點及難點1.掌握苷的分類、糖的過碘酸氧化反應(yīng)、苷鍵構(gòu)型的測定。2.熟悉苷鍵裂解的酸催化水解、乙酰解、堿催化水解、酶催化水解及糖的糠醛形成反應(yīng)。3.了解單糖、低聚糖和多糖的類型、糖的羥基反應(yīng)、糖和苷的提取分離方法。1.絕對構(gòu)型
離端基碳最遠(yuǎn)的碳原子的構(gòu)型
D型/L型(Haworth式限于羰基碳與該原子成環(huán)的)-------單糖的立體化學(xué)
Fischer式:末端手性碳上OH向右--D型糖;OH向左--L型糖Haworth式:末端手性碳上大基團向上--D型糖;向下--L型糖2.相對構(gòu)型α和βC1-OH和C5(六元氧環(huán)糖-吡喃型)或C4(五元氧環(huán)糖-呋喃型)上的大取代基為同側(cè),為β型C1-OH和C5
或C4
大取代基異側(cè),為α型-------單糖的立體化學(xué)第二節(jié)糖和苷的分類
ClassifyofSaccharidesandGlycosides一、單糖monosaccharides
:
已發(fā)現(xiàn)200多種,3C~8C,多以結(jié)合態(tài)存在。是組成糖類及其衍生物的基本單元。1.五碳醛糖aldopentosesL-阿拉伯糖(L-arabinose,ara)。一、單糖monosaccharides
:
2.六碳醛糖aldohexosesD-葡萄糖(D-glucose,
glc)一、單糖monosaccharides
:
3.六碳酮糖(ketohexose):D-果糖(fructose,fru)
一、單糖monosaccharides
:
4.甲基五碳糖methylaldopentosesL-rhamonose,rha(鼠李糖)一、單糖monosaccharides
:
6.氨基糖(amino-sugar):
慶大霉素、新霉素卡那霉素、鏈霉素(氨基糖苷類抗生素)(天然多為2-氨基-2-去氧醛糖)一、單糖monosaccharides
:
7.去氧糖(deoxy-sugars):常見的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2,6-二去氧糖及其衍生物,多見于強心苷、微生物代謝產(chǎn)物中,具有一些特殊性質(zhì)。(一個或兩個羥基被氫取代)Oleandrose(夾竹桃糖)紅霉糖一、單糖monosaccharides
:
9.糖醇:(羰基被還原)D-sorbitol(D-山梨醇)L-衛(wèi)矛醇10.環(huán)醇---單糖葡萄糖glucoseGlc阿洛糖alloseAll半乳糖galactoseGal甘露糖mannoseMan鼠李糖rhamnoseRha木糖xyloseXyl果糖fructoseFru阿拉伯糖arabinoseAra一、單糖monosaccharides
:
11.糖的磷酸酯:
phosphoglucoside(葡萄糖磷酸酯
)是生命過程中糖類的重要衍生物。在親核取代中磷酸酯離子比氫氧離子更易離去,在目前尋找anticancerandanti-HIV新藥開發(fā)中備受關(guān)注。一、單糖monosaccharides
:
-----苷的提取與分離2、多糖的提取提取溶劑:水。 有的也可用稀醇、稀堿、稀鹽溶液或二甲基亞砜提取雜質(zhì)分離:可利用多糖不溶于乙醇的性質(zhì),在提取液中加乙 醇、甲醇或丙酮使多糖從提取液中沉淀出來,達(dá)到初 步純化的目的。-----苷的提取與分離-----苷的提取與分離苷類結(jié)構(gòu)研究的一般程序物理常數(shù)的測定
苷元的母核結(jié)構(gòu)糖的種類鑒定糖的數(shù)目鑒定苷元和糖之間、糖與糖
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