高中知識(shí)點(diǎn)規(guī)律大全-《烴》

高中化學(xué)學(xué)問(wèn)點(diǎn)規(guī)律大全——烴烴的分類鏈烴〔又稱為脂肪烴〕飽和鏈烴：烷烴 不飽和鏈烴：烯烴、二烯烴、炔烴等 脂環(huán)烴：環(huán)烷烴、環(huán)烯烴、環(huán)炔烴等烴 脂環(huán)烴：環(huán)烷烴、環(huán)烯烴、環(huán)炔烴等環(huán)烴 芳香烴：苯的同系物、稠環(huán)芳烴、聯(lián)苯等根本概念[有機(jī)物] 含碳元素的化合物稱為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物．說(shuō)明有機(jī)物肯定是含有碳元素的化合物(此外，還含有H、O、N、S、P等)，但含有碳元素CO、CO、HCO、碳酸鹽、CaC

等少數(shù)物質(zhì)，它們的組成2 2 3 2和性質(zhì)跟無(wú)機(jī)物很相近，一般把它們作為無(wú)機(jī)物．有機(jī)物種類繁多的緣由是碳原子最外層有4個(gè)電子，不僅可與其他原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子與碳原子之間也能以共價(jià)鍵(碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)形成含碳原子數(shù)不同、分子構(gòu)造不同的碳鏈或環(huán)狀化合物．[烴] 又稱為碳?xì)浠衔?，指僅由碳和氫兩種元素組成的一大類化合物．依據(jù)構(gòu)造的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等．[構(gòu)造式] 用一根短線代表一對(duì)共用電子對(duì)，并將分子中各原子用短線連接起來(lái)，以表示分子中各原子的連接次序和方式的式子．如甲烷的構(gòu)造式為：乙烯的構(gòu)造式為：H－C－H H H H－C＝C－H構(gòu)造簡(jiǎn)] 將有機(jī)物分子的構(gòu)造式中C—鍵C—鍵省略不寫所得的一種簡(jiǎn)式如CHCHCH，乙烯的構(gòu)造簡(jiǎn)式3 2 3為CH2＝CH2，苯的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 等．[烷烴] 又稱為飽和鏈烴指分子中碳原子與碳原子之間都以C—C單鍵(即1個(gè)共用電子對(duì))、CH3CH3、CH3CH2CH3??等都屬于烷烴．烷烴中最簡(jiǎn)潔的是甲烷．[同系物] 構(gòu)造相像，在分子組成上相差一個(gè)或假設(shè)干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，互稱同系物．說(shuō)明推斷有機(jī)物互為同系物的兩個(gè)要點(diǎn)；①必需構(gòu)造相像，即必需是同一類物質(zhì)．例如，碳原子數(shù)不同的全部的烷烴(或單烯烴、炔烴、苯的同系物)均互為同系物．由于同系物必需假設(shè)干個(gè)CH2CH2不同．由同系物構(gòu)成的一系列物質(zhì)叫做同系列(類似數(shù)學(xué)上的數(shù)列)，烷烴、烯烴、炔烴、苯的同系物等各自為一個(gè)同系列．在同系列中，分子式呈肯定規(guī)律變化，可以用一個(gè)通式表示．[取代反響] 有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反響，叫做取代反響依據(jù)有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被不同的原子或原子團(tuán)[如－X(鹵原子)－NO2(硝基)，－SO3H(磺酸基)，等等]所代替，取代反響又分為鹵代反響、硝化反響、磺化反響，等等．①鹵代反響．如：CH+C1 →CHC1+HCl(CHC1、CHCl、CCl)4 2 3 2 2 3 4(NO叫硝基)2②硝化反響．如：③磺化反響．如：(SOH叫磺酸基)3[同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體]現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體．說(shuō)明同分異構(gòu)體的特點(diǎn)：①分子式一樣，相對(duì)分子質(zhì)量一樣，分子式的通式一樣．但相對(duì)分子質(zhì)量一樣的化合物不肯定是同分異構(gòu)體，由于相對(duì)分子質(zhì)量一樣時(shí)分子式不肯定相一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)．當(dāng)為同一類物質(zhì)時(shí)，化學(xué)性質(zhì)相像，而物理性質(zhì)不同；當(dāng)為不同類物質(zhì)時(shí)，化學(xué)性質(zhì)不同，物理性質(zhì)也不同．[烴基] 烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后剩余的局部．烴基的通式用“R－”表示．例如：－CH(甲基)、－CHCH(乙基)、－CH＝CH(乙烯基)、－CH 或f 今胃(苯基)等．烷基是烷3 2 3 2 65烴分子失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)，其通式為－CnH2n+1．烴基是含有未成對(duì)電子的原子團(tuán)，例如，－CH的電子式為31mol－CH9mol電子．3[不飽和烴] 分子里含有碳碳雙鍵(C＝C)或碳碳叁鍵(C≡C)的烴雙鍵碳原子或叁鍵碳原子所括烯烴、炔烴等．[加成反響] 有機(jī)物分子里的雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成的化合物的反響，叫做加成反響．說(shuō)明加成反響是具有不飽和鍵的物質(zhì)的特征反響變成飽和碳原子．烯烴、炔烴、苯及其同系物均可發(fā)生加成反響，例如：(1，2－二溴乙烷)(1，2－二溴乙烯)(1，1，2，2－四溴乙烷)[聚合反響] 聚合反響又叫做加聚反響．是由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子(即單體)相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子(即高分子化合物)的反響．說(shuō)明加聚反響是合成高分子化合物的重要反響之一和鍵．加聚反響的原理是不飽和鍵翻開后相互連接成很長(zhǎng)的鏈．例如：(聚乙烯)(聚氯乙烯)[烯烴]分子中含有碳碳雙鍵(C＝C鍵)的一類不飽和烴．依據(jù)烴分子中所含碳碳雙鍵數(shù)的不同，烯烴又可分為單烯烴(C＝C鍵)、二烯烴(C＝C鍵)等．烯烴中最簡(jiǎn)潔的是乙烯．[炔烴]分子中含有碳碳叁鍵(C≡C鍵)的一類不飽和烴．炔烴中最簡(jiǎn)潔的是乙炔．[芳香烴]最根本的芳烴．[石油的分餾] 是指用蒸發(fā)和冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物的過(guò)程．說(shuō)明指在常壓(1.0l×l05Pa)時(shí)進(jìn)展的分餾，主要原料是原油，主要產(chǎn)品有溶劑油、汽油、煤油、柴油和重油．減壓分餾是利用“壓強(qiáng)越小，物質(zhì)的沸點(diǎn)越低”的原理，使重油在低于常壓下的沸點(diǎn)就可以沸騰，而對(duì)其進(jìn)一步進(jìn)展分餾．[石油的裂化和裂解] 裂化是在肯定條件下，將相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴的過(guò)程．在催化劑作用下的裂化，又叫做催化裂化．例如：C16H34 C8H18+C8H16工過(guò)程．裂解是一種深度裂化，裂解氣的主要產(chǎn)品是乙烯．[煤的干餾] 又叫做煤的焦化．是將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程．說(shuō)明①煤的干餾是化學(xué)變化；②煤干餾的主要產(chǎn)品有焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣(主要成分為氫氣、甲烷等)、粗氨水和粗苯．[煤的氣化和液化]煤的氣化．①概念：把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程．②主要化學(xué)反響： C(s)+O(g) CO(g)2 2⑧煤氣的成分、熱值和用途比較：煤氣種類

低熱值氣

中熱值氣

高熱值氣(合成自然氣)生成條件

碳在空氣中燃燒

碳在氧氣中燃燒

CO+3H

CH+HOCO、H成分

、相當(dāng)量的2N2

CO、H

CH2

2 4 2CH4特點(diǎn)和用途

熱值較低．用作冶氣

等

熱值很高，可遠(yuǎn)距離輸送煤的液化．①概念：把煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過(guò)程．②煤的液化的途徑：直接液化：把煤與適當(dāng)?shù)娜軇┗旌虾?，在高溫、高壓?有時(shí)還使用催化劑)，使煤與氫氣作用生成液體燃料．3—11—1所示．烷烴、烯烴的命名[烷烴的命名]a．?dāng)?shù)出烷烴分子中碳原子的總數(shù)．碳原子總數(shù)在101～10依次用甲、乙、丙、叫正丁烷；當(dāng)烷烴分子中含“CHa--CH--”構(gòu)造時(shí)，用②系統(tǒng)命名法．．選主鏈．選擇支鏈最多且含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈，并稱“某烷．定起點(diǎn)．選擇離最簡(jiǎn)潔的支鏈(即含碳原子數(shù)最少)最近的一端作為主鏈的起點(diǎn)，并使取代基的編號(hào)數(shù)之和最??；cd不管其位次大小如何，簡(jiǎn)潔在前，簡(jiǎn)單在后．[烯烴的命名]C＝CC＝C在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈(注：此時(shí)主鏈上含碳原子數(shù)不肯定最多)；②從離C＝C鍵最近的一端開頭12余與烷烴的命名方法一樣．例如：CH3--CHz--”<3--<3H2--K3H3，lCHc2—乙基—l—丁烯．同分異構(gòu)體的有關(guān)學(xué)問(wèn)[同分異構(gòu)體的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)凹凸的規(guī)律]①當(dāng)為脂肪烴的同分異構(gòu)體時(shí)，支鏈越多(少)，沸點(diǎn)越低(高)；②當(dāng)為含兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物時(shí)，側(cè)鏈相隔越遠(yuǎn)(近)，沸點(diǎn)越高(低)．[同分異構(gòu)體的種類]①有機(jī)物類別異構(gòu)，？？？如烷烴與烯烴為兩類不同的有機(jī)物；②碳鏈異構(gòu)(苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)位三種異構(gòu))；③官能團(tuán)位置異構(gòu)(在“烴的衍生物”中將學(xué)習(xí)到)．[同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律]+碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)．②碳鏈異構(gòu)(烷烴的同分異構(gòu)體)的書寫技巧：a．先寫出不含支鏈的最長(zhǎng)碳鏈；b．然后寫出1122次變動(dòng)其位置(留意不要重復(fù))；d．以此類推，最終分別在每個(gè)碳原子上加上氫原子，使每4個(gè)共價(jià)鍵．說(shuō)明a．從上所述可歸納為：從頭摘、掛中間，往端移、不到邊，先甲基、后乙基，先集中、后分散，變換位、不能同．b．在書寫烯烴或炔烴的同分異構(gòu)體時(shí)，只要在碳鏈異構(gòu)的根底上依次變動(dòng)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵位置即可．[烴的同分異構(gòu)體種數(shù)確實(shí)定方法]原子，其氫原子被一種原子或原子團(tuán)取代后的一取代物就有幾種同分異構(gòu)體．等效氫原子的一般推斷原則：a．位于同一碳原子上的H原子為等效HCH4中4HH原子．bCHH原子．如戊烷(CH3)4C12H原子為等效H原子．c．同一分子中處于對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位H原子為等效H原子．對(duì)于含苯環(huán)構(gòu)造的分子中等效H原子的種數(shù)的推斷，應(yīng)首先在，然后依據(jù)對(duì)稱軸來(lái)確定等效H原子的種數(shù)．如，正丁烷的二氯代物有6種同分異構(gòu)體，則其八氯代物的同分異構(gòu)體有多少種?正丁烷CH 。的二氯代物的分子式為CHCl，八氯代物的分子式為CHCl，變換為CClH，很410 48 2 42 8 4 82明顯，兩者的同分異構(gòu)體數(shù)是一樣的，均為6種．[同分異構(gòu)體與同位素、同素異形體、同系物的比較]有差異不同密度呈規(guī)律性變化)不同；物理性質(zhì)不同H、T、D紅磷與白磷；金剛石與石墨甲烷與乙烷；乙烯與丙烯戊烷有正、異、戊烷三種烴的種類分子式構(gòu)造簡(jiǎn)式甲烴的種類分子式構(gòu)造簡(jiǎn)式甲CH烷乙烯乙炔苯4CH2 4CH2 2CH6 6CH＝CH22CH≡CH分子構(gòu)造特點(diǎn)物理性質(zhì)含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)％7585.79292燃燒現(xiàn)象火焰不光明化學(xué)性質(zhì)能與強(qiáng)酸、強(qiáng)黑煙化學(xué)性質(zhì)活潑煙化學(xué)性質(zhì)活潑火焰光明，帶濃煙兼有烷烴和烯烴的KMnO4XHXHHO22 2XHXHHO22 2X發(fā)生鹵代反2適用對(duì)象推斷依據(jù)性質(zhì)同位素原子①原子之間②質(zhì)子數(shù)一樣同化學(xué)性質(zhì)相同素異形體單質(zhì)①單質(zhì)之間②屬于同一種元素同；物理性質(zhì)同系物 同分異構(gòu)體有機(jī)物 有機(jī)物①構(gòu)造相像的同一類 ①分子式一樣物質(zhì)②符合同一通式 ②構(gòu)造不同③③相對(duì)分子質(zhì)量不同 不肯定是同類(相差14n) 物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)相像；物理性化學(xué)性質(zhì)可能質(zhì)不同(熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、 相像，也可能實(shí)例109°28′，180°，分子中1206由極性鍵形成中全部的原子全部的原子均個(gè)碳原于完全一樣均處于同一平處于同始終線(6C原子共上(也必處于同能、鍵角一樣)．12平面的H原子C—H極性鍵和一平面內(nèi))．分個(gè)原子均處于同一2個(gè)CC 非極性子子中含C—H極C—C非極性鍵平面上純乙炔是五色、體，極難溶于液體，有毒，不溶于水，密度比水小，熔小略小溶于水點(diǎn)、沸點(diǎn)低．用冰冷晶體純純X發(fā)生一系2水褪色②氧化水褪色．如：HNO發(fā)生3硝化反 應(yīng)， 與濃HSO發(fā)生磺化反2 4成 CHX 、KMnO 溶液褪3 4CHX、CHX、色③加聚反響：22 3CX的混合物；nCH＝CH催化4 2 2③熱分解：9u 劑高溫—(隔絕空氣)—C+2H2(注：X為鹵素)工業(yè)制法 煤的干餾 石油裂解氣體燃料制炭合成酒精制聚黑、氯仿等 乙烯等烷烴、烯烴、炔烴及苯的同系物的比較烴的類 烷烴 烯烴別分子式 CnH2n+2 CnH2n通式 (n≥1) (n≥2)C原子間分子中含C＝C均以C－C單鍵連鍵，其中的一個(gè)分子結(jié)接成鏈狀；碳鏈 鍵鍵能較低，易為鋸齒形；C－C 斷裂；C＝C鍵不鍵可旋轉(zhuǎn) 能旋轉(zhuǎn)①加成反響主要化 ①取代反響使酸性KMnO 應(yīng)；②加成反響．例4溶液褪色 如在催化劑Ni和加熱的條件下，苯與H加成得到環(huán)己烷：2KMnO溶液褪色4煤的干餾氧炔焰制氯乙合成纖維、橡膠、染烯等 料等炔烴 苯的同系物CnH2n－2CnH2n－6(n≥2) (n≥6)分子中含C≡C分子中只含一個(gè)鍵，其中有兩個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鍵鍵能較低，易鏈?zhǔn)峭榛鶖嗔眩珻≡C鍵不(CnH2n－)，苯環(huán)能旋轉(zhuǎn) 與側(cè)鏈相互影響①取代反響①加成反響主要用途構(gòu)特點(diǎn)學(xué)反響 ②裂化反響②加聚反響③氧化反響②氧化反響②加成反響③氧化反響碳碳鍵的鍵長(zhǎng) C－C＞苯環(huán)中的碳碳鍵＞C＝C＞C≡C比較物理性 ①常溫時(shí)，烴分子中碳原子數(shù)≤4個(gè)時(shí)為氣體；②烴不溶于水，氣態(tài)或液態(tài)質(zhì)的規(guī) 烴的密度比水小(浮在水面上)，③各類烴中隨分子中碳原子數(shù)增多熔點(diǎn)、律 沸點(diǎn)上升，密度增大7．烴的根本試驗(yàn)[甲烷與氯氣的取代反響]①反響原理：(一氯甲烷)(二氯甲烷)(氯仿)(四氯化碳)②試驗(yàn)現(xiàn)象及解釋：量筒內(nèi)壁中消滅油狀液體(CHCl、CHCl、CCl為不溶于水的液體)；2 2 3 4量筒內(nèi)水面上升(HCl氣體易溶于水)；水槽中有晶體析出(HClNaCl溶液過(guò)飽和)．③應(yīng)留意點(diǎn)：a．不要將混合氣體放在日光直射的地方，以免引起爆炸；b．反響產(chǎn)物是兩種氣體(HCl、CHCl)和三種液體(CHCl、CHCl、CCl)的混合物．3 2 2 3 4[乙烯的試驗(yàn)室制法]①反響原理：CHCHOH CH＝CH++HO3 2 2 2②所需主要儀器和用品：酒精燈，圓底燒瓶，溫度計(jì)，雙孔橡膠塞，碎瓷片．③發(fā)生裝置：液+液二 氣體型裝置．與制C1、HCl氣體的發(fā)生裝置相像，只需將制C1、2 2HCl氣體裝置中的分液漏斗改為溫度計(jì)即可．④收集方法：排水法(不能用排空氣法，由于乙烯與空氣的密度很接近)．HSO的體積比為1∶3．應(yīng)首先向燒瓶中參加酒精，再漸漸地注2 4入濃HSO(類似于濃HSO加水稀釋)。使用過(guò)量濃HSO，可提高乙烯的產(chǎn)率，增加乙烯的2 4 2 4 2 4產(chǎn)量．⑥濃HSO的作用：催化劑和脫水劑．2 4⑦溫度計(jì)水銀球放置位置：必需插入反響液中(以準(zhǔn)確測(cè)定反響液的溫度)．⑧發(fā)生的副反響：2CH

CHOH CHOCH+HO3 2 25 25 2〔乙醚〕因此，在試驗(yàn)室加熱制乙烯時(shí)，應(yīng)快速使溫度上升到170℃，以削減乙醚的生成，提高乙烯的產(chǎn)量。CHOH+4HSO(濃)＝4SO↑+CO↑+C↓+7HO25 2 4 2 2 2HSO具有強(qiáng)2 4氧化性，將局部乙醇氧化為炭．由于有上述兩個(gè)副反響發(fā)生，所以在制得的乙烯中會(huì)混有CO、SOSOKMnO

溶液或溴水褪色，因此，在做乙烯的性2 2 2 4質(zhì)試驗(yàn)之前，應(yīng)首先將氣體通過(guò)堿石灰或堿液以除去SO．2⑨在圓底燒瓶中參加碎瓷片的目的：防止液體受熱時(shí)產(chǎn)生暴沸．[乙炔的試驗(yàn)室制法]①反響原理：CaC+2HO→Ca(OH)↓+CH≡CH↑2 2 2②裝置：固+H、CO

等氣體的發(fā)生裝置一樣．用排水集氣法收2 2集乙炔．③所需主要儀器；分液漏斗，平底燒瓶(或大試管、廣口瓶、錐形瓶等)，雙孔橡膠塞．④不能用啟普發(fā)生器的緣由：a．碳化鈣與水的反響較猛烈，使用啟普發(fā)生器難于掌握反響速率；b．反響過(guò)程中放出大量熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；cCa(OH)2

為漿狀物，易堵塞導(dǎo)管．⑤留意事項(xiàng)：a．為減緩反響速率，得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和NaCl溶液代替水，用塊狀電石而不用粉末狀的電石．b．為防止反響產(chǎn)生的泡沫堵塞導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)氣管口四周塞上少量棉花．cCaS、Ca3P2等雜質(zhì)，它們也跟水反響生成H2S、PH3等氣體，因此，用電石制得的乙炔(俗稱電石氣)有特別臭味．把混有上述混合氣體的乙CuSO4溶液的洗氣瓶，可除去H2S、PH3等雜質(zhì)氣體．[石油的分餾]范圍的蒸餾產(chǎn)物．②使用的玻璃儀器：酒精燈，蒸餾燒瓶(其中有防止石油暴沸的碎瓷片)，溫度計(jì)，冷凝管，尾接收，錐形瓶．③溫度計(jì)水銀球位置：蒸餾燒瓶支管口(用以測(cè)定蒸氣的溫度)．④冷凝管中水流方向：由下往上(緣由：水能布滿冷凝管，水流與蒸氣流發(fā)生對(duì)流，起到充分冷凝的效果)．⑤留意點(diǎn)：a．加熱前應(yīng)先檢查裝置的氣密性．b．石油的分餾是物理變化．c．石油的餾出物叫餾分，餾分仍舊是含有多種烴的混合物．8．有關(guān)烴的計(jì)算類型[烴的分子式確實(shí)定方法]①先求烴的最簡(jiǎn)式和相對(duì)分子質(zhì)量，再依；(最簡(jiǎn)式的相對(duì)分子質(zhì)量)n＝相對(duì)分子質(zhì)量，求得分子式．說(shuō)明aC、H元素的質(zhì)量比(C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，或燃燒產(chǎn)物的量)，均可求出該烴的最簡(jiǎn)式．b．求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常見(jiàn)公式：▲有機(jī)物的摩爾質(zhì)量＝m／n或有機(jī)物的摩爾質(zhì)量分子中某元素原子個(gè)數(shù)相對(duì)原子質(zhì)量▲氣態(tài)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量＝標(biāo)準(zhǔn)狀況下該氣體密度×22.4▲有機(jī)物混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量＝W總／n總00M1x100M2x200

??▲通過(guò)相對(duì)密度求算：M ＝D·M ，即ρ /ρ ＝M／M．未知 A B A B①也可先求出相對(duì)分子質(zhì)量②依各類烴的通式和相對(duì)分子質(zhì)量(或分子中所含電子的總數(shù))求算．③商余法：烴的相對(duì)分子質(zhì)量／12→商為C原子數(shù)，余數(shù)為H原子數(shù)．留意一個(gè)C12個(gè)H原子的質(zhì)量．128，則該烴的分子式為C9H20或C10H8．摩爾質(zhì)量法、平均碳原子法、平均氫原子法和平均分子式法等．[烴的燃燒計(jì)算]①烴燃燒的通式．完全燃燒時(shí)(O充分)：CxHy + (x+y/4)O

-xCO + y/2HO2不完全燃燒時(shí)(O不充分)：2

2 2 2CxHy + (